CH367256A - Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen

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CH367256A
CH367256A CH6586858A CH6586858A CH367256A CH 367256 A CH367256 A CH 367256A CH 6586858 A CH6586858 A CH 6586858A CH 6586858 A CH6586858 A CH 6586858A CH 367256 A CH367256 A CH 367256A
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CH
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sep
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sodium
dyes
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CH6586858A
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Jakob Dr Benz
Hans Dr Ischer
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Sandoz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/20Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring

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Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 359228    Verfahren zur Herstellung von     Pyrimidinfarbstoffen     
EMI0001.0002     
  
    Gegenstand <SEP> der <SEP> vorliegenden <SEP> Erfindung <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Pyrimidinfarbstoffen,
<tb>  welche <SEP> der <SEP> Formel
<tb>  <B>/</B> <SEP> N@
<tb>  Halogen-C <SEP> C- <SEP> <B>-0-</B>
<tb>  -Halogen
<tb>  @C<B>7/</B>
<tb>  n <SEP> .

         entsprechen, worin R den Rest eines organischen  Farbstoffes und n eine niedrige     ganze    Zahl, vorzugs  weise 1, 2, 3 oder 4, bedeuten, und worin -O- an  einen aromatischen Rest oder ein     aliphatisches     Kettenglied des Restes R gebunden ist und bei     Azo-          farbstoffen    an einer von der     ortho-Stellung    verschie  denen Stellung zu einer     Azobrücke    steht.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man 1     Mol    eines Farbstoffes der  Formel R     -(OH)"        (II)     worin -OH an einen aromatischen Rest oder ein     ali-          phatisches    Kettenglied des Restes R gebunden ist, mit  n Molen eines     2,4,6-Trihalogen-pyrimidins,    vorzugs  weise des     2,4,6-Trichlor-pyrimidins,    umsetzt.  



  Das neue Verfahren eignet sich grundsätzlich für  alle bekannten     Farbstoffklassen,    insbesondere aber  für die Reihe der     Anthrachinon-,        Phthalocyanin-,          Nitro-    und     Azofarbstoffe,    von denen die Mono- und       Disazofarbstoffe    in der Regel besonders interessante  Resultate ergeben.

   Die Farbstoffe, vor allem die       Phthalocyanin-    und     Azofarbstoffe,    können     koordi-          nativ    gebundene Metallatome, beispielsweise Chrom-,  Kobalt-, Nickel- oder Kupferatome, aufweisen oder       metallisierbare    Gruppierungen enthalten,     welch     letztere auf der Faser     gegebenenfalls    in     Substanz     nach bekannten Methoden in die Metallkomplexe       übergeführt    werden können.

      Die zur Anwendung gelangenden Farbstoffe kön  nen selbstverständlich eine über die     Anzahl    n hinaus  gehende Menge von OH-Gruppen aufweisen, welche  nicht an der Umsetzung mit dem     2,4,6-Trihalogen-          pyrimidin    teilnehmen.  



  Die neuen     Farbstoffe    können ausser den an       Hydroxylgruppen    gebundenen     Dihalogenpyrimidin-          resten    noch solche über eine Stickstoffbrücke gebun  dene enthalten. Die die     Hydroxylgruppen    tragenden  aromatischen Kerne bzw.     aliphatischen    Kettenglieder  können mit dem     Farbstoffmolekül    direkt oder vor  zugsweise über Brückenglieder verbunden sein.

   Als  solche kommen beispielsweise folgende in Betracht:  
EMI0001.0041     
  
EMI0001.0042     
  
    wobei <SEP> R' <SEP> für <SEP> Wasserstoff, <SEP> niedrigmolekulares <SEP> Alkyl,
<tb>  Hydroxyalkyl, <SEP> Cycloalkyl, <SEP> Aryl <SEP> oder <SEP> Aralkyl <SEP> steht,
<tb>  oder
<tb>  R"
<tb>  I
<tb>  worin <SEP> R" <SEP> für <SEP> einen <SEP> Acylrest <SEP> steht.         Die     Umsetzung    der als Ausgangsprodukte zur  Anwendung gelangenden wasserlöslichen Farbstoffe  mit     2,4,6-Trihalogen-pyrimidin    wird vorzugsweise in  wässerigem Medium durchgeführt. Sie kann aber  auch in organischen Lösungsmitteln oder in Ge  mischen von solchen mit Wasser ausgeführt werden,  was besonders bei der Umsetzung von schwer- oder  unlöslichen Farbstoffen von Vorteil sein kann.

   Als  organische Lösungsmittel kommen in Betracht Alko  hole, Aceton, Benzol,     Toluol,        tertiäre    organische  Basen wie     Pyridin    usw. Die     2,4,6-Trihalogen-          pyrimidine    können als solche in konzentrierter Form  oder aber in einem organischen Lösungsmittel gelöst  zur Anwendung gebracht werden. Als Lösungsmittel  für die     Halogenpyrimidine    eignen sich insbesondere  Aceton, Benzol, Chlorbenzol und     Toluol.     



  Die Reaktionstemperatur kann in weiten Gren  zen     variieren.    Vorzugsweise werden Temperaturen  zwischen 0 und 100  C angewendet. Müssen höhere  Temperaturen als etwa 40  C eingehalten werden, so  ist es im Hinblick auf die     Wasserdampfflüchtigkeit    der       Halogenpyrimidine        angezeigt,    in gegebenenfalls mit  einem     Rückflusskühler    ausgerüsteten Gefässen zu  arbeiten.  



  Die Umsetzung kann in stark bis schwach alka  lischem, neutralem bis schwach saurem Medium  durchgeführt werden. Zur Neutralisation des ent  stehenden einen Äquivalents Halogenwasserstoff  kann der Reaktionslösung entweder zu Beginn oder  während der Umsetzung ein säurebindendes Mittel  wie beispielsweise Natrium- oder     Kaliumcarbonat,          Natriumhydroxyd,        Kaliumhydroxyd,        Calciumhydroxyd     oder     Barytlauge    in fester, pulverisierter Form oder  als wässerige Lösung hinzugefügt werden.

   Der Zu  satz von geringen Mengen eines     Netz-    oder     Emul-          giermittels    zur Reaktionsmischung kann die Um  setzungsreaktion beschleunigen.  



  Nach Beendigung der Kondensation kann der  fertige     Pyrimidinfarbstoff    aus seiner gegebenenfalls  vorher neutralisierten Lösung oder Suspension mit  Natrium- oder     Kaliumchlorid        ausgesalzen    oder mit  Säure ausgefällt, hierauf abgesaugt, gewaschen und  getrocknet werden.  



  Die neuen, mindestens einen     dihalogenierten          Pyrimidinring    tragenden, wasserlöslichen     Pyrimidin-          farbstoffe    eignen sich zum. Färben,     Klotzen    und Be  drucken von Fasern     pflanzlicher    und tierischer Her  kunft, von Fasern aus regenerierter     Cellulose,    von       Caseinfasern,    von     animalisierten        Cellulosefasern,    von  synthetischen     Polyamidfasern    sowie von Gemischen  dieser Fasern, und von Leder.

   Die erhaltenen, gege  benenfalls einer alkalischen Nachbehandlung bei       gegebenenfalls    erhöhter Temperatur unterworfenen  und anschliessend geseiften Färbungen besitzen gute  Licht-, Wasch-, Walk- und     Schweissechtheiten.    Die  neuen Farbstoffe eignen sich auch für halb- und       vollkontinuierliche        Färbeverfahren    wie     Pad-Jig,        Pad-          Roll,        Pad-Steam    sowie     Thermofixierverfahren.     



  Die Färbungen und Drucke mit den neuen Farb  stoffen sind vor allem deshalb besonders wertvoll,    weil diese mit dem Fasermolekül eine stabile, che  mische Bindung eingehen und daher in der Regel  hervorragende     Nassechtheiten    aufweisen. Sofern nicht  die gesamte     Farbstoffmengan    der chemischen Um  setzung mit der Faser teilnimmt, kann man durch  geeignete Operationen, wie nachträgliches Spülen  und/oder Seifen, gegebenenfalls unter Anwendung  höherer Temperaturen, den nicht umgesetzten Anteil  des Farbstoffes von der Faser entfernen, wobei auch  synthetische Waschmittel, wie z.

   B.     Alkylarylsulfo-          nate,        Natriumlaurylsulfat,        Natriumlaurylpolyglykol-          äther,    Sulfate, Mono- und     Dialkylphenolpolyglykol-          äther,    Verwendung finden können.  



  Die Fixierung der Farbstoffe beim Färben,  Klotzen oder Bedrucken kann gleichzeitig oder nach  träglich, im gleichen Bad oder in einem frischen Bad,  gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung vorge  nommen werden. Arbeitet man in einem frischen  Bad, so ist es ratsam, die Fixierung in Gegenwart  von wasserlöslichen Salzen, z. B.     Natriumsulfat,    aus  zuführen, um eine teilweise Wiederauflösung des  Farbstoffes in der Flotte zu verhüten. Die Fixierung  des     Farbstoffrestes    auf der Faser findet in der Hitze  statt, z. B. unter den Bedingungen der     Thermo-          fixierung;    man kann aber den Prozess stark beschleu  nigen bzw. bei tieferer Temperatur ablaufen lassen,  wenn man dem Färbe- bzw.

   Nachbehandlungsbad  sauer oder alkalisch reagierende Mittel als Katalysa  toren zusetzt.  



  Die optimalen Versuchsbedingungen zur Applika  tion der Farbstoffe können je nach Art der Faser  sehr verschiedenartig sein. Für das Färben, Klotzen  und Bedrucken von tierischen Fasern sowie von  synthetischen     Polyamidfasern    wird man vorzugsweise  in saurem, neutralem oder schwach alkalischem Me  dium färben bzw. fixieren, z.

   B. in Gegenwart von  Essigsäure, Ameisensäure, Schwefelsäure,     Ammo-          niumsuifat,    Milchsäure,     Oxalsäure,        Natriumacetat,          Natriumbicarbonat,    Natrium- oder     Kaliumcarbonat,          Natriummetaphosphat,        Trimethylamin,        Pyridin,        Chi-          nolin    usw. Man kann auch in Gegenwart von     Egali-          siermitteln,    z.

   B.     polyoxyäthylierten    Fettaminen oder  von Gemischen derselben mit     Alkyipolyglykoläthern,     essigsauer bis neutral färben und am Schluss der  Färbung das Bad durch Zusatz von geringen Mengen  eines alkalisch reagierenden Mittels, z. B. Ammoniak,       Natriumbicarbonat,    Soda usw., oder Verbindungen,  welche in der Hitze alkalisch reagieren, z. B.     Hexa-          methylentetramin,    Harnstoff, bis zur neutralen oder  schwach alkalischen Reaktion abstumpfen. Hierauf       wird    gründlich gespült und gegebenenfalls mit etwas  Essigsäure     abgesäuert.     



  Das Färben, Klotzen und Bedrucken von     Cellu-          losefasern    erfolgt     vorteilhafterweise    in alkalischem  Medium, z. B. in Gegenwart von     Natriumbicarbonat,          Natriumcarbonat,    Natronlauge, Kalilauge,     Calcium-          hydroxyd,        Natriummetasilikat,        Natriumborat,    Wasser  glas,     Trinatriumphosphat,    Ammoniak,     Trimethyl-          amin,        quaternären    Basen, z.

   B.     Tetraalkylammo-          niumverbindungen    usw. Zur Vermeidung von reduk-           tiven    Reaktionen werden beim Färben, Klotzen oder  Bedrucken der Fasern oft mit Vorteil milde Oxyda  tionsmittel, wie     1-nitro-benzol-3-sulfonsaures    Na  trium, zugesetzt. Die Fixierung erfolgt auch bei den       Cellulosefasern    in der Regel in der Wärme. Ein Teil  der Farbstoffe kann bei Verwendung von genügend  starken Alkalien, wie Natrium- oder     Kaliumhydroxyd     oder     Trinatriumphosphat,    auch als Kaltfärber ver  wendet werden.

   Nach erfolgter Fixierung wird das  gefärbte,     geklotzte    oder bedruckte Material gründlich  gespült und geseift, um     unfixierte        Farbstoffanteile    zu  entfernen.  



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile  Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und  die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.    <I>Beispiel l</I>  100 Teile des Farbstoffes als     Natriumsalz,    den  man durch Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-          naphthalin-4,8-disulfonsäure    in alkalischem Medium  mit     Hydroxybenzol    erhält, werden in 2500 Teilen  Wasser unter gutem Rühren gelöst.

   Bei 70-75  gibt  man innert 30-40 Minuten 50 Teile     Trichlor-          pyrimidin    zu und hält durch gleichzeitiges     Zutropfen     von etwa 100 Teilen einer 10     0/aigen    Natronlauge  den     pH-Wert    zwischen 7,0 und 7,5. Sobald kein  Ausgangsfarbstoff mehr vorhanden ist, lässt man auf  etwa 40  erkalten und filtriert die Lösung von geringen  Verunreinigungen ab. Das Filtrat wird hierauf unter  Rühren mit 300 Teilen     Natriumchlorid    versetzt und  der abgeschiedene Farbstoff     abfiltriert,    mit     101/oigem          Natriumchlorid    gewaschen und bei 50  im Vakuum  getrocknet.

   Man erhält ein gelbbraunes Pulver, das  sich in Wasser mit gelber Farbe löst.    <I>Färbevorschrift</I>  2 Teile des getrockneten Farbstoffes werden in  4000 Teilen Wasser gelöst und auf 40  erwärmt.  Hierauf gibt man 2 Teile Essigsäure zu und geht mit  <B>100</B> Teilen eines Wollgewebes ein. Man treibt innert  15-20 Minuten zum Kochen und hält während 45  bis 60 Minuten auf Kochtemperatur.

   Nun gibt     man          nach        dem        Abkühlen        auf        85-90         etwa    5     Teile    5     %,igen     Ammoniak oder 3 Teile     Hexamethylentetramin    zu  und behandelt während 20 Minuten bei 90 .  



  Anschliessend spült man gründlich, indem man  dem Spülwasser in einer Passage etwas Essigsäure  zusetzt, und trocknet. Man erhält eine egale, rot  stichig gelbe Färbung von sehr guter Wasch-,  Schweiss- und     Walkechtheit    sowie guter Lichtechtheit.    <I>Beispiel 2</I>  25,6 Teile des     Natriumsalzes    des     Monoazofarb-          stoffes,    den man durch Kuppeln von     diazotiertem          1-Amino-4-(2'-hydroxy)-äthoxy-benzol    in alkalischem  Medium mit     1-Hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure     erhält, werden bei 60-65  in 200 Teilen Wasser  unter Rühren gelöst.

   Man kühlt auf 50 , gibt 50 Teile  einer 30     0/aigen    Natronlauge zu und stellt mit etwa  250 Teilen Eis auf 0 . Zu dieser auf     Thiazolgelb       alkalisch reagierenden Lösung gibt man 9 Teile     Tri-          chlorpyrimidin    und rührt 1-2 Stunden bei 0-5 .  Hierauf gibt man noch 3 Teile     Trichlorpyrimidin    zu  und rührt noch während ungefähr 2 Stunden bei  gleicher Temperatur. Der entstehende neue Farb  stoff fällt in sehr feinen Kristallen aus.

   Man ver  dünnt mit 750 Teilen Wasser und salzt bei etwa 10   mit 180 Teilen     Kaliumchlorid    aus, filtriert ab und       wäscht        das        Nutschgut        mit        einer        15        %igen        Kalium-          chloridlösung,    um noch vorhandene Natronlauge zu  entfernen. Ein eventuell noch vorhandener Rest von       Trichlorpyrimidin    wird durch Nachwaschen mit etwas  Aceton entfernt. Nötigenfalls kann der     Farbstoff     durch     Umlösen    aus Wasser gereinigt werden.

   Man       trocknet    die neutrale     Farbstoffpaste    bei 50-60  im  Vakuum. Der neue     Farbstoff    ist ein rotes Pulver, das  sich in Wasser mit scharlachroter Farbe löst.    <I>Färbevorschrift</I>  Ein     Zellwollgewebe    wird auf einer     Rouleaux-          druckmaschine    mit einer Druckpaste, bestehend aus  
EMI0003.0064     
  
    30 <SEP> Teilen <SEP> des <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> erhaltenen
<tb>  Farbstoffes
<tb>  100 <SEP>   <SEP> Harnstoff
<tb>  395 <SEP>   <SEP> Wasser
<tb>  450 <SEP>   <SEP> Natriumalginatverdickung <SEP> 4% <SEP> und
<tb>  10 <SEP>   <SEP> Natriumbicarbonat       bedruckt und getrocknet.

   Hierauf wird der Druck       während    5-10 Minuten bei etwa 102  gedämpft, mit  kaltem Wasser gründlich gespült, während 10     Minuten     kochend geseift, nochmals mit Wasser     gespült    und  getrocknet. Man     erhält    einen brillanten scharlach  roten Druck von hervorragenden     Nassechtheiten    und  sehr guter Lichtechtheit.  



  Eine trockene Behandlung des Materials bei 120  bis 150  während 5 Minuten an Stelle des Dämpfens  ergibt     ebenfalls    ein sehr gutes Resultat.    <I>Beispiel 3</I>  143,5 Teile des     Natriumsalzes    des     Monoazofarb-          stoffes,    den man durch Kuppeln von     diazotiertem          1-Amino-2-chlor-benzol-5-sulfonsäure-    (2'     -hydroxy)-          äthylamid    in alkalischem Medium mit     1-(2',5'-Di-          chlor-4'-sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    erhält,

    werden     in    1000 Teilen Wasser gelöst und mit 350       Teilen        30        %iger        Natronlauge        versetzt.        Man        kühlt        auf          0-5     und lässt eine Lösung von 69 Teilen     Trichlor-          pyrimidin    in 200 Teilen Chlorbenzol unter gutem  Rühren     zutropfen    und rührt     anschliessend    noch wäh  rend 3 Stunden bei 0-5 .

   Zur Aufarbeitung des neuen,  ausgeschiedenen Farbstoffes wird mit 1000 Teilen  Wasser verdünnt und die 5-10  kalte Lösung durch  ein Tuchfilter filtriert.     Hierauf    wird das Filtrat mit  etwa 100 Teilen Eisessig neutral gestellt, und man       salzt    den Farbstoff mit 300 Teilen     Kaliumchlorid     aus. Nach nochmaligem     Umlösen    ist er rein. Man  trocknet ihn im Vakuum bei     50-60 .    Das erhaltene  gelbe Pulver löst sich leicht in Wasser mit grün  stichig gelber Farbe.

        <I>Färbevorschrift</I>  In 1000 Teilen Wasser werden 30 Teile des Farb  stoffes, 10 Teile     Trinatriumphosphat,    20 Teile Glau  bersalz und 5 Teile     1-nitro-benzol-3-sulfonsaures    Na  trium gelöst. Man     foulardiert    in kontinuierlicher  Weise ein     Zellwollgewebe    in einer     Pad-Roll-Anlage     auf etwa     180,9/o,    des ursprünglichen Gewichtes, wobei  man sämtliche     Infrarotelemente    einschaltet. Man  konditioniert hierauf während 1-2 Stunden bei 85  bis     90a    in feuchter Atmosphäre.

   Nach erfolgter Fixie  rung wird gründlich mit Wasser     gespült,    dann ko  chend 10 Minuten lang geseift, wieder gespült und  getrocknet. Man erhält eine brillante     grünstichig     gelbe Färbung von hervorragenden     Nassechtheiten     und sehr guter     Lichtechtheit.     



  Verwendet     man    an Stelle des     Trinatriumphos-          phates    20 Teile     Natriumbicarbonat    und konditioniert  entsprechend länger, z. B. 5-6 Stunden, so erhält  man ebenfalls ein sehr gutes Resultat.  



  <I>Beispiel 4</I>  71,2 Teile des     Disazofarbstoffes,    der durch Kup  peln von     tetrazotierter        4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl-          1,1'-diphenyl-2,2'-disulfonsäure    mit     1-Hydroxy-          naphthalin-4-sulfonsäure    einerseits und     Hydroxy-          benzol    anderseits erhalten wird, werden in 500 Tei  len Wasser bei     90     gelöst.

   Bei einem     pH-Wert    von  6,0 und einer Temperatur von 90  werden 18,3 Teile       Trichlorpyrimidin    zugegeben; durch     Zutropfen    von  verdünnter     Sodalösung    wird der     pH-Wert    auf 6,0 bis  6,5 gehalten. Der Endpunkt der Umsetzung der       phenolischen        Hydroxygruppe    mit     Trichlorpyrimidin          kann    durch Säulen- oder     Papierchromatographie     leicht festgestellt werden.

   Durch Abkühlen der Re  aktionslösung und Aussahen mit     Kochsalz    wird der    Farbstoff abgeschieden, gegebenenfalls durch Um  lösen gereinigt und hierauf getrocknet. Er stellt ein  rotes Pulver dar, das Fasern aus Wolle, Seide oder       Cellulose    in scharlachroten Tönen von sehr guten       Nassechtheiten    färbt.  



  <I>Beispiel 5</I>  86,5 Teile     1-amino-4-(4'-hydroxy)-phenylamino-          anthrachinon-2-sulfonsaures    Natrium werden in 1000  Teilen Wasser suspendiert. Man stellt den     pH-Wert     der Suspension mit einer 10     0/eigen        Natriumcarbonat-          lösung    auf einen Wert von 7-8 ein. Nun wird die  Masse auf     40     erwärmt und mit 50 Teilen     Trichlor-          pyrimidin    versetzt. Aus der anfänglichen Lösung fällt  der Farbstoff allmählich aus. Nach beendeter Reak  tion wird er dekantiert und im Vakuum getrocknet.  Man erhält ein dunkelblaues Pulver, das sich in  Wasser mit blauer Farbe löst.

   Gefärbt nach dem     im     Beispiel 1 beschriebenen Färbeverfahren, erhält man  auf Wolle sehr klare blaue Töne von ausgezeich  neter Wasch-, Schweiss- und     Walkechtheit    und guter  Lichtechtheit.  



  Ersetzt man die 86,5 Teile     1-amino-4-(4'-          hydroxy)-phenylamino    -     anthrachinon    - 2 -     sulfonsaures     Natrium durch 107 Teile     1-amino-4-(4'-hydroxy)-          phenylaminoanthrachinon    - 2,2' -     disulfonsaures    Na  trium, und führt man die Umsetzung mit dem     Tri-          chlorpyrimidin    bei 60-70  durch, so erhält man  einen besser löslichen Farbstoff, der ähnliche Eigen  schaften aufweist.  



  In der folgenden Tabelle werden weitere wasser  lösliche     Pyrimidinfarbstoffe    durch ihre Formel ge  kennzeichnet. A bedeutet einen     Dichlorpyrimidinrest,     B einen     Dibrompyrimidinrest    und PC einen     Kupfer-          phthalocyaninrest.     
EMI0004.0064     
    
EMI0005.0001     
    
EMI0006.0001     
    
EMI0007.0001     
    
EMI0008.0001     
    
EMI0009.0001     
    
EMI0010.0001     
    
EMI0011.0001     
  
EMI0011.0002     
  
    <I>Farbnuancen <SEP> zur <SEP> Tabelle</I>
<tb>  Beispiel <SEP> Farbton <SEP> der <SEP> Beispiel <SEP> Farbton <SEP> der <SEP> Beispiel <SEP> Farbton <SEP> der
<tb>  Nr. <SEP> wässerigen <SEP> Lösung <SEP> Nr. <SEP> wässerigen <SEP> Lösung <SEP> Nr.

   <SEP> wässerigen <SEP> Lösung
<tb>  gelbstickig <SEP> rot
<tb>  6 <SEP> rubin <SEP> 16 <SEP> rot <SEP> 24
<tb>  7 <SEP> blaurot <SEP> 17 <SEP> blaurot <SEP> 25 <SEP> orange
<tb>  8 <SEP> rotviolett <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> violett <SEP> 26 <SEP> rot
<tb>  nachgekupfert
<tb>  9 <SEP> orange <SEP> auf <SEP> Cellulose- <SEP> 27 <SEP> rot
<tb>  10 <SEP> gelb <SEP> Fasern <SEP> bordeaux <SEP> 28 <SEP> rot
<tb>  11 <SEP> rotstickig <SEP> gelb <SEP> 19 <SEP> rot <SEP> 29 <SEP> gelbstickig <SEP> rot
<tb>  12 <SEP> gelb <SEP> 20 <SEP> grünstickig <SEP> gelb <SEP> 30 <SEP> türkisblaü
<tb>  13 <SEP> rot <SEP> 21 <SEP> rot <SEP> 31 <SEP> türkisblau
<tb>  14 <SEP> orange <SEP> 22 <SEP> scharlach <SEP> 32 <SEP> .

   <SEP> türkisblau
<tb>  15 <SEP> orange <SEP> 23 <SEP> gelbstickig <SEP> rot <SEP> 33 <SEP> türkisblau       
EMI0012.0001     
  
    <I>Farbnuancen <SEP> zur <SEP> Tabelle</I>
<tb>  Beispiel <SEP> Farbton <SEP> der <SEP> Beispiel <SEP> Farbton <SEP> der <SEP> Beispiel <SEP> Farbton <SEP> der
<tb>  Nr. <SEP> wässerigen <SEP> Lösung <SEP> N <SEP> r. <SEP> wässerigen <SEP> Lösung <SEP> Nr.

   <SEP> wässerigen <SEP> Lösung
<tb>  34 <SEP> türkisblau <SEP> 42 <SEP> rotstichig <SEP> gelb <SEP> 50 <SEP> gelb
<tb>  35 <SEP> türkisblau <SEP> 43 <SEP> braunorange <SEP> 51 <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb>  36 <SEP> grauviolett <SEP> 44 <SEP> gelbrot <SEP> 52 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb>  37 <SEP> grauviolett <SEP> 45 <SEP> braunorange <SEP> 53 <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb>  38 <SEP> grauviolett <SEP> 46 <SEP> Scharlach <SEP> 54 <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb>  39 <SEP> gelbbraun <SEP> 47 <SEP> blau <SEP> 55 <SEP> gelbstichig <SEP> rot
<tb>  40 <SEP> gelbbraun <SEP> 48 <SEP> gelb <SEP> 56 <SEP> gelb
<tb>  41 <SEP> braun <SEP> 49 <SEP> gelb       <I>Färbevorschrift für Zellwolle</I>  Eine     Färbeflotte    aus 3000 Teilen enthärtetem  Wasser und 1,

  5 Teilen des Farbstoffes     Nr.50    der       Farbstofftabelle    wird bei 70  mit 100 Teilen genetzter  Zellwolle beschickt. Man färbt 15 Minuten bei 70  bis 75 , setzt dann 3 Teile     kalziniertes        Natriumsulfat     zu und färbt weitere 30 Minuten bei dieser Tempe  ratur. Alsdann setzt man der Färbeflotte 20 Teile       kalziniertes        Natriumcarbonat    zu und behandelt die  gefärbte Ware in der alkalischen Flotte während  15 Minuten bei 70-75 .

   Die erhaltene Färbung wird  mit     heissem    Wasser gut gespült und anschliessend  zweimal unter Zusatz von 3     g/Liter    Seife während  20 Minuten kochend geseift, dann wiederum gut ge  spült und hierauf getrocknet.  



  Die erhaltene gelbe Färbung zeigt gute     Nassecht-          heiten.     



  <I>Färbevorschrift für Wolle</I>  100 Teile Wolle werden in 5000 Teilen einer  Färbeflotte gefärbt, die folgende Zusätze enthält:  2 Teile des Farbstoffes Nr. 55 der Farbstoff  tabelle,  2 Teile Eisessig.  



  Man beginnt die Färbung bei 50 , treibt die Tem  peratur des Färbebades innerhalb von 30 Minuten  auf 98  und kocht während 45 Minuten. Anschlie  ssend wird das Färbegut gespült und getrocknet. Man  erhält eine     gelbstichig    rote Färbung mit guten     Nass-          echtheiten.     



  <I>Färbevorschrift für Baumwolle</I>  Man bereitet ein Färbebad, bestehend aus 2 Tei  len des     Farbstoffes    aus Beispiel 6 der Tabelle,  1500 Teilen Wasser und 15 Teilen     Natriumchlorid.       Man geht mit 100 Teilen eines Baumwollsatins bei  Raumtemperatur ein und färbt während 30-45 Mi  nuten bei 20-25 . Während dieser Zeit gibt man       portionenweise    100-150 Teile     Natriumchlorid    zu.  Hierauf gibt man dem Färbebad 3-5 Teile Natrium  hydroxyd zu und behandelt während weiteren 30 bis  45 Minuten bei gleicher Temperatur. Hierauf wird  zuerst kalt mit Wasser gespült, dann während 10  bis 20 Minuten kochend geseift, nochmals gespült  und getrocknet.

   Man erhält eine brillante rote Fär  bung mit hervorragenden     Nassechtheiten    und guter  Lichtechtheit.         Klotzvorschri   <I>f t für Zellwolle</I>  30 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 2 werden  in 1000 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung  wird ein     Zellwollgewebe    auf dem     Foulard    mit     einer          Flüssigkeitsaufnahme        von        70        %        geklotzt        und        anschlie-          ssend    im Hängetrockner getrocknet.

   Die trockene  Ware wird anschliessend auf dem     figger    in einem  Bade, welches auf 1000 Teile Wasser 300 Teile  wasserfreies     Natriumsulfat    und 20-30 Teile     Tri-          natriumphosphat    oder 5-10 Teile     Natriumhydroxyd     enthält, während 60 Minuten bei 20-30  behandelt.  Dann wird in überlaufender Flotte zuerst kalt, dann  10 Minuten bei 90-95  gespült und wenn nötig in  einem frischen Bade kochend geseift und nochmals  gespült. Nach dem Trocknen erhält man eine bril  lante     gelbstichig    rote Färbung von sehr guten     Nass-          echtheiten    und guter Lichtechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarb- stoffen der Formel EMI0012.0043 worin R den Rest eines organischen Farbstoffes und n eine niedrige ganze Zahl bedeuten, und worin -O- an einen aromatischen Rest oder ein aliphatisches Kettenglied des Restes R gebunden ist und bei Azo- farbstoffen an einer von der ortho-Stellung verschie denen Stellung zu einer Azobrücke steht, dadurch ge- kennzeichnet, dass man 1 Mol eines Farbstoffes der Formel R (OH)
    " (11) worin -OH an einen aromatischen Rest oder ein ali- phatisches Kettenglied des Restes R gebunden ist, mit n Molen eines 2,4,6-Trihalogen-pyrimidins umsetzt.
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