DE1769184B - Farbstoffe der Anthrachinonreihe, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Farbstoffe der Anthrachinonreihe, ihre Herstellung und VerwendungInfo
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Description
CH,
O NH-CH-CH,-C
SO3H
35
O NH-CH-CH2-C^f
I I
CH3 CH3
SO3H
40
3. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man 1 Mol einer Verbindung der Formel
O W
O W
worin W einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Substituenten bedeutet, oder 1 Mol der
Leukoform einer Verbindung der vorstehend angegebenen Formel oder S Mol eines Gemisches
aus einer Verbindung der vorstehend angegebenen Formel und deren Leukoform mit 2 Mol einer
Verbindung der Formel
R« R2
H2N- Cl1-CH2-C —R4-T
R3
worin T ein Wasserstoffatom oder die Sulfonsäuregruppe bedeutet umsetzt oxydiert, falls die
Verbindung der zuerst angegebenen Formel in ihrer Leukoform eingesetzt wurde, und sulfoniert,
falls T ein Wasserstoffatom bedeutet
• 4. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamiden, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
• 4. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamiden, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
5. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Leder, gekennzeichnet durch die Verweüdung der
Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
NH-CH-CH2-C-R4-SO3H
I I '5
R1 R2
Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe der Anthrachinonreihe der Formel
NH-CH-CH2-C-R4-SO3H
(D
NH-CH-CH2-C-R4-SO4H
K1 K2
K1 K2
worin Y Chlor oder Brom, Z Wasserstoff, Chlor oder Brom und die Reste R1, R2 und R3 jeweils einen
Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten und in der R4 für einen Phenylenrest steht, der
gegebenenfalls durch Chlor oder Brom, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
durch eine Amino-, NiUJ-, Cyan- oder Hydroxygruppe substituiert ist.
Das Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol
einer Verbindung der Formel
O W
(II)
O W
worin W einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Substituenten bedeutet, oder 1 Mol der Leukoform
einer Verbindung der Formel (II) oder 1 Mol eines Gemisches aus einer Verbindung der Formel (II)
und deren Leukoform mit 2 Mol einer Verbindung der Formel
60 H2N-CH-CH2-C-R4-T (III)
worin T ein Wasserstoffatom oder die Sulfonsäuregruppe bedeutet, umsetzt, oxydiert, falls die Verbindung
der Formel (II) in ihrer Leukoform eingesetzt wurde, und sulfoniert, falls T ein Wasserstoffatom
bedeutet.
Ein guter Farbstoff ist der Farbstoff der Formel
NH-CH-CH2-C
CH3
CH3
CH3
NH-CH-CH2-C
SO3H
GV)
SO3H
Die Farbstoffe lassen sieb aus saurem oder neutralem,
aber auch aus alkalischem Medium bei Temperaturen von 70 bis 1000C, vorzugsweise bei Kochtemperatur,
farben. Sie besitzen auf den angegebenen Substraten ein gutes Aufbauvermögen und egalisieren
ausgezeichnet Die erhaltenen Färbungen und Drucke sind l'on vorzüglicher Brillanz und besitzen gute
Lichtechtheit und gute Walk-, Schweiß-, Wasch-, Wasser-, Meerwasser-, Reib-, Säure- und Sodaechtheit
In der französischen Patentschrift 1 232 669 wird der Farbstoff der Formel
CH,
CH3
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (III), falls T für ein Wasserstoffatom steht, mit einer Verbindung
der Formel (II) wird vorteilhaft in organischem Medium durchgeführt. Die Base (III) oder ein
Gemisch von Basen kann mit einer Verbindung der Formel (II) oder ihrem Leukoderivat oder mit einer
Mischung von Verbindungen der Formel (II) oder deren Leukoformen zur Reaktion gebracht werden.
Die so erhaltenen Reaktionsprodukte werden gegebenenfalls oxydiert und anschließend sulfoniert, wobei
die Sulfonierung z. B. in Oleum oder mit konzentrierter Schwefelsäure von 80 bis 100%, vorzugsweise 92 bis
100%, oder mit Chlorsulfonsäure durchgeführt werden kann.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (III) oder eines Gemisches solcher Verbindungen, falls T
für die Sulfonsäuregruppe steht, mit einer Verbindung der Formel (II) oder ihrem Leukoderivat oder mit einer
Mischung von Verbindungen der Formel (II) oder deren Leukoform wird vorzugsweise in wäßrigem
Medium durchgeführt.
Als organische Medien seien beispielsweise genannt: höhermolekulare Alkohole, wie Butylalkohol. Isobutylalkohol,
Amylalkohol, Octylalkohol, Dodecylalkohol usw., Nitrobenzol, Chlorbenzol oder Mischungen
von solchen Lösungsmitteln, wobei die Reaktion bei Temperaturen von 80 bis 140° C, vorzugsweise
bei Temperaturen von 100 bis 130° C, durchgeführt werden kann.
Das erhaltene Reaktionsprodukt fällt in den meisten Fällen in der Leukoform an und ist daher zwecks
überführung in den Endfarbstoff zu oxydieren. Die Oxydation kann ebenfalls in den obengenannten
Lösungsmitteln durchgeführt werden, bei Temperaturen von 100 bis 18O0C, vorzugsweise 130 bis 1700C,
wobei hierzu Luft in das organische Medium eingeleitet werden kann; verwendet man Nitrobenzol als
Lösungsmittel, so ist das Einleiten von Luft nicht notwendig.
W bedeutet einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Substituenten, z. B. die Hydroxygruppe,
eine Amino- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom.
Halogen bedeutet in jedem Fall vorzugsweise Chlor oder Brom.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern tierischer Herkunft, z. B.
Wolle oder Seide, von synthetischen Polyamidfasern, z. B. Nylon, und von Leder. Die Farbstoffe reservieren
Baumwolle und regenerierte Cellulose.
Beim Färben, Klotzen oder Bedrucken kann man sich der üblicherweise verwendeten Netz-, Egalisier-,
Verdickungs- oder anderer Textil- oder Lederhilfsmittel bedienen.
SO3Na
O NH-CH-CH2-C
CH3
CH3
CH3
O NH-CH-CH2-C-^S
CH,
CH3
SO3Na
beschrieben. Er dient zum Färben von Wolle. Es ist überraschend, daß die Farbstoffe der Formel (I),
ebenfalls auf Wolle gefärbt, eine bessere Wasch- und Walkechtheit besitzen.
Gegenüber den aus der deutschen Auslegeschrift 1 099 669 nächstvergleichbaren Farbstoffen besitzen
die Farbstoffe der Formel (I) eine bessere alkalische Walkechtheit, und gegenüber den nächstvergleichbaren
Farbstoffen aus der belgischen Patentschrift 676 218 besitzen sie eine wesentlich geringere Salzempfindlichkeit
bei gleichem Farbton.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
8 Teile 1,4 - Dihydroxy - 6,7 - dichlor - anthrachinon
in der Leukoform und 18 Teile 2-Phenyl-2-methyl-4-aminopentan, in 40 Teilen normal-Butanol gelöst,
werden während 28 Stunden bei 100° in einer Stick-Stoffatmosphäre erhitzt und das erhaltene Produkt
mit einem Luftstrom oxydiert. Die Lösung wird mit Äthanol verdünnt, der erhaltene Farbstoff abfiltriert
und mit Äthanol gewaschen.
10 Teile getrockneter Farbstoff werden in 80 Teilen Schwefelsäuremonohydrat bei Zimmertemperatur sulfoniert.
Die Masse wird auf Eis gegossen und der Niederschlag abfiltriert. Der Rückstand wird mit einer
10%igen Natriumchloridlösung gewaschen und hierauf getrocknet.
Man erhält ein Pulver, das Wolle und Nylon in grünstichigblauen, brillanten Tönen mit guter Lichtechtheit
und guten Naßechtheiten färbt.
Denselben Farbstoff erhält man, wenn man 8 Teile M-Dihydroxy-oJ-dichloranthrachinon in der Leukoform
und 22 Teile 2-phenyl-2-methyl-4-aminopentansulfonsaures Natrium in Wasser bei erhöhter Temperatur
umsetzrund das Reaktionsprodukt anschließend oxydiert.
Färbevorschrift
Ein Färbebad, bestehend aus 10 000 Teilen Wasser, 2 Teilen des Farbstoffs des Beispiels 1, 10 Teilen
Glaubersalz und 2 Teilen Eisessig, wird bei einer
NH-CH-CH2-C-R
Temperatur von 40 bis 50° mit 100 Teilen Wolle versetzt. Innerhalb von 30 Minuten erhitzt man das
Bad zum Sieden und beläßt das Bad während weiteren
30 Minuten bei Kochtemperatur. Nach dieser Zeit fügt man nochmals 2 Teile Eisessig dem Färbebad
zu und beendet die Färbung nach weiteren 30 Minuten Kochzeit. Das Wolltuch ist in einem sehr lichtechten,
brillanten, grÜBi,ticbigblauen Ton gefärbt und besitzt
gute Lichtechtheit und gute Naßechtheiten, ζ. Β. eine gute Wasch- und Walkechlheit.
Färbt man lOOTaile Nylon wie oben angegeben,
so erhält man eine ähnlich gute Färbung.
In der folgenden Tabelle wird der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach den
Angaben im Beispiel 1 hergestellt werden. Sie ent- 15 worin R1 bis R4 die in der Tabelle an
sprechen der Formel deutungen besitzen.
NH-CH-CH,-X—C
| Beispiel | Stellung der Substituenten im Ring A |
R, | R2 | R3 | R4 | Nua |
| 2 | 6,7-Dichlor | -CH3 | — CHj | CH3 | "vV". | g: B |
| 3 | 6,7-Dichlor | -CH3 | -C2H., | -C2H5 | <!> | g E |
| Cl | ||||||
| 4 | 6,7-Dichlor | -CH3 | CH3 | CHj | V-X | E I |
| 5 | 6-Chlor | CH3 | CH3 | CH3 | § I |
|
| 6 | 6-Brom | -CH3 | CHj | CH3 | -<^>-CHs | ί |
Claims (2)
1. Farbstoffe der Anthrachinonreihe der Formel
O NH-CH-CH2-C-R4-SO3H
Il I I I
R1 R3 ίο
worin Y Chlor oder Brom, Z Wasserstoff, Chlor oder Brom und die Reste R1, R2 und R3 jeweils einen
Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten und in der R4 für einen Phenylenrest steht, der
gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkyl- oder Alkoxygnippen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
oder durch eine Amino-, Nitro-, Cyan- oder Hydroxygruppe substituiert ist
2. Anthrachinonfarbstoff gemäß Patentanspruch 1 der Formel
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