DE2651369A1 - Fluessige farbstoffzusammensetzung - Google Patents
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Description
PATENTANWÄLTE
DR.-ING. H. FlNCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
DR. rer. nat. R. KNEISSL
PA Dr. Fincke · Bohr - Staeger · Dr. Kneiiil ■ Müllerstr. 31 ■ 8000 München
8 MÖNCHEN 5, '
Möllerstraße 31
Fernruf: (089)'266060
Telegramme r Claims München
Telex: S23903 claim d
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Telegramme r Claims München
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265Ί369
! o. NOV. 1976
- Dr.K/hö
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ICI CASE Dd. 28347
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Großbritannien
"Flüssige FarbstoffZusammensetzung"
PRIORITÄT: 20.11.1975 - Großbritannien - 47791/75
Die Erfindung bezieht sich auf flüssige Farbstoffzusammensetzungen
und insbesondere auf konzentrierte wäßrige Lösungen von Azofarbstoffen.
709822/09 11
Bankverbindung: Bayer. Vereinsbank München, Konto 620 404 · Postscheckkonto: München 27044-802
In den letzten Jahren hat die Verwendung von konzentrierten wäßrigen Lösungen von Farbstoffen an Bedeutung gewonnen,
und zwar wegen der Vorteile, die solche Lösungen gegenüber Farbstoffen in Pulverform besitzen. Durch die Verwendung
von Lösungen werden die mit der Staubbildung verbundenen Schwierigkeiten vermieden und die Verbraucher von der zeitraubenden
und oftmals schwierigen Auflösung des Farbstoffpulvers in Wasser befreit. Die Verwendung von konzentrierten
Lösungen wurde außerdem durch die Entwicklung von kontinuierlichen Färbeverfahren für Papier angeregt, da es bei diesen
Verfahren zweckmäßig ist, die Lösung direkt in·den Holländer oder an irgendeinem anderen geeigneten Punkt bei dem Papierherstellungssystem
einzumessen.
Gegenstand der Erfindung ist nunmehr eine konzentrierte wäßrige Lösung, die in 100 Gew.-Teile Wasser mindestens
8 Gew.-Teile Azofarbstoff enthält, der in Form der freien
Säure die Formel
(HOxS),
N = K-
N =-N
aufweist, worin X für eine Azoxy- oder Azogruppierung
l 2
steht, R für Hydroxy oder Amino steht, R für Wasserstoff,
Niederalkyl, riiederalkoxy, Sulfo oder Carboxy steht und
η für 1 oder 2 steht.
Die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" beziehen
sich hier auf Alkyl- bzw. Alkoxygruppen mit 1 bis 1J Kohlenstoffatomen.
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Die Farbstoffe der Formel I können" dadurch hergestellt werden,
daß man einen Nitromonoazofarbstoff der Formel
N=N-// V NO. (H)
1 2
worin RjR und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, unter Verwendung eines Verfahrens reduziert, durch welches aromatische nitroverbindungen in Azoxy- oder Azoverbindungen überführt werden können. Bei solchen Verfahren werden beispielsweise reduzierende Zucker, wie z.B. p-Glucose, in wäßrigen alkalischen Lösungen verwendet.
worin RjR und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, unter Verwendung eines Verfahrens reduziert, durch welches aromatische nitroverbindungen in Azoxy- oder Azoverbindungen überführt werden können. Bei solchen Verfahren werden beispielsweise reduzierende Zucker, wie z.B. p-Glucose, in wäßrigen alkalischen Lösungen verwendet.
Die Erfindung betrifft somit weiterhin eine konzentrierte
wäßrige Losung, die in 100 Gew.-feilen Wasser mindestens
8 Gew.-Teile eines Azofarbstoffs enthält, der durch Reduktion
eines llitromonoazofarbstoffs der Formel II unter Verwendung einer
wäßrigen alkalischen Lösung eines reduzierenden Zuckers hergestellt
worden ist. Die Lösung kann beispielsweise mittels eines Alkalimetallhydroxyds oder -carbonats oder mittels
Ammoniak oder eines Mono-, Di- oder Trialkanolamins alkalisch gemacht werden.
Die Reduktion wird vorzugsweise dadurch ausgefünrt, daß man
eine wäßrige Lösung des reduzierenden Zuckers (vorzugsweise
"zwischen 0,5 und 1,5 Mol je MoI Nitroverbindung) zu einer
wäßrigen Lösung der Nitromonoazoverblndung, welche überschüssiges
Alkalimetallhydroxyd (bis zu 10 Mol je Mol Jitroverbindung) enthält, bei Temperaturen zwischen 50 und 1000C,
vorzugsweise 75 ± 2°C, zugibt. Die Geschwindigkeit der Reduktion
kann dadurch unter Kontrolle gehalten werden, daß
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man die reduzierende Zuckerlösung mit einer solchen Geschwindigkeit
zugibt, daß das Redoxpotential, gemessen zwischen einer Platinelektrode und einer Calome!bezugselektrode,
unterhalb 5OO mV bleibt. Alternativ kann die Lösung so
rasch wie möglich zugegeben werden, wobei die Reduktion durch Zusatz einer Säure abgebrochen wird, wenn festgestellt
worden ist, daß sie zu Ende ist.
Die durch die Reduktion erhaltene Färbstofflösung kann als
oolcne verwendet werden. Es ist aber auch möglich, den Farbstoff durch herkömmliche Verfahren zu isolieren und ihn dann
wieder in Wasser aufzulösen. Zur Erzielung einer maximalen Löslichkeit in Wasser wird es bevorzugt, den Farbstoff zumindest
teilweise in ein Lithium-, Diäthanolamin- oder Triätnanolaiainsalz zu überführen. Den Farbstoff lösungen
kann Harnstoff zugegeben werden, um eine noch größere Stabilität bei der Lagerung zu erzielen.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Konzentrate, die bei Lagerungstemperaturen
bis zu -50C stabil sind, eignen sich zum Färben von Cellulosematerialien, insbesondere Papier, auf welchen
sie mit oder ohne Verwendung einer Schlichte attraktive blaue Farbtöne ergeben. Die Lichtechtheit des gefärbten
Papiers ist beträchtlich besser als diejenige eines Papiers, das mit Disazofarbstoffen gefärbt worden ist, welche
aus Diaminen, wie z.B. Benzidin und Dianisidin, und aus Kupplungskomponenten, wie z.3. Η-Säure, Chicago-Säure
und Chromotrop-Säure, erhalten werden.
Ein wichtiges Merkmal der Farbstoffe der Formel I besteht darin, daß ihre Herstellung keine Zwischenprodukte erfordert,
die karzinogen sind, wie dies bei Dianisidin der Fall ist.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht aus-
709822/0911
gedrückt sind.
BEISPIEL 1
BEISPIEL 1
Line wäßrige Lösung eines Nitroraonoazofarbstoffs wird dadurch hergestellt, daß man 16,8 Teile 2-Methoxy-4-nitroanilin
diazotiert und mit 32 Teilen 1,ö-Dihydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
in Gegenwart von 23,6 Teilen Natriumacetat ·
und 14,8 Teilen einer 32#igen wäßrigen iiatriuinhydroxydlösung
kuppelt. Ö7j5 Teile 32$ige Natriumhydroxydlösung werden dann
zur Suspension zugegeben, worauf die Temperatur auf 75 +. 2°C
angehoben wird, wobei eine glatte Lösung entsteht. Eine Lösung von 13,6 Teilen D-Glucose in 150 Teilen Wasser wird
rasch zu der heißen Lösung zugegeben, die weitere 10 min auf 75 i 2°C erhitzt wird, worauf die Reduktion zu Ende
ist, was durch das Fehlen eines violetten Hofs (Nitroverbindung) festgestellt werden kann, wenn eine Probe auf
Filterpapier (Whatmans No. 1) aufgebracht und mit Wasser verdünnt
wird. ^7 Teile 35>5#ige Salzsäure werden dann zugegeben,
um den pH auf 8,5 abzusenken, worauf dann der Farbstoff durch Zusatz von 125 Teilen Kochsalz bei 600C ausgefällt wird. Der
Farbstoff wird durch Filtration isoliert, und der Filterkuchen wird mit 5;1iger Kochsalzlösung gewaschen. Eine konzentrierte
wäßrige Lösung des Farbstoffs wird dadurch hergestellt, daß der Filterkuchen mit bis zu 5 Teilen Lithiumhydroxyd-monohydrat
und der nötigen Menge Wasser gemischt wird. 45 Teile
Harnstoff v/erden dann zugegeben, wobei 460 Teile einer Lösung erhalten werden, die nach einer Filtration zur Entfernung von
Fremdstoffspuren mindestens mehrere Monate gelagert werden
kann. Die Farbstofflösung eignet sich zum Färben von Papierpulpe in Anwesenheit von Kollophonium und Alaunschlichte,
wobei ein attraktiver grünlich-blauer Farbton erhalten wird.
709822/091 1
Ein aus einer wäßrigen Paste bestehendes Gemisch, das 11,7 Teile l-dydroxy-2-(4'-nitro-3-sulfophenylazo)-7-aminonaphthalin-3-sulfonsäure
(hergestellt durch Diazotieren von 2-Amino-5-nitrobenzolsulfonsäure
und Kuppeln mit 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
in Gegenwart von Natriumcarbonat), 80 Teile Diäthanolamin und 100 Teile Wasser enthält, wird
zur Bildung einer vollständigen Lösung auf 75 _+ 20C erhitzt.
Eine Lösung von 3 j 4 Teilen D-Glucose in 35 Teilen Wasser
wird zu der heißen Lösung mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß das Redox-Potential, gemessen zwischen einer
Platinelektrode und einer Calomelbezugselektrode unterhalb 500 mV bleibt. Nach beendeter Reduktion, was durch Dünnschichtchromatografie
einer Probe festgestellt wird, wird die Farbstofflösung filtriert, worauf 20 Teile Harnstoff
und die nötige Wassermenge zugegeben werden. Die Farbstofflösung eignet sich zum Färben einer Papierpulpe in Anwesenheit
von Kollophonium und Alaunschlichte, wobei ein attraktiver rötlich-blauer Farbton erhalten wird.
70 9 8 2 2 / 0911 original inspected
Claims (4)
1. Xonzentrierte wäßrige Lösung, dadurch gekennzeichnet,
daß sie in 100 Gew.-Teilen Wasser mindestens 8 Gew.-Teile eines Azofarbstoffs enthält, der in Form der freien Säure
die Formel
(HOJS)
Rc
«-ty*-
OH
j if 4- (SO7H),,
aufweist, worin X für eine Azoxy- oder Azogruppierung
1 2
steht, R für Hydroxy oder Amino steht, R für Wasserstoff,
Niederalkyl, Niederalkoxy, Sulfo oder Carboxy
steht und η für 1 oder 2 steht.
2. Konzentrierte wäßrige Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Azofarbstoff das Produkt ist,
das durch Reduktion eines Nitromonoazofarbstof-fs der
Formel
(HO3S)n
unter Verwendung einer wäßrigen alkalischen Lösung eines reduzierenden Zuckers erhalten wird.
ORIGINAL INSPECTED
709822/0911
-tr-
3. Konzentrierte wäßrige Lösung nach Anspruch 1 oder 23
dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff in Form eines
Litniuia-, Diäthanolamin- oder Triäthanolarninsalzes vorliegt.
4. Verwendung einer Farbstofflösung nach einem der Ansprüche
1 bis 3 zum Färben von Papier.
INSPECTED
709822/0911
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- 1976-11-19 FR FR7634934A patent/FR2332310A1/fr active Granted
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