DE2651369A1 - Fluessige farbstoffzusammensetzung - Google Patents

Fluessige farbstoffzusammensetzung

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DE2651369A1
DE2651369A1 DE19762651369 DE2651369A DE2651369A1 DE 2651369 A1 DE2651369 A1 DE 2651369A1 DE 19762651369 DE19762651369 DE 19762651369 DE 2651369 A DE2651369 A DE 2651369A DE 2651369 A1 DE2651369 A1 DE 2651369A1
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DE19762651369
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Stanley Frederick Greenwood
David Winstanley
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
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    • D21H21/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28Colorants ; Pigments or opacifying agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/35Trisazo dyes in which the tetrazo component is a diamino-azo-aryl compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/08Preparation of azo dyes from other azo compounds by reduction
    • C09B43/10Preparation of azo dyes from other azo compounds by reduction with formation of a new azo or an azoxy bridge
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073Preparations of acid or reactive dyes in liquid form

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. H. FlNCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER DR. rer. nat. R. KNEISSL
PA Dr. Fincke · Bohr - Staeger · Dr. Kneiiil ■ Müllerstr. 31 ■ 8000 München
8 MÖNCHEN 5, '
Möllerstraße 31
Fernruf: (089)'266060
Telegramme r Claims München
Telex: S23903 claim d
265Ί369
! o. NOV. 1976
- Dr.K/hö
Bitte in der Antwort angeben
ICI CASE Dd. 28347
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Großbritannien
"Flüssige FarbstoffZusammensetzung"
PRIORITÄT: 20.11.1975 - Großbritannien - 47791/75
Die Erfindung bezieht sich auf flüssige Farbstoffzusammensetzungen und insbesondere auf konzentrierte wäßrige Lösungen von Azofarbstoffen.
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Bankverbindung: Bayer. Vereinsbank München, Konto 620 404 · Postscheckkonto: München 27044-802
In den letzten Jahren hat die Verwendung von konzentrierten wäßrigen Lösungen von Farbstoffen an Bedeutung gewonnen, und zwar wegen der Vorteile, die solche Lösungen gegenüber Farbstoffen in Pulverform besitzen. Durch die Verwendung von Lösungen werden die mit der Staubbildung verbundenen Schwierigkeiten vermieden und die Verbraucher von der zeitraubenden und oftmals schwierigen Auflösung des Farbstoffpulvers in Wasser befreit. Die Verwendung von konzentrierten Lösungen wurde außerdem durch die Entwicklung von kontinuierlichen Färbeverfahren für Papier angeregt, da es bei diesen Verfahren zweckmäßig ist, die Lösung direkt in·den Holländer oder an irgendeinem anderen geeigneten Punkt bei dem Papierherstellungssystem einzumessen.
Gegenstand der Erfindung ist nunmehr eine konzentrierte wäßrige Lösung, die in 100 Gew.-Teile Wasser mindestens 8 Gew.-Teile Azofarbstoff enthält, der in Form der freien Säure die Formel
(HOxS),
N = K-
N =-N
aufweist, worin X für eine Azoxy- oder Azogruppierung
l 2
steht, R für Hydroxy oder Amino steht, R für Wasserstoff, Niederalkyl, riiederalkoxy, Sulfo oder Carboxy steht und η für 1 oder 2 steht.
Die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" beziehen sich hier auf Alkyl- bzw. Alkoxygruppen mit 1 bis 1J Kohlenstoffatomen.
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Die Farbstoffe der Formel I können" dadurch hergestellt werden, daß man einen Nitromonoazofarbstoff der Formel
N=N-// V NO. (H)
1 2
worin RjR und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, unter Verwendung eines Verfahrens reduziert, durch welches aromatische nitroverbindungen in Azoxy- oder Azoverbindungen überführt werden können. Bei solchen Verfahren werden beispielsweise reduzierende Zucker, wie z.B. p-Glucose, in wäßrigen alkalischen Lösungen verwendet.
Die Erfindung betrifft somit weiterhin eine konzentrierte wäßrige Losung, die in 100 Gew.-feilen Wasser mindestens 8 Gew.-Teile eines Azofarbstoffs enthält, der durch Reduktion eines llitromonoazofarbstoffs der Formel II unter Verwendung einer wäßrigen alkalischen Lösung eines reduzierenden Zuckers hergestellt worden ist. Die Lösung kann beispielsweise mittels eines Alkalimetallhydroxyds oder -carbonats oder mittels Ammoniak oder eines Mono-, Di- oder Trialkanolamins alkalisch gemacht werden.
Die Reduktion wird vorzugsweise dadurch ausgefünrt, daß man eine wäßrige Lösung des reduzierenden Zuckers (vorzugsweise "zwischen 0,5 und 1,5 Mol je MoI Nitroverbindung) zu einer wäßrigen Lösung der Nitromonoazoverblndung, welche überschüssiges Alkalimetallhydroxyd (bis zu 10 Mol je Mol Jitroverbindung) enthält, bei Temperaturen zwischen 50 und 1000C, vorzugsweise 75 ± 2°C, zugibt. Die Geschwindigkeit der Reduktion kann dadurch unter Kontrolle gehalten werden, daß
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man die reduzierende Zuckerlösung mit einer solchen Geschwindigkeit zugibt, daß das Redoxpotential, gemessen zwischen einer Platinelektrode und einer Calome!bezugselektrode, unterhalb 5OO mV bleibt. Alternativ kann die Lösung so rasch wie möglich zugegeben werden, wobei die Reduktion durch Zusatz einer Säure abgebrochen wird, wenn festgestellt worden ist, daß sie zu Ende ist.
Die durch die Reduktion erhaltene Färbstofflösung kann als oolcne verwendet werden. Es ist aber auch möglich, den Farbstoff durch herkömmliche Verfahren zu isolieren und ihn dann wieder in Wasser aufzulösen. Zur Erzielung einer maximalen Löslichkeit in Wasser wird es bevorzugt, den Farbstoff zumindest teilweise in ein Lithium-, Diäthanolamin- oder Triätnanolaiainsalz zu überführen. Den Farbstoff lösungen kann Harnstoff zugegeben werden, um eine noch größere Stabilität bei der Lagerung zu erzielen.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Konzentrate, die bei Lagerungstemperaturen bis zu -50C stabil sind, eignen sich zum Färben von Cellulosematerialien, insbesondere Papier, auf welchen sie mit oder ohne Verwendung einer Schlichte attraktive blaue Farbtöne ergeben. Die Lichtechtheit des gefärbten Papiers ist beträchtlich besser als diejenige eines Papiers, das mit Disazofarbstoffen gefärbt worden ist, welche aus Diaminen, wie z.B. Benzidin und Dianisidin, und aus Kupplungskomponenten, wie z.3. Η-Säure, Chicago-Säure und Chromotrop-Säure, erhalten werden.
Ein wichtiges Merkmal der Farbstoffe der Formel I besteht darin, daß ihre Herstellung keine Zwischenprodukte erfordert, die karzinogen sind, wie dies bei Dianisidin der Fall ist.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht aus-
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gedrückt sind.
BEISPIEL 1
Line wäßrige Lösung eines Nitroraonoazofarbstoffs wird dadurch hergestellt, daß man 16,8 Teile 2-Methoxy-4-nitroanilin diazotiert und mit 32 Teilen 1,ö-Dihydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in Gegenwart von 23,6 Teilen Natriumacetat · und 14,8 Teilen einer 32#igen wäßrigen iiatriuinhydroxydlösung kuppelt. Ö7j5 Teile 32$ige Natriumhydroxydlösung werden dann zur Suspension zugegeben, worauf die Temperatur auf 75 +. 2°C angehoben wird, wobei eine glatte Lösung entsteht. Eine Lösung von 13,6 Teilen D-Glucose in 150 Teilen Wasser wird rasch zu der heißen Lösung zugegeben, die weitere 10 min auf 75 i 2°C erhitzt wird, worauf die Reduktion zu Ende ist, was durch das Fehlen eines violetten Hofs (Nitroverbindung) festgestellt werden kann, wenn eine Probe auf Filterpapier (Whatmans No. 1) aufgebracht und mit Wasser verdünnt wird. ^7 Teile 35>5#ige Salzsäure werden dann zugegeben, um den pH auf 8,5 abzusenken, worauf dann der Farbstoff durch Zusatz von 125 Teilen Kochsalz bei 600C ausgefällt wird. Der Farbstoff wird durch Filtration isoliert, und der Filterkuchen wird mit 5;1iger Kochsalzlösung gewaschen. Eine konzentrierte wäßrige Lösung des Farbstoffs wird dadurch hergestellt, daß der Filterkuchen mit bis zu 5 Teilen Lithiumhydroxyd-monohydrat und der nötigen Menge Wasser gemischt wird. 45 Teile Harnstoff v/erden dann zugegeben, wobei 460 Teile einer Lösung erhalten werden, die nach einer Filtration zur Entfernung von Fremdstoffspuren mindestens mehrere Monate gelagert werden kann. Die Farbstofflösung eignet sich zum Färben von Papierpulpe in Anwesenheit von Kollophonium und Alaunschlichte, wobei ein attraktiver grünlich-blauer Farbton erhalten wird.
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BEISPIEL 2
Ein aus einer wäßrigen Paste bestehendes Gemisch, das 11,7 Teile l-dydroxy-2-(4'-nitro-3-sulfophenylazo)-7-aminonaphthalin-3-sulfonsäure (hergestellt durch Diazotieren von 2-Amino-5-nitrobenzolsulfonsäure und Kuppeln mit 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure in Gegenwart von Natriumcarbonat), 80 Teile Diäthanolamin und 100 Teile Wasser enthält, wird zur Bildung einer vollständigen Lösung auf 75 _+ 20C erhitzt. Eine Lösung von 3 j 4 Teilen D-Glucose in 35 Teilen Wasser wird zu der heißen Lösung mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß das Redox-Potential, gemessen zwischen einer Platinelektrode und einer Calomelbezugselektrode unterhalb 500 mV bleibt. Nach beendeter Reduktion, was durch Dünnschichtchromatografie einer Probe festgestellt wird, wird die Farbstofflösung filtriert, worauf 20 Teile Harnstoff und die nötige Wassermenge zugegeben werden. Die Farbstofflösung eignet sich zum Färben einer Papierpulpe in Anwesenheit von Kollophonium und Alaunschlichte, wobei ein attraktiver rötlich-blauer Farbton erhalten wird.
70 9 8 2 2 / 0911 original inspected

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE
1. Xonzentrierte wäßrige Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß sie in 100 Gew.-Teilen Wasser mindestens 8 Gew.-Teile eines Azofarbstoffs enthält, der in Form der freien Säure die Formel
(HOJS)
Rc
«-ty*-
OH
j if 4- (SO7H),,
aufweist, worin X für eine Azoxy- oder Azogruppierung
1 2
steht, R für Hydroxy oder Amino steht, R für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Sulfo oder Carboxy steht und η für 1 oder 2 steht.
2. Konzentrierte wäßrige Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Azofarbstoff das Produkt ist, das durch Reduktion eines Nitromonoazofarbstof-fs der Formel
(HO3S)n
unter Verwendung einer wäßrigen alkalischen Lösung eines reduzierenden Zuckers erhalten wird.
ORIGINAL INSPECTED
709822/0911
-tr-
3. Konzentrierte wäßrige Lösung nach Anspruch 1 oder 23 dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff in Form eines Litniuia-, Diäthanolamin- oder Triäthanolarninsalzes vorliegt.
4. Verwendung einer Farbstofflösung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zum Färben von Papier.
INSPECTED
709822/0911
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IT (1) IT1121740B (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2805891A1 (de) * 1978-02-13 1979-08-16 Bayer Ag Verfahren zur herstellung konzentrierter farbstoff- und aufhellerloesungen
EP0043792A2 (de) * 1980-06-03 1982-01-13 Ciba-Geigy Ag Färben von Papier
EP0051785A1 (de) * 1980-11-08 1982-05-19 Bayer Ag Verwendung von Kupferkomplex-Azofarbstoffen zum Färben von Papier
DE19806744A1 (de) * 1998-02-18 1999-08-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Aminodiarylazoverbindungen
US6727351B1 (en) 1999-03-13 2004-04-27 Basf Aktiengesellschaft Azoxy dyes and their Cu complexes

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2948022A1 (de) * 1979-11-29 1981-06-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polyazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von vegetabilischen fasermaterialien und leder
EP0354872B1 (de) * 1988-07-22 1995-09-13 Ciba-Geigy Ag Trisazofarbstoffe und Verfahren zum Färben von Papier
JP3680323B2 (ja) * 1993-10-14 2005-08-10 住友化学株式会社 染料系偏光膜
GB0226708D0 (en) 2002-11-15 2002-12-24 Avecia Ltd Compounds

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE631379A (de) *
FR571322A (fr) * 1922-12-16 1924-05-15 Azote & Prod Chim Procédé d'obtention de colorants pour la laine
US1785845A (en) * 1926-07-29 1930-12-23 Gen Aniline Works Inc Process for the production of azo dyestuffs and azo dyestuffs obtainable thereby
CH400417A (de) * 1960-04-08 1965-10-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
CH480422A (de) * 1967-07-13 1969-10-31 Sandoz Ag Konzentrierte,flüssige Zubereitung

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2805891A1 (de) * 1978-02-13 1979-08-16 Bayer Ag Verfahren zur herstellung konzentrierter farbstoff- und aufhellerloesungen
EP0043792A2 (de) * 1980-06-03 1982-01-13 Ciba-Geigy Ag Färben von Papier
EP0043792A3 (en) * 1980-06-03 1982-01-20 Ciba-Geigy Ag A method of dyeing paper
US4515599A (en) * 1980-06-03 1985-05-07 Ciba Geigy Corporation Process for dyeing paper
EP0051785A1 (de) * 1980-11-08 1982-05-19 Bayer Ag Verwendung von Kupferkomplex-Azofarbstoffen zum Färben von Papier
DE19806744A1 (de) * 1998-02-18 1999-08-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Aminodiarylazoverbindungen
US6727351B1 (en) 1999-03-13 2004-04-27 Basf Aktiengesellschaft Azoxy dyes and their Cu complexes
US6903197B2 (en) 1999-03-13 2005-06-07 Basf Aktiengesellschaft Azoxy dyes and copper complexes thereof

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