DE1253842B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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DE1253842B
DE1253842B DES77478A DES0077478A DE1253842B DE 1253842 B DE1253842 B DE 1253842B DE S77478 A DES77478 A DE S77478A DE S0077478 A DES0077478 A DE S0077478A DE 1253842 B DE1253842 B DE 1253842B
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blue
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sulfuric acid
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anthraquinone dyes
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Dr Jacques Guenthard
Dr Francois Benguerel
Dr Wolfgang Schoenauer
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514—N-aryl derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
    • C09B1/542—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic ether groups

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, welche mindestens eine an ein Kohlenstoffatom gebundene Gruppe der Formel HO3S - O - CH2 - CO - NH - CHz (I) enthalten.
  • Das Verfahren nach der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe, welche an aromatische Kerne gebundene austauschfähige Wasserstoffatome besitzen, mit einer Verbindung der Formel X-CHz-CO-NH-CH2-OH (11) umsetzt, worin X - OH oder - OSOsH bedeutet, und, wenn X für -OH steht, in deren Schwefelsäureester überführt, wobei die Reihenfolge der beiden Umsetzungen beliebig gewählt werden kann.
  • Nach einer Abänderung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet man an Stelle einer Verbindung der Formel (1I) ein äquivalentes Gemisch aus einer Verbindung der Formel X-CH.,-CO-NH2 (1I1) und einem symmetrischen Dihalogendimethyläther. Als Anthrachinonfarbstoffe, welche austauschfähige Wasserstoffatome besitzen, seien beispielsweise.die folgenden genannt: 1-Amino-4-arylamino-anthrachinone, wie 1-Amino-4-phenylamino-anthrachinon-2-sulfonsäure, und deren im Phenylaminorest durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom substituierte Derivate, wie 1-Amino-4-(2',4'-dimethyl)-, -4-(2',6-dimethyl)-, -4-(2',4',6'-trimethyl)-phenylaminoanthrachinon - 2 - sulfonsäure, 1,4 - Diarylaminoanthrachinone und deren Sulfonsäuren, wie 1,4-Di-(4'-methyl) - bzw. - (4' - methyl - 2' - sulfo) - phenylaminoanthrachinon, 1,4 - Di - (2',4',6'- trimethyl) - bzw. - (2',4',6'- trimethyl - 3' - sulfo) - phenylaminoanthrachinon, 1- Amino - 2 - aryloxy - 4 - arylaminoanthrachinone, wie 1-Amino-2-(4'-octyl)-phenoxy-4-(2",4", 6"-trimethyl)-phenylaminoanthrachinon und dessen Sulfonsäuren, wobei der Anthrachinonkern noch weiter substituiert sein kann.
  • Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in einem sauren Mittel, vorzugsweise in schwefelsaurer Lösung, z. B. in 80- bis 100o/oiger Schwefelsäure, bei Temperaturen von 0 bis etwa 60''C während mehrerer Stunden ausgeführt.
  • Die Reaktionsprodukte werden, wenn sie noch keine Schwefelsäureestergruppe enthalten, im Reaktionsmittel selbst durch Zugabe von konzentriertem Oleum bis zur Bildung einer 100°/oigen Schwefelsäure oder eines schwachen Oleums oder nach Abtrennung z. B. durch Ausgießen auf Eis und Wasser, Absaugen, Neutralwaschen mit einer verdünnten Sole und Trocknen im Vakuum, in 100o/oiger Schwefelsäure oder im schwachen Oleum nachsulfatiert. Das Sulfatierungsgemisch wird auf Eis und Wasser bzw. Sole ausgetragen, man salzt die Schwefelsäureester aus, saugt sie ab, wäscht sie mit einer Sole neutral und trocknet sie.
  • Findet die Umsetzung einer Verbindung der Formel (11) mit einem an einen aromatischen Kern gebundenen austauschfähigen Wasserstoffatom in konzentrierter Schwefelsäure statt, so wird der Farbstoff im allgemeinen sulfatiert erhalten.
  • Bei Verwendung von verdünnter Schwefelsäure ist im allgemeinen eine nachträgliche Sulfatierung mit einer konzentrierten Schwefelsäure oder schwachem Oleum nach der obengenannten Umsetzung notwendig.
  • Die Verbindungen der Formel (11) können aus den entsprechenden Carbonsäureamiden der Formel (III) durch Kondensation mit Aldehyden, vorzugsweise mit Formaldehyd oder mit einem symmetrischen Dihalogendimethyläther in neutraler bis schwach alkalischer wässeriger Lösung bzw. Suspension bei Raum- oder erhöhten Temperaturen und in Gegenwart eines Katalysators, z. B. Trimethyl-oder Triäthylamin, erhalten werden. Die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe färben Wolle, Seide, synthetische Polyamidfasern und Leder sowie Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose nach dem Auszieh-, Klotz- oder Druckverfahren in licht- und naßechten Tönen, von guter Walk-, Wasser-, Meerwasser-, Wasch-, Schweiß- und Reibechtheit sowie von einer sehr guten Trockenreinigungsechtheit, wobei durch die Umsetzung mit einer Verbindung der Formel (II) oder eines äquivalenten Gemisches aus einer Verbindung der Formel (III) und einem symmetrischen Dihalogendimethyläther insbesondere die Walkechtheit verbessert wird bei gleichbleibenden übrigen Naßechtheiten und Lichtechtheit.
  • Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1222194 bekannten nächstvergleichbaren Anthrachinonfarbstoffen zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Anthrachinonfarbstoffe überraschenderweise dadurch aus, daß sie nicht reaktiv sind und daher keine chemische Bindung mit dem Substrat eingehen.
  • Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1238 515 bekannten nächstvergleichbaren Anthrachinonfarbstoffen zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Anthrachinonfarbstoffe dadurch aus, daß sie, auf Wolle gefärbt, eine bessere alkalische Walkechtheit bei 50-C besitzen.
  • In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 Bei einer Temperatur von 20- löst man in 74 Teilen 9611/oiger Schwefelsäure 4,7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 1,4-Diaminoanthrachinon und 2 Mol 1-Brom-2,4,6-trimethylbenzol und fügt dann unter Rühren bei einer Temperatur von 10 bis 15- 2,2 Teile N-methylol-hydroxyacetamid hinzu. Das Gemisch wird während 24 Stunden bei 15 bis 20- gerührt und anschließend auf Eis gegossen. Der ausgefallene Farbstoff wird abgetrennt und mit einer 1011/oigen Natriumchloridlösung neutral gewaschen. Getrocknet stellt der erhaltene Farbstoff ein blaues Pulver dar, welches Wolle in satten blauen Tönen von sehr guter Wasch- und saurer und alkalischer Walkechtheit färbt. Bei Verwendung von 96o/oiger Schwefelsäure erhält man direkt den sulfatierten Farbstoff.
  • Die Färbungen auf Wolle sind in den Walkechtheiten bedeutend besser als Färbungen, welche mit dem Sulfonierungsprodukt des 1,4-Di-(2',4',6'-trimethyl)-phenylaminoanthrachinon erhalten werden. Beispiel 2 Bei einer Temperatur von 15 bis 20° löst man in 74 Teilen 96o/oiger Schwefelsäure 5 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 1,4-Diaminoanthrachinon und 2 Mol 1 Brom-2,4-dimethyl-6-äthylbenzol und fügt dann unter Rühren 2,2 Teile N-methylolhydroxyacetamid hinzu. Die Aufarbeitung erfolgt, wie im Beispiel 1 angegeben. Bei Verwendung von 96o/oiger Schwefelsäure erhält man direkt den sulfatierten Farbstoff. Mit dem erhaltenen Farbstoff läßt sich Wolle in egalen, lebhaften, satten blauen Tönen anfärben; die Lichtechtheit, Waschechtheit sowie die sauren und alkalischen Walkechtheiten sind ausgezeichnet, besser als diejenigen, welche mit dem Sulfonierungsprodukt des 1,4-Di-(2',4'-dimethyl-6-äthyl)-phenylaminoanthrachinons erhalten werden. Beispiel 3 Bei einer Temperatur von 15 bis 20" löst man in 74 Teilen 9611/oiger Schwefelsäure 5,3 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 1,4-Diaminoanthrachinon und 2 Mol 1-Brom-2,4-diäthylbenzol und fügt dann unter intensivem Rühren 2,2 Teile N-methylol-hydroxyacetamid hinzu. Die Aufarbeitung erfolgt, wie im Beispiel 1 angegeben. Bei Verwendung von 96"/oiger Schwefelsäure erhält man direkt den sulfatierten Farbstoff.
  • Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in egalen, satten, lebhaften grünen Tönen, wobei die Färbungen sehr gute Lichtechtheit und ausgezeichnete saure und alkalische Walkechtheiten und ebenso gute Schweißechtheit und Waschechtheit aufweisen. Beispiel 4 Bei einer Temperatur von 20-' löst man in 74 Teilen 9611%iger Schwefelsäure 4,7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 1,4-Diaminoanthrachinon und 2 Mol 1-Brom-2,4,6-trimethylbenzol und fügt unter intensivem Rühren bei einer Temperatur von 10 bis 15- 1,4 Teile N-methylol-hydroxyacetamid hinzu. Das Gemisch wird während 24 Stunden bei 15 bis 20- gerührt und anschließend auf Eis gegossen. Die Aufarbeitung erfolgt, wie im Beispiel 1 angegeben. Bei Verwendung von 9611/oiger Schwefelsäure erhält man direkt den sulfatierten Farbstoff. Beispiel 5 Bei einer Temperatur von 20" löst man in 74 Teilen 9611/oiger Schwefelsäure 3,5 Teile 1-Amino-4-(2',4', 6'-trimethyl)-phenylaminoanthrachinon und fügt unter intensivem Rühren bei einer Temperatur von 10 bis 15 1,1 Teile N-methylol-hydroxyacetamid hinzu. Das Gemisch wird während 24 Stunden bei 15 bis 20" gerührt und anschließend auf Eis gegossen.
  • Die Aufarbeitung erfolgt, wie im Beispiel 1 angegeben. Bei Verwendung von 96"/oiger Schwefelsäure erhält man direkt den sulfatierten Farbstoff. Getrocknet stellt der erhaltene Farbstoff ein blauviolettes Pulver dar, welches Wolle in satten blauvioletten Tönen von sehr guter Wasch- und saurer und alkalischer Walkechtheit färbt.
  • Färbebeispiel Ein Färbebad, bestehend aus 10 000 Teilen Wasser, 2 Teilen des Farbstoffes des Beispiels 1, 10 Teilen Glaubersalz und 2 Teilen Eisessig, wird bei einer Temperatur von 40 bis 45° mit 100 Teilen Wolle versetzt. Innerhalb von 30 Minuten erhitzt man das Bad zum Sieden und beläßt das Bad während weiterer 30 Minuten bei Kochtemperatur. Nach dieser Zeit fügt man nochmals 2 Teile Eisessig dem Färbebad zu und beendet die Färbung nach weiteren 30 Minuten Kochzeit. Das herausgenommene Wolltuch wird gespült und getrocknet. Es ist in einem satten, egalen blauen Ton angefärbt und besitzt sehr gute Wasch- sowie saure und alkalische Walkechtheit; auch die Licht-, Wasser-, Meerwasser-, Schweiß-und Reibechtheit sind ausgezeichnet. In der folgenden Tabelle A sind weitere Farbstoffe aufgeführt, wie sie nach den Angaben der Beispiele 1 bis 5 erhalten werden können. Sie entsprechen der Formel worin die Zahlen die Stellungen der verschiedensten Substituenten angeben und X die Gruppierung -CH-2-NH-OC-CH2-O-S03H bedeutet, wobei in jedem Farbstoffmolekül X mindestens einmal vorkommen muß.
    Tabelle A
    -Bei- Farbton
    spiel 2@ 33@ 1 6 2 " 311 4` 5" 6" der Färbung
    auf Wolle
    6 C H3 X C?H5 H C2H.; CH:; X C2H5 H C-2H ,3 Blau
    7 C2 H:; X C2H" H C2H:, C2H.; X C2H;, H C2R, Blau
    8 CH:3 X H CH-.3 H CH.-3 X H CH-.3 H Grün
    9 CH3 X CH3 H H CH:3 X CH3 H H Grün
    10 CH:, X H H CH-.3 CH3 X H H CH3 Blau
    11 Br H C?H; X CH-,3 Br H C_2H-5 X CH.-3 Blaurot
    12 CH3 CH3 X C Ha CH.-3 CH3 CH:3 X CH3 CH-,3 Blau
    13 CH:3 X CH3 H C-2H:, C H3 X CHF H C-2H,5 Blau
    14 CH3 X C3H7 H C2H., CH:; X C3H7 H C2H; Blau
    15 CHF X C2H,5 H C2H" CH:; H C2R, H C-2R, Blau
    16 C2H" X C2H.- H C2H.; C-2H" H C2H3 H C.,H" Blau
    17 CHF X CH.i H C2H., CH3 H CHF H C-2H.3 Blau
    C-2H., H H H C2H3 Blau
    18 CzH:, X H H C C-2H.,
    19 CH:; X H CHF H CHF H H CHi H Grün
    20 CH.., X CH:3 H H CH:, H CH.-3 H H Grün
    21 CH:3 X H H CHs CH-3 H H H CH3 Blau
    22 Br H C-2H.; X CH-.3 Br H C-2H.- H CH:3 Blaurot
    23 CH3 CH-.3 X CH:3 CH:; CH:3 CH3 H CH3 CH3 Blau
    24 CHi X GH7 H C-2H5 CH:; H C3H7 H C23 Blau
    25 CH3 X C1Hs3 H Br CH:3 X C,H#) H Br Blaurot
    26 CHF X C-1H9 H Br CHF H CiHs, H Br Blaurot
    27 CH3 X GH9 H C H.1 CH:; X C_3Hs, H CH:, Blau
    28 CH3 X CIH<3 H CH3 CHF H CIH9 H CH:3 Blau
    In der folgenden Tabelle B sind weitere Farbstoffe aufgeführt, wie sie nach den Angaben der Beispiele 1 bis 5 erhalten werden können. Sie entsprechen der Formel worin die Zahlen die Stellungen der verschiedensten Substituenten angeben und X die Gruppierung -CHz-NH-OC-CHz-O-SO:3H bedeutet.
    Tabelle B
    i
    Farbton
    Bei- 2, 3 , 4. ;. 2 3 6 7 S der
    spiel: i Färbung
    auf Wolle
    i
    29 ( Br H i CH:; I X CH:i H H H Cl Cl H Violett
    30 CH:; ! X ' CH:3I H CHF H H H Cl Cl H Violett
    31i CH:i X CH:3 @ H I CH:i H H OH H H OH Violett
    32 ! CH. 'X CH:i H CH:i - SO,3H H H H H H Rot-
    stichig-
    blau
    33 CH.iH X H CH:; I - SO"3H H H H H H Rot-
    j stichig-
    blau
    3 41 M# X CH:; H CH:i - OCHS H H H H H Violett
    35 CH:; X H H CH:; - CH:i H H H H H Violett
    36 CH:; X CH :3
    H CHs - OCH-- - CHOH - CH2OH H H H H H Violett
    37 CHF X CHF H CH:: - O -O- C5Hs3 H H H H H Blau-
    stichig-
    violett
    38 CHF X H H CH:i - O --«-- C8H37 H H H H H Blau-
    @/ stichig-
    violett
    i
    39 CH; IX CH:i H H Br H H H H H Violett
    40 CH:; X CH:; H CH:: @ - S02H H H SO@H H H Blau
    41 CH:i X H H CHa - S03H H H H SO,3H H Blau
    42 CH:: CH:; X CHs CH:" H H ; H H H H Violett
    43 CH:: X CH SQE CH:: 1 - CH:3 H I H H H H Violett
    44 CH:- X CH:; SQ:H CH:: -OCH:3 H H H H H Violett
    45 CH:: X CH:; S03H CH :3 D- C5,Hs3 H H H H H Violett
    S0:3H
    in der folgenden Tabelle C sind weitere Farbstoffe aufgeführt, wie sie nach den Angaben der Beispiele 1 bis 5 erhalten werden können. Sie entsprechen der Formel worin die Zahlen die Stellungen der verschiedensten Substituenten angeben und X die Gruppierung -CH2-NH-0C-CH2-O-SQ3H bedeutet, wobei in jedem Farbstoffmolekül X mindestens einmal vorkommen muß.
    Tabelle C
    Farbton
    spiel e2' 3' 4' 5' 6' 2" 3" 4" 5" 6" 2 3 5 6 7 8 der
    auf Wolle
    46 CH-3 X CH3 H CHi CHF X CH:3 H CHF H H H C1 Cl H Grün-
    stichig-
    blau
    47 CH3 X CH:; H CH3 CH3 X CH3 H CH-.3 H H OH H H OH Blau-
    grün
    48 Br H CH:; X CH:; Br H CH3 X CH-.3 H H H Cl Cl H Blau
    49 CH3 X H H CH3 CH-3 X H H CH3 H H H Cl Cl H Grün-
    stichig-
    blau
    50 CH3 X H H CH3 CH;; X H H CH3 H H H H Cl H Grün-
    stichig-
    blau
    51 CHi X CH:; H CH:; CH, H CH,; H CHF H H H Cl Cl H Grün-
    stichig-
    blau
    52 Br H CH-.3 X CH3 Br H CH3 H CH3 H H H Cl Cl H Blau
    53 CHi X CH-.3 S03H CHi CHF X C H,,3 SO3H CH3 H H H H H H Blau
    54 CHi X CH3 SO.-3H C2H5 CH3 X CH3 S03H C2H5 H H H H H H Blau
    55 CHi X C2H5 SO3H C2H5 CH3 X C2H5 SO3H C21-1,5 H H H H H H Blau
    56 C2H5 X C2Hä S03H C2H5 C2H,5 X C2H5 S03H C2H5 H H H H H H Blau
    57 CH3 X C,Hg SO3H CH3 C H:3 X CIH9 SO@H CH3 H H H H H H Blau

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichn e t , daß man Anthrachinonfarbstoffe, welche an aromatische Kerne gebundene austauschfähige Wasserstoffatome besitzen, mit einer Verbindung der Formel X-CH2-CO-NH-CH2-OH umsetzt, worin X - OH oder - OS03H bedeutet, und, wenn X für -OH steht, in deren Schwefelsäureester überführt, wobei die Reihenfolge der beiden Umsetzungen beliebig gewählt werden kann.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle einer Verbindung der Formel X-CH2-CO-NH-CH2-OH ein äquivalentes Gemisch aus einer Verbindung der Formel X - CH2 - CO - NH2 und einem symmetrischen Dihalogendimethyläther verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften Französische Patentschriften Nr. 1 112 837, 1222 194, 1238 515; Colour Index, 2. Auflage, 1956, Bd.3: C. I. Nr. 37 250, C. I. Nr. 42 800, C. I. Nr. 76 085. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei mit Erläuterungen versehene Färbetafeln ausgelegt worden.
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FR1112837A (fr) * 1952-10-04 1956-03-19 Kodak Pathe Nouvelles carbocyanines, procédé pour leur préparation et leurs applications
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