CH442575A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung von Farbstoffen    Es wurde     gefunden,    dass man wertvolle     Reaktiv-          farbstoffe    der     Formel          F-[x-y-R-(NHCO-B).].    (I)  erhält, in     der    F einen     Farbstoffrest,     x -O- oder     ,eine        gegebenenfalls        substituierte        Imino-          gruppe,     y     -S02    oder     -CO-,

       R     einen        vorzugsweise    mono- oder     bicyclischen,        gege-          benenfalls        weitersubstituierten        aromatischen    Rest,  B     einen    gesättigten oder ungesättigten     Kohlenwasser-          stoffrest,        vorzugsweise    mit 1 bis 3     C-Atomen,    der  1-3 Halogenatome     .enthält,     n 1 oder 2 und  m 1 oder 2  bedeuten, wenn man     den    Rest       +x-y-R-(NHz)n    ]m     (II)

            enhaltende        Farbstoffe    mit     Säuzehalog eni.den    der Formel       Halogen-CO-B        (III)          umsetzt,        in        der    Halogen     vorzugsweise    für     Chlor    oder  Brom     steht.     



  Geeignete     Ausgangsfarbstoffe    sind z. B. Mono-,     Dis-          und        Polyazofarbstoffe,        Anthrachinonfarbstoffe    oder       Phthalocyanin-    und     insbesondere        Kupferphthalocyanin-          farbstoffe.    Die Mono-, Dis- und     Polyazofarbstoffe    kön  nen     koordinativ    gebundene     Metallatome,        beispielsweise     Chrom,     Kobalt,    Nickel oder Kupfer,

       enthalten.    Es     könr          nen    auch     Azofarbstoffe    mit     metallkomplexbildenden          Gruppen        umgesetzt        werden.    Diese     können        nach        der        Kon-          densationsreaktion        in        Substanz        metallisiert    und     an-          schliessend    auf     der    Faser fixiert oder in 

      metallfreier     Form nach einer der     üblichen        Methoden    mit :der Faser  zur     Reaktion    gebracht und     auf    der Faser mit     metallab-          gebenden        Mitteln    behandelt werden.         Als        Säurechloride    der Formel (I11)     kommen    z. B.

         a-Chloracrylsäurec'hlorid,        ss-Chloracrylsäurechlorid,        a,ss-          Dichloracrylsäurechlorid,        ss-Chlor-a-methylacrylsäure-          chlorid,        a-Bromcrotonsäurechlorid,        a-Chlorcrotonsäure-          chlorid,        a,ss"Didhlorcrotonsäurechlorid,        Chloracetyl-          chlorid    oder     Bromacetylchlorid    in     Betracht.     



  Die     Umsetzung        der        Säurehalogenide    der Formel     (III)     mit     wasserlöslichen        Farbstoffen    oder zur     Farbstoffbil-          dung        befähigten        Verbindungen    wird     vorzugsweise        in          wässrigem        Medium        durchgeführt.    Dabei     kann    das     Säure-          chlorid    als     

  solches        oder    in     einem        organischen        Lösungs-          mittel    gelöst     zugegeben    werden.

   Je     nach    Reaktionsfähig  keit der     Ausgangsprodukte    wird diese     Umsetzung    bei       tiefer        oder    leicht erhöhter     Temperatur,    in saurem, neu  tralen oder     schwach        .alkalischem        pH-Bereich    durchge  führt.

       Zurr        Neutralisation    des entstehenden     Halogen-          wasserstoffes        kann    zu     Beginn    der     Reaktion    eine     säure-          bindendes    Mittel, wie     beispielsweise        Natriumacetat,        zu-          gesetzt    werden, oder man fügt währen der     Umsetzung    in       kleinen    Portionen oder laufend z. B.

   Natrium- oder       Kaliumcarbonat    oder     -bicarbonat        in        fester,        pulverisierter     Form oder     als        wässrige    Lösung zu.

   Als     Neutralisiations-          m        ittel        .1        eignen        sich        aber        auch        wässrige        Lösungen        von          Natrium-    oder     Kaliumhydroxyd.    Der Zusatz     von    ge  ringen Mengen     eines    Netz-     oder        EmuIgiermittels    zur  Reaktionsmischung     kann    die     Umsetzung     <RTI  

   ID="0001.0177">   beschleunigen.     



       Die    neuen     Farbstoffe    eignen     sich    zum     Färben,          Klotzen    und Bedrucken von     Fasern        verschiedenster        Art,     z. B. von     Fasern    aus     Cellulose,    wie Baumwolle, Leinen  oder     regenerierter        Cellulose,    z. B.     Visroserayon    oder       Zellwolle,        insbesondere    .aber von stickstoffhaltigen Fa  sern, z. B. Wolle, Seide,     synthetischen    Polyamiden, [z. B.

    Nylon,  Perlon  (Eingetragene Schutzmarke) und von       Textilerzeugnissen        aller        Art    aus diesen     Fasern,    sowie  von Leder. Die     günstigsten        Bedingungen    für die     Anwen-          dung    der neuen     Farbstoffe        lasen        sich    ja     nach    der Art       der    Faser und     :

  der    zur     Anwendung        gelangenden    Farb  stoffe leicht     ermitteln.    So werden     tierische        Fasern    und       synthetische        Polyamildfasern    vorzugsweise in saurem,       neutralem        oder        schwach        alkalischem        Medium    gefärbt      oder bedruckt bzw.     fixiert,    z.

   B.     in    Gegenwart von Essig  säure,     Ameisensäure,    Schwefelsäure,     Ammoniumsulfat          oder        Natriummetaphosphat.    Man kann auch in Gegen  wart von     Egalisiermitteln,    z.

   B.     polyoxäthyherten        Fett-          aminen        oder    Gemischen     derselben    mit     Alkylpolyglykol-          äthern,    essigsauer     bis    neutral färben und gegen Ende des  Färbevorganges das Bad     durch        Zusatz    von     geringen     Mengen eines     alkalisch        reagierenden        Mittels,    z. B.

   Am  moniak,     Natriumbicarbonat    oder Soda oder von     Ver-          bindungen,    welche in oder     Hitze        alkalisch        reagieren,    z. B.       Hexamethylentetramin    oder     Harnstoff,    bis     zur    neutralen  oder     schwach,alkalischen    Reaktion     abstumpfen.     



  Die Färbung     auf    Wolle zeichnet sich insbesondere         durch        hervorragende        Wasch-,        Schweiss-    und     Walkecht-          heiten    aus.

   Diese     sind        in    der Bildung     einer        chemischen          Bindung        zwischen    dem     Fambstoffmolekül    und der Faser       begründet.    Oft     nimmt        nicht,die    gesamte     Farbstoffmenge     an der     chemischen    Umsetzung mit der Faser     teil.    Der  nicht umgesetzte Farbstoff     wird        in,    .diesen     Fällen,    z. B.

    durch     Spülen        und/oder        Seifen,    von der Faser entfernt,  wobei     auch        synthetische    Waschmittel, z. B.     Alkalylaryl.-          sulfonate,        Natriumlaurylsulfat,        Natriumlaurylpolyglykol-          äthersulfat        oder        Mono-    und     Dialkyll#henylpolyglykol-          äther,    Verwendung finden können.  



  Die     im        Beispiel        iangegebenen        Teile    sind Gewichts  teile. Die     Temperaturen    sind     in        Celsiusgraden        angegeben.       <I>Beispiel</I>  300     Teile    des     Farbstoffes    der     Formel     
EMI0002.0081     
    werden in 7000     Teilen    Wasser gelöst, mit 120 Teilen       Natrumbicarbonat    versetzt und .auf     0-5     gekühlt.

   Hier  zu     lässt    man     ün    Laufe von 2     Stunden        Ch!loracetylchlorid     (etwa 43 Teile)     zutropfen,    bis der     Ausgangsfarbstoff     vollständig     verschwunden    ist.

   Nun     wird    mit 280     Teilen          Natriumchlorid        ausgesalzen,    30     Minuten        gerührt,        fil-          triert,    mit 500     Teilen        40/aiger        Natniumehloridlösung    ge  waschen und bei 40      im        Vakuum        getrodknet.     



  Zum     Färben    kann man 2 Teile     .dieses    Farbstoffes in  4000 Teilen Wasser lösen     und    die Lösung auf 40  er-         wärmen.        Hierauf        gibt        man    2     Teile        Essigsäure        (100%),     1     Teil        Oleylpolyglykoläther    mit 20 bis 25     Äthylenoxyd-          gruppen    und 0,2     Teilen        Stearoylaminopropyl-N,

  N-di          butyl-N-benzylammoniumchlorid    zu     und    bringt 100     Teile          eines    Wollgewebes in das Bad. Man erwärmt     innerhalb     von 30 Minuten zum     Kochen,    hält während 60     Minuten          ,auf    Kochtemperatur und     spült        anschliessend    das Gewebe.

         Man        erhält    eine     egale        scharlachrote,        brillante    Färbung  von     sehr        guter    Wasch-,     Schweiss-,        Walk-    und Lichtecht  heit.  



  Setzt man den     Disazofarbstoff        der    Formel  
EMI0002.0143     
    mit     Chloracetylchlorid,        Bromacetylchlorid,        ss-Chlorpro-          pionylchlorid        oder        a-Chloracrylylchlorid    um, so     es'hält          man        ebenfalls        wertvolle        Farbstoffe,    welche auf     Wolle     licht- und     nassechte        Färbungen        liefern.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel F-[x-y-R-(NHCO-B)"lm (I) in der F einen Farbstoffrest, x -O- oder eine gegebenenfalls substituierte Imino- gruppe y -S02 oder ,CO-,

   R einen gegebenenfalls weitersubstituierten aromati- schen Rest, B einen Kohlenwasserstoffrest, der 1-3 Halogenatome enthält, n 1 oder 2 und m 1 oder 2 bedeuten., dadurch gekennzeichnet, dass man den Rest +x-y-R-(NH2)n lm (II)

   enthaltende Farbstoffe mit Säurehalogeniden der Formel Halogen-CO-B (III) umsetzt.