CH462348A - Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten

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CH462348A
CH462348A CH35962A CH35962A CH462348A CH 462348 A CH462348 A CH 462348A CH 35962 A CH35962 A CH 35962A CH 35962 A CH35962 A CH 35962A CH 462348 A CH462348 A CH 462348A
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Roland Dr Entschel
Curt Dr Mueller
Walter Dr Wehrli
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Sandoz Ag
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    • C09B62/66—Azo dyes

Description


  Verfahren     zur    Herstellung von     Hydrazinderivaten       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur  Herstellung von     Hydrazinderivaten    der Formel  
EMI0001.0004     
    worin  A den Rest eines Farbstoffs,  y die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Radikal,       R1    und     R2    gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls sub  stituierte Kohlenwasserstoffreste, oder beide zusam  men mit     -NG-    ein     heterocyclisches    Ringsystem  bilden können,       R,    und R4 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene,       gegebenenfalls    substituierte Kohlenwasserstoffreste,

    die beide zusammen mit -N- ein     heterocyclisches     Ringsystem bilden können,  n eine ganze Zahl und  X ein dem     Farbstoffkation    äquivalentes Anion be  deuten,  dadurch gekennzeichnet, dass man ein     Mol    einer Ver  bindung der Formel       A-(-y-E).          (m     worin E den Säurerest eines Esters bedeutet und A, y  und n die oben genannten Bedeutungen besitzen, mit  mindestens einem     Mol    einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0017     
    umsetzt.

    Als Farbstoffe können beispielsweise solche der       1Vitro-,        Nitroso-,        Styryl-,        Stilben-,        Di-    und     Triarylme-          than-,        Methin-,    und     Polymethin-,    Schwefel-,     Anthra-          chinon-,        Chinonimin-,        Azin-,        Oxazin-,        Thiazin-,        Peri-          non-,        Naphthochinon-,    Indigo-,

       Chinophthalon-,        Pyra-          zolon-,        Xanthen-,        Acridin-,        Chinolin-,        Cyanin-,        Azo-          methin-,        Phthalocyanin-    oder     Reaktivfarbstoffreihe     und insbesondere der Reihe der substituierten Mono-,  oder der     gegebenenfalls    substituierten     Dis-    oder     Poly-          azofarbstoffe    in Betracht, die     koordinativgebundene     Metallatome enthalten können.

   Sie gehören z. B. der       Benzol-azobenzol-,        Benzol-azonaphthalin,        Benzol-azo-          pyrazolon-,        Benzol-azo-acylessigsäurearylamid-,        Benzol-          azo-be:nzol-azo-benzol-        Thiazol-azo-benzol-,        Thiadia-          zol-azo-pyrazolon-,        Pyrimidin-azo-indol-    oder     Chino-          lin-azo-benzolreihe    an.  



  Als     Substituenten    in diesen kommen vorzugsweise  solche in Frage, die in     Acetatseiden-    und Polyester  farbstoffen üblich sind, z. B. Halogenatome oder  Cyan-,     Nitro-    oder     Hydroxylgruppen    oder gegebenen  falls substituierte     Alkyl-,        Alkoxy-,        Alkylsulfonyl-,        Alk-          oxycarbonyl-,        Alkylcarbonyloxy-,        Carbonsäureamid-          oder        Sulfonsäureamidgruppen.     



  Als     Brückenglieder    y eignen sich     vorzugsweise     gegebenenfalls substituierte     Alkylengruppen,    die von       Heteroatomen    unterbrochen sein können.  



  Als Säurereste E kommen beispielsweise in Be  tracht diejenigen der Schwefelsäure (E steht für       -S04H),    einer     Sulfonsäure        (E    steht für     -SO,R;    wobei  R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser  stoffrest bedeutet), des Schwefelwasserstoffs (E steht  für SH), vorzugsweise aber diejenigen der     Halogenwas-          serstoffsäuren    (E steht dann vorzugsweise für Cl,     Br     usw.).

        Die Umsetzung einer Verbindung der Formel     (II)     mit einem     Hydrazin    der Formel     (III)    kann in einem  organischen Lösungsmittel und bei     Temperaturen    von  -50  bis     +250     C erfolgen. Man kann die Umsetzung  aber auch in wässerigem Medium, gegebenenfalls unter  Zugabe     eines        organischen    Lösungsmittels bei den     zuvor-          genannten        Temperaturen        durchführen.     



  Die erhaltenen     Hydrazinderivate    können z. B.  durch     Abfiltrieren,    gegebenenfalls nach Einengen oder  Ausfällen, erhalten werden. Im Verlauf der Abtren  nung oder in einer weiteren     Stufe    lassen sieh die An  ionen gegen     andere    Anionen austauschen, z.

   B. gegen       Methylsulfat-,        Äthylsulfat-,    Sulfat-,     Disulfat-,        Perchlo-          rat-,    Chlorid-,     Bromid-,        Iodid-,    Phosphat-,     Phosphor-          molybdat-,        Benzolsulfonat    Acetat-,     Propionat-    oder       Benzoationen    oder auch gegen komplexe Anionen,  z. B. das von     Chlorzinkdoppelsalzen.     



  Die neuen     Farbstoffe    dienen vorzugsweise zum  Färben, Klotzen oder Bedrucken von     Formkörpern,     insbesondere Fasern, Fäden     oder    daraus     hergestellten     Textilien, aus     Polymerisaten    aus mehr als 80     ()/o        Acryl-          nitril,    beispielsweise aus     Polyacrylnitril,    oder     Copoly-          meren    aus 80     bis    95     Q/o        Acrylnitril    und 20=5  /o     Vinyl-          acetat,

          Methylacrylat    oder     Methylmethacrylat    usw.  



       Man    färbt besonders vorteilhaft in wässrigem, neu  tralem oder saurem Medium bei Siedetemperatur oder  bei Temperaturen über 100  C unter Druck. Hierbei  werden auch ohne Anwendung von     Retardern    sehr       egale    Färbungen erhalten. Auch Mischgewebe, welche  einen     Polyacrylnitrilfaseranteil    enthalten, lassen sich  sehr gut färben.

      Diejenigen     Farbstoffe,    welche     eine        gute    Löslich  keit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch  zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder  gelösten oder     ungelösten        Kunststoff-,        Kunstharz-        oder          Naturharzmassen    geeignet. So kann     Polyacrylnitril    in  der Masse in licht- und nassechten Tönen gefärbt wer  den.

   Einzelne der neuen Farbstoffe können zum Bei  spiel zum Färben von     tannierter    Baumwolle, Wolle,  Seide, regenerierter     Cellulose,    synthetischen Polyami  den und von Papier eingesetzt werden. Es hat sich ge  zeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei  oder mehreren der neuen Farbstoffe verwenden kann.  Die erhaltenen Färbungen und Drucke haben eine gute  Licht-, Wasch-, Schweiss-,     Sublimations-,    Plissier-,       Dekatur-,    Bügel-, Wasser-, Meerwasser-,     Trockenreini-          gungs-,    überfärbe- und     Lösungsmittelechtheit.     



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile  Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



       .Beispiel   <I>1</I>  16 Teile     Chloracetyl-chlorid    werden im Verlaufe  von 20 Minuten bei 20  zu 22,8 Teilen     4-Amino-ben-          zol-azo-para-Kresol,    gelöst in 200 Teilen Chloroform,  zugegeben. Nach Zugabe von 8,5 Teilen     Natriumbiear-          bonat    und Kochen unter Rückfluss ist die     Acylierung     beendet. 15 Teile des     chloracetylierten    Derivats wer  den mit 4 Teilen     N,N-Dimethylhydrazin,    gelöst in 150  Teilen Benzol, unter     Rückfluss    gekocht.

   Nach dem  Abkühlen erhält man in guter Ausbeute den Farbstoff  der Formel  
EMI0002.0077     
    Er färbt     Polyacrylnitrilfasern    in gelben, egalen Tönen  mit guter Lichtechtheit und guten     Nassechtheiten.     



  <I>Beispiel 2</I>  9,8 Teile des aus     1-Methylamino@4-toluidino-anthra-          chinon    durch Umsatz mit     Dichlordimethyläther    erhält  lichen     monochlormethylierten    Reaktionsprodukts vom  Schmelzpunkt     190-192 ,    werden     in    90     Teile    Methanol  eingetragen.  



  Die     Lösung    wird zum Sieden     erhitzt        und    bei die  ser Temperatur eine Lösung von 1,7 Teilen     1,1-Dime-          thylhydrazin    in 10 Teilen Methanol     zutropfen    gelassen.  Man hält die Temperatur von     65-.70     während 24  Stunden und lässt erkalten.  



  Der Niederschlag wird     abfiltriert,    mit Methanol  gewaschen und getrocknet.  



  Der erhaltene Farbstoff     schmilzt    bei 228-234  und  entspricht der Formel  
EMI0002.0096     
    Er färbt     Polyacrylnitrilfasern    in brillanten,     grünstichig     blauen Tönen.  



  <I>Beispiel 3</I>  3,16 Teile     1-Methylamino-4-bromanthrachinon     werden in 150 Teilen     Isoamylalkohol    angerührt. Nach  Zugabe von 1,3 Teilen     wasserfreiem        Kaliumacetat,    1  Teil     Kupferchlorür,    1 Teil Kupferbronze und 1 Teil       Chloräthylamin    wird auf 100-130      erwärmt.    Nach  Beendigung der Kondensation lädt man die Reaktions  masse auf 400 Teile Eis aus. Man filtriert ab und spült  den Niederschlag mit Wasser.

   Das in reiner Form vor  liegende     1-Methylamino-4-chloräthylaminoanthrachi-          non    wird in     Dimethylformamid    gelöst und bei 60  mit  asymmetrischen     Diäthylhydrazin    umgesetzt. Man erhält  den blauen Farbstoff der Formel  
EMI0002.0110     
    welcher     Polyacrylnitrilfasern    in egalen blauen Tönen  echt färbt.      In der folgenden Tabelle ist die Zusammensetzung  weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach dem erfin-         dungsgemässen    Verfahren hergestellt werden können.  Die Symbole     R,-R1,    in der Formel  
EMI0003.0003     
    haben die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen.

   Als Anionen X kommen die in der Beschreibung     aufgeführten    in  Frage.  
EMI0003.0005     
  
    Bei- <SEP> R6 <SEP> R7 <SEP> R$ <SEP> Rg <SEP> Rio <SEP> R11 <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung
<tb>  spiel <SEP> auf <SEP> Polyacrylnitril  Nr. <SEP> fasern
<tb>  NH2
<tb>  4 <SEP> -NH-C2H4-N(CHs)2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> orange-braun
<tb>  <B>CH2-N(CHs)2</B>
<tb>  5 <SEP> -<B>NI-- < :5-</B>CH3 <SEP> NH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> rotbraun
<tb>  NH2
<tb>  6 <SEP> -OH <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C2H4-N(CHa)2 <SEP> H <SEP> H <SEP> violett
<tb>  CH2-N(CHs)2
<tb>  7 <SEP> -OH <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH<B>- < ::

  5--</B> <SEP> CH3 <SEP> NH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> violett
<tb>  CHs
<tb>  CH2-N(CHs)2
<tb>  8 <SEP> -NH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH <SEP> CHs <SEP> NH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> violett-blau
<tb>  CHs
<tb>  CH2-N(CHa)2
<tb>  9 <SEP> -NH2 <SEP> Br <SEP> H <SEP> -NH<B>- < :#-</B> <SEP> CH3 <SEP> NH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> violett-blau
<tb>  NH2
<tb>  lü <SEP> -NH-CH,3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-C2H4-N(CHs)2 <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  11 <SEP> -NH-CHs <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH2-CHOH-CH2- <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  N(CHs)2
<tb>  NH2
<tb>  12 <SEP> -NH-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -NH-CH2-CHOH-CH2- <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  <B>N(C2H5)2</B>
<tb>  NH2         Nach dem     erfindungsgemässen    Verfahren lässt sich der Farbstoff der     nachstehendenn    Formel herstellen:

    
EMI0004.0003     
    Färbevorschrift  20 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen     Farbstoffes     werden zunächst mit 80 Teilen     Dextrin    in einer Kugel  mühle während 48 Stunden innig vermischt.  



  Dann wird 1 Teil des so gewonnenen Präparates  mit 1 Teil 40     o/oiger        Essigsäurelösung        angeteigt,    mit  400 Teilen     destilliertem    Wasser von 60  übergossen  und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7600 Teilen  destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht  bei 60  mit 100 Teilen     Polyacrylnitrilfasern    in das  Färbebad ein. Das Material wurde 10 bis 15 Minuten  lang bei 60  in einem Bad von 8000 Teilen Wasser  und 2 Teilen Eisessig vorbehandelt. Man erwärmt nun  innerhalb von 30 Minuten auf 100 , kocht 1 Stunde  lang und spült.

   Man erhält eine egale gelbe Färbung  von     ausgezeichneter    Lichtechtheit und sehr guten     Nass-          echtheiten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten der Formel EMI0004.0018 worin A den Rest eines Farbstoffs, y die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Radikal, R1 und R2 gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls sub- stituierte Kohlenwasserstoffreste, oder die beiden zu sammen mit -N - ein heterocyclisches Ringsystem bilden können,
    Rg und R4 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, die beide zusammen mit -N- ein heterocyclisches Ringsystem bilden können, n eine ganze Zahl und X ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion be deuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Ver bindung der Formel A-(-y-E). @I) worin E den Säurerest eines Esters bedeutet und A, y und n die oben genannten Bedeutungen besitzen,
    mit mindestens einem Mol einer Verbindung der Formel EMI0004.0037 umsetzt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass A für den Rest eines Monoazofarb- stoffs steht. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass A für den Rest eines Dis- oder Polyazofarbstoffs steht.
    3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass A für den Rest eines Anthrachinon- farbstoffs steht. II. Verwendung der nach .dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffe zum Färben von Kunststoffmassen.
    <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art.<B>51</B> des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Pa tentes massgebend ist.
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