CH225159A - Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Azofaarbstoffes    der     Stilhenreihe.       Durch alkalische Kondensation von     p-          Nitrotoluolsulfonsäure    werden gelbe Farb  stoffe     erhalten        (vergl.        Schultz,    Farbstoff  tabellen, 7. Auflage,     Nr:    703). Aus diesen  gelben Farbstoffen erhält man durch alka  lische Reduktion orange Farbstoffe, die in       grosser        -und    verwirrender Zahl hergestellt       worden    sind (siehe z. B. die deutschen Pa  tentschriften Nr. 4,6252 und 48528).

   In den       Farbstofftabellen    von Schultz, 7. Auflage,  wird unter Nr. 706 eine Übersicht über diese  Farbstoffe zu geben versucht und eine von       Green    aufgestellte Ringformel angeführt, die  in den letzten     Jahrzehnten    in Fachkreisen  als die wahrscheinlichste angenommen wurde.  Diese Formel     fusst    auf einer     ähnlichen.    For  mel für die gelben Farbstoffe, die in den       Farbstofftabellen    unter Nr.     70$    angegeben  ist.  



  Es hat sich nun herausgestellt, dass diese  Formeln das Verhalten dieser Farbstoffe    offenbar nicht ganz richtig wiedergeben. Die  unter Nr. 703 der     Farbstofftabellen    erwähn  ten Farbstoffe enthalten noch Nitrogruppen  und demgemäss gehen diese Nitrogruppen bei  der Überführung der gelben in die orangen  Farbstoffe je nach Stärke und     Einwirkungs-          dauer    des Reduktionsmittels mehr oder weni  ger vollständig neben andern Veränderungen  durch die Reduktion in     Aminogruppen    über.

    Die Farbstoffe, die in     den.        Schültz'schen    Ta  bellen unter Nr. 706 aufgeführt sind, enthal  ten also meistens     Aminogruppen    neben Nitro  gruppen; da die Reduktion unter den in den  Patenten angegebenen Bedingungen nie voll  ständig ist. Deshalb lassen sich- diese Farb  stoffe auf der - Faser     diazotieren    und zum  Beispiel mit     2-Ogynaphthalin    entwickeln.

   Es  ist ferner bekannt, dass man zu praktisch den  selben orangen Farbstoffen (siehe ebenfalls       Farbstofftabellen    unter Nr. 706) gelangt,  wenn man die 4,4'-Dinitrostilben-2,2\-disul-           fonsäure    oder auch die     (4'-Nitrostilben-2,2'-          disulfonsäure)-[4-    (a     ö@y)-4]-(4'-nitrostilben-          2;2'-disulfonsäure)        (FarbstofftabellenNr.704)     einer alkalischen Reduktion unterwirft.  



  Es wurde nun gefunden, dass man durch       Nachbehandlung    dieser orangen Farbstoffe  mit     acylierenden    Mitteln, wodurch die vor  handenen     Aminogruppen        acyliert    werden, zu  viel klareren und lichtechteren orangen Farb  stoffen gelangen kann.

   Die Steigerung der  Lichtechtheit ist dann besonders bemerkens  wert, wenn man die erwähnten, den Aus  gangsstoffen entstammenden Nitrogruppen  möglichst vollständig zu     Aminogruppen    re  duziert hat: Man hat es in der Hand, je nach  dem man     .einen    schwach     bezw.    stark redu  zierten Farbstoff     acyliert,        gelbstichige    oder  sehr     rotstichige    orange Töne zu erzeugen.  



  Die     Reduktionen    lassen sich in der be  kannten Weise in alkalischem Medium mit       einem    beliebigen Reduktionsmittel ausführen.  In der     Technik        wird    meistens das billige  Schwefelnatrium in Frage kommen. Die Tem  peratur kann bei diesem Reduktionsmittel in  weiten Grenzen verändert werden, von Zim  mertemperatur bis zur Kochtemperatur, je  nachdem, ob man viele oder wenige Nitro  gruppen reduzieren will.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein       Verfahren    zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes    der     Stilbenreihe.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man den durch  alkalische     Kondensation    von     p-Nitrotoluol-o-          "s,ulfonsäure    und anschliessende     Reduktion        er-          bältlichen    Farbstoff mit einem     Acetylie-          rungsmittel    behandelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein braunes,  wasserlösliches Pulver dar und färbt Baum  1 -olle     gelbstichiger    und klarer orange als der  2-     usgangsfarbstoff.     



  Als     acetylierende    Mittel kommen zum       Bispiel    Essigsäure oder deren     Anhydrid    und         Acetylchlorid    in Frage. Die     Acetylierung     kann in bekannter Weise in neutralem bis  schwach alkalischem Medium ausgeführt  werden.  



  <I>Beispiel:</I>  Der durch alkalische Kondensation von       p-Nitrotoluol-o-sulfonsäure    (Schultz     Farb-          stofftabellen,    7. Auflage (1931) Nr. 708<B>)</B> und  anschliessende Reduktion (L. C. 706) erhält  liche Farbstoff wird in Wasser gelöst und  bei 70   unter gleichzeitigem Zulaufen von       Natriumearbonatlösung,    so dass die Reaktion  immer schwach alkalisch bleibt, so lange mit       Acetylchlorid    versetzt, bis eine herausgenom  mene Probe sich nicht mehr     diazotieren    und  kuppeln lässt.

   Es wird dann noch einige Zeit  nachgerührt und der Farbstoff mit 10 % Salz       a.usgesalzen.    Er stellt ein braunes, wasser  lösliches Pulver dar und färbt Baumwolle       gelbstichiger    und klarer orange als der Aus  gangsfarbstoff; die Färbungen haben diesem  gegenüber eine deutlich verbesserte Licht  echtheit.  



  Zu demselben Produkt gelangt man,     wenn     man statt mit     Acetylchlorid    mit Essigsäure  anhydrid     acetyliert.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes der Stilbenreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man den durch alkalische Kon densation von p-Nitrotoluol-o-sulfonsäure und anschliessende Reduktion erhältlichen Farb stoff mit einem Acetylierungsmittel behan delt. Der neue Farbstoff stellt ein braunes wasserlösliches Pulver dar und färbt Baum wolle gelbstichiger und klarer orange als der Ausgangsfarbstoff.