CH401308A

CH401308A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

Info

Publication number: CH401308A
Application number: CH1059661A
Authority: CH
Inventors: Carl Dr Ryffel
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1961-09-12
Filing date: 1961-09-12
Publication date: 1965-10-31

Description

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, dass man wertvolle Reaktiv farbstoffe der Formel F - [o - y - R - (NHCO-B)"L (I) erhält, in der F einen Farbstoffrest, y -SO,- oder -CO-, R einen vorzugsweise mono- oder bicyclischen aromatischen Rest, B einen gesättigten oder ungesättigten Kohlen wasserstoffrest, vorzugsweise mit 1 bis 3 C-Atomen, der 1 bis 3 Halogenatome enthält, n 1 oder 2 und m 1 oder 2 bedeuten, wenn man organische Farbstoffe, die min destens eine Hydroxylgruppe mit austauschbarem Wasserstoffatom enthalten,

mit einem Säurehalogenid der Formel Halogen - y - R - (NHCO-B)" (II) umsetzt.

Geeignete Ausgangsfarbstoffe sind z. B. Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe und Phthalocyaninfarbstoffe insbesondere Kupfer- phthalocyaninfarbstoffe. Die Mono-, Dis- und Polyazo- farbstoffe können koordinativ gebundene Metallatome, beispielsweise Chrom, Kobalt, Nickel oder Kupfer, enthalten: Es können auch Azofarbstoffe mit metall- komplexbildenden Gruppen umgesetzt werden.

Diese können nach der Kondensationsreaktion in Substanz metallisiert und anschliessend auf der Faser fixiert oder metallfrei mit der Faser zur Reaktion gebracht und dann auf der Faser mit metallabgebenden Mitteln behandelt werden.

Als Säurehalogenide der Formel (II), welche für die Kondensation verwendet werden können, kommen zum Beispiel in Frage: 1-Chloracetylaminobenzol-4- sulfonsäurechlorid, 1- Chloracetylaminobenzol - 3 - sul- fonsäurechlorid, 1-Chloracetylaminobenzol-4-carbon- Säurechlorid, 1-Bromacetylaminobenzol-2-chlor-4-car- bonsäurechlorid, 1-Chloracetylaminobenzol-3-methyl- 4-sulfonsäurechlorid, 1-Chloracetylaminobenzol-2,

4- dimethyl-6-sulfonsäurechlorid, 1,3-Di-(chloracetylami no)-benzol-4-carbonsäurebromid,1,3-Di-(chloracetyl- amino)-benzol-4-sulfonsäurechlorid, 1-CWoracetylami- no-naphthalin-4-sulfonsäurechlorid, 1-Chloracetylami- nonaphthalin-6-sulfonsäurechlorid, 1-CWoracetylami- no-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin-4-sulfonsäurechlorid, 1- (a - Chloracrylyl) - aminobenzol-4-sulfochlorid, 1-(ss Chloracrylyl)

-aminobenzol-4-sulfochlorid, 1-(a-,ss-Di- chloracrylyl)-aminobenzol-3-sulfochlorid, 1-(ss-Chlor- propionyl) - aminobenzol-4-carbonsäurebromid, 1- (a- Chlorcrotonoyl)-aminobenzol-4-carbon- und -sulfon- säurechlorid.

Die Kondensation mit einem ein- oder zweikerni gen Säurehalogenid der Formel (1I) wird, wenn es sich um wasserlösliche Farbstoffe handelt, vorzugs weise in wässrigem Medium durchgeführt. Diese Säurehalogenide können als solche in festem oder flüssigem Zustand oder gelöst in einem organischen Lösungsmittel eingesetzt werden. Je nach Reaktions fähigkeit der Ausgangsprodukte können diese Kon densationen in schwach alkalischem, neutralem oder saurem pH-Bereich durchgeführt werden.

Zur Neu tralisation des entstehenden Halogenwasserstoffes kann zu Beginn der Reaktion ein säurebindendes Mittel, wie beispielsweise Natriumacetat, oder während der Umsetzung in kleinen Portionen oder laufend z. B. Natrium- oder Kaliumcarbonat oder -bicarbonat in fester, pulverisierter Form oder als wässrige Lösung zugesetzt werden. Als Neutralisationsmittel eignen sich aber auch wässrige Lösungen von Natrium- oder Kaliumhydroxyd. Der Zusatz von geringen Mengen eines Netz- oder Emulgiermittels zur Reaktionsmi schung kann die Umsetzung beschleunigen.

Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern verschiedenster Art, z. B. von Fasern aus Cellulose, wie Baumwolle, Leinen oder regenerierter Cellulose, z. B. Viscoserayon oder Zellwolle, insbesondere aber von stickstoffhalti gen Fwsern, z. B. Wolle, Seide, synthetischen Polyami den, [z. B. Nylon, Perlon>> (eingetragene Schutz marke)] und von Textilerzeugnissen aller Art aus diesen Fasern. sowie vo:i Leder.

Die günstigsten Be dingungen für die Anwendung der neuen Farbstoffe lassen sich je nach der Art der Faser und der zur Anwendung gelangenden Farbstoffe leicht ermitteln. So werden tierische Fasern und synthetische Poly- amidfasern vorzugsweise in saurem, neutralem oder schwach alkalischem Medium gefärbt oder bedruckt bzw. fixiert, z. B. in Gegenwart von Essigsäure, Ameisensäure, Schwefelsäure, Ammoniumsulfat oder Natriummetaphosphat. Man kann auch in Gegenwart von Egalisiermitteln, z.

B. polyoxäthylierten Fettami nen oder von Gemischen derselben mit Alkyl- polyglykoläthern, essigsauer bis neutral färben und gegen Ende des Färbevorganges das Bad durch Zu satz von geringen Mengen eines alkalisch reagierenden Mittels, z. B. Ammoniak, Natriumbicarbonat oder -carbonat oder von Verbindungen, welche in der Hitze alkalisch reagiere., z. B. Hexamethylentetramin oder Harpstoff, bis zur neutralen oder schwach alka lischen Reaktion abstumpfen.

Die Färbungen auf Wolle zeichnen sich insbeson d2re durch hervorragende Wasch-, Schweiss- und Walkechtheiten aus. Diese sind in der Bildung einer chemischen Bindung zwischen dem Farbstoffmolekül und der Faser begründet. Oft nimmt nicht die ge samte Farbstoffmenge an der chemischen Umsetzung mit der Faser teil. Der nicht umgesetzte Farbstoff wird in diesen Fällen, z. B. durch Spülen und/oder Seifen von der Faser entfernt, wobei auch synthetische Waschmittel, z.

B. Alkylarylsulfonate, Natriumlauryl- sulfat, Natriumlaurylpolyglykoläthersulfat oder Mono- und Dialkylphenolpolyglykoläther, Verwendung fin den können.

Die im Beispiel angegebenen Teile sind Gewichts teile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange geben.

<I>Beispiel 1</I> 250 Teile des Farbstoffes, den man erhält, wenn man 1 Mol Diphenyl-3,3'-dimethyl-4,4'-diamino-6,6'- disulfonsäure tetrazotiert und mit 1 Mol 1-Hydroxy- naphthalin-4-sulfonsäure und 1 1-1o1 Hydroxybenzol kuppelt, werden in 7000 Teilen Wasser bei 30 gelöst und mit 120 Teilen Natriumbicarbonat versetzt. Inner halb von 2 Stunden werden nun bei 30 110 Teile 1-Chloracetylaminobenzol-4-sulfonsäurechlorid in klei nen Portionen eingetragen.

Man rührt 3 Stunden weiter und salzt dann bei 15-20 mit 280 Teilen Natriumchlorid aus, filtriert den Farbstoff, wäscht ihn mit 500 Teilen 4 "ger Natriumchloridlösung und trocknet im Vakuum bei 40 .

Zum Färben kann man 2 Teile dieses Farbstoffes in 4000 Teilen Wasser lösen und die Lösung auf 40= erwärmen. Hierauf gibt man 2 Teile Essigsäure (100cj,#), 1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 20 bis 25 Aethylenoxydgruppen und 0,2 Teile Stearoylamino- propyl-N,N-dibutyl-N-benzylammöniumchlorid zu und bringt 100 Teile eines Wollgewebes in das Bad. Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten zum Kochen, hält während 60 Minuten auf Kochtemperatur und spült anschliessend das Gewebe. Man erhält eine egale scharlachrote brillante Färbung von sehr guter Wasch-, Schweiss-, Walk- und Lichtechtheit.

Man erhält ebenfalls einen licht- und nassechte Färbungen auf Wolle liefernden Farbstoff, wenn man den Disazofarbstoff der Forrnel
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mit 1-Chloracetylaminobenzol-4-sulfonsäurechlorid in der oben angegebenen Weise umsetzt.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel F - [o - y - R - (NHCO-B)n]m (I) worin F einen Farbstoffrest, y -S0_- oder -CO-, R einen aromatischen Rest, B einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 Halo genatomen, n 1 oder 2 und m 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man orga nische Farbstoffe, welche mindestens eine Hydroxyl- gruppe mit austauschbarem Wasserstoffatom enthal ten, mit einem Säurehalogenid der Formel Halogen - y - R - (NHCO-B)" (II) umsetzt.