DE1444726A1 - Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen

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DE1444726A1
DE1444726A1 DE19631444726 DE1444726A DE1444726A1 DE 1444726 A1 DE1444726 A1 DE 1444726A1 DE 19631444726 DE19631444726 DE 19631444726 DE 1444726 A DE1444726 A DE 1444726A DE 1444726 A1 DE1444726 A1 DE 1444726A1
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compound
atom
ring system
dye
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English (en)
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Mueller Dr Cueor
Entschel Dr Roland
Blass Dr Ulrich
Wehrli Dr Walter
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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Description

  • Verf ehren zu:# Herstellung von basmiachen Farbstoffen.
    Gegenstand der Erfindung Ist ein Verfahren zur Herstellung von Parb-
    stoffen jgr Formel
    worin A Jer Rest eines Farbstoffes,
    die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Radikal.
    Al ei.nen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-,
    liralkyl- oder Phenylrest oder, zusammen mit R2 und dem be-
    nachbarten N-Atom, ein heterocyclleehes Ringsystem oder, zu-
    ." aammen mit dem Brückenglied g und dem benachbarten N-Atom, ein
    heteroeyclisches Ringsystem, oder, zusammen mit Z, A und dem
    benachbarten N-Atom, ein heterocyclieches Ringsystem,
    ,R2 einen Segebenenfalls substituierten A1ky1-, Cyeloalkyl-,
    Ariil'tyl® oder Phenylrest, oder, zusammen mit R1 und dem be-
    naeiiberten N-Atom, ein heterocycliechee Ringsystem,
    d R4 W.Atsserstoff oder gleiche oder voneinander verschiedene, gege-
    benenfalls aubstitui®rte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder
    Arylreate,
    n die Zahl 1 oder 2,
    m dIe! Zahl 1 oder 2, wenn n für 1 steht, und 2, wenn n für 2
    ate,ht, und
    X ;e ein einem Parbstoffkation äquivalentes Anion bedeuten.
    Zu den Farbstoffen der Formel (I) kann man gelangen, wenn man
    worin B für A oder für den Rest einer zur Bildung einen Farbstoffes
    A befUhigten .Verblndung steht D mit n E=iol einer Verbindung der Formal
    umsetzt, und das Reaktionsprodukt, wenn H einen zur Bildung eines
    Farbstoffen befähigten Rest bedeutet, in einen solchen überführt, ödfl@.
    b) daiss man 1 Mol einer. Verbindung der Formel
    mit p,Mol einer Verbindung der Formel (III) umsetzt, das erhaltene
    Reakti.onß@)rodukt quaterniert und, wenn B einen zur Bildung eines
    Farbat:o!fea befähigten Rest bedeutet, in einen solchen Überfuhrt,
    wobei 4uaternierung und UeberfUhrung in einen Farbstoff in belleM==
    ger !eiherrfolge durchgeführt werden können,
    odei o) daa.a man 1 Mol einer Verbindung der Formel
    mit n Mol einer Verbindung der Formel. (III) umsetzt, tuzd dae Reak-
    tionsprodukt quaterniert cuid, wenn B einen zur Bildung eines Farb-a
    etoffes befähigten Rest; bedeutet ., in einen solchen überführt, wobei
    Quatetmierung und Ueberführunp; in einen Farbstoff in beliebiger
    Reihenfolge. durahgefühit viardeiz lctnnen.
    Als Parbstoffreste.kormaeri beirpl(:7.sweise in Betracht; solche der
    Nitrccio-, Nitro-, Styryl--, Sti.i.b@aa@-, Di- und Triarylmetlian-, Methin-°
    und folymes:hirim, Schaefel-, Aritli-c£.chinon-, Phthalocyanin-, Chinoia-
    imin#=, Azin-, Ohcftzin-, Tiiit.zi.n- u Perin.cil-, Naphthochinan-, Indigos
    Chinolihtha'l.ori-, PyriGzolor.-, Xtint ic-:-i--, Aor;_din=, Chliioliiz-, Cyani.ii-a,
    Azome:zhin oder Insbesondere :d@:@:%@:@nf. ü_#?tatc=ffre9.he. Die genannten
    Farbs-Loffe ktfnneiz @egeberionfals eine Gruppierung aufweisen, die
    sie t> =ft@`@i:zt mit: ders @:set@ eine cliea:isbhe Bindung einzugehen
    Unter die Azofarbstoffrente fallen gegebenenfalls nubntituierte
    Mono- bzw: Dle- oder Polyezofarbäto@ffea Es können aber auch solche ,
    gegebenenfalls eubetituierte Köno-,, Die-' bzw. Polyazofarbetoffeeate
    eingesetzt werden, die koordinativ gebundene: Metallatome enthaltenä
    Der Rest A kann vorzugsweise der Rast eines beliebigen, im vorigen
    genannten Parbetoffen sein, welcher frei ist von Carboneäure- und
    Sulfonnüuregruppen._
    Komponenten B, die zum Aufbau den Yarbatoffreetee A geeignet er-
    scheinen, Bind vorzugsweise
    sich durch Umsetzen mit einem
    Diazoniumsalz oder einer kupplungefäh gen Verbindung in die oben
    erwähnten Azotarbetoffreste Uberführen lassen. - .
    Die Azokupplung wird auf bekannte-'Aeise, vorteilhaft in schwach al-
    kalischem bis saurem, gegebenenfalte gepuffertem Medium vorgenommepo
    Aueeerdem eignen sich als Komponenten B auch Verbindungen, welche
    eine funktionelle Gruppe oder eine in eine eolche überfUhrbare ent-
    halten, indem diese mit einer zim Aufbau den Farbstoffen A dienenden
    Komponente zum Endfarbstoff der Fo:mel (I) umsetzt. Unter Anion X
    sind sowohl organische wi:e anorganische Ionen zu verstehen, wie z.8.
    Methy'ieulfat-, Sulfat-, Disulfat°, Perchlorirt-, Chlorid, Bromid-,
    Iodid- f Phoephormolybdat-, Phoephorwolfrarox)lybdatBenzolzulfonat-
    oder *4-thlorbenzolaulfenationen.,
    geeignete Alkglierungsmittel, um Reaktionsprodukte aus Verbindungen.
    der.Pormeln (IV) oder (V) mit einer Verbindung der Formel (III) in die
    Parbsal$e tlberauführen, sind z.B. ater starker -.Mineralsäuren und or-
    L (Methyiohlo#wbr -,. #,i d ./
    ganischer Sulfonsäuren, AlkylohlcFide; rAlk@r1bromide und Alkyl jodide,
    Aralkrlhalojzeriide. a-halogenierte Ester niedrigmolekularer Fettsäuren,
    @ D3.m@th@lsuZfa_t@,. .
    Dialkylsulfate, Alkylester niedrigmolekularer Alkansulfonsäuren, Wie
    z.B. Nethan-, Aethan- oder Butaneulronsäure und Ester der 'Benzolsul-
    fcmsXuren, weiche weiter substituiert sein ) können, wie Methyl®, Aeth@-l-
    Propyl- und .n-Butylester der Benzol$ulfonsäure, 2° oder 3-od. 4-Methva.
    benzolau:Lfnnsäure, 4-Chlorbenzolaul.fonsgure oder 3° oder 4-Nitrobenzr,:l-
    aulfonsliura.
    Die fi.tkylierung* bzw. Quaternieruag erfolgt vorzugsweise in einem
    inexten h#3aungsmittel oder ge#",ebezenfalls in wässeriger Suspension
    oder ishne LSaungsmittel 3.n einem Uoberechuss des AltVlierungsm-lttels
    wid bei eriiMiter Temperatur und in gegebenenfalls gepuffertem Medium.
    Das B-rückeilg ied 1, kann für dIe dlrek-z;e B:Indung oder für ein Zwei-
    werti-ges Radikal stehen, eorzt.;igese-ise für eine gegebenenfalls Bub®
    sti tia).erte Alkylwngruppier'.uxg i die gegebenenfalls von Heterostomen
    'Uswe!
    wie @,iascs @o:@f-;, ßaurretotf- Oder Scnuerelatomen@unterbrochen sein
    ' könn(jag z.«B. eine gegebenenfa:rle suba4xtu:ierte Methylengruppe oder. .
    ein ti!ier eine solche an Elan b,%-navhbar-e IC-Atom gebundener zwei- b:aw.
    dreiurirtiger P.ezt. Als Beispi.ale seixn ge-iannt ;
    y, kann aber auch zusammen mit R1 und dem benachbarten S°Atom ein
    heterocycliaches Ringsygteun bilden, ao d.asa Ringgruppierungen wie
    entEt.eher können. Derar-i;i ge @:Unggr upp:lerungen können beispielsweise
    über ein Zwischenglied V an A Eirresch.lovsen sein und entsprechen
    dann einer Gruppierung dor Forne l
    Sworin a fUr ein N-Atom oder -CH- steht, und der angedeutete Ring,
    wenn Q t'ür -GH- steht, noch andore Üeterc-atome enthalten kann,
    wobei V einen Teil des Brüokeng:lieden y bedeuten kann. Sie können
    .
    aber auch aus X, Rl,dem benachbarten N-Atom und A gebildet werden,
    wenn z.B. das tertiäre N-Atom in der Formel*(VI) ein Bestandteil
    von A beispielsweise in Verbindungen der Formel
    worin@D don Rest einer Diäzokomlionente bedeutet und R weitere Bub= "
    atituenten tragen kann.
    R1 und R2 können aber auch ohne 3: zusammen mit dem benachbarten
    N-Atom ein heteroayelisches Ringuyatem bilden, also z.B. einen
    Pyrolidin-# oder Piperazinring, oder eiize -Aethylenitainogruppierung,
    usw. Die thsitzung eines Amins der Formeln (II), (%V) oder (V)
    mit einer Verbindung der Formel (III) erfolgt vorzugsweise in wätseri#
    gem Meäiun bei Temperaturen von --10° bis + 1009 C. Man kann aber .
    auch in e:@nem arganiechen Lösun3EZmitvml oder in einem wässerigen
    Medium unier Zunatz eines organ Lachen Löcsungamittels bei den ge-
    nannten Temperaturen arbeiten.
    Die Abtrennung der gebildeten Farbstoffe erfolgt,naoh einer der
    Ublichen Grundoperationen@wie Filtration, Eindampfen und Filtration,
    Ausfällen in elnem geeigneten Medium und Filtration.
    Die neuen Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Färben, Foulardieren.
    und Bedrucken von Gebilden aus Polymerisaten mit mehr als 80 % Acryl-'
    nitril, beispielsweise Polyacrylnitrii, z.B. "Orion" (eingetragene
    Schutzmarke), und Copolymeren aus 80"bis 90 % Aorylnitril und 20-14
    Vinylac(3tat, Methylacrylat oder Nethylmetacrylat.
    8olch3 Produkte sind unter den folgenden z.T. eingetragenen 8chutz-
    oarken bekannte Aarilan (das Nisohpolymerisat aus 85 % Aorylnitril
    und 15 % Vinylacetat oder Vinylpyridin), Orion, Dralon, Courteile,
    CTTlor, Djmel, usw.
    @Ailgeseineohtheiten, wie.,
    Die Färbungen besitzen auf diesen Materialien gute nicht-, wasch-,,
    Schweine-,. Sublimation*-, Plissier-, Dekatur-, Hügel, wasier-,
    lfeerwassei##, Bleich-, Trockenreinigungs-, üeberfärbe- und Wstms-
    aittelechtheiten.
    Das Färben mit den beanspruchten Farbstoffen geschieht vorteilhaft
    in wässerigem Medium, wobei es sich empfiehlt, in neutralem oder
    saurem Mellum bei Kochtemperatur :u arbeiten.
    Die Anwendung von handelsüblichen ßetardern stört nicht, obwohl die.
    Down Farbstoffe insbesondere geeignet sind, auch ohne Retarder auf
    der otiengenannten Polymerisaten sehr egale Färbungen zu erzielen.
    »n kann selbstverständlich die Färbung auch im geschlossenen.aefässen
    bei erhöhter Temperatur und unter Druck durchführen, da die neuen
    Farbstoffe voraUglich verkochbestgndig sind.Mit den definitions-
    gemdssen Farbstoffen lassen sich auch Nischgewebe, welche einen Poly-
    aorylnitrilfaseranteil enthalten, sehr gut@färben. Sie eignen sich
    zum Teil auch zum Färben von Polyacrrlnitril in der erlasse. in licht-
    und nassechtem Tönen. Zum Teil sind diejenigen Abkömmlinge, welche eine
    gute Löslichkeit. in organischen Lösungsmitteln besitzen, auch zum
    Färben von ßelen, Lacken, plastlschen Massen, Kunststoffen, sowie von
    am Verspinnen vorn in organischen Lösungsmitteln gelösten Kunststoff-
    massen geeiglet.
    Ferner können einzelne der neuen baisinchen Farbstoffe für viele andere
    %"VNWOk t.d.ver.
    Zwecke eingeaetzt werden, so zum B.-Ispiel zcun Färben von tannierter
    Baumwolle, wellte, Seide, regenerierter Cellulose, synthetischen Poly-
    »idfasern und.von Papier in jedem iierstellungsstadium. 8s hat sich
    gezeigt, daso@man auch vorteilhaft ßeminche aus zwei oder mehreren
    Farbstoffen der Formel (I) einsetzen kann.
    Die neuen Fai,bataffe zeichnen sich durch gute Kombinierbarkeit aus,
    so dass Parbigalze gleicher oder verE;chiedener Parbatoffklassen für die
    verschiedensten Nuanceeinateilungen verwendet werden können.
    In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die
    Prozente ()ei-iichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden
    angegeben.
    H e i s i e 1, 1
    Eine Kisahwag von 60 Teilen N-Aet@a;r1-N-(ß-dimethylaminogthyl )-amino-
    ben$ol und 150 Teilen Wasser wird 'ot)i 950 unter gutem Rühren tropfen-
    weise mit e.I.jier eiskalten Lösung von 11,3 Teilen Hydroxylasrin-0-sul-
    fonsäure l;-. 50 Teilen Wasser veirse'izt. Man hält die Temperatur noch
    20 Minir.tc:#a auf 9>0. Pia -1,-L s#?@al#@:n atel.t man den pff-Wert der Lösung
    mit Na--r«nlauge auf äi;wa 10 und ee;,rah'_ec-t den Ueberaehuss der Aus-
    gangslaie mat Ben:;ol aus der a11atlachen Lösung heraus. Hierauf wird
    die @Yränarig@: Lde4=._ig witchwe@as@@.ire schwach angesäuert und unter
    gutem ".tühre@ Gilt einer).aun@car.;B@@@a.z.@53ung aus 17,3 feilen 1-Amino-
    2-chl)r-4-nttrobeiizol, 90 Teilen 2-,hwe:'elsgure, 15'0 Teilen Eis und
    7 Teaen Na@riuouiitrlt vei#aetzt u10 mi@. 5C0 Teilen Wasser verdünnt.
    Dabti entnteht das rote Pnrbsai. der Formel
    ")1e Kupplungsreaktion und die AusfUllung des Farbstoffes können durch
    Einstreuen von 5t)-,60 Teilen Natriumbiaarbonat beschleunigt werden.
    Der Farbstoff wirr a@afilti#l_ert, asst 2%iger Glaubersalzlösung gewaschen
    m4 "liebe
    jUle des M* Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden muüohat
    @.ßp Teilest xooh«ls in einer Zugelmühle während 48, Stunden imaig
    MM Affl 1 Teil des so gewonnen Präparates mit 1 Teil MsigsRwe
    t@@In@steit, der Brei unter ständiges SohUtteln mit 400 Teil«
    &atillif« Wasser von 609 übergossen und das ganze kure aufm
    mobt. litn verdünnt noohmais mit 76oo Teilen destilliertes Vas.«,
    setzt 2 Teile b.sessig zu und geht bei 60o mit 100 Teilen "Orion"
    (eiogltrdpne Sobutsaarke) in das Färbebad ein. Das Material wurde
    10 bis 15 Minuten lang bei 660 in einem Bad von 8000 Teilen 11o#ser
    lind $ Teilen ü«asLg vorbehandelt. Man erwärmt nun innerhalb von
    30 Knuten auf 100e, kocht 1 Stunde lang und spult. Man erhält eine
    Mptle rote Färbung von ausgezeichneter Liahteohtheit und sehr guten
    Xall@htbltt@.
    Verwendet »o an Stelle der Diesoniuwealslösung von Beispiel 1 eim
    Dissapiwusalslßsupg aus 20,8 Teilen 1-Amino-2"6#diahlor-t-nittre# ,
    bensol, 90 Teilen sah»felsUure, 150 Teilen Eis und 7 Teilen Nstrium-
    nitrit unter sonst gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1, so est"t.
    man ein braunes Parbotoftpulver, welahes@olyearylnitrilfasern lm
    gelbbraunen Tönen rärrt.

Claims (1)

  1. P,ra t e ii t a n rr:,D r u e, h I. Verfahren zur, ferstelS.ung von Fat,batGffen der Forcael
    worin, A wen Reszt eines t@r@krst:csff@^er y Oie direkte Bimding rder ein zweiwertiges Radikal, il einan gegebenenfri?,s sutstituierten Alkyl-r Cycloalkyl-, Aralkyl- odeV Fhenylxast oder, zusammen mit R2 und dem be- naehbarten N-Atom, ein @heterocyelieches Ringsystem oder, zusammen mit dem Brück»nglied und dem benachbarten N-Atom, ein heteroeyeliethes Ringeystem, oder, zusammen mit Z, A und decss banaehbirten U-Atom, ein heteroeyelisahes Ringsystem] R2 einen gegebenenfalls aiibgtituäerten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Ptienylreut, oder, zusammen mit R1 und dem ' benachbarten N-Atom, ein heterocyelieehes Ringsystem, Rund R4 Wasserstoff oder gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Aikyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Aryireste, n die Zahl 1 eder .2, m die ZRhl 1 oder 2, wenn n für 1 steht, und 2, wenn n für 2 steht, und X je ein einem Farbstaffkution Xquivalentes Anion bedeuten,
    dadurch gekennzeichnet, dass man al 1 Mol eines Amine der Formel
    worin B für A oder für den Rest 31nar zur Bildung eines Farbstoffes A befähigten Verbindung steht, mit n Kol einer Verbindung der Formel
    umsetzt und die Reaktionsprodukt, usna B einen zur Bildung einen Farbstoffen befähigten Rest bedeutet, ein einen solchen überführt, oder yi) dann w-n 1 Moi einer Verbindung der Formel
    mit n Kol einer Verbindung der Pormel (III) umsetzt, das erhaltene Reaktionsprodukt guaterniert lind, wenn B einen zur Bildung eines Farbstoffes befähigten Rest bedeutet, in einen solchen überfährt, wobei Quaternierung und Uot»rfUhrung in einen Farbstoff In belie- biger Reihenfolge durchgeführt werden körnen, oder o) dann man 1 Mol einer Verbindung der Formel
    mit n Wol eina@r,.sVerbindung der Formel (III) umsetzt, und das Reak-
    tionsprodukt quaterniert und, wenn B einen zur Bildung einig Farbstoffes befähigten Rest bedeutet, in einen solchen übertUhrt" wobei Qusterniorung und Ueberführuug in einen Parbstoft in belle- biger Reihenfolge durchgeführt werden können.
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