-
Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen Gegenstand der
Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen, welche der
allgemeinen Formel
entsprechen, worin R den Rest eines Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Nitro- oder Azofarbstoffes
und n eine niedrige ganze Zahl, vorzugsweise l,. 2, 3 oder 4, bedeutet und
worin - O - an einen aromatischen Rest oder ein aliphatisches Kettenglied des Restes
R gebunden ist und bei Azofarbstoffen an einer von der ortho-Stellung verschiedenen
Stellung zu einer Azobrücke steht.
-
Das Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe besteht darin, daß man
1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel R,. - (OH). (II) worin R1 den Rest
eines Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Nitro- oder Azofarbstoffes oder einer Verbindung
bedeutet, die mindestens einen zur Bildung eines derartigen Farbstoffes befähigenden
Substituenten enthält, und n die obengenannte Bedeutung besitzt und worin OH an
einen aromatischen Rest oder ein aliphatisches Kettenglied des Restes R, gebunden
ist, mit n Mol eines 2,4,6-Trihalogenpyrimidins, vorzugsweise des 2,4,6-Trichlorpyrimidins,
umsetzt und die erhaltenen Reaktionsprodukte, wenn sie Reste organischer Verbindungen
mit zur Farbstoffbildung befähigenden Substituenten enthalten, durch übliche Umsetzung
in wasserlösliche Farbstoffe überführt.
-
Das Verfahren eignet sich. grundsätzlich -für Anthrachinön-, Phthalocyanin-,
Nitro- und Azofarbstoffe, von denen die Mono- und Disazofarbstoffe in der Regel
besonders interessante Resultate ergeben. Die Farbstoffe, vor allem die Phthalocyanin-
und Azofarbstoffe, können koordinativ gebundene Metallatome, beispielsweise Chrom-,
Kobalt-, Nickel- oder Kupferatome, aufweisen oder metallisierbare Gruppierungen
enthalten, welch letztere auf der Faser oder gegebenenfalls in Substanz nach bekannten
Arbeitsweisen in die Metallkomplexverbindungen übergeführt werden können.
-
Geht man von einer zur Bildung eines der genannten Farbstoffe befähigten
Verbindung aus und führt die mit dem 2,4,6-Trihalogenpyrimidin erhaltenen Reaktionsprodukte
durch geeignete Umsetzungen in den Farbstoff über, so sind für diesen Zweck besonders
Azokupplungen und Kondensationsreaktionen geeignet.
-
Die Umsetzungsprodukte mit Trihalogenpyrimidin können z. B. in Diazo-
bzw. Tetrazoverbindungen überführbare Amine bzw. Diamine oder Verbindungen sein,
welche mindestens einen in eine Aminogruppe- überführbaren. Substituenten enthalten,
oder sie können kupplungsfähige Verbindunger@ sein, aus denen in, bekannter Weise
Azofarbstoffe aufgebaut werden. Selbstverständlich können sowohl die Diazokomponente
.als auch die Azokomponente Dihalogenpyrimidinringe enthalten. Als Verbindungen,
welche sich nach dem Umsatz mit Trihalogenpyrimidin durch Kondensationsreaktionen
in Farbstoffe überführen lassen, seien z. B. genannt: primäre und sekundäre Amine,
funktionelle Derivate von organischen Säuren, wie Säurechloride, Carbonsäürephenylester,
Isocyanate. Die zur Verwendung gelangenden Farbstoffe' oder Zwischenprodukte können
selbstverständlich eine über die Anzahl .n hinausgehende Menge von GH-Gruppen aufweisen,
welche nicht an der Umsetzung mit dem 2,4,6-Trihalogenpyrimidin teilnehmen.
-
Die Farbstoffe können außer den an Hydroxylgruppen gebundenen Dihalogenpyrimidinresten
noch solche über eine Stickstoffbrücke gebundene enthalten. Die die Hydroxylgruppen
tragenden aromatischen Kerne bzw. aliphatischen Kettenglieder können mit dem Farbstoffmolekül
direkt oder vorzugsweise über Brückenglieder verbunden.
sein.Als
solchekommenbeispielswäise£olgendemBetracht"
wobei R' Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl, Hydroxyalkyl, Cycloalkyl, Aryl oder
Aralkyl bedeutet;
worin R" einen Acylrest bedeutet.
-
Die Umsetzung der als Ausgangsprodukte zur Verwendung gelangenden
Verbindungen oder wasserlöslichen Farbstoffe mit 2,4,6-Trihalogenpyrinvdiu wird
vorzugsweise in wäßrigem. Medium durchgeführt. Sie kann aber auch in organischen
Lösungsmitteln oder in Gemischen von solchen mit Wasser ausgeführt werden, was besonders
bei der Umsetzung von schwer- oder unlöslichen Zwischenprodukten von Vorteil sein
kann. Als organische Lösungsmittel kommen in. Betracht Alkohole, Aceton, Benzol,
Toluol,tertiäreorganischeBasenwiePyridin. Die2,4,6-Trihalogenpyrimidine können-
als solche in konzentrierter Form oder aber in einem organischen Lösungsmittel gelöst
verwendet werden. Als Lösungsmittel für die Halogenpyrimidine eignen sich insbesondereAcetont,
Benzol, Chlorbenzol und Toluol.
-
Die Reaktionstemperatur ist der Reaktionsfähigkeit der einzelnen Ausgangsprodukte
anzupassen und variiert in weiten Grenzen. Vorzugsweise werden Temperaturen zwischen
0 und 100° C angewendet. Müssen höhere Temperaturen als etwa 40° C eingehalten werden,
so ist es im Hinblick auf die Wasserdampfflüchtigkeit der Halogenpyrimidine- angezeigt,
in gegebenenfalls mit einem Rückflußkühler ausgerüsteten Gefäßen zu arbeiten.
_ -Die Umsetzung wird in stark bis schwach alkalischem, neutralem bis schwach saurem
Medium durchgeführt. Zur Neutralisation des entstehenden einen Äquivalents. Halogenwasserstoff
wird der Reaktionslösung entweder zu Beginn oder während der Umsetzung ein, säurebindendes
Mittel, wie Natrium- oder Kaliumcarbon.at, Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Calciunzhydroxyd
oder Barytlauge; in fester, pulverisierter Form oder als @väßrige Lösung hinzugefügt.
Der Zusatz von geringen Mengen eines Netz- oder Emulgiermittels zur Reaktionsmischung
kann :die Umsetzungsreaktion beschleunigen.
-
Nach beiden Ausführungsformen des Verfahrens wird die Reaktion so
geleitet, daß nur ein Halogenatom des 2,4,6-Trihaloge"pyrimidins mit einem austauschfähigen
Wasserstoffatom reagiert.
-
Nach Beendigung der Kondensation bzw. der Kupplung wird der fertige
Pyrmidinfarbstoff aus seiner gegebenenfalls vorher neutralisierten Lösung oder Suspension:
mit Natrium- oder Kaliumchlorid ausgesalzen oder mit Säure ausgefällt, hierauf abgesaugt,-
gewaschen und getrocknet.
-
Die erfindungsgemäß mtimdestens Einen dihalogenierten Pyrmidinrng
tragenden,-wasserlöslichen Pyrimdnfarbstoffe eignen sich zum Färben, Klotzen-und
Bedrücken von Fasern pflanzlicher und tierischer Herkunft, von Fasern aus regeneriertier'Celluiose,
von.Caseinfasera,-von animalisierten Cellulosefasem, voll synthetischen Poly amidfasern
sowie von Gemischen dieser Fasern. und von Leder: Die erhaltenen,. gegebenenfalls
einer alkalischen Nachbehandlung bei g; gebenentfalls erhöhter-Temperatur unterworfenen
-und anschließend geseiften Färbungen besitzen gute Licht-, Wasch-, Wall- und Schweißechtheiten.
Die Farbstoffe eignen sich auch für halb- und vollkontinuierliche Färbeverfahren
wie Pad-Jig, Pad-Roll, Päd-Steam sowie Therrnofixierverfahren.
-
Die Färbungen und Drucke reit den Farbstoffen sind vor allem deshalb
besonders wertvoll, weil diese mit dem Fasermolekül eine 'stabile, chemische Bindung
eingehen und daher in der Regel hervorragende Naßechtheiten aufweisen. Sofern nicht
die gesamte Farbstoffmenge an der chemischen Umsetzung mit der Faser teilnimmt,
kann man durch geeignete Arbeitsweisen, wie nachträgliches Spülen und/oder Seifen,
gegebenenfalls unter Anwendung- höherer Temperaturen, den- nicht umgesetzten Anteil
des Farbstoffes von der Faser entfernen, wobei auch synthetische Waschmittel, wie
Alkylarylsulfonate, Natriumlaurylsulfat, Natriurnlaurylpolyglykoläthersulfate, Mono-
und Dialkylphen.olpolyglykoläther, Verwendung finden können.
-
Die Fixierung der Farbstoffe beim Färben, Klotzen oder Bedrucken kann
gleichzeitig oder nachträglich, im gleichen Bad oder in einem frischen Bad, gegebenenfalls
nach einer Zwischentrocknung vorgenommen werden. Arbeitet man in einem frischen
Bad, so ist es ratsam, die Fixierung in Gegenwart von wasserlöslichen Salzen, z.
B. Natriumsulfat, auszuführen, um eine teilweise Wiederauflösung des Farbstoffs
in der Flotte zu verhüten. Die Fixierung des Farbstoffrestes auf der Faser findet
in der Hitze statt, z. B. unter den Bedingungen der Thermofixierung; man kann aber
den Prozeß stark - beschleunigen bzw. bei tieferer Temperatur ablaufen lassen, wenn
man dem Färbe- bzw. Nachbehandlungsbad sauer oder alkalisch reagierende Mittel als
Katalysatoren zusetzt. -Die optimalen Versuchsbedingungen zum Aufbringen der Farbstoffe
können-je nach Art der Faser sehr verschiedenartig sein. Für das Färben, Klotzen
und Bedrucken von tierischen Fasern sowie von synthetischen Polyarnidfasern wird
man, vorzugsweise in saurem, neutralem oder schwach alkalischem Medium färben bzw.
fixieren, z. B. in Gegenwart von Essigsäure, Ameisensäure, Schwefelsäure, Arnrnoniumsulfat,
Milchsäure, Oxalsäure, Natriumacetat, Natriumbicarbonat, Natrium- oder Kaliumcarbonat,
Natriummetaphosphat, Trimethylamin, Pyridia, Chiuolin. Man kann auch in Gegenwart
von Egalisiermitteln, z. B. polyoxäthylierten Fettaminen oder von Gemischen derselben
mit Alkylpolyglykoläthern, essigsauer bis neutral färben und am, Schluß der Färbung
das Bad durch Zusatz von geringen Mengen eines alkalisch reagierenden Mittels, z.
B. Ammoniak, Natriumbicarbonat, Soda, öder Verbindungen, welche in der Hitze alkalisch
reagieren, z. B. Hexamethylentetramin, Harnstoff, bis zur neutralen oder - schwach
alkalischen Reaktion abstumpfen. Hierauf -wird gründlich gespült und gegebenenfalls
reit etwas Essigsäure abgesäuert.
-
Das Färben, Klotzen und Bedrucken von, Ceilulosefasern. erfolgt vorteilh.afterweise
in alkalischem,. Medium, z, B. in. Gegenwart von Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat,
Natronlauge, Kalilauge, Calciumhydroxyd, Natriummetasilikat, Natriumborat; Wasserglas,.
Tririatriump4osphat, Ammoniak, Trimethylamin, quaternären Basen, z. B. Tetraälkylammonumverbindungen.
Zur Vermeidung von reduktiven Reaktionen werden beim Färben, Klotzen, oder Bedrucken
der Fasern, oft mit Vorteil milde Oxydationsmittel, -wie i-nitrobmzol-3-sulfonsaures
Natrium, zugesetzt. Die Fixierung erfolgt auch bei den Cellulosefasern in der Regel-in
der Wärme. Ein Teil der Farbstoffe kann bei Verwendung von genügend stärken: Alkalien,
wie Natrium- oder Kaliurrhydroxyd oder Trinatriümphosphat, auch als Kaltfärber verwendet
werden. Nach =' erfolgter Fixierung wird das gefärbte;
geklotzte
oder bedruckte Material gründlich gespült und geseift, um unfixierte Farbstoffanteile
zu entfernen.
-
Im Vergleich zu Farbstoffen, die einen über eine-- N H --Gruppe gebundenen
Dichlorpyrimidylrest oder einen über Sauerstoff gebundenen Dichlor-1,3,5-Triazinyl
rest enthalten, sind mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen hergestellte Färbungen
wasch-, walk- und pyridinechter.
-
In den folgenden Beispielen -bedeuten die Teile Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind .in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 100 Teile des Farbstoffes (als Natriumsalz), den man durch Kuppeln. von
dianotierter 2-Aminonaphthälin-4,8-disulfonsäure in alkalischem Medium mit Hydroxybenzol
erhält, werden, in. 2500- Teilen Wasser unter gutem Rühren gelöst. Bei 70 bis 75°
gibt man innerhalb von 30 bis 40 Minuten 50 Teile Trichlorpyrimidin zu und hält
durch gleichzeitiges Zutropfen von etwa -100 Teilen einer 10°/oigen Natronlauge
den pH-Wert zwischen 7,0 und 7,5. Sobald kein Ausgangsfarbstoff mehr vorhanden ist,
läßt man auf etwa 40° erkalten und filtriert die Lösung von geringen Verunreinigungen
ab. Das Filtrat wird hierauf unter Rühren mit 300 Teilen Natriumchlorid versetzt
und der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert, mit 10°/oigem Natriumchlorid gewaschen
und bei 50° im Va-. kuum getrocknet. Man erhält ein gelbbraunes Pulver, das sich
in Wasser mit gelber Farbe löst.-2 Teile des getrockneten Farbstoffes werden in
4000 Teilen Wasser gelöst und auf 40° erwärmt. Hierauf gibt man 2 Teile Essigsäure
zu und geht mit 100 Teilen eines Wollgewebes ein. Man treibt innerhalb von 15 bis
20 Minuten zum Kochen und hält 45 bis 60 Minuten auf Kochtemperatur. Nun gibt man
nach dem Abkühlen auf 85 bis 90° etwa 5 Teile 5°/oigen Ammoniak- oder 3 Teile Hexamethylentetramin
zu und behandelt 20 Minuten bei 90°.
-
Anschließend spült man gründlich, indem man dem Spülwasser in, einer
Passage etwas Essigsäure zusetzt, und trocknet. Man erhält eine egale, rotstichiggelbe
Färbung von sehr guter Wasch-, Schweiß- und Walliechtheit sowie guter Lichtechtheit.
Beispiel 2 25,6 Teile des Natriumsalzes des Monoazofarbstoffes, den man durch Kuppeln
von dianotiertem 1-Amino-4-(2'-hydroxy)-äthoxybenzol in alkalischem Medium mit 1-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
erhält, werden bei 60 bis 65° in 200 Teilen Wasser unter Rühren gelöst. Man kühlt
auf 50°, gibt 50 Teile einer 30 %igen Natronlauge zu und stellt mit etwa 250 Teilen
Eis auf 0°. Zu dieser auf Thiazolgelb alkalisch reagierenden Lösung gibt man. 9
Teile Trichlorpyrimidin und rührt 1 bis 2 Stunden bei 0 bis 5°. Hierauf gibt man
noch 3 Teile Trichlorpyrimidin zu und rührt noch ungefähr 2 Stunden bei gleicher
Temperatur. Der entstehende Farbstoff fällt in sehr feinen Kristallen aus. Man verdünnt
mit 750 Teilen und salzt bei etwa 10° mit 180 Teilen Kaliumchlorid aus, filtriert
ab und wäscht das Nutschgut mit einer 15 °/oigen Kaliumchloridlösung, um noch vorhandene
Natronlauge zu entfernen. Ein eventuell noch vorhandener Rest von, Trichlorpyrimidin
wird durch Nachwaschen mit etwas Aceton entfernt. Nötigenfalls kann der Farbstoff
durch Umlösen aus Wasser gereinigt werden. Man trocknet die neutrale Farbstoffpaste
bei 50 bis 60° im Vakuum. Der Farbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in Wasser
mit scharlachroter Farbe löst. Ein Zellwollgewebe wird auf einer Rouleauxdruck=
maschine mit einer Druckpaste, bestehend aus 30 Teilen des nach Beispiel 2 erhaltenen
Farbstoffes, 100 Teilen Harnstoff, 395 Teilen Wasser, 450 Teilen Natriumalginatverdickung
(4 °/o) und 10 Teilen Natriumbicarbonat; -bedruckt und getrocknet. Hierauf wird
der Druck 5 bis 10 Minuten bei etwa 102° gedämpft, mit kaltem Wasser gründlich gespült,
10 Minuten kochend geseift, nochmals mit -Wasser gespült und getrocknet. Man erhält
einen brillanten scharlachroten Druck von. hervorragenden Naßechtheiten und sehr
guter Lichtechtheit.
-
Eine trockene Behandlung des Materials bei 120 bis 150° 5 Minuten
an Stelle des Dämpfens ergibt ebenfalls ein sehr gutes Resultat. Beispiel 3 143,5
Teile des Natriumsalzes des Monoazofarbstoffes, den man durch Kuppeln von dianotiertem
1 _gmino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure-(2'-hydroxy)-äthylamid in alkalischem Medium
mit 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo)-phenyl-3-m,ethyl-5-pyrazolon erhält, werden in 1000
Teilen Wasser gelöst und mit 350 Teilen 30 °/oiger Natronlauge versetzt. Man kühlt
auf 0 bis 5° und läßt eine Lösung von. 69 Teilen Trichlorpyrimidin in 200 Teilen
Chlorbenzol unter gutem Rühren zutropfen und rührt anschließend noch 3 Stunden bei
0 bis 5°. Zur Aufarbeitung des ausgeschiedenen Farbstoffes wird mit 1000 Teilen-
Wasser verdünnt und die 5 bis 10° kalte Lösung durch ein Tuchfilter filtriert. Hierauf
wird das Filtrat mit etwa 100 Teilen Eisessig neutral gestellt, und man salzt den
Farbstoff mit 300 Teilen Kaliumchlorid aus. Nach nochmaligem Umlösen ist er rein.
Man trocknet ihn im Vakuum bei 50 bis 60°. Das erhaltene gelbe Pulver löst sich
leicht in. Wasser mit grünstichiggelber Farbe.
-
In 1000 Teilen Wasser werden 30 Teile des Farbstoffes, 10 Teile Trinatriumphosphat,
20 Teile Glaubersalz und 5 Teile 1-nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium gelöst. Man
foulardiert in kontinuierlicher Weise ein Zellwollgewebe in einer Pad-Roll-Anlage
auf etwa 180 % des ursprünglichen Gewichtes, wobei man sämtliche Infrarotelemente
einschaltet. Man konditioniert hierauf 1 bis 2 Stunden bei 85 bis 90° in feuchter
Atmosphäre. Nach erfolgter Fixierung wird gründlich mit Wasser gespült, dann kochend
10 Minuten lang geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante
grünstichiggelbe Färbung von hervorragenden Naßechtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
-
Verwendet man an Stelle des Trinatriumphosphates 20 Teile Natriumbicarbonat
und konditioniert entsprechend länger, z. B. 5 bis 6 Stunden, so erhält man ebenfalls
ein sehr gutes Resultat. Beispiel 4 71,2 Teile des Disazofarbstoffes, der durch
Kuppeln von tetrazotierter 4,4'- Diarnino- 3,3'- dimethyl-1,1' - diphenyl-2,2'-disulfonsäure
mit 1-Hydroxynaphthalin.-4-sulfonsäure einerseits und Hydroxybenzol andererseits
erhalten wird, werden in 500 Teilen. Wasser bei 90° gelöst. Bei einem pH-Wert von
6,0 und einer Temperatur von 90° werden 18,3 Teile Trichlorpyrimidin zugegeben;
durch Zutropfen von verdünnter Sodalösung wird der pH-Wert auf 6,0 bis 6,5 gehalten.
Der Endpunkt der Umsetzung der phenolischen Hydroxygruppe mit Trichlorpyrimidin
kann durch Säugen- öder Papierchromatographie leicht festgestellt werden.. Durch
Abkühlen der Reaktionslösung und Aussalzen mit Kochsalz wird der Farbstoff abgeschieden,
gegebenenfalls
=durch Urnlösen gereinigt -und hierauf getrocknet. Er. stellt ein rotes Pulver dar,
das Fasern aus Wolle, Seide oder Cellulose in scharlachroten. Tönen. von sehr guten
Näßechtheiten färbt.
-
Beispiel 5 -86,5 Teile 1-amin:o-4-(4'-hydroxy)-phenylaminoanthrachinon-2-sulforisaures
Natrium werden in. -1000 Teilen Wässer suspendiert. Man stellt den pH-Wert der Suspension
mit einer 10 °/oigen Natriumcarbonatlösung auf einen Wert von 7 bis 8 ein. Nun wird
die Masse auf 40° erwärmt und mit 50 Teilen . Trichlorpyrimidin versetzt. Aus der
anfänglichen Lösung fällt der Farbstoff allmählich aus. Nach beendeter Reaktion
wird er dekantiert und im Vakuum getrocknet. Man erhält ein dunkelblaues Pulver,
das sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Gefärbt nach dem im Beispiel 1 beschriebenen
Färbeverfahren, erhält man auf Wolle sehr klare blaue Töne von ausgezeichneter Wasch-,
Schweiß- und Walkechtheit und guter Lichtechtheit.
-
Ersetzt man die 86,5 Teile 1-amino-4-(4'-hydroxy)-phenylaminoanthrachinon-2-sulfonsaures
Natrium durch 107 Teile 1-amino-4- (4'-hydroxy) -phenylamin.oanthrachinon-2,2'-disulfonsaures
Natrium und führt man die Umsetzung mit dem Trichlorpyrimidin bei 60 bis 70° durch,
so erhält man einen besser löslichen Farbstoff; der ähnliche Eigenschaften aufweist.
Beispiel d 35,8 Teile 1-N-Äthyl-N-(2'-hydroxy)-äthylamino-3-methylbenzol werden
unter sehr gutem Rühren in 300 Teile Wasser eingetragen. Nun gibt man 30 Teile einer
30 °/oigen Natriumhydroxydlösung zu und kühlt auf 0 bis 5°. Bei dieser Temperatur
läßt man eine Lösung von 40 Teilen 2,4;6-Trichlorpyrimidin in. 100 Teilen Aceton
zufließen und rührt anschließend 2 bis 3 Stunden bei 0 bis 5°. Das Reaktionsprodukt
beginnt sich bald in fester Form auszuscheiden. Nach beendeter Umsetzung versetzt
man die Masse mit 100 Teilen Aceton und trennt das abgeschiedene Reaktionsprodukt
durch Filtration von der Mutterlauge ab. Man wäscht zur Entfernung von- Resten des
Trichlorpyrimidins mit wenig Äthylalkohol nach.
-
Zur Überführung des erhaltenen Dichlorpyrimidinderivates in den Farbstoff
werden, 60,4 Teile 2-AminonaphthaEn-4,8-disulfonsäure_ in 300 Teilen Wasser angerührt
und durch Zusetzen von etwa 24 Teilen 30 °/oiger Natronlauge gelöst. Hierauf läßt
man, unter gutem Rühren bei 0 bis 5° 50 Teile einer 30 °/oigen Salzsäure zufließen
und gibt anschließend. innerhalb von 15 bis 30 Minuten bei gleicher Temperatur 13,8
Teile Natriumnitrit in kleinen Portionen zu. Die entstehende Diäzoverbindung geht
anfänglich in Lösung. Man rührt nach der Zugabe des Natriumnitrits noch 30 Minuten
und zerstört einen eventuellen Überschuß an salpetriger Säure durch Zugabe von etwas
Aminosulfonsäüre. Inzwischen werden 65 Teile des Dichlorpyrimidinderivates in 1000
Teilen Wasser eingerührt und durch Zugabe von etwa 20 Teilen Eisessig gelöst. Diese
Lösung gibt man bei 0 bis 10° zur Diazolösung und stumpft das Ganze mit Natriumacetat
innerhalb von 30 bis 60 Minuten auf einen pH-Wert von etwa 4 bis 5 ab. Die Kupplung
erfolgt sehr rasch. Man rührt 3 bis 4 Stunden bei 10° und hält den pH-Wert durch
Zugabe von geringen Mengen Natriumcarbonat bei 4 bis 5. Hierauf wird neutral gestellt,
der Farbstoff mit 150 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen, anschließend abfiltriert,
mit Wasser und etwas Alkohol gewaschen und bei 50 bis 60° im Vakuum getrocknet.
Der Pyrimidiafarbstoff ist ein. dunkelbraunes Pulver und löst sich in neutralem
Medium mit orangegelber Farbe.
-
100 Teile Baumwollsatin werden in 1000 Teilen einer 3°/oigen neutralen
Lösung des oben erhaltenen Farbstoffes bei Raumtemperatur foulardiert, auf das 2-
bis 2,5fache des Trockengewichtes abgequetscht und- getrocknet. Hierauf geht man
in einem offenen jigger in ein Entwicklungsbad ein., welches 10 g/1 Natriumcarbonat
und 240 g/1- Glaubersalz enthält und eine Temperatur von 80 bis 90° aufweist. Man
behandelt die geklotzte Ware 15 bis 30 Minuten in diesem Bad. Hierauf wird mit kaltem
Wasser gründlich gespült, dann. in einem Bad, welches 3 g/1 Seife- und 2 g/1 Natriumearbonat
enthält,. 10 Minuten kochend geseift, nochmals mit Wasser gespült und getrocknet.
Die erhaltene orangebraune. Färbung ist hervorragend maßecht und gut lichtecht.
-
Verwendet man in diesem Beispiel -gut Stelle von. 40 Teilen 2,4,6-Trichlorpyrimidin
69 Teile -2;4,6-Tribrompyrimidin, so erhält man einen Farbstoff von sehr ähnlichen
Eigenschaften.
-
In der folgenden Tabelle werden weitere wasserlösliche Pyrimidinfarbstoffe
durch ihre Formel gekennzeichnet. A bedeutet einen Dichlorpyrimidinrest, B einen
Dibrompyrimidinrest und PC einen Kupferphthalocyaninrest.
| OH OH |
| -N=N |
| J HO$S -NH-CO-CH3 = |
| 38 _ |
| S 02 |
| HBCa-N-CH..-CHZ-O-A |
| .1:i2 Chromkomplexverbindung |
| OH OH |
| N=N |
| 39 NH /CHa-CH2 _ 0-A |
| SO2N@ - jOH |
| COO-C@Hb. CHa:-CHa Gemisch |
| _ OA |
| 1:2 Kobaltkomplexverbindung |
| Farbtöne zur Tabelle |
| Bei- Farbton Bei- Farbton Bei- Farbton " |
| der wäßrigen der wäßrigen der wäßrigen |
| spiel Lösung spiel Lösung spiel Lösung |
| 7 Rubin 23 Scharlach 42 Braun |
| 8 Blaurot 24 Gelbstichig- 43 Rotstichig- |
| 9 Rotviolett rot gelb |
| 25 Gelbstichig- - 44 Braun- |
| 10 Orange .rot - -- orange |
| 11 Gelb 26 Orange 45 Gelbrot |
| 12 Rotstichig- 27 Rot 46 Braun- |
| gelb 28 Rot orange |
| 13 Gelb 29 Rot 47 Scharlach |
| 14 Rot 30 Gelbstichig- `8 Bläu - |
| 15 Orange rot 49 Gelb |
| 16 Orange 31 Türkisblau 50 Gelb |
| 17 Rot 32 Türkisblau 51 Gelb |
| 18 Blaurot 33 Türkisblau 52 Gelbstic_hig- |
| 19 Violett 34 Türkisblau rot |
| naphge- |
| kupfert 35 Türkisblau 53 Blaustichig- |
| _ |
| auf Cellu_ rot |
| lose- 36 Türkisblau 54 Gelbstichig- |
| Fasern. 37 Grauviolett rot |
| Bordeaux |
| 38 Grauviolett 55 --Grünstichig- |
| 20 Rot gelb - |
| 39 Grauviolett |
| 21 Grünstichig- 56 Gelbstichig- |
| gelb 40 Gelbbraun. rot |
| 22 Rot 41 Gelbbraun 57 Gelb |