DE1769594B2 - Wasserunloesliche anthrachinonderivate der kohlensaeure, verfahren zu deren herstellung und verwendung - Google Patents
Wasserunloesliche anthrachinonderivate der kohlensaeure, verfahren zu deren herstellung und verwendungInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind wertvolle wasserunlösliche Anthrachinonfarbstoffe der Formel
X2 O NHR1
bzw. deren Gemische, worin X1 eine Nitro- oder
Hydroxylgruppe oder vorzugsweise ein Rest der Formel — NHR2 und X2 ein Rest der Formel — NHR3
oder vorzugsweise eine Hydroxylgruppe ist, R1, R2
und R3 Wasserstoffatome, gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe oder durch eine Benzoyloxygruppe
substituierte Alkylreste mit bis zu zwei Kohlenstoffatomen oder Benzylreste bedeuten, R einen Arylenrest
der nachstehend angegebenen Art darstellt, Z einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Benzyl-, aromatischen oder
heterocyclischen Rest der nachstehend angegebenen Art, B ein Halogenatom und η eine ganze positive
Zahl im Werte von höchstens 5, vorzugsweise aber 2 oder 3, darstellt.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man die Anthrachinonverbindungen der Formel
X1 O OH
R-OH
X2 O NHR1
worin R, X1, X2 und R1 die angegebene Bedeutung
haben, durch Zugabe eines reaktiven stickstoffhaltigen Kohlensäurederivats der nachstehend genannten Art
acyliert, gegebenenfalls halogeniert und erforderlichenfalls noch nachalkyliert.
Arylenreste R sind außer Naphthylresten und Biphenylresten vor allem Phenylenreste, welche Hydroxylgruppen
und insbesondere Alkylreste mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder Methoxylreste oder Cyclohexylreste
tragen können. Der Rest Z ist ein durch Chlor, Methoxy, Acetoxy oder Nitro substituierter
Alkylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, ein Cydohexylrest, ein gegebenenfalls durch Methoxy, Chlor
oder Nitro substituierter Phenylrest, ein Naphthylrest, ein Biphenylrest oder ein heterocyclischer Rest der
nachstehend angegebenen Art.
Als Beispiele von Anthrachinonverbindungen, die als Ausgangsstoffe dienen können, seien die folgenden
Hydroxyanthrachinone genannt:
l-Amino-4,5,8-triamino-2- oder 3(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon
und vor allem die Dihydroxyanthrachinone:
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder -3-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon,
I,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder -3-(4'-hydroxy-3'-methylphenyl)-anthrachinon,
!,S-Dihydroxy^R-diamino^- oder -3-(4'-hydroxy-2'-methylphenyl)-anthrachinon,
!,S-Dihydroxy^S-diamino·^- oder -3-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-anthrachinon, -2- oder -3 (2'-hydroxy-5'-äthylphenyl)-anthrachinon, 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder -3-(4'-hyuroxy-3'-amylphenyl)-anthrachinon, 1 ,S-Dihydroxy^S-diamino^- oder -3-(2'-hy-
I,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder -3-(4'-hydroxy-3'-methylphenyl)-anthrachinon,
!,S-Dihydroxy^R-diamino^- oder -3-(4'-hydroxy-2'-methylphenyl)-anthrachinon,
!,S-Dihydroxy^S-diamino·^- oder -3-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-anthrachinon, -2- oder -3 (2'-hydroxy-5'-äthylphenyl)-anthrachinon, 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder -3-(4'-hyuroxy-3'-amylphenyl)-anthrachinon, 1 ,S-Dihydroxy^S-diamino^- oder -3-(2'-hy-
droxy-5'-amylphenyl)-anthrachinon, !,S-Dihydroxy^S-diamino^- oder -3-(2'-hydroxy-5'-octylphenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder -3-(2'-hy-,o droxy-S'-cyclohexylphenylJ-anthrachinon,
1 ,S-Dihydroxy^S-diamino^- oder -3-(4'-hydroxy-3'-phenylphenyl)-anthrachinon,
1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder -3-(2'-hydroxy-5'-phenylphenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder -3-(4'-hydroxy-3'-5'-dimethylphenyl)-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder -3-(4'-hydroxy-3'-methoxypheny])-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder -3-(3',4'-dihydroxyphenyl)-anthrachinon, l,5-D:hydroxy-4,8-diamino-2- oder -3-(2',4'-dihydroxyphenyD-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder -3-(2',5'-dihydroxyphenyl)-anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder -3-(2',4',6'-trinydroxyphenylj-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- oder -3-(2'-hydroxynaphthyl-1
')-anthrachinon, 1 ,S-Dihydroxy^S-diamino^- oder -3-(4'-hydroxynaphthyl-l')-anthrachinon,
1,5-Dihydroxy-4-amino-8-methylamino-2- oder
-3-(4'-hydroxyphenyI)-anthrachinon, 1 ,S-Dihydroxy-^S-dimethylamino^- oder
-3 (4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon, 1 ,S-Dihydroxy^-amino-S-hydroxyäthylamino-2-
oder -3-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon,
!,S-Dihydroxy^-amino-S-benzoyloxyäthylamino-2-
oder -3-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon.
Diese Ausgangsverbindungen können ζ. Β. erhalten werden durch Anlagerung von Hydroxy- oder
Alkoxybenzolen an den in konz. Schwefelsäure gelösten Borsäureester der l,5-Dihydroxy-4,8-diaminoanthrachinon-2,6-disulfonsäure
gemäß der deutschen Patentschrift 4 45 269, Kochen des Anlagerungsproduktes in saurer wässeriger Lösung oder Erwärmen in
alkalischer Lösung auf 20 bis 60" C, wobei eine Sulfonsäuregruppe abgespalten wird, gemäß der deutsehen
Patentschrift 4 46 563, und reduktiver Abspaltung der noch vorhandenen Sulfonsäuregruppe. Gegebenenfalls
werden die erhaltenen 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-phenyl-anthrachinone
an der u-Aminogruppe alkyliert. Als Alkylierungsmittel können z. B.
Äthylenbromid, Äthylenchlorid, Äthylenchlorhydrin, Epichlorhydrin, Benzylchlorid, ferner Alkylsulfonsäureester,
wie p-Toluolsulfonsäuremethylester, Alkylsulfate,
wie Dimethyl- oder Diäthylsulfat, Aldehyde, insbesondere Formaldehyd und Alkylenoxyde, wie
Äthylenoxyd verwendet werden, wobei man Sorge trägt, die phenoiische Hydroxygruppe nicht zu alkylieren.
Verbindungen, in denen der Arylrest in 3-Stellung
gebunden ist, können nach der belgischen Patentschrift 6 27 010 erhalten werden. Stellt man
halogenierte Anthrachinone her, so kann man die Acylierung und Halogenierung in beliebiger Reihenfolge
ausführen, wobei gegebenenfalls am Schluß noch alkyliert wird.
Die für die erfindungsgemäße Umsetzung geeigneten Halogenierungsmitttel sind beispielsweise die
freien Halogene wie Chlor oder insbesondere Brom oder Halogen abgebende Mittel, vie z. B. Sulfurylchlorid
oder Phosphorpentachlorid. Man halogeniert zweckmäßig in Gegenwart von bei Halogenierungen
üblicherweise verwendeten Katalysatoren wie Jod oder Ferrihalogeniden.
Die erfir.üungsgemäße Umsetzung wird zweckmäßig
durch Erwärmen in einem inerten, organischen Lösungsmittel, z. B. in Nitrobenzol, in Halogenbenzolen
oder in Dimethylformamid durchgeführt.
Als für die erfindungsgemäße Acylierung geeignete reaktive stickstoffhaltige Kohlensäurederivate kommen
Kohlensäurederivate von Aminen in Frage, und zwar
ClCONHGH5
CiCONHCH7CH1Cl
CICONHCH1Ch1OCH3
CICONHCH2Ch2OOCCH,
ClCONHQ1H5
CICONHC11H5OCH3
ClCONHQ1H1Cl
CICONHC11H4NO2
25
Die entsprechenden Bromderivate kommen gleichfalls in Betracht. Weitere reaktive stickstoffhaltige
Kohlensäurederivate sind die Alkyl-, Cycloalkyl- und Arylisocyanate sowie heterocyclische Isocyanate, und
zwar
Methylisocyanat,
Äthylisocyanat,
n- Propylisocyanat,
n-Butylisocyanat,
Octylisocyanat,
Methyl-isocyanaloacetat,
Butyl-isocyanatoacetat,
Cyclohexylisocyanat,
Phenylisocyanat,
p-Tolylisocyanat,
o-, m- und p-Chlorphenylisocyanat, m- und p-Nitrophenylisocyanat,
2,5-Dichlorphenylisocyanat,
o- und p-Methoxyphenylisocyanat, 2-Naphthyhsocyanat,
2-Biphenylylisocyanat,
2-Isocyanatotetrahydropyran,
Tetrahydrofurfurylisocyanat,
3-Isocyanato-pyridin,
2-Furylisocyanat,
3-Isocyanato-N-äthylcarbazol
und vorzugsweise die Isocyanate der folgenden schwefelhaltigen Heterocyclen:
2-Carbomethoxy-3-isocyanatothiophen, 2-Isocyanato-3-cyano-thiophen,
2-lsocyanato-3-carbomethoxy-4-melhyl-thiophen,
2-Isocyanato-5-methyl-thiophen-3-carbonsäureamid,
2-Isocyanato-3-carbomethoxy-3,4-dimethylthiophen,
2-Isocyanato-3-carboäthoxy-3,4-tetramelhylenthiophen
und
3-Isocyan£ito-sulfolan.
Es ist besonders vorteilhaft, bei der Acylierung kleine Mengen organische Basen zuzugeben wie z. B.
Anilin, Methylanilin oder Pyridin. Es können auch
35
40
45
55
60 gemischte reaktive Kohlensäurederivate eingesetzt werden, wobei Gemische von Farbstoffen entstehen.
Die gegebenenfalls notwendige Nachalkylierung wird
nach an sich bekannten Methoden mit Alkylhalogeniden, Alkylsulfonsäureestern, wie Dimethylsulfat,
oder Aldehyden, wie Formaldehyd ausgeführt.
Die neuen acylierten Aminoanthrachinonverbindungen
bzw. deren Gemische stellen wertvolle Farbstoffe dar. Sie eignen sich zum Färben der verschiedensten
Materialien. Diejenigen Farbstoffe, die in organischen Lösungsmitteln unlöslich sind, finden als
Pigmente Anwendung. Diejenigen Farbstoffe, die in organischen Lösungsmitteln, wie Ester und insbesondere
Alkohol und in Aceton, löslich sind, können zum Färben natürlicher oder künstlicher Harze,
Wachse, Lacke und plastischen Massen, z. B. aus Celluloseäthern oder -estern, beispielsweise zum Spinnfärben
von Acetatseide sowie zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polymeren oder Kondensationsprodukten
verwendet werden. Insbesondere weisen sie ein ausgezeichnetes Ziehvermögen für Polyesterfasern, vor allem für Polyäthylenterephthalatfasern,
auf und färben diese in reinen blauen bis grünstichig- oaer rotstichigblauen Tönen von ausgezeichneter
Licht- und Sublimierechtheit. Die neuen Farbstoffe weisen überdies einen guten Aufbau und eine
gute WoIl- und Baumwollreserve auf.
Zum Färben verwendet man die neuen Farbstoffe oder deren Gemische zweckmäßig in feinverteilter
Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife, Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen
Waschmitteln oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmäßig,
die Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und
feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, daß beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser
eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise z. B. durch Umfallen
des Farbstoffes aus Schwefelsäure und Vermählen der so erhaltenen Aufschlämmung mit Sulfitablauge,
gegebenenfalls auch durch Vermählen des Farbstoffes in hochwirksamen Mahlvorrichtungen in
trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten
werden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben nach dem sogenannten Thermofixierverfahren, wonach das
zu färbende Gewebe mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmäßig 1 bis 50% Harnstoff
und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält vorzugsweise bei Temperaturen
von höchstens 60"C imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmäßig quetscht man so ab,
daß die imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält. Zur
Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe zweckmäßig nach vorheriger Trocknung z. B.
in einem warmen Luftstrom auf Temperaturen von über lOO'C, beispielsweise zwischen 180 bis 220' C,
erhitzt.
Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgewebe
aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkcit
neben den erfindungsgemäßen Farbstoffen noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, insbesondere
Küpenfarbstoffe, oder Reaktivfarbstoffe, d.h.
Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser unter Bildung einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise
Farbstoffe, welche einen Chlortriazin- oder Chlordiazinrest enthalten. Im letzten Fall erweist
es sich als zweckmäßig, der Foulardierlösumg ein säurebindendes Mittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat
oder Alkaliphosphat, Alkaliborat oder -perborat bzw. deren Mischungen zuzugeben. Bei Verwendung
von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung
mit einer wässerigen alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reaktionsmittels nötig.
Die erhaltenen Färbungen werden zweckmäßig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise
durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.
Anstatt durch Imprägnieren können die Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem
Zweck verwendet man z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz-
und Verdickungsmitteln, den feindispergierten Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der obenerwähnten
Baumwollfarbstoffe, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden
Mittels, enthält.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
30
Zu 72 Teilen Nitrobcnzol gibt man 8 Teile 1,5-Dio.\y-4,8-diamino-2-(4'-hydroxy)-phenylanthrachinon
iind 0,1 Teil Ferribromid und erhitzt das Ganze
unter Rühren auf 80u. Dann tropft man 5 Teile Brom innerhalb 15 Minuten zu und rührt weitere 2 Stunden
bei derselben Temperatur nach. Anschließend leitet man einen starken Strom trockener Luft durch die
Masse, bis kein Bromwasserstoff mehr entweicht, und kühlt dann ab bis 50°. Man gibt 8 Teile Pyridin zu und
tropft 4.75 Teile Äthylisocyanat ein. Man rührt 15 Minuten bei dieser Temperatur nach und tropft 2 Vol.-Teile
Dimethylsulfat zu und erhitzt 30 Minuten auf 100 . Anschließend wird das Reaktionsgemisch der
Wasserdampfdestillation unterworfen und das ausgefallene Pulver abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Man erhält 10,9 Gewichtsteile eines blauen Färbstoffes,
welcher Polyäthyienterephthalatfasern in reinen blauen Tönen von sehr guter Licht- und Sublimicrechtheit
färbt. Die WoIl- und Baumwollreserve sind auch gut und der Aufbau ausgezeichnet.
Färbevorschrift
1 Teil der gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffmischung wird mit 2 Teilen einer 50%igen wässerigen
Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure naß vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wässerigen Lösung des Natriumsalzes der
N - Benzyl - /* - heptadecyl - benzimidazoldisulfonsäure
verrührt und 4 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus
ein Färbebad von 400 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50" mit 100 Teilen eines
gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 120 bis 130° C und
färbt eine Stunde im geschlossenen Gefäß bei dieser Temperatur. Anschließend wird gut gespült. Man erhält
eine grünstichigblauc Färbung von vorzüglicher Licht- und Sublimierechthcit, die auch eine gute WoIl-
und Baumwollreserve besitzt.
Verwendet man an Stelle des im Beispiel 1 benutzten Äthylisocyanates die gleiche Menge Phenylisocyanat,
so erhält man 12,7 Teile eines Farbstoffes, der PoIyäthylenterephthalatfasern
in grünstichigblauen Tönen mit gleich guten Eigenschaften färbt.
Zu 72 Teilen Nitrobenzol gibt man 8 Teile 1,5-Dioxy-4,8-diamino-2-(4'-hydroxy)-phenylanthrachinon
und 0,1 Teil Ferribromid und erhitzt das Ganze unter Rühren auf 80". Dann tropft man 5 Teile Brom innerhalb
15 Minuten zu und rührt weitere 2 Stunden bei derselben Temperatur nach. Anschließend leitet man
einen starken Strom trockener Luft durch die Masse, bis kein Bromwasserstoff mehr entweicht, und kühlt
dann ab bis 50°. Man gibt 8 Teile Pyridin zu, tropft 4,75 Teile Äthylisocyanat ein und rührt 15 Minuten
bei dieser Temperatur nach. Anschließend wird das Reaktionsgemisch der Wasserdampfdestillation unterworfen
und das ausgefallene Pulver abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Man erhält 10,8 Teile eines blauen Farbstoffes, der Polyäthylenterephthalatfasern in blauen Tönen von
guter Licht- und Subllimierechtheit färbt und gute WoIl- und Baumwoll reserve besitzt.
Verwendet man an Stelle des im Beispiel 3 verwendeten Äthylisocyanats die gleiche Menge Phenylisocyanat,
so erhält man 12,6 Teile eines Farbstoffpulvers, das Polyterephthalatfasem in blauen Tönen
mit ähnlichen Eigenschaften wie im Beispiel 3 anfärbt.
Claims (16)
1. Wasserunlösliche Anthrachinonfarbstoffe der Formel
X1 O OH
R—OC-Ν—Ζ
O R1
X2 O NHR1
bzw. deren Gemische, worin X1 eine Nitro- oder
Hydroxylgruppe oder ein Rest der Formel — NHR2 und X2 ein Rest der Formel — NHR3
oder eine Hydroxylgruppe ist, R1, R2 und R3
Wasserstoffatome, gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe oder durch eine Benzoyloxygruppe
substituierte Alkylreste mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen oder Benzylreste bedeuten, R einen Arylenrest
der in der Beschreibung angegebenen Art, Z einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Benzyl-, aromatischen
oder heterocyclischen Rest der in der Beschreibung angegebenen Art, B ein Halogenatom und η
eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 5 darstellt.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, wobei in der angegebenen Formel X1 eine — NHR2 — und X2
eine Hydroxylgruppe ist.
3. Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 und 2, wobei R eine para-Phenylengruppe und R1 oder
R2 eine Methylgruppe ist.
4. Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 und 2, wobei R eine para-Phenylengruppe und R1 und R2
Wasserstoffatome bedeuten.
5. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, wobei in der angegebenen Formel Z einen Alkyl- oder Arylrest
der in der Beschreibung angegebenen Art bedeutet.
6. Farbstoff gemäß Ansprüchen 1 bis 5 der Formel
Jl
Γ
/ Il
1
O
HO
0
NH
H,N O OH
-OCONH-Z
HO O NH,
bzw. deren Mischungen, wobei R1, Z, B und η die
in den Ansprüchen 1 und 3 bis 5 angegebene Bedeutung haben.
7. Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1, 2 und 4 bis 6 der Formel
i «i/IT 2
60
bzw. deren Mischungen, wobei Z die in den Ansprüchen 1 und 5 angegebene Bedeutung hat.
8. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen, durch Kohlensäurederivate substituierten
Anthrachinonfarbstoffe der im Anspruch 1 angegebenen
Art, dadurch gekennzeichnet, daß man die Anthrachinonverbindungen der Formel
X1 O OH Bn
R-OH
X2 O NHR1
bzw. deren Gemische, worin X1, X21R1, R2, R3 R, B
und η die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem reaktiven stickstoffhaltigen Kohlensäurederivat
der in der Beschreibung angegebenen Art acyliert und gegebenenfalls in beliebiger
Reihenfolge in Gegenwart eines Halogenierungskatalysators mit einem Halogenierungsmittel
halogeniert und erforderlichenfalls noch nachalkyliert.
9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einem Kohlensäurederivat
eines Amins acyliert.
10. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man von Anthrachinonverbindungen der Formel
R2HN O OH
R-OH
HO O NHR1
ausgeht, worin R, R1 und R2 die gleiche Bedeutung
wie in Anspruch 8 haben.
11. Verfahren gemäß den Ansprüchen 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß man von Anthrachinonverbindungen
der angegebenen Formel ausgeht, in denen R1 oder R2 eine Methylgruppe und R
ein p-Phenylenrest ist.
12. Verfahren gemäß den Ansprüchen 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß man von Anthrachinonverbindungen
der angegebenen Formel ausgeht, in denen R1 und R2 Wasserstoffatome sind
und R ein p-Phenylenrest ist.
13. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet,
daß man mit einem Isocyanat acyliert.
14. Verfahren gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Halogen Brom und als Kohlensäurederivat Äthylisocyanat nimmt.
15. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von
Kunstfasern, insbesondere Polyester, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen gemäß
einem der Ansprüche 1 bis 7.
16. Verfahren zum Färben von synthetischen faserbildenden Polyestern, Polyolefinen oder Polyamiden
in der Spinnlösung oder in der Schmelze, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe
gemäß den Ansprüchen 1 bis 7.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH881767 | 1967-06-21 | ||
CH881767A CH501035A (de) | 1967-06-21 | 1967-06-21 | Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Anthrachinonderivate der Kohlensäure |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1769594A1 DE1769594A1 (de) | 1971-09-30 |
DE1769594B2 true DE1769594B2 (de) | 1976-09-16 |
DE1769594C3 DE1769594C3 (de) | 1977-04-28 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1570934A (de) | 1969-06-13 |
NL6808698A (de) | 1968-12-23 |
GB1223456A (en) | 1971-02-24 |
ES355253A1 (es) | 1969-11-16 |
DE1769594A1 (de) | 1971-09-30 |
AT277415B (de) | 1969-12-29 |
US3636065A (en) | 1972-01-18 |
CH501035A (de) | 1970-12-31 |
BE716884A (de) | 1968-12-20 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHV | Ceased/renunciation |