DE1297258B - Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ReaktivfarbstoffenInfo
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- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
- C09B62/22—Anthracene dyes
Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Formel
O NH-X
Cl
worin R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
X Wasserstoff oder Methyl, m 1 oder 2 und η 1 oder 2 bedeutet und der Kern A 1 oder 2 Halogenatome
oder eine Sulfonsäuregruppe tragen kann und die Gruppe —(CHo)«— in meta- oder paraStellung
zu — NH — steht und der Kern B weitere Substituenten, wie Methyl oder Methoxy, tragen
kann.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Reaktiv-'farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Anthrachinonverbindung der Formel
O NH-X
worin ρ 1, 2 oder 3 bedeutet, mit einer Verbindung der Formel
worin Hai Chlor oder Brom bedeutet, acyliert und, wenn ρ Tür 1 steht, das Acylierungsprodukt nachsulfoniert.
Der Rest R in den Formeln (I) und (II), wenn er für Alkyl steht, enthält 1 bis 5 Kohlenstoffatome
und kann Hydroxy, Alkoxy, Halogen oder Phenyl als Substituenten tragen.
Der Kern A kann 1 oder 2 Chloratome in den Stellungen 6 und/oder 7 oder 1 Fluor- oder 1 Bromatom
in einer der Stellungen 6 und 7 oder eine Sulfonsäuregruppe in einer der Stellungen 5, 6, 7 und 8
tragen. Man kann sowohl von einheitlichen Anthrachinonverbindungen der Formel (II) oder von Gemischen
derartiger Anthrachinonverbindungen, z. B. von einem Gemisch der 2,5- und 2,8-Disulfonsäuren
oder der 2-Monosulfonsäure und der 2,6-Disulfonsäure,
ausgehen. Die Acylierung der Verbindungen der Formel (II) mit den Verbindungen der Formel
(III) kann in wässerigem oder wässerig-organischem Mittel bei 20 bis 10O0C, vorzugsweise bei
20 bis 60°C, in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat,
Natriumhydroxid oder der entsprechenden Kaliumverbindungen, durchgeführt werden.
Die Umsetzung in wässerig-organischem oder wässerigem Mittel wird vorteilhaft bei schwach
alkalischer, neutraler bis sehr schwach saurer Reaktion, vorzugsweise jedoch innerhalb des pH-Bereiches
von 9 bis 6, insbesondere im pH-Bereich von 8 bis 6, durchgeführt. Zur Neutralisation des entstehenden
Äquivalents Halogenwasserstoff kann der Reaktionslösung oder -suspension entweder zu
Beginn ein säurebindendes Mittel, beispielsweise Natriumbicarbonat, oder während der Umsetzung
in kleinen Portionen Natrium- oder Kaliumcarbonat bzw. -bicarbonat in fester, pulverisierter Form oder
als konzentrierte wässerige Lösung zugesetzt werden. Als Neutralisationsmittel eignen sich aber auch
wässerige Lösungen von Natrium- oder Kaliumhydroxid. Der Zusatz von geringen Mengen eines
Netz- oder Emulgiermittels zur Reaktionslösung bzw. -suspension kann die Umsetzungsreaktion
beschleunigen.
Zur Acylierung kann die Verbindung der Formel (III) als solche in konzentrierter Form angewandt
werden. Es ist jedoch vorteilhafter, sie in der doppelten bis fünffachen Menge Dioxan, Benzol,
Chlorbenzol, Methylbenzol, Dimethylbenzol oder Aceton zu lösen oder zu suspendieren und die
Lösung bzw. Suspension in die Suspension oder Lösung des die Aminogruppe tragenden Körpers
einzutropfen. Zur Erzielung einer guten Ausbeute ist es ratsam, die Verbindung der Formel (III) in
kleinem Überschuß anzuwenden; vorteilhaft setzt man für jede zu kondensierende Aminogruppe mindestens
etwa 1,1 bis 1,2 Mol der Verbindung der Formel (III) ein.
Nach Beendigung der Acylierung werden die Reaktivfarbstoffe, wenn sie nachsulfoniert werden müssen, aus ihren gegebenenfalls vorher neutralisierten Lösungen oder Suspensionen mit Natriumoder Kaliumchlorid ausgesalzen oder mit Säure ausgefällt, hierauf abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Nach Beendigung der Acylierung werden die Reaktivfarbstoffe, wenn sie nachsulfoniert werden müssen, aus ihren gegebenenfalls vorher neutralisierten Lösungen oder Suspensionen mit Natriumoder Kaliumchlorid ausgesalzen oder mit Säure ausgefällt, hierauf abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Die Sulfonierung kann in verschiedener Weise durchgeführt werden, z. B. so, daß man das Acylierungsprodukt
in konzentrierter Schwefelsäure, beispielsweise mit einem Gehalt von 96 bis 100°/o
an H2SO-I, bei 0 bis 20°C löst und dann mit schwaehern
Oleum von etwa 20 bis 30% SOa-Gehalt versetzt und bei 0 bis etwa 40nC rührt, bis die Sulfonierung
beendet ist, oder daß man das Acylierungsprodukt in einem Oleum von etwa 5 bis 25% SO
3 4
Gehalt bei etwa O bis 200C löst und die Lösung bei z. B. in 1 Stunde, auf Cellulosefasern fixieren. Man
0 bis etwa 400C rührt. Nach beiden Ausführungs- kann aber auch die Fixierung bei höherer Tem-
formen kann die Temperatur um so niedriger sein, peratur, z. B. bei 80 bis 1000C, ausführen, wobei
je höher der SO3-Gehalt ist. Vorteilhaft führt man schwächere Alkalien, wie Natriumcarbonat oder
die Sulfonierung in schwachem Oleum bei Tem- 5 -bicarbonat, Verwendung finden können,
peraturen von 10 bis 400C durch. Die Sulfonierungs- Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen,
produkte können durch Ausladen der Sulfonierungs- in welchen η den Wert 0 hat, d. h. in welchen die
masse auf Eis, auf ein Eis-Wasser-Gemisch oder die Reaktivgruppe tragende Aminogruppe direkt
Eis-Salzsole-Gemisch, eventuelles Aussalzen, Ab- an den Phenylkern gebunden ist, zeichnen sich die
saugen, Waschen und Trocknen isoliert werden. io neuen Reaktivfarbstoffe durch eine größere Reak-
Die neuen Reaktivfarbstoffe besitzen gute Lös- tivität aus.
lichkeit in Wasser, gute Verträglichkeit mit Salzen Der Zusatz gewisser quaternierbarer Amine, wie
und Hartwasser, gute Reaktivität mit vegetabilischen Trimethylamin, Triäthylendiamin oder l,4-Bis-(di-
Fasern, animalischen und synthetischen Polyamid- methylamino)-buten-2- oder -butin-2, von asym-
fasern; sie reservieren Acetat-, Triacetat-, Polyester-, 15 metrischem Dimethylhydrazin, von Aceton-N,N-di-
Polyacrylnitril-, Polyvinylchlorid-, Polyvinylacetat- methylhydrazon, 2-Butanon-N,N-dimethylhydrazon
und Polyalkylenfasern. Dank ihrer guten Löslichkeit oder N-Amino-pyrrolidin, vorzugsweise in stöchio-
in Wasser ist der unfixierte Farbstoffanteil aus den metrischen Mengen, beschleunigt die Fixierung des
Drucken oder Färbungen auf Cellulosefasern leicht Farbstoffes auf der Faser, so daß die Fixiertem-
auswaschbar. 20 peratur erniedrigt und bzw. oder die Fixierdauer
Sie eignen sich zum Färben von Leder, zum verkürzt und bzw. oder die Alkalinität oder die
Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern tierischer Alkalimenge herabgesetzt werden können.
Herkunft, z. B. Wolle, Seide, von synthetischen Die Färbungen und Drucke auf Cellulosefasern Polyamidfasern, von Cellulosefasern, z. B. Baum- zeichnen sich insbesondere durch eine sehr gute wolle, Leinen, und von Fasern aus regenerierter 25 Chlorechtheit und durch hervorragende Naßecht-Cellulose, z. B. Viskosereyon, Kupferreyon, Zeil- heiten (Wasch-, Schweiß-, Wasser-, Meerwasser-, wolle, sowie von Gemischen und/oder Gebilden aus Reib-, Alkali-, essigsaure Uberfärbe- und Trockendiesen Fasern. Die optimalen Applikationsbindungen reinigungsechtheiten) sowie durch ihre Beständigkeit sind je nach der Art der Faser und der zur An- gegen alkalische hydrolytische Einflüsse aus. Diese wendung gelangenden Farbstoffe verschieden. 3° sind in der Bildung einer stabilen chemischen Bin-Tierische Fasern und synthetische Polyamidfasern dung zwischen dem Farbstoffmolekül und dem werden vorzugsweise in saurem, neutralem oder Cellulosemolekül begründet. Oft nimmt nicht die schwach alkalischem Mittel gefärbt und bedruckt gesamte Farbstoffmenge an der chemischen Um- bzw. fixiert, z. B. in Gegenwart von Essigsäure, setzung mit der Faser teil. Der Anteil des nicht Ameisensäure, Schwefelsäure, Ammoniumsulfat oder 35 umgesetzten Farbstoffes wird in diesen Fällen durch Natriummetaphosphat. Man kann auch in Gegen- geeignete Maßnahmen, wie Spülen und bzw. oder wart von Egalisiermitteln, z. B. polyoxäthylierten Seifen, gegebenenfalls unter Anwendung höherer Fettaminen oder von Gemischen derselben mit Temperaturen, von der Faser entfernt, wobei auch Alkylpolyglykoläthern, essigsauer bis neutral färben synthetische Waschmittel, z. B. Alkylarylsulfonate, und am Schluß der Färbung das Bad durch Zusatz 40 wie Natriumdodecylbenzolsulfonat, Alkylsulfate, wie von geringen Mengen eines alkalisch reagierenden Natriumlaurylsulfat, und gegebenenfalls sulfatierte Mittels, z. B. Ammoniak, Natriumbicarbonat oder oder carboxymethylierte Alkyl- sowie Monoalkyl- -carbonat oder Verbindungen, welche in der Hitze phenyl- und Dialkylphenylpolyglykoläther, wie Naalkalisch reagieren, z. B. Hexamethylentetramin, triumlaurylpolyglykoläthersulfat, und Natriumlauryl-Harnstoff, bis zur neutralen oder schwach alkalischen 45 polyglykoläther-oxy-acetat, Verwendung finden.
Reaktion abstumpfen. Hierauf wird gründlich gespült Gegenüber den aus den bekanntgemachten Unter- und gegebenenfalls mit etwas Essigsäure abgesäuert. lagen des belgischen Patentes 622 569 bekannten, Die Färbungen auf Wolle und synthetischen Poly- nächst vergleichbaren Anthrachinonfarbstoffen zeichamidfasern weisen gute Lichtechtheit und aus- nen sich die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe gezeichnete Schweiß-, Wasch-, Seewasser-, Walk-, 5° durch eine deutlich bessere essigsaure Uberfärbe-Chlor- und Trockenreinigungsechtheit und zum Teil echtheit ihrer Färbungen auf Baumwolle aus.
gutes Egalisiervermögen auf. Das Färben, Klotzen In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die und Bedrucken bzw. Fixieren der Farbstoffe auf Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente Cellulosefasern erfolgt vorteilhafterweise in alka- und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angelischem Mittel, z. B. in Gegenwart von Kalium- 55 geben.
Herkunft, z. B. Wolle, Seide, von synthetischen Die Färbungen und Drucke auf Cellulosefasern Polyamidfasern, von Cellulosefasern, z. B. Baum- zeichnen sich insbesondere durch eine sehr gute wolle, Leinen, und von Fasern aus regenerierter 25 Chlorechtheit und durch hervorragende Naßecht-Cellulose, z. B. Viskosereyon, Kupferreyon, Zeil- heiten (Wasch-, Schweiß-, Wasser-, Meerwasser-, wolle, sowie von Gemischen und/oder Gebilden aus Reib-, Alkali-, essigsaure Uberfärbe- und Trockendiesen Fasern. Die optimalen Applikationsbindungen reinigungsechtheiten) sowie durch ihre Beständigkeit sind je nach der Art der Faser und der zur An- gegen alkalische hydrolytische Einflüsse aus. Diese wendung gelangenden Farbstoffe verschieden. 3° sind in der Bildung einer stabilen chemischen Bin-Tierische Fasern und synthetische Polyamidfasern dung zwischen dem Farbstoffmolekül und dem werden vorzugsweise in saurem, neutralem oder Cellulosemolekül begründet. Oft nimmt nicht die schwach alkalischem Mittel gefärbt und bedruckt gesamte Farbstoffmenge an der chemischen Um- bzw. fixiert, z. B. in Gegenwart von Essigsäure, setzung mit der Faser teil. Der Anteil des nicht Ameisensäure, Schwefelsäure, Ammoniumsulfat oder 35 umgesetzten Farbstoffes wird in diesen Fällen durch Natriummetaphosphat. Man kann auch in Gegen- geeignete Maßnahmen, wie Spülen und bzw. oder wart von Egalisiermitteln, z. B. polyoxäthylierten Seifen, gegebenenfalls unter Anwendung höherer Fettaminen oder von Gemischen derselben mit Temperaturen, von der Faser entfernt, wobei auch Alkylpolyglykoläthern, essigsauer bis neutral färben synthetische Waschmittel, z. B. Alkylarylsulfonate, und am Schluß der Färbung das Bad durch Zusatz 40 wie Natriumdodecylbenzolsulfonat, Alkylsulfate, wie von geringen Mengen eines alkalisch reagierenden Natriumlaurylsulfat, und gegebenenfalls sulfatierte Mittels, z. B. Ammoniak, Natriumbicarbonat oder oder carboxymethylierte Alkyl- sowie Monoalkyl- -carbonat oder Verbindungen, welche in der Hitze phenyl- und Dialkylphenylpolyglykoläther, wie Naalkalisch reagieren, z. B. Hexamethylentetramin, triumlaurylpolyglykoläthersulfat, und Natriumlauryl-Harnstoff, bis zur neutralen oder schwach alkalischen 45 polyglykoläther-oxy-acetat, Verwendung finden.
Reaktion abstumpfen. Hierauf wird gründlich gespült Gegenüber den aus den bekanntgemachten Unter- und gegebenenfalls mit etwas Essigsäure abgesäuert. lagen des belgischen Patentes 622 569 bekannten, Die Färbungen auf Wolle und synthetischen Poly- nächst vergleichbaren Anthrachinonfarbstoffen zeichamidfasern weisen gute Lichtechtheit und aus- nen sich die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe gezeichnete Schweiß-, Wasch-, Seewasser-, Walk-, 5° durch eine deutlich bessere essigsaure Uberfärbe-Chlor- und Trockenreinigungsechtheit und zum Teil echtheit ihrer Färbungen auf Baumwolle aus.
gutes Egalisiervermögen auf. Das Färben, Klotzen In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die und Bedrucken bzw. Fixieren der Farbstoffe auf Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente Cellulosefasern erfolgt vorteilhafterweise in alka- und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angelischem Mittel, z. B. in Gegenwart von Kalium- 55 geben.
oder Natriumbicarbonat, -carbonat, -hydroxid oder B e i s ρ i e 1 1
-metasilikat, Natriumborat, Trinatriumphosphat oder
-metasilikat, Natriumborat, Trinatriumphosphat oder
Ammoniak. Zur Vermeidung von Reduktionserschei- 22 Teile des Anthrachinonfarbstoffes der Formel
nungen werden beim Färben, Klotzen oder Bedrucken der Fasern oft mit Vorteil milde Oxydations- 60
mittel, wie z. B. l-nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium, zugesetzt.
mittel, wie z. B. l-nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium, zugesetzt.
Die neuen Reaktivfarbstoffe sind sogenannte Kaltfärber, d. h., sie lassen sich schon bei Raumtemperatur
oder bei mäßig erhöhter Temperatur, 65
z. B. bei 20 bis 4O0C1 unter stark alkalischen Bedin- Ö NH—Χ\—CH NHCH,
gungen, z. B. in Gegenwart von Natriumhydroxid ' "
oder -metasilikat, in verhältnismäßig kurzer Zeit,
oder -metasilikat, in verhältnismäßig kurzer Zeit,
werden in 300 Teilen 50%igem wäßrigem Aceton unter gutem Rühren suspendiert. Durch Zugabe von
20 Teilen einer 10%igen Natriumhydroxidlösung wird er in Lösung gebracht und durch langsames
Einstreuen von 16 Teilen Natriumhydrogencarbonat in feinverteilter Form wieder ausgefallt. Der pH-Wert
der Suspension ist dann ungefähr 8,3. Man gibt nun 19 Teile 2,4,6 - Trichlor - 5 - benzylpyrimidin-4'-sulfonsäurechlorid
zu und rührt den Ansatz 16 Stunden bei 20°. Nach beendeter Reaktion verdünnt man ihn mit 500 Teilen Wasser und 100 Teilen
gesättigter Natriumchloridlösung. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit einer 2%igen
Natriumchloridlösung ausgewaschen und im Vakuum bei 50° getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff wird zur Erreichung einer besseren Wasserlöslichkeit in 120 Teilen 10%iges
Oleum eingetragen und bei 20 bis 25° sulfoniert. Durch Austragen der Sulfonierungsmasse auf ein
Gemisch aus 300 Teilen Eis und 300 Teilen gesättigter Natriumchloridlösung wird der nunmehr
leicht lösliche Farbstoff ausgefällt, abfiltriert, mit einer 15%igen Natriumchloridlösung neutral gewaschen
und im Vakuum bei 50 bis 60° getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff ist in Wasser mit blauer Farbe löslich und gibt auf Cellulosefasern brillantblaue Färbungen.
Klotzvorschrift
Ein Baumwollgewebe wird bei Raumtemperatur mit einer frisch bereiteten Lösung imprägniert,
welche 15 g/l des oben beschriebenen Farbstoffes
und 2,5 ccm/1 30%iger Natriumhydroxidlösung enthält, auf eine Trockengewichtszunahme von etwa
80% abgequetscht und zur Verhinderung der Trocknung in eine Plastikfolie, z. B. aus Polyäthylen, eingeschlagen.
Nach einer Lagerungszeit von 45 Minuten bei 25° wird das Gewebe mit kaltem und dann
mit heißem Wasser gespült, 10 Minuten mit einer 0,3%igen Seifenlösung in destilliertem Wasser geseift,
nochmals gespült und getrocknet. Die blaue Färbung ist sehr licht-, chlor- und naßecht, insbesondere
wasch-, schweiß-, Überfarbe- (essigsauer), reib- und trockenreinigungsecht.
Ersetzt man die als Alkali verwendete Natriumhydroxidlösung durch 5 g/l Natriumcarbonat, so
kann man auch die Fixierung in nur 1 Minute bei 90° ausführen.
Druckvorschrift
Zellwolle wird mit einer Druckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt:
20 Teile des nach den obenstehenden Angaben
erhaltenen Farbstoffes,
100 Teile Harnstoff,
410 Teile Wasser,
450 Teile einer 4%igen Natriumalginat-
100 Teile Harnstoff,
410 Teile Wasser,
450 Teile einer 4%igen Natriumalginat-
verdickung,
10 Teile l-nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium,
10 Teile Natriumhydrogencarbonat.
1000 Teile
Das getrocknete Textilgut wird während 10 Minuten
bei 100 bis 102° gedämpft. Anschließend wird es kalt und heiß gespült und kochend geseift. Nach
erneutem Spülen und Trocknen erhält man einen brillanten blauen Druck von guter Naß- und Lichtechtheit.
Beispiel 2
29 Teile des Farbstoffes der Formel
29 Teile des Farbstoffes der Formel
Q NH2
SO,Na
* V-CH2-CH2-NH-CH3
SO3Na
werden in 300 Teilen Wasser bei 40° gelöst. Durch Zugabe von verdünnter Natriumhydroxidlösung wird
der pH-Wert auf 8 gestellt. Bei 40° werden unter gutem Rühren nach und nach 19 Teile fein pulverisiertes
2,4,6 - Trichlor - 5 - benzylpyrimidin - 4' - sulfonsäurechlorid
eingetragen. Durch gleichzeitiges Zutropfen von lO°/oiger Natriumcarbonatlösung wird
der pH-Wert zwischen 7,5 und 8,5 gehalten. Nach beendeter Acylierung wird der Farbstoff durch Zusatz
von Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und mit Natriumchloridlösung gewaschen. Nach dem
Trocknen erhält man einen Farbstoff, der in Wasser mit blauer Farbe löslich ist und auf Cellulosefasern
brillantblaue Färbungen ergibt.
Die folgende Tabelle enthält weitere Reaktivfarbstoffe der Formel
O NH-X
SO3H
(CH2)„-N-SO2
(SO3H)„
welche nach den Angaben der Beispiele 1 oder 2 erhältlich sind und durch die Symbole R, X, Y, Z1, Z2, η und m
durch die Stellung der Substituenten und durch den Farbton der Färbungen und Drucke auf Cellulosefasern
gekennzeichnet sind.
7 | R | CH3 | χ | Y | Z1 | H | Z2 | 8 | η | m |
Farbton auf
Cellulosefasern |
|
Beispiel | CH3 | H | H | H | H |
Stellung
VOn(CH2), |
1 | 1 | Blau | |||
3 | CH3 | H | 4'-CH3 | H | H | 4' | 1 | 1 | Blau | |||
4 | CH3 | H | H | 6-SO3H | H | 3' | 1 | 2 | Rotstichig blau |
|||
5 | CH2-CH2-OH | H | H | H | H | 3' | 1 | 1 | Grün stichig- blau |
|||
6 | CH3 | H | H | H | H | 4' | 1 | 1 | Blau | |||
7 | CH3 | CH3 | H | 6-Cl | H | 3' | 1 | 1 | Blau | |||
8 | CH3 | H | H | H | 7-Cl | 3' | 1 | 2 | Grün stichig- blau |
|||
9 | CH3 | H | 4-OCH3 | 5(8)-SO3H | H | 3' | 1 | 1 | Blau | |||
10 | H | H | H | H | H | 3' | 1 | 1 | Blau | |||
11 | CH2-CH2-OH | H | H | H | H | 3' | 2 | 1 | Blau | |||
12 | CH2-CH2-OH | H | H | H | H | 4' | 1 | 1 | Blau | |||
13· | H | H | H | 4' | 2j | 1 | Blau | |||||
14 | 4' | |||||||||||
Claims (6)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der FormelO NH-XSO,H(CH2)T-N-ClV-ciF=N/Clworin R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff oder Methyl, m 1 oder 2 und η 1 oder 2 bedeutet und der Kern A 1 oder 2 Halogenatome oder eine Sulfonsäuregruppe tragen kann und die Gruppe — (CH2)n — in meta- oder para-Stellung zu —NH— steht und der Kern B weitere Substituenten tragen kann, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Anthrachinonverbindung der FormelO NH-X556o worin ρ 1, 2 oder 3 bedeutet, mit einer Verbindung der FormelClV- CH2Cl— Hai
(III)worin Hai Chlor oder Brom bedeutet, acyliert und, wenn /» für 1 steht, das Acylierungsprodukt nachsulfoniert. - 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acylierung in wässerigem oder wässerig-organischem Mittel bei 20 bis 10O0C, vorzugsweise bei 20 bis 6O0C durchführt.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acylierung bei schwach alkalischer, neutraler bis sehr schwach saurer Reaktion durchführt.
- 4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man "die Acylierung im pH-Bereich von 9 bis 6 durchführt.909524/410
- 5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acylierung im pH-Bereich von 8 bis 6 durchführt.
- 6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfonierung in schwachem Oleum bei Temperaturen von 10 bis 400C durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH836164 | 1965-01-29 | ||
CH127565A CH490464A (de) | 1965-01-29 | 1965-01-29 | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1297258B true DE1297258B (de) | 1969-06-12 |
Family
ID=25687179
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES97668A Pending DE1297258B (de) | 1965-01-29 | 1965-06-18 | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen |
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US (1) | US3271397A (de) |
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CH (1) | CH490464A (de) |
DE (1) | DE1297258B (de) |
GB (1) | GB1094938A (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1155641A (en) * | 1966-05-27 | 1969-06-18 | Ici Ltd | New Water-Soluble Reactive Anthraquinone Dyestuffs,their Preparation and Use |
DE2610158A1 (de) * | 1976-03-11 | 1977-09-15 | Bayer Ag | Reaktiv-farbstoffe |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE622569A (de) * |
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-
1965
- 1965-01-29 CH CH127565A patent/CH490464A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-06-18 DE DES97668A patent/DE1297258B/de active Pending
- 1965-06-21 GB GB26222/65A patent/GB1094938A/en not_active Expired
- 1965-06-22 US US466111A patent/US3271397A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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