CH225159A - Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Azofaarbstoffes der Stilhenreihe. Durch alkalische Kondensation von p- Nitrotoluolsulfonsäure werden gelbe Farb stoffe erhalten (vergl. Schultz, Farbstoff tabellen, 7. Auflage, Nr: 703). Aus diesen gelben Farbstoffen erhält man durch alka lische Reduktion orange Farbstoffe, die in grosser -und verwirrender Zahl hergestellt worden sind (siehe z. B. die deutschen Pa tentschriften Nr. 4,6252 und 48528). In den Farbstofftabellen von Schultz, 7. Auflage, wird unter Nr. 706 eine Übersicht über diese Farbstoffe zu geben versucht und eine von Green aufgestellte Ringformel angeführt, die in den letzten Jahrzehnten in Fachkreisen als die wahrscheinlichste angenommen wurde. Diese Formel fusst auf einer ähnlichen. For mel für die gelben Farbstoffe, die in den Farbstofftabellen unter Nr. 70$ angegeben ist. Es hat sich nun herausgestellt, dass diese Formeln das Verhalten dieser Farbstoffe offenbar nicht ganz richtig wiedergeben. Die unter Nr. 703 der Farbstofftabellen erwähn ten Farbstoffe enthalten noch Nitrogruppen und demgemäss gehen diese Nitrogruppen bei der Überführung der gelben in die orangen Farbstoffe je nach Stärke und Einwirkungs- dauer des Reduktionsmittels mehr oder weni ger vollständig neben andern Veränderungen durch die Reduktion in Aminogruppen über. Die Farbstoffe, die in den. Schültz'schen Ta bellen unter Nr. 706 aufgeführt sind, enthal ten also meistens Aminogruppen neben Nitro gruppen; da die Reduktion unter den in den Patenten angegebenen Bedingungen nie voll ständig ist. Deshalb lassen sich- diese Farb stoffe auf der - Faser diazotieren und zum Beispiel mit 2-Ogynaphthalin entwickeln. Es ist ferner bekannt, dass man zu praktisch den selben orangen Farbstoffen (siehe ebenfalls Farbstofftabellen unter Nr. 706) gelangt, wenn man die 4,4'-Dinitrostilben-2,2\-disul- fonsäure oder auch die (4'-Nitrostilben-2,2'- disulfonsäure)-[4- (a ö@y)-4]-(4'-nitrostilben- 2;2'-disulfonsäure) (FarbstofftabellenNr.704) einer alkalischen Reduktion unterwirft. Es wurde nun gefunden, dass man durch Nachbehandlung dieser orangen Farbstoffe mit acylierenden Mitteln, wodurch die vor handenen Aminogruppen acyliert werden, zu viel klareren und lichtechteren orangen Farb stoffen gelangen kann. Die Steigerung der Lichtechtheit ist dann besonders bemerkens wert, wenn man die erwähnten, den Aus gangsstoffen entstammenden Nitrogruppen möglichst vollständig zu Aminogruppen re duziert hat: Man hat es in der Hand, je nach dem man .einen schwach bezw. stark redu zierten Farbstoff acyliert, gelbstichige oder sehr rotstichige orange Töne zu erzeugen. Die Reduktionen lassen sich in der be kannten Weise in alkalischem Medium mit einem beliebigen Reduktionsmittel ausführen. In der Technik wird meistens das billige Schwefelnatrium in Frage kommen. Die Tem peratur kann bei diesem Reduktionsmittel in weiten Grenzen verändert werden, von Zim mertemperatur bis zur Kochtemperatur, je nachdem, ob man viele oder wenige Nitro gruppen reduzieren will. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes der Stilbenreihe. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man den durch alkalische Kondensation von p-Nitrotoluol-o- "s,ulfonsäure und anschliessende Reduktion er- bältlichen Farbstoff mit einem Acetylie- rungsmittel behandelt. Der neue Farbstoff stellt ein braunes, wasserlösliches Pulver dar und färbt Baum 1 -olle gelbstichiger und klarer orange als der 2- usgangsfarbstoff. Als acetylierende Mittel kommen zum Bispiel Essigsäure oder deren Anhydrid und Acetylchlorid in Frage. Die Acetylierung kann in bekannter Weise in neutralem bis schwach alkalischem Medium ausgeführt werden. <I>Beispiel:</I> Der durch alkalische Kondensation von p-Nitrotoluol-o-sulfonsäure (Schultz Farb- stofftabellen, 7. Auflage (1931) Nr. 708<B>)</B> und anschliessende Reduktion (L. C. 706) erhält liche Farbstoff wird in Wasser gelöst und bei 70 unter gleichzeitigem Zulaufen von Natriumearbonatlösung, so dass die Reaktion immer schwach alkalisch bleibt, so lange mit Acetylchlorid versetzt, bis eine herausgenom mene Probe sich nicht mehr diazotieren und kuppeln lässt. Es wird dann noch einige Zeit nachgerührt und der Farbstoff mit 10 % Salz a.usgesalzen. Er stellt ein braunes, wasser lösliches Pulver dar und färbt Baumwolle gelbstichiger und klarer orange als der Aus gangsfarbstoff; die Färbungen haben diesem gegenüber eine deutlich verbesserte Licht echtheit. Zu demselben Produkt gelangt man, wenn man statt mit Acetylchlorid mit Essigsäure anhydrid acetyliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes der Stilbenreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man den durch alkalische Kon densation von p-Nitrotoluol-o-sulfonsäure und anschliessende Reduktion erhältlichen Farb stoff mit einem Acetylierungsmittel behan delt. Der neue Farbstoff stellt ein braunes wasserlösliches Pulver dar und färbt Baum wolle gelbstichiger und klarer orange als der Ausgangsfarbstoff.
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