DE1644642A1 - Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen

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DE1644642A1 DE19641644642 DE1644642A DE1644642A1 DE 1644642 A1 DE1644642 A1 DE 1644642A1 DE 19641644642 DE19641644642 DE 19641644642 DE 1644642 A DE1644642 A DE 1644642A DE 1644642 A1 DE1644642 A1 DE 1644642A1
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Description

Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Anthrachinoneine frei von Carbonsäure- und Sulfoneäuregruppen der Formel (i). Diese Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Acrylnitrilpolymerieationsprodukten aber auch zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierte Polyester oder Polyolefinen.
Ia der Formel (i)
0. KH-A,
bedeuten
A1 Wasserstoff, oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cyclohexyl- oder Phenylrest,
B1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Phenoxyrest,
Zg Wasserstoff, einen Äthyl-, Propyl- oder Butylrest, Z- einen Äthyl-, Propyl- oder Butylrest,
CH
Κ* die Gruppierung j 3
NH,
und
30988.5/0934 Z ein Anion .
Unteriagen (Art.7 ä t Abe. 2 Nr. l Satz 3 des Änderungag«. v.
Die Alkylre3te bzw. Alkoxyreste sind vorzugsweise niedrigmolekular· Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxyreste sind beispielsweise durch Halogenatome (Chlor, Brom und Fluor), oder durch Hydroxyl oder Cyangruppen substituiert. Gegebenenfalls substituierte Phenyl-, Phenoxy-, oder Cyclohexylreste sind beispielsweise durch Alkyl- oder Alkoxygruppen oder durch Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor, substituiert.
Unter Anion XvI/sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z.B. Methylaulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Phosphat-, Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolf rammolybdat-, Benzolsulfonat-, 4-Chlor-benzolsulfonat-, Oxalat- oder Maleinationen.
Ein Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel, vorzugsweise 1 Mol einer Verbindung der Formel
(II)
909885/0934
16U642
worin E den Säurerest eines Esters bedeutet, mit dem Dimethyl« hydrazin der Formel, vorzugsweise sit 1 Hol Dimethylhydrazin der Formel
,N - NH2 (III)
umsetzt.
Die neuen Farbstoffe der Formel (i) können aber auch nach einem der in der belgischen Patentschrift Nr. 630.895 angegebenen Verfahren hergstellt werden. Λ
Als Säurereste E kommen beispielsweise diejenigen der Schwefelsäure (E steht für SO-H), einer Sulfonsäure ( E steht für SO,R, worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet), des Schwefelwasserstoffes (E steht für SH), vorzugsweise aber diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren (E steht für Cl, Br usw.) in Betracht.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (il) mit dem Dimethylhydrazin der Formel (Hl) erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen von -50 bis -(-25O C. Man kann J die Umsetzung aber auch in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, oder aber ganz ohne Lösungsmittel bei den obengenannten Temperaturen durchführen.
Die erhaltenen Farbstoffe können z.B. durch Filtrieren, gegebenenfalls nach Eindampfen oder Ausfällen isoliert werden.
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Sie dienen vorzugsweise zum Färben und Bedrucken von Formkörpern, insbesondere .Fasern und Fäden, aus Polymerisationsprodukten aus mehr als 80 i» Acrylnitril, beispielsweise aus Polyacrylnitril, z.B. "Acrilan", "Crylor", "Courtelle", "Orion", "Dralon" (eingetragene Marken), oder Mischpolymerisaten, sogenannten "modified Acrylics", z.B. "Dynel" (eingetragene Marke).
Diese Fasern können im Gemisch mit anderen gefärbt werden. Man erhält kräftige egale Färbungen mit guter Licht- und Nassechtheit und besonders guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Bügel», Wasser-, Meerwasser-, Bleich-, Trockenreinigungs-, Überfärbe- und Lösungsmittelechtheit· Ferner sind die Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierten Polyester- oder Polyolefinfasern geeignet.
Man färbt meist in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Kochtemperatur unter Atmosphärendruck oder in geschlossenem Gefäss bei erhöhter Temperatur unter erhöhtem Druck. Handelsübliche Retarder stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Acrylnitrilpolymerieationsprodukten und anderen gegebenenfalls gelösten Kunststoffen in der Masse in licht- und nassechten Tönen, zum Färben von ölen oder Lacken oder auch zum Färben von Baumwolle, besonders tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, Cellulose, regenerierter Cellulose, synthetischen Polyamiden und von Papier in jedem Herstellungen
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stadium. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemisch· au8 zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel (i) einsetzen kann.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben*
.909885/0934
16U642
Beispiel 1
Man löst 20 Teile 1-Amino-4-(3'-chlormethyl-4'-äthyl)-phenylaminoanthrachinon in 250 Teilen Ν,Ν-Dimethylhydrazin und rührt die Lösung bei 60-63 » bis kein Ausgangspunkt mehr nachgewiesen werden kann. Durch Zugabe von 200 Teilen Benzol zum Reaktionsgut kann man den quaternierten Farbstoff zua grössten Teil fällen. Man saugt ihn ab, wäscht ihn mit Benzol und trocknet ihn bei 60 im Vakuumschrank. Er löst sich in Wasser mit blauer Farbe und färbt Polyacrylnitrilfasern in blauen Tönen.
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16A4642
Weitere wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe, welche nach dem erfindungsgemässen Verfahren, z.B. naoh den Angaben dee Beispiels 1 hergestellt werden können, werden ic der folgenden Tabelle beschrieben.
Sie entsprechen der Formel
wobei die Symbole R1, R2, R, und R. die in der !Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. Als Anion Xökommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Das Symbol E1 steht für die Diaethylhydrazingruppierung -
HH
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16U642
TABELLE
R4 9 R3 R2 NHCH,
NH2 		Iuance der
färbung auf
)ralon
Beispie
No.		 C2H5
/"V^CH2-K1
HH-QT		 H
H		 H
H		 NH2 blau
blau
2
3
>		 HH-/~^TCH H OCH2CH2OH NH2 rot
4 H CH, NH2 blau
VJl HH^Jh7 2""1 H Br -φ. blau
6 ^* CH2-K1
N \ /°3H7		 H H »ο blau" -
7 H H NHCH2CH2OH grün
θ H H blau
9 C2H5
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16U642
Färbebeispiel
20 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden zunächst mit Θ0 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden innig vermischt.
Dann wird 1 Teil des so gewonnenen Präparates mit 1 Teil Essigsäure 40 % angeteigty der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60 übergössen und das Ganze kurz aufgekocht. Man verdünnt nochmals mit 76OO Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen "Dralon" (eingetragene Schutzmarke) in das Färbebad ein. Das Material wurde 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandelt. Man erwärmt nun innerhalb von 50 Minuten auf 100 , kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale blaue Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.
Beispiel für· die Foulard-Färbung Zum Herstellen von 1000 Teilen Klotzpaste verwendet man«
50 Teile Farbstoffpräparat "
5 Teile Natriumalginat 5 Teile konaentrierter Essigsäure 20 Teile Natriumsulfat
Polyacrylnitrilfaeermaterial wird auf einem 2- oder 3-Walzenfoulard kalt foulardiert. Der Abpresseffekt beträgt 60 ?6. Naoh einer Zwischentrooknung bei 90° in Spinnrahmen, Hotflue oder mit
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Hilfe eines Infrarot-Strahlers wird im Düsenspannrahmen bei 170-190° während 1-5 Minuten mit trockener Luft fixiert, anschlieaaend gespült, geseift und nochmals gespült. Man erhält eine blaue Färbung mit hervorragenden Lichtechtheiteeigenschaften.
Druckbeispiel Hit einer Druckpaste, die aus
75 Teilen Farbstoffpräparat
10 Teilen konzentrierter Essigsäure 450 Teilen Natriumalginatverdickung
25 Teilen eines kationaktiven Weichmachers, z.B. eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Stearinsäure und 1 Mol TrI-äthanolamin
25 Teilen Natriumsulfat
415 Teilen Wasser
1000 Teile
besteht,
wird Polyacrylnitrilfaseraaterial nach dem Handruckverfahren bedruckt, das Fasermaterial ansohliessehd an der Luft getrocknet, in einem Sterndämpfer mit Sattdampf während 20-30 Minuten gedämpft, sodann gespült, geseift und nochmals gespült. Es wird ein blauer Druck mit sehr guten Eohtheitseigenschaften erhalten. ,
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Claims (2)

  1. 4i
    Patentansprüche
    f 1. ^Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbatoffen der Formel
    O&
    O NH
    "V
    Zn
    worin A1 Wasserstoff, oder einen gegebenenfalls substituierten
    Alkyl-, Cyclohexyl- oder Phenylrest, .
    B1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Phenoxyrest, Zg Wasserstoff, einen Äthyl-, Propyl- oder Butylreet, Z7 einen Äthyl-, Propyl- oder Butylrest,
    OH,
    die Gruppierung - N - NHg und
    CH3
    X ein Anion bedeuten,
    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    NH-A.
    0 NH—
    (II)
    809885/0^34
    f6A46A2
    worin E den Säurereat eines Eetere bedeutet «it dem Diaethyl hydrezin der Formel
    « - »H, (III)
    H3C
    umsetzt.
  2. 2. Verfahren gemäae Patentanspruch 1, dadurch gakennaeichnat, dass (^ie Inthrachinonfarbetoffe der Po reel (i) frei sind ▼on Carbonaäure- und Sulfonaäuregruppen.
    Der Patentanwalt
    909885/093A
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