DE2510413C2

DE2510413C2 - Verfahren zur herstellung von c.i. acid red 42 mit verbesserten anwendungstechnischen eigenschaften, farbstoffpraeparationen und verwendung zum faerben oder bedrucken von stickstoffhaltigen fasermaterialien

Info

Publication number: DE2510413C2
Application number: DE19752510413
Authority: DE
Inventors: Hermann Dipl-Chem Dr Fuchs; Gustav Dipl-Chem Dr Kapaun
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1975-03-11
Filing date: 1975-03-11
Publication date: 1977-03-24
Also published as: DE2510413B1; BE839443A

Description

3. Farbstoffpräparationen gemäß Anspruch 2, gekennzeichnet durch Methylcellulose, Dextrin, Maltodextrin oder Saccharose als übliche nichtionogene Stellmittel.

4. Verwendung des nach Anspruch 1 hergestellten Farbstoffes mit einem Fremdelektrolytgehalt von weniger als 10% oder von den Farbstoffpräparationen gemäß Ansprüchen 2 und 3 zum Färben oder Bedrucken von nativen oder synthetischen stickstoffhaltigen Fasermaterialien.

C. I. Acid Red 42 der Formel 1

NH₂

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(I)

SO₃Na

färbt native und synthetische stickstoffhaltige Fasermaterialien, wie Wolle und Polyamidfasermaterialien, blaustichigrot in guter Naß- und Lichtechtheit. Verfahren zur Herstellung dieses Farbstoffs sind bekannt.

Gemäß DT-PS 6 10 067 wird zur Darstellung des Farbstoffes 2-Aminodiphenylsulfon in Schwefelsäure verrührt und mit Natriumnitrit diazotiert. Nach Abstumpfen der überschüssigen Mineralsäure versetzt man die Diazolösung mit einer sauren Suspension von 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure.

Nach BIOS 1548, 47 wird 2-Aminodiphenylsulfon in Salzsäure verrührt und mit Natriumnitrit diazotiert. Die Diazomumsalzlösung läßt man dann in eine Suspension von 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure zulauf»" N~ch der Kunr>i"<-:£ v.i»J uci farbstoff abfiltriert, in einer Kochsalzlösung verrührt, abermals abfiltriert und nach dem Trocknen mit Salz auf Typfarbstärke eingestellt.

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60 C 1 Acid Red 42, hergestellt nach diesen bekannten Verfahren färbt Wolle und Polyamidfasermaterialien iedoch nur in abgetrübten Nuancen. Außerdem verdicken sich Farbstofflösungen, Färbeflotten oder Druckpasten beim Abkühlen bereits bei geringer Farbstoffkonzentration zu einem nicht mehr gießfahieen Gel so daß Färbungen nach Art der Kontmuefärberei von'Polyamidteppichfasern überhaupt nicht mehr durchführbar sind.

Ein Bedrucken von Wolle und Polyamidfasermatenalien führt auf Grund ungenügender Zügigkeit und auf Grund von Uneinheitlichkeit der Druckpaste zu

^StlEs wurde nun gefunden, daß man C. L Acid Red 42 mit verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften in Form der Farbstoffsäure mit einem Fremdelektrolytgehalt von weniger als 10% herstellen kann, indem man in Mineralsäure, vorzugsweise Salzsäure, verrührtes oder gelöstes und dann diazotiertes 2-Aminodiphenylsulfon bei pH 1 bis 3, vorzugsweise be: pH 1,2, mit 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure kuppelt, wobei man die pH-Wert-Einstellung mit Natriumcarbonat oder den Alkalisalzen gesättigter aliphatischer Carbonsäuren mii ein bis drei Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit Natriumacetat, vornimmt, die angefallene Farbstoffsusoension auf 90 bis 100⁰C erhitzt und bei 30 bis 7O⁰C, vorzugsweise bei 60 bis 70° C, abfiltriert und den Farbstoff mit 2,5- bis 3,5%iger, vorzugsweise 2,8%.ger Kochsalzlösung wäscht.

Im Rahmen der vorstehend beschriebenen Verfahrensdurchführung ist es zweckmäßig, das 2-Aminodiphenylsulfon entweder bei Raumtemperatur in Mineralsäure vorzugsweise in 31%iger Salzsäure zu verrühren oder in 21%iger Salzsäure bei 108° C zu lösen und anschließend nach dem Abkühlen auf + 15 bis - 10⁰C, vorzugsweise auf +10 bis +4⁰C mit Natnumnitrit _2U diazotieren. Die Kupplungskomponente 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure kann in Form einer wäßrigen Suspension oder als Pulver der Diazolösung zugegeben werden.

Aus dem so erhaltenen Farbstoff können nach dem Trocknen Präparationen durch Vermählen mit üblichen nichtionogenen Stellmitteln, wie beispielsweise Dextrin, Maltodextrin, Saccharose oder Carboxymethylcellulose, wobei man gegebenenfalls Entstaubungsmittel, Netzmittel oder Nuancierungsfarbstoffe zusetzt, hergestellt werden.

Das nach diesem neuen Verfahren hergestellte C. 1. Acid Red 42 als reiner Farbstoff oder in Form von Zubereitungen färbt im Gegensatz zu C. I. Acid Red 42, hergestellt nach den Verfahren gemäß dem Stand der Technik, native und synthetische stickstoffhaltige Fasermaterialien, wie beispielsweise Wolle und Polyamidfasermaterialien in reineren Farbnuancen, verbunden mit einer größeren Farbausbeute.

Als weiterer Vorteil ist das wesentlich günstigere Fließverhalten, d. h. das Ausbleiben einer Gelierung der Lösungen, Färbeflotten und Druckpasten zu werten: nur nichtgelierende Druckpasten liefern stippenfreie Drukke und gelfreie Färbeflotten, ermöglichen egale Färbungen ohne Flecken. Ein gutes Fließverhalten von Färbeflotten und Druckpasten ist für sämtliche kontinuierliche Färbe- und Druckverfahren unabdingbar. Erst ein einheitliches Nachdosieren der Farbstofflösungen „Je· DiucKpasten aus Vorratsbehältern gewährleistet einen gleichmäßigen Ausfall der Färbungen und Drucke.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Beschreibung der Erfindung ohne sie jedoch einzuschränken.

Beispiel 1

In 2200 Gewichtsteile 31%iger Salzsäure werden 233 Gewichtsteile 2-Aminodiphenylsulfon verrührt. Die salzsaure Suspension versetzt man mit 1250 Gewichxsteile Eis. Dann tropft man 133 Gewichtsteile 40%ige Natriumnitritlösung hinzu, wobei man die Temperatur gegebenenfalls durch weitere Zugabe von Eis auf +4 bis + 10°Chält Nach zweistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von einem Gewichtsteil Amidosulfonsäure und klärt durch Filtration. Unter kräftigem Rühren werden 239 Gewichtsteile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer Suspension in 1100 Gewichtsteilen Wasser zugesetzt Das Kupplungsgemisch stellt man binnen 20 Minuten durch Eintragen von 2600 Gewichtsteilen Natriumacetat auf einen pH-Wert von 1,2 ein. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 90 bis 95° C, läßt anschließend unter kräftigem Rühren abkühlen und saugt bei 60 bis 70° C ab. Man wäscht nach mit 4200 Gewichtsteilen Waschlösung. Diese Waschlösung stellt man her, indem man 120 Gewichtsteile Steinsalz und 45 Gewichtsteile 31%ige Salzsäure in 1400 Gewichtsteilen Wasser verrührt und dann mit Wasser auf 4200 Gewichtsteile auffüllt

Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 100" C getrocknet. Es fallen 465 Gewichtsteile Farbstoffe an. Der Kochsalzgehalt liegt unter 10%.

a) 5 Gewichtsteile des wie vorstehend beschrieben hergestellten Farbstoffes und je 5 Gewichtsteile Farbstoff gleicher Farbstärke, hergestellt nach den Verfahren gemäß dem Stand der Technik, werden in jeweils 1000 Gewichtsteilen Wasser kalt verrührt. Während man aus dem wie vorstehend beschrieben hergestellten Farbstoff eine dünnflüssige Lösung gewinnt, bilden sich aus den Farbstoffen, hergestellt nach den Verfahren gemäß dem Stand der Technik, klumpige, gallertartige Pasten. Löst man jeweils 5 Gewichtsteile Farbstoff in je 1000 Gewichtsteilen kochend heißem Wasser, so erhält man nach dem Abkühlen bei Einsatz des wie vorstehend beschrieben hergestellten Farbstoffes eine dünnflüssige Lösung und bei Verwendung der Farbstoffe, hergestellt nach den Verfahren gemäß dem Stand der Technik, gallertartige Pasten.

b) 1 Gewichtsteil des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes und je 1 Gewichtsteil der nach den Verfahren entsprechend dem Stand der Technik hergestellten Farbstoffe werden in 1000 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Man färbt Wolle und Polyamidfasermaterialien unter Verwendung dieser Farbstofflösungen kochend essigsauer. Die blaustichigroten Färbungen unter Einsatz des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes fallen auf beiden Substraten deutlich klarer aus.

c) Farbstoff, hergestellt nach Beispiel 1, und Farbstoff, hergestellt nach den Verfahren gemäß dem Stand der Technik werden auf Eignung im Polyamid-Teppich-Kontinue-Färbeverfahren geprüft. Jeweils 5 Gewichtsteile Farbstoff werden unter Zusatz von 8 Gewichtsteilen Johannisbrot-Kernmehlverdickung in 987 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Die Färbeflotten derjenigen Farbstoffe, hergestellt nach den Verfahren gemäß dem Stand der Technik, weisen gallertartige Beschaffenheit auf. Auf Grund der örtlich unterschiedlichen Farbstoffkonzentrationen in den Gelpartikeln und in der Restflüssigkeit erhält man auf Polyamidteppichmaterialien stippige Färbungen. Mittels der Färbeflotte hergestellt unter Verwendung des nach obiger Vorscnrift dargestellten Farbstoffes erzielt man egale Färbungen von klarer Nuance.
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Beispiel 2

292 Gewichtsteile 2-Aminodiphenylsulfon werden in eine Mischung aus 1130 Gewichtsteilen 31%iger

ίο Salzsäure und 650 Gewichtsteilen Wasser eingetragen. Man erhitzt dann auf 108° C Nach 10 Minuten ist das 2-Aminodiphenylsulfon vollständig gelöst Die heiße Lösung versetzt man mit 3380 Gewichtsteilen Eis und 4370 Gewichtsteilen Wasser und diazotiert binnen 10 Minuten durch Zutropfen von 175 Gewichtsteilen 40%iger Natriumnitritlösung bei +4 bis +10⁰C Nach dreistündigem Rühren entfernt man überschüssiges Nitrit durch Zugabe von Amidosulfonsäure und klärt durch Filtration. 80% des eingesetzten 2-Aminodiphenylsulfons, das sind 233 Gewichtsteile, sind diazotiert und befinden sich als Diazoniumsalz im Filtrat, 20%, das sind 59 Gewientsteile 2-Aminodiphenylsulfon bleiben unverändert im Filterkuchen zurück. Dieser Anteil kann neuen Ansätzen wieder zugeschlagen werden.

Die Diazoniumsalzlösung wird unter kräftigem Rühren mit 239 Gewichtsteilen 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure in Form einer wäßrigen Suspension versetzt. Das Kupplungsgemisch stellt man binnen 20 Minuten durch Eintragen von 1470 Gewichtsteilen

yo Natriumacetat auf einen pH-Wert von 1,2. Nach beendeter Kupplung erhitzt man den Ansatz auf 90 bis 95°C, läßt anschließend unter kräftigem Rühren abkühlen und saugt bei 60 bis 70⁰C ab. Man wäscht mit 4200 Gewichtsieilen Waschlösung. Diese Waschlösung stellt man her, indem man 120 Gewichtsteile Steinsalz und 45 Gewichtsteile 31%ige Salzsäure in 1400 Gewichtsteilen Wasser verrührt und dann mit Wasser auf 4200 Gewichtsteile auffüllt Der gut abgesaugte Filterkuchen wird bei 100° C getrocknet Es fallen 465 Gewichtsteile Farbstoff an. Der Kochsalzgehalt liegt unter 10%. Der nach Beispiel 2 hergestellte Farbstoff wird den Ausprüfungen unterworfen wie im Beispiel 1, a bis c beschrieben. Er verhält sich ebenso vorteilhaft wie der nach Beispiel 2 hergestellte Farbstoff.

Beispiel 3

50 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes werden mit 48 Gewichtsteilen Saccharose, 1,5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Talgfettalkohol und 0,5 Gewichtsteilen eines mineralölhaltigen Entstaubungsmittels vermählen. Man gewinnt eine gut netzende, leicht lösliche Farbstoffzubereitung. Wolle und Polyamidfasermaterialien werden in klarer blaustichigroter Nuance gleichmäßig angefärbt.

to Beispiel 4

45 Gewichtsteile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffes werden mit 5 Gewichtsteilen C. I. Acid Blue 40, 48 Gewichisteilen Maltodextrin, 1,5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äth>lenoxid an 1 Mol Talgfettalkohol und 0,5 Gewichtsteilen eines mineralölhaltigen Entstaubungsmittels vermählen. Man gewinnt eine gut netzende, leicht lösliche Farbstoffzube-

reitung. Wolle und Polyamidfasermaterialien werden in $i?.rk blaustichigroter Nuance gleichmäßig angefärbt.

Beispiel 5

40 Gewichtsteile des nach Beispic' 1 hergestellten Farbstoffes werden mit 10 Gewichtsteilen C. I. Acid Red 73, 48 Gewichtsteilen Saccharose, 1,5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 10 Mol Athylenoxid an 1 Mol Talgfettalkohol und 0,5 Gewichtsteilen eines mineralölhaltigen Entstaubungsmiuels vermählen. Man gewinnt eine gut netzende, leicht !ösl.che Farbstoffpranaration. Wolle und Polyamidfasern werden in schwach blaustichigroter Nuance gleichmäßig angefärbt.

Claims

Patentansprüche:

1.Verfahren zur Herstellung von C. I. Acid Red 42 mit verbesserten anwendungstechnischen Eigenschäften in Form der Farbstoffsäure mit einem Fremdelektrolytgehalt von weniger als 10%, dadurch gekennzeichnet, daß man in Mineralsäure verrührtes oder gelöstes und dann diazotiertes 2-Aminodiphenylsulfon bei einem pH-Wert von 1 bis ι ο 3 mit 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure kuppciu wobei man die pH-Wert-Einstellung mit Natriumcarbonat oder den Alkalisalzen gesättigter aliphatischer Carbonsäuren mit ein bis drei Kohlenstoffatomen vornimmt, die angefallene Farbstoffsuspension auf 90 bis 100⁰C erhitzt und bei 30 bis 70⁰C abfiltriert und den Farbstoff mit 2,5- bis 3,5°/oiger Kochsalzlösung wäscht

2. Farbstoffpräparationen, gekennzeichnet durch den Gehalt an dem gemäß Anspruch 1 hergestellten Monoazofarbstoff mit einem Fremdelektrolytgehalt von weniger als 10% neben üblichen nichtionogenen Stellmitteln und gegebenenfalls üblichen Entstaubungsmitteln, Netzmitteln und Nuancierungsfarbstoffen.