CH426061A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

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CH426061A
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sulfonic acid
sodium
radical
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CH1129765A
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Carl Dr Ryffel
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Sandoz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1

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Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 401308         Verfahren    zur Herstellung von     Farbstoffen       Es wurde gefunden, dass man wertvolle Reaktiv  farbstoffe der Formel  
EMI0001.0003     
         erhält,    in der  F einen     Farbstoffrest,     Y     -S02-    oder -CO-,  R einen vorzugsweise mono- oder     bicyclischen,    ge  gebenenfalls     substituierten    aromatischen Rest,       R,    Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituier  ten Kohlenwasserstoffrest,  B einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwas  serstoffrest, vorzugsweise mit 1 bis 3     C-Atomen,     der 1 bis 3 Halogenatome enthält,

    n 1 oder 2 und  m 1 oder 2  bedeuten, wenn man organische Farbstoffe, die min  destens eine     Aminogruppe    mit austauschbarem Was  serstoffatom enthalten, mit einem     Säurehalogenid    der  Formel  
EMI0001.0013     
    gebracht und dann auf der Faser mit metallabgeben  den Mitteln behandelt werden.  



  Als     Säurehalogenide    der Formel     (II),    welche für  die Kondensation verwendet werden können, kom  men zum Beispiel in Frage:       1-Chloracetylaminobenzol-4-sulfonsäurechlorid,          1-Chloracetylaminobenzol-3-sulfonsäurechlorid,          1-Chloracetylaminobenzol-4-carbonsäurechlorid,          1-Chloracetylaminobenzol-3-znethyl-          4-sulfonsäurechlorid,          1-Chloracetylaminobenzol-2,4-dimethyl-          6-sulfonsäurechlorid,          1,3-Di-(chloracetylamino)-benzol-          4-carbonsäurebromid,          1,

  3-Di-(chloracetylamino)-benzol-          4-sulfonsäurechlorid,          1-Chloracetylamino-naphthalin-          4-sulfonsäurechlorid,          1-Chloracetylaminonaphthalin-6-sulfonsäurechlorid,          1-Chloracetylamino-5,    6,7,     8-tetrahydronaphthalin-          4-sulfonsäurechlorid,          1-(a-Chloracrylyl)-aminobenzol-4-sulfochlorid,          1-(ss-Chloracryl)-aminobenzol-4-sulfochlorid,     
EMI0001.0035     
           fähigkeit    der Ausgangsprodukte können diese Kon  densationen in schwach     alkalischem,

      neutralem oder  saurem     pH-Bereich        durchgeführt    werden.     Zur    Neu  tralisation des entstehenden Halogenwasserstoffes  kann zu     Beginn    der Reaktion ein säurebindendes  Mittel, wie     beispielsweise        Natriumacetat,    oder wäh  rend der Umsetzung in kleinen Portionen oder lau  fend z. B. Natrium- oder     Kaliumcarbonat    oder     -bi-          carbonat    in fester, pulverisierter Form oder als     wäss-          rige    Lösung zugesetzt werden.

   Als     Neutralisations-          mittel    eignen sich aber auch wässrige Lösungen von  Natrium- oder     Kaliumhydroxyd.    Der Zusatz von ge  ringen Mengen eines Netz- oder     Emulgiermittels    zur       Reaktionsmischung    kann die Umsetzung beschleuni  gen.  



  Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben,       Klotzen    und Bedrucken von Fasern verschiedenster  Art, z. B. von Fasern aus     Cellulose,    wie Baumwolle,  Leinen oder regenerierter     Cellulose,    z. B.     Viscose-          rayon    oder Zellwolle, insbesondere aber von stick  stoffhaltigen Fasern, z. B. Wolle, Seide, syntheti  schen Polyamiden [z. B. Nylon,  Perlon  (eingetra  gene Schutzmarke)] und von Textilerzeugnissen aller  Art aus diesen     Fasern,    sowie von Leder.

   Die     gün-          stigsten    Bedingungen für die Anwendung der neuen  Farbstoffe lassen sich je nach der Art der Faser     und     der zur Anwendung gelangenden Farbstoffe leicht       ermitteln.    So werden tierische Fasern und syntheti  sche     Polyamidfasern    vorzugsweise in saurem, neu  tralem oder schwach     alkalischem    Medium gefärbt  oder     bedruckt    bzw. fixiert, z. B. in Gegenwart von  Essigsäure, Ameisensäure, Schwefelsäure, Am  moniumsulfat oder     Natriummetaphosphat.    Man  kann auch     in    Gegenwart von     Egalisiermitteln,    z. B.

         polyoxäthylierten        Fettaminen    oder von Gemischen  derselben mit     Alkylpolyglykoläthern,    essigsauer bis  neutral färben und gegen Ende des Färbevorganges  das Bad durch Zusatz von geringen Mengen eines       alkalisch    reagierenden Mittels, z. B.     Ammoniak,          Natriumbicarbonat    oder     -carbonat    oder von Ver  bindungen, welche in der Hitze     alkalisch    reagieren,  z. B.     Hexamethylentetramin    oder Harnstoff, bis zur  neutralen oder schwach alkalischen Reaktion ab  stumpfen.  



  Die Färbungen auf Wolle     zeichnen    sich insbe  sondere durch hervorragende Wasch-, Schweiss- und       Walkechtheiten    aus. Diese sind in der Bildung einer  chemischen Bindung zwischen dem     Farbstoffmolekül     und der Faser     begründet.    Oft     nimmt    nicht die ge  samte     Farbstoffmenge    an der chemischen Umset  zung mit der Faser     teil.    Der nicht umgesetzte Farb  stoff wird     in    diesen Fällen, z. B. durch     Spülen    und/  oder Seifen von der Faser entfernt, wobei auch syn  thetische Waschmittel, z.

   B.     Alkylarylsulfonate,    Na  triumlaurylsulfat,     Natriumlaurylpolyglykoläthersulfat     oder Mono- und     Dialkylphenolpolyglykoläther,    Ver  wendung finden können.    Die im Beispiel angegebenen Teile sind Gewichts  teile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange  geben.  



  <I>Beispiel</I>  10 Teile des Farbstoffs, den man     erhält,    wenn  man 1     Mol        4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl-1,1'-di-          phenyl-6,6'-disulfonsäure        tetrazotiert    und mit 1     Mol          1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure    und 1     Mol    1  Amino-3-methylbenzol kuppelt, werden in 200 Tei  len Wasser gelöst und mit 10 Teilen     Natriumbicar-          bonat,    25 Teilen Aceton und 1 Teil     Natriumcarbonat     versetzt.

       Innerhalb    von 3 Stunden werden nun bei  30  7 Teile     1-Chloracetylaminobenzol-4-sulfon-          säurechlorid    in kleinen Portionen eingetragen. Man       rührt    3 Stunden weiter und     salzt    dann mit 30 Teilen       Natriumchlorid    aus,     filtriert,    wäscht mit 30 Teilen       10%iger        Natriumchloridlösung        und        trocknet        im     Vakuum bei 40 . Man     erhält    ein dunkelrotes Pul  ver, welches sich in Wasser mit roter Farbe löst.  



       Färbevorschrift:     Zum Färben kann man 2 Teile dieses Farbstof  fes in 4000     Teilen    Wasser lösen und die     Lösung    auf  40  erwärmen. Hierauf gibt man 2 Teile Essigsäure       (100        %),    1     Teil        Oleylpolyglykoläther        mit        20        bis        25          Äthylenoxydgruppen    und 0,2 Teile     Stearylamino-          propyl-N,N-dibutyl-N-benzylammoniumchlorid    zu  und bringt 100 Teile eines Wollgewebes in das Bad.

    Man erwärmt     innerhalb    von 30 Minuten zum Ko  chen,     hält    während 60     Minuten    auf Kochtemperatur  und     spült    anschliessend das Gewebe. Man     erhält    eine  egale scharlachrote brillante Färbung von sehr gu  ter Wasch-, Schweiss- und Lichtechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel EMI0002.0099 worin F einen Farbstoffrest, Y -S02- oder -CO-, R einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substitu ierten Kohlenwasserstoffrest, B einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwas serstoffrest, der 1 bis 3 Halogenatome enthält, n 1 oder 2 und m 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man organi sche Farbstoffe, die mindestens eine Aminogruppe mit austauschbarem Wasserstoffatom enthalten,
    mit einem Säurehalogenid der Formel Halogen-y-R-(NHCO-B)" (II) umsetzt.
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