CH473861A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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CH473861A
CH473861A CH1669466A CH1669466A CH473861A CH 473861 A CH473861 A CH 473861A CH 1669466 A CH1669466 A CH 1669466A CH 1669466 A CH1669466 A CH 1669466A CH 473861 A CH473861 A CH 473861A
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sep
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azo
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CH1669466A
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Roland Dr Entschel
Curt Dr Mueller
Walter Dr Wehrli
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Sandoz Ag
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    • C09B62/66—Azo dyes

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Azofarbstoffen       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur  Herstellung von     Azofarbstoffen    der Formel  
EMI0001.0003     
    worin  A den Rest eines von     Sulfonsäuregruppen    und     Carb-          oxylgruppen    freien     Azofarbstoffs,     y ein zweiwertiges Radikal,       R1    und     R2    gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls  substituierte     Kohlenwasserstoffreste,    von denen     R1     ein zweiwertiges Radikal sein kann, das mit A ver  bunden ist,

   oder die beide zusammen mit N ein       heteroeyclisches    Ringsystem bilden, z. B. einen       Pyrrolidin-,        Piperidin-    oder     Morpholinring,          R3    einen     Aeylrest,    der mit     R4    und N einen Ring     bilden     kann,       R4    Wasserstoff,     R3    oder einen gegebenenfalls substi  tuierten Kohlenwasserstoffrest,  n eine ganze Zahl und       Xo    ein dem     Farbstoffkation    äquivalentes Anion be  deuten,  dadurch gekennzeichnet,

   dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0024     
    worin B den Rest eines in einen     Azofarbstoffrest    A       überführbaren    Zwischenprodukts     bedeutet,    durch nor  male Kupplung in einen     Azofarbstoff    überführt.    Als Farbstoffe kommen insbesondere Mono-,     Dis-          oder        Polyazofarbstoffe    in Betracht; sie können     koordi-          nat.iv    gebundene Metallatome enthalten. Sie gehören  z.

   B. der       Benzol-azo-benzol,        Benzol-azo-naphthalin-,          Benzol-azo-pyrazolon-,          Benzol-azo-acylessigsäure-arylamid-,          Benzol-azo-phenol-,        Benzol-azo-benzol-azo-phenol-,          Thiazol-azo-benzol-,        Thiadiazol-azo-pyrazolon-,          Pyridin-azo-indol-    oder     Chinolin-azo-benzolreihe    an.  Als     Substituenten    in diesen kommen vorzugsweise  solche in Frage, die in     Acetatseiden-    und Polyesterfarb  stoffen üblich sind, z. B.

   Halogenatome oder Cyan-,       Nitro-    oder     Hydroxylgruppen    oder     gegebenenfalls    substi  tuierte     Alkyl-,        Alkoxy-,        Alkylsulfonyl-,        Alkoxycarbonyl-,          Alkylcarbonyloxy-,        Carbonsäureamid-    oder     Sulfonsäure-          amidgruppen.     



  Als Brückenglieder y eignen sich vorzugsweise gege  benenfalls substituierte     Alkylengruppen,    die von     Hetero-          atomen    unterbrochen sein können. y kann auch z. B.  mit     R1    und -N- ein Ringsystem bilden, so dass Ring  gruppierungen, wie z. B.  
EMI0001.0061     
    entstehen.

         Acylreste        R3    oder     R4    sind vorzugsweise solche der  Formel     RG-SOy--    oder     R6-CO-,    worin     R6        Wasserstoff     oder einen aromatischen oder einen gesättigten     oder     ungesättigten     aliphatischen    oder     cycloaliphatischen    Rest  bedeutet, der mit     R4    und N zusammen einen Ring bilden  kann.  



       R3    kann z. B.     Formyl,        Acetyl,        Propionyl-,        Butyroyl,          Aeryloyl,        Cyanacetyl,        Dimethylaminoacetyl,        Benzoyl,          Methylsulfonyl    oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl-           sulfonyl    sein,     R4    z. B.     Alkyl,    wie     Methyl,    Äthyl, aber  auch     Cyclohexyl    oder     Phenyl    und     113    und R4 zusammen  z.

   B. gegebenenfalls substituiertes     Succinoyl,        Maleinoyl     oder     Phthaloyl.     



  Die Kupplung eines Zwischenprodukts der Formel       (II)    mit einem anderen Farbstoff oder     Farbstoffzwi-          schenprodukt    -wird auf bekannte Weise, vorteilhaft in  schwach alkalischem bis saurem, gegebenenfalls     ge-          pufferten    Medium vorgenommen.  



  Die erhaltenen Farbstoffe können z. B. durch Ab  filtrieren, gegebenenfalls nach Einengen oder     Ausfällen,     erhalten werden. Im Verlauf der Abtrennung oder in  einer weiteren Stufe lassen sich die     Anionen    durch  andere Anionen austauschen, z.

   B. gegen     Methylsulfat-,          Äthylsulfat-,    Sulfat-,     Disulfat-,        Perchlorat    , Chlorat-,       Bromid-,        lodid-,    Phosphat-,     Phosphor-molybdat    ,     Ben-          zolsulfonat    , Acetat-,     Propionat-    oder     Benzoationen    oder  auch gegen komplexe Anionen, z. B. das von Chlorzink  doppelsalzen.  



  Die neuen Farbstoffe dienen vorzugsweise zum  Färben, Klotzen oder Bedrucken von Formkörpern,  insbesondere Fasern, Fäden oder daraus hergestellten  Textilien, aus     Polymerisaten    aus mehr als<B>80%</B>     Acryl-          nitril-,    beispielsweise aus     Polyacrylnitril,    oder     Copoly-          meren    aus 80 bis 95 %     Acrylnitril    und     20-5    %     Vinyl-          acetat,        Methylacrylat        oder        Methylmethacrylat    usw.

   Man  färbt besonders vorteilhaft in     wässrigem,    neutralem oder  saurem Medium bei Siedetemperatur oder bei Tempe  raturen über 100  C unter Druck. Hierbei werden auch  ohne Anwendung von     Retardern    sehr     egale    Färbungen  erhalten. Auch Mischgewebe, welche einen Polyacryl  nitrilfaseranteil erhalten, lassen sich sehr gut färben.  Diejenigen     Farbstoffe,    welche eine gute Löslichkeit in  organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum  Färben von natürlichen plastischen Massen oder ge  lösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz- oder       Naturharzmassen    geeignet.

   So kann     Polyacrylnitril    in  der Masse in licht- und     nassechten    Tönen gefärbt wer  den. Einzelne der neuen Farbstoffe können zum Bei  spiel zum Färben von     tannierter    Baumwolle, Wolle,  Seide, regenerierter     Cellulose,    synthetischen Polyamiden  und von Papier eingesetzt werden. Es hat sich gezeigt,  dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei     oder     mehreren der neuen Farbstoffe verwenden kann.  



  Die erhaltenen Färbungen und     Drucke    haben eine  gute Licht-, Wasch-, Schweiss-,     Sublimations-,    Plissier-,       Dekatur-,    Bügel-, Wasser-, Meerwasser-,     Trockenreini-          gungs-,        Überfärbe-    und     Lösungsmittelechtheit.     



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Ge  wichtsteile und die Prozente     Gewichtsprozente.    Die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  Eine 29 Teile einer Verbindung der Formel  
EMI0002.0060     
    enthaltende     wässrige    Lösung wird mit einer in üblicher  Weise aus 17,3 Teilen     1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol     hergestellten     Diazolösung    bei 0-5  gekuppelt. Gegen  Ende der Kupplungsreaktion     puffert    man     mit        Natrium-          hydroxidlösung    auf einen     pH-Wert    von 2 ab. Der wäh  rend der Kupplung ausgefallene     Monoazofarbstoff    wird         abfiltriert    und mit einer verdünnten Natriumsulfatlösung  gewaschen.

   Nach dem Trocknen     erhält    man     ,ein    dunkel  rotes Pulver, mit dem     Polyacrylnitrilfasern    in egalen  roten Tönen     mit    guter Lichtechtheit und guten     Nass-          echtheiten    gefärbt werden können.  



  Verwendet man an Stelle der     DiazoniumsaMösung     aus 17,3 Teilen 1     Amino-2-chlor-4-nitrobenzol    eine       Diazolösung    aus 19,7 Teilen     1-Amino-2,4,6-trichlor-          benzol,    so     erhält    man einen     Farbstoff,    der Polyacryl  nitrilfasern in gelben Tönen mit gleich guten Echtheits  eigenschaften färbt wie im oben angeführten Beispiel.  <I>Beispiel 2</I>  24,5 Teile einer Verbindung der Formel  
EMI0002.0084     
    werden in wässriger Lösung mit einer     Diazoniumsalz-          lösung    aus 13,8 Teilen     1-Amino-2-nitrobenzol    bei 0-5   versetzt.

   Zweckmässig gibt man     Natriumcarbonat    oder       -bicarbonat    zu, so     d'ass    in schwach saurem bis schwach  alkalischem Medium gekuppelt wird. Nach beendeter  Kupplungsreaktion stellt man das Reaktionsmedium  durch Zugabe von Salzsäure stark sauer,     fällt    den Farb  stoff durch Zugabe von     Natriumchlorid    aus, filtriert ihn  ab und trocknet ihn. Er färbt     Polyacrylnitrilfasern    in       egalen,    gelben Tönen mit guter Lichtechtheit und guten       Nassechtheiten.     



       Beispiel   <I>3</I>  In eine     Nitrosylschwefelsäurelösung    aus 111 Teilen  Schwefelsäure (95 %) und 7,2 Teilen     Natriumnitrit    trägt  man 20,7 Teile     1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol    bei  60-70  ein und rührt 30 Minuten lang bei dieser Tem  peratur. Die erhaltene     Diazoniumsalzlösung    wird heiss  in eine     wässrige    Lösung von 29 Teilen der in Beispiel 1       verwendeten    Kupplungskomponente bei -2  bis     -I-5      zugegeben.

   Der sofort     ausfallende    Farbstoff wird mit  Natronlauge auf einen     p-Wert    von 5     abgepuffert    und  dann     abfiltnert.    Man wäscht mit Wasser und verdünnter  Natriumsulfatlösung nach und trocknet den Filterrück  stand bei 40      (Torr.    12 mm). Man     erhält    ein braunes  Pulver, mit dem     Polyacrylnitrilfasern    in egalen gelb  braunen Tönen mit guten Licht und     Nassechtheiten    ge  färbt werden können.  



  Ersetzt man die 29 Teile der aus Beispiel 1 über  nommenen Kupplungskomponente durch 33 Teile einer  Verbindung, die analog zu Beispiel 1 aus 19,8 Teilen  N     Ä.thy-N-ss-chloräthylmetatoluidin    und 13,7 Teilen       N,N-iDiäthyl"N'-acetylhydrazin    hergestellt wird, so     erhält     man     einen    braunen     Farbstoff,    der Polyacrylnitrilfasern  mit ähnlich guten Licht- und     Nassechtheiten    färbt wie       im    oben angegebenen Beispiel.  



       Beispiel   <I>4</I>  27,2     Teile    einer Verbindung der Formel  
EMI0002.0121     
    werden in wässriger Lösung bei 0-3  mit einer     Diazo-          niumsalzlösung    aus 16,3 Teilen     2-Amino-5-nitrobenzo-          nitril    in einer     Nitrosylschwefelsäurelösung    aus 150     Tei              len    Schwefelsäure (95 %) und 7,2 Teilen     Natriumnitrit     versetzt.

   Der gebildete Farbstoff fällt als dunkles Pulver  aus und wird     abfiltriert.    Er wird noch einmal in Wasser       angerührt,    mit Natronlauge auf     einen        pH-Wert    von 2-3       abgepuffert    und bei 50  abgesaugt. Man erhält nach  dem Trocknen ein dunkles, grünlich schillerndes Kri  stallpulver, welches     Polyacrylnitrilfasern    aus sauren  Färbebädern in rubinroten Tönen von guten Licht- und       Nassechtheiten    anfärbt.  



  Verwendet man an Stelle der 27,2 Teile der obigen  Verbindung die äquivalente Menge einer Verbindung  der Formel  
EMI0003.0010     
    und     verfährt    sonst     wie    im obigen Beispiel, so     erhält    man  einen stärker blaustichig roten Farbstoff von ähnlich  guten Licht- und     Nassechtheiten    auf     Polyacrylnitril-          fasern.     



  <I>Beispiel 5</I>  36,2 Teile einer Verbindung der Formel  
EMI0003.0017     
    werden in Wasser suspendiert und bei 0-3  mit einer       Diazoniumsalzlösung    aus 26,2 Teilen 1 Amino-2,4-di-         nitro-6-brombenzol    in einer     Nitrosylschwefelsäurelösung     aus 150 Teilen Schwefelsäure (95/o) und 7,2 Teilen       Natriumnitrit    versetzt. Nach beendeter Kupplung     puffert     man mit Natronlauge auf einen     pH-Wert    von 2-3 und  filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab. Er wird durch  Anrühren in Wasser gewaschen und nach erneutem Ab  saugen bei 50      (Torr.    12 mm) getrocknet.

   Man erhält  ein dunkles Pulver mit goldschimmernder Oberfläche,  mit dem     Polyacrylnitrilfasern    in egalen violetten Tönen  mit guter Lichtechtheit und guten     Nassechtheiten    gefärbt  werden können.  



  <I>Färbevorschrift</I>  20 Teile des nach Beispiel 5 erhaltenen Farbstoffes  werden zunächst mit 80 Teilen     Dextrin    in einer Kugel  mühle während 48 Stunden innig vermischt.  



  Dann wird 1 Teil des so gewonnenen Präparates  mit 1 Teil Essigsäure 40%     angeteigt,    der Brei unter  ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser  von 60  übergossen und das Ganze kurz aufgekocht.  Man verdünnt nochmals mit 7600 Teilen destilliertem  Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei     6L1     mit  100 Teilen     Polyacrylnitrilfasern    in das Färbebad ein.  Das Material wurde 10 bis 15 Minuten lang bei 60   in einem Bad von 8000     Teilen    Wasser und 2 Teilen  Eisessig vorbehandelt. Man erwärmt nun innerhalb von  30 Minuten auf 100 , kocht 1 Stunde lang und spült.  Man erhält eine egale violette Färbung von ausgezeich  neter Lichtechtheit und sehr guten     Nassechtheiten.     



  Weitere wertvolle Farbstoffe, welche nach den An  gaben der Beispiele 1 bis 5 hergestellt werden können,  werden in der folgenden Tabelle aufgeführt. Sie entspre  chen der Formel  
EMI0003.0033     
    Als Anion kommen die in der Beschreibung aufge  führten in Frage.  



  In der nachstehenden Tabelle steht       K1    für den Rest  
EMI0003.0035     
  
EMI0003.0036     
    
EMI0004.0001     
  
EMI0004.0002     
  
EMI0004.0003     
  
    Nr. <SEP> R8 <SEP> R9 <SEP> RE <SEP> K <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung
<tb>  R7 <SEP> Z <SEP> auf <SEP> Polyacrylnitril
<tb>  6 <SEP> CN <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> K1 <SEP> rubin
<tb>  7 <SEP> CN <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CH2 <SEP> K5 <SEP> bordeaux
<tb>  8 <SEP> CN <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CHOH-CH2 <SEP> K1 <SEP> do.
<tb>  9 <SEP> S02CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> Kt <SEP> rubin
<tb>  <B>10 <SEP> SO2CH3</B> <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CH? <SEP> K1 <SEP> bordeaux
<tb>  <B>11 <SEP> SO2CH3</B> <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH2- <SEP> K1 <SEP> do.
<tb>  12 <SEP> Br <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> K2 

  <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb>  13 <SEP> Br <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CH2 <SEP> K1 <SEP> do.
<tb>  14 <SEP> Br <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH2 <SEP> K4 <SEP> do.
<tb>  15 <SEP> Br <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C2H4 <SEP> K1 <SEP> do.
<tb>  16 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> K3 <SEP> do.
<tb>  17 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CH2 <SEP> K4 <SEP> do.
<tb>  18 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CHOR <SEP> CH2 <SEP> K1 <SEP> do.
<tb>  19 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> C?H5 <SEP> C2H5 <SEP> CHOH-CH2 <SEP> K1 <SEP> do.
<tb>  20 <SEP> Cl <SEP> - <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> K1 <SEP> braun
<tb>  21 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CH2 <SEP> K1 <SEP> do.
<tb>  22 <SEP> Br <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> C2H3 <SEP> CHOH-CH2 <SEP> K1 <SEP> do.
<tb>  23 <SEP> CN <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> K9 <SEP> 

  rubin
<tb>  24 <SEP> CN <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> Kil <SEP> do.
<tb>  25 <SEP> CN <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CHOH-CH2 <SEP> K3 <SEP> bordeaux
<tb>  26 <SEP> CN <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CHOH-CH2 <SEP> Kil <SEP> do.
<tb>  27 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> Kg <SEP> rot
<tb>  28 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> Kil <SEP> do.
<tb>  29 <SEP> CN <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> Klo <SEP> rubin
<tb>  30 <SEP> CN <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> c2H5 <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> Klo <SEP> bordeaux
<tb>  31 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> K6 <SEP> rot
<tb>  32 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> CHOH-CH2 <SEP> K1 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb>  33 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> C2H4 <SEP> K1 <SEP> rot
<tb>  34 <SEP> CN <SEP> H <SEP> H <SEP> CHs <SEP> CH2 <SEP> K2 <SEP> blaustichig 

  <SEP> rot
<tb>  35 <SEP> CN <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> CHOH-CH2 <SEP> K2 <SEP> bordeaux
<tb>  36 <SEP> S02CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> . <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> K2 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb>  37 <SEP> S02C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H4 <SEP> K2 <SEP> do.
<tb>  38 <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> K7 <SEP> rot
<tb>  39 <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> CH2 <SEP> K$ <SEP> do.
<tb>  40 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> CH2 <SEP> K2 <SEP> gelbbraun
<tb>  41 <SEP> Cl <SEP> -Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH2 <SEP> K1 <SEP> do.
<tb>  42 <SEP> Br <SEP> B.r <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> CH2 <SEP> K1 <SEP> do.
<tb>  43 <SEP> CN <SEP> Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> CH2 <SEP> K1 <SEP> rotviolett
<tb>  44 <SEP> CN <SEP> Br <SEP> CH- <SEP> C2H5 <SEP> CH2 <SEP> K1 <SEP> violett

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel EMI0004.0007 worin A den Rest eines von Sulfonsäuregruppen und Carb- oxylgruppen freien Azofarbstoffs, y ein zweiwertiges Radikal, R1 und R2 gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, von denen R1 ein. zweiwertiges Radikal sein kann, das mit A ver bunden ist,
    oder die beide zusammen mit N ein heterocyclisches Ringsystem bilden, R3 einen Acylrest, der mit R4 und N einen Ring bilden kann, R4 Wasserstoff, Roder einen gegebenenfalls substi tuierten Kohlenwasserstoffrest, n eine ganze Zahl und X ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion be deuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0005.0017 worin B den Rest eines in einen Azofarbstoffrest A über führbaren Zwischenprodukts bedeutet, durch normale Kupplung in einen Azofarbstoff überführt.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeich net, dass man Farbstoffe der Formel EMI0005.0022 herstellt, worin A einen substituierten Monoazofarbstoff, y eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe, R, Methyl, Athyl oder Hydroxyäthyl, R2 Methyl, Athyl oder Hydroxyäthyl oder R1 und R2 zusammen einen Pyrrolidin-,
    Piperidin- oder Morpholinrest, R, Acetyl, Formyl oder Methylsulfonyl und R4 Wasserstoff oder R3 und R4 zusammen einen Phthaloylrest bedeuten.
    <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.
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