CH473883A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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CH473883A
CH473883A CH1470764A CH1470764A CH473883A CH 473883 A CH473883 A CH 473883A CH 1470764 A CH1470764 A CH 1470764A CH 1470764 A CH1470764 A CH 1470764A CH 473883 A CH473883 A CH 473883A
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sulfuric acid
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Jacques Dr Guenthard
Wolfgang Dr Schoenauer
Francois Dr Benguerel
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Sandoz Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
    • C09B62/467—Anthracene dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung von     Anthrachinonfarbstoffen       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Her  stellung von     Arylaminoanthrachinonfarbstoffen,    welche  mindestens eine an ein     Kohlenstoffatom    gebundene  Gruppe der Formel       HO,S-O-CH_-CO-NH-CH=-    (1)  enthalten.  



  Das Verfahren zur Herstellung der     Arylaminoanthra-          chinonfarbstoffe    ist dadurch gekennzeichnet, dass man  Farbstoffe, welche an aromatische Kerne gebundene  austauschfähige Wasserstoffatome besitzen, mit einem  Gemisch aus einer Verbindung der Formel       X-CH.-CO-NH-"        (II)     worin X -OH oder     -OS03H    bedeutet, und einem symme  trischen     Dihalogendimethyläther    umsetzt, und, wenn X  für -OH steht, in deren     Schwefelsäureester    überführt,  wobei die Reihenfolge der beiden Umsetzungen beliebig  gewählt werden kann.  



  Als Farbstoffe, welche austauschfähige Wasserstoff     -          atomebesitzen,    seien beispielsweise die folgenden genannt:       1-Amino-4-arylamino-anthrachinone    wie     1-Amino-4-          -phenyl-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure,    und deren im       Phenylaminorest    durch     Methyl,    Äthyl,     Methoxy,        Äthoxy,     Chlor oder Brom substituierten Derivate wie     1-Amino-4-          -(2',4'-dimethyl)-,-4-(2',6'-dimethyl)-,        4-(2',4,6'-trimethyl)-          -phenylaminoanthrachinon-2-sulfonsäure,

          1,4-Diarylami-          noanthrachinone    und deren     Sulfonsäuren    wie     1,4-Di-(4'-          -methyl)-    bzw.     -(4'-methyl-2'-sulfo)-phenylaminoanthra-          chinon,        1,4-Di-(2',4',6'-trimethyl)-    bzw.

       -(2',4',6'-trime-          thyl-3'-sulfo)-phenylaminoanthrachinon,        1-Amino-2-aryl-          oxy-4-arylamino-anthrachinone    wie     1-Amino-2-(4'-octyl)-          -phenoxy-4-(2",4",6"-trimethyl)-phenylanthrachinon    und  dessen     Sulfonsäuren,    wobei der     Anthrachinonkern    noch  weiter substituiert sein kann, usw.  



  Die Umsetzung wird in einem sauren Medium, vor  zugsweise in schwefelsaurer Lösung,     z.B.    in 80 bis  100%iger Schwefelsäure, bei Temperaturen von 0  bis  etwa 60 C während mehreren Stunden ausführt.    Die Reaktionsprodukte werden, wenn sie noch keine  saure     Sulfatgruppe    enthalten, im Reaktionsmedium selbst  durch Zugabe von konzentriertem     Oleum    bis zur Bildung  einer 100%igen Schwefelsäure oder eines schwachen       Oleums    oder nach Isolierung,     z.B.    durch Ausgiessen auf  Eis und Wasser, Absaugen,     Neutralwaschen    mit einer  verdünnten Sole und Trocknen im Vakuum,

   in     100%iger     Schwefelsäure oder im schwachen     Oleum        nachsulfiert.     Das     Sulfatierungsgemisch    wird auf Eis und Wasser bzw.  Sole ausgeladen; man salzt die     Schwefelsäureester    aus,  saugt sie ab, wäscht sie mit einer Sole neutral und trock  net sie.  



  Findet die Umsetzung einer Verbindung der Formel       (1I)    und einem symmetrischen     Dihalogendimethyläther     und einem an einen aromatischen Kern gebundenen aus  tauschfähigen Wasserstoffatom in konzentrierter Schwe  felsäure statt, so wird der Farbstoff im allgemeinen     sul-          fatiert    erhalten. Bei Verwendung von verdünnter Schwe  felsäure ist im allgemeinen eine nachträgliche     Sulfatierung     mit einer konzentrierten Schwefelsäure oder schwachem       Oleum    nach der oben genannten Umsetzung notwendig.  



  Die erhaltenen Farbstoffe färben Wolle, Seide, synthe  tische     Polyamidfasern    und Leder, sowie Fasern aus na  türlicher oder regenerierter     Cellulose    nach dem     Auszieh-,     Klotz- oder     Druckverfahren    in licht- und nassechten  Tönen, wie in guter Walk-, Wasser-, Meerwasser-,  Wasch-, Schweiss- und Reibechtheit, sowie in einer sehr  guten     Trockenreinigungsechtheit,    wobei durch die     Ein-          Führung    mindestens einer Verbindung aus einem Gemisch  aus einer Verbindung der Formel     (1I)

      und einem sym  metrischen     Dihalogendimethyläther    insbesondere die       Walkechtheit    verbessert wird bei gleichbleibenden übrigen       Nassechtheiten    und Lichtechtheit.  



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  In 56 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei  10-15  7,5 Teile     Hydroxyacetamid    eingetragen. Bei der  gleichen Temperatur lässt man in 1 Stunde 6,0 Teile Di-           chlordimethyläther        zutropfen    und rührt die Mischung  während 16 Stunden.  



  In 140 Teile Schwefelsäure     (96 /0)    werden bei 10-l5   9,5 Teile des Kondensationsproduktes aus 1     Mol        1,4-          Diaminoanthrachinon    und 2     Mol        1-Brom-2,4,6-trimethyl-          benzol    gelöst. Hierzu lässt man innerhalb von 15 Minuten  32 Teile der zuvor erwähnten schwefelsauren Lösung  tropfen und rührt die Masse während 24 Stunden bei  10-15 . Dann giesst man sie auf 600 Teile Eis, rührt kurze  Zeit und filtriert hierauf den Niederschlag ab. Er wird  nochmals in 500 Teilen Wasser verrührt, auf einen     pH-          Wert    von 6,5-7,0 gestellt und auf 80  erwärmt.

   Nun fil  triert man den Farbstoff von wenig Verunreinigungen  ab und salzt ihn mit Kochsalz aus. Der Farbstoff wird  isoliert und getrocknet. Er stellt ein blaues Pulver dar,  das Wolle wasch- und     walkecht    blau färbt.  



  <I>Färbebeispiel</I>  Ein Färbebad, bestehend aus 10 000 Teilen Wasser,  2 Teilen des Farbstoffes des Beispiels 1, 10 Teilen Glau  bersalz und 2 Teilen     Eissessig,    wird bei einer Tempera  tur von 40-45  mit 100 Teilen Wolle versetzt. Innerhalb  von 30 Minuten erhitzt man das Bad zum Sieden und  belässt das Bad während weiterer 30 Minuten bei Koch  temperatur. Nach dieser     Zeit    fügt man nochmals 2 Teile  Eisessig dem Färbebad zu und beendet die Färbung    nach weiteren 30 Minuten Kochzeit. Das herausgenom  mene Wolltuch wird gespült und getrocknet.

   Es ist in  einem satten, egalen blauen Ton angefärbt und besitzt  sehr gute Wasch- sowie saure und alkalische     Walkecht-          heit;    auch die Licht-, Wasser-,     Meerwasser-,        Schweiss-          und    Reibechtheit sind ausgezeichnet.  



  In der folgenden Tabelle A sind weitere Farbstoffe  aufgeführt, wie sie nach den Angaben des Beispiels 1  erhalten werden können. Sie entsprechen der Formel  
EMI0002.0020     
    worin die Zahlen die Stellungen der verschiedensten     Sub-          stituenten    angeben und X die Gruppierung     -CH.-NH-          -OC-CH_-O-S03H    bedeuten, wobei in jedem Farbstoff  molekül X mindestens einmal vorkommen muss.

    
EMI0002.0025     
  
    TABELLE <SEP> A
<tb>  Beispiel <SEP> 2# <SEP> 3' <SEP> 4' <SEP> 5' <SEP> 6' <SEP> 2" <SEP> 3" <SEP> 4" <SEP> 5'  <SEP> 6" <SEP> Farbton <SEP> der <SEP> Färbung
<tb>  Nr. <SEP> auf <SEP> Wolle
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<tb>  16 <SEP> CH, <SEP> X <SEP> CH<B>2,</B> <SEP> H <SEP> H <SEP> CH, <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> do.
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<tb>  18 <SEP> Br <SEP> H <SEP> C2HS <SEP> X <SEP> CH, <SEP> Br <SEP> H <SEP> C2H, <SEP> H <SEP> CH, <SEP> blaurot
<tb>  <B>19</B> <SEP> CH, <SEP> CH, <SEP> <B>X <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH, <SEP> CH,</B> <SEP> blau
<tb>  20 <SEP> CH, <SEP> X <SEP> C3H1 <SEP> H <SEP> C2HS <SEP> CH, <SEP> H <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> C_H5 <SEP> do.
<tb>  21 <SEP> CH3 <SEP> X <SEP> C,H, <SEP> H <SEP> Br <SEP> CH, <SEP> X <SEP> C4H9 <SEP> H <SEP> Br <SEP> blau-rot
<tb>  22 <SEP> CH, <SEP> X <SEP> C4H9 <SEP> H <SEP> Br <SEP> CH, <SEP> H <SEP> C.R <SEP> H <SEP> Br <SEP> do.
<tb>  23 <SEP> CH, <SEP> X <SEP> C@H;

  , <SEP> H <SEP> CH, <SEP> CH3 <SEP> X <SEP> C@H. <SEP> H <SEP> <B>CH,</B> <SEP> blau
<tb>  24 <SEP> CH, <SEP> X <SEP> C.IH, <SEP> H <SEP> CH, <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C4H9 <SEP> H <SEP> CH, <SEP> do.       In der folgenden Tabelle B sind weitere Farbstoffe  aufgeführt, wie sie nach den Angaben des Beispiels 1  erhalten werden können. Sie entsprechen der Formel  
EMI0002.0026     
    worin die Zahlen die Stellungen der verschiedensten     Sub-          stituenten    angeben und X die Gruppierung     -CH.-NH-OC-          -CH.-O-S03H    bedeutet.    
EMI0003.0001     
    In der folgenden Tabelle C sind weitere Farbstoffe  aufgeführt, wie sie nach den Angaben des Beispiels 1  erhalten werden können.

   Sie entsprechen der Formel  
EMI0003.0002     
    worin die Zahlen die Stellungen der verschiedensten     Sub-          stituenten    angeben und X die Gruppierung     -CH.-NH-OC-          -CH.@-O-S03H    bedeuten, wobei in jedem     Farbstoffmo-          lekül    X     mindenstens    einmal vorkommen muss.

      
EMI0004.0001     
  
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Arylaminoanthra- chinonfarbstoffen, welche mindestens eine an ein Kohlen stoffatom gebundene Gruppe der Formel H03S-O-CH=-CO-NH-CH,- (I<B>)</B> enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man Arylamino- anthrachinonverbindungen, welche an aromatische Kerne gebundene austauschfähige Wasserstoffatome enthalten, mit einem Gemisch aus einer Verbindung der Formel X-CH2-CO-NH2- (1I) worin X -OH oder -O-S03H bedeutet, und einem symme trischen Dihalogendimethyläther umsetzt, und, wenn X für -OH steht,
    in deren Schwefelsäureester überführt, wobei die Reihenfolge der beiden Umsetzungen beliebig gewählt werden kann. II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch (I) erhaltenen Farbstoffe zum Färben von Leder. Anmerkung <I>des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentan spruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Ein klang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
CH1470764A 1960-05-13 1962-01-08 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen CH473883A (de)

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