CH473879A - Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Pyrimidinfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen PyrimidinfarbstoffenInfo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Pyrimidinfarbstoffen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung von wasserlöslichen Pyrimidin- farbstoffen, welche mindestens eine Gruppe der Formel
EMI0001.0005
tragen, worin Z den nach Umsetzung mit der Hydroxy- gruppe verbleibenden Rest von 2,4-Dihalogen-, 2,4-Diha- logen-6-methyl-, 2,4,6-Trihalogen- oder 2,4,5,6-Tetraha- logenpyrimidin bedeutet,
der Kern A weitere Substituen- ten tragen kann und der Rest CH2OZ in ortho- oder in meta-Stellung zur -NN-Gruppe steht.
Das Verfahren zur Herstellung der oben genannten Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man in einem Amin der Formel
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die Hydroxygruppe mit 2,4-Dihalogen-, 2,4-Dihalogen-6- methyl-, 2,4,6-Trihalogen- oder 2,4,5,6-Tetrahalogenpyri- midin und dann die Aminogruppe mit einem ein funk tionelles Derivat einer Carbonsäure- oder sulfonsäure- gruppe tragenden Farbstoff acyliert.
Als funktionelle Derivate einer Carbonsäure- oder Sul- fonsäuregruppe seien z.B, die Carbonsäure- oder Sulfon- säure-fluorid, -chlorid oder -bromidgruppen erwähnt. Geeignete Farbstoffe dieser Art sind z.B. Azo-, Anth- rachinon- und Phthalocyaninfarbstoffe mit derartigen Gruppen.
Die Gruppe der Formel (1) leitet sich z.B. von einem der folgenden Amine ab: 3-Aminobenzylalkohol, 3-Amino-4- oder -6-methoxy- oder -äthoxybenzylalkohol, 3-Amino-2-, -4- oder -6-methylbenzylalkohol, 3-Amino-4- oder -6-hydroxybenzylalkohol, 3-Amino-4- oder -6-chlor- oder -4-cyanbenzylalkohol, 3-Amino-4-butoxy-benzylalkohol, 3-Amino-4,5-diäthoxy-benzylalkohol,
3-Amino-5-brom-6-hydroxy-benzylalkohol, 3-Amino-2-methyl-5-chlor-benzylalkohol, 3-Amino-4-methyl-5-chlor-benzylalkohol.
Die Umsetzung der Hydroxygruppe in den Aminen der Formel (Il) mit den Halogenpyrimidinen wird vor zugsweise in wässrigem Medium durchgeführt. Sie kann aber auch in organischen Lösungsmitteln oder in Gemi schen von solchen mit Wasser ausgeführt werden, was im Hinblick auf die in Wasser unlöslichen Halogenpyri- midine von Vorteil sein kann. Als organische Lösungs mittel kommen in Betracht Alkohole, Aceton, Benzol, Chlorbenzol, Toluol, tertiäre organische Basen wie Pyri- din usw.
Die Halogenpyrimidine können als solche in konzentrierter Form oder aber in einem organischen Lösungsmittel gelöst zur Anwendung gebracht werden. Als Lösungsmittel für die Halogenpyrimidine eignen sich insbesondere Aceton, Benzol, Chlorbenzol und Toluol.
Die Reaktionstemperatur ist der Reaktionsfähigkeit der einzelnen Ausgangsprodukte anzupassen und variiert z.B. zwischen 0 und 30 C. Vorzugsweise werden jedoch Temperaturen zwischen 0 und 10 C angewendet. Die Umsetzung wird zweckmässig in alkalischem Medium durchgeführt, vorzugsweise in stark alkalischem Medium.
Zur Neutralisation des entstehenden einen Äquivalents Halogenwasserstoff wird der Reaktionslösung entweder zu Beginn oder während der Umsetzung ein säurebinden des Mittel wie beispielsweise Natrium- oder Kaliumcar- bonat, Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Calciumhy- droxyd oder Bariumhydroxyd in fester, pulverisierter Form oder als wässrige Lösung hinzugefügt. Der Zusatz von geringen Mengen eines Netz- oder Emulgiermittels zur Reaktionsmischung kann die Umsetzungsreaktion beschleunigen.
Die Umsetzungsprodukte scheiden sich aus der wäss- rigen Lösung aus und können, gegebenenfalls nach Neu tralisation des überschüssigen Alkalis mit einer Säure, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet werden. Wird die Umsetzung in einem organischen oder einem wässrig-organischen Lösungsmittel, so erfolgt die Iso lierung durch eine der grundlegenden Operationen, wie z.B. Filtration, Einengen des Lösungsmittels gegebenen falls unter vermindertem Druck, Fällung aus dem Lö sungsmittel mit einem geeigneten Medium.
Die Acylierung der so erhaltenen Amine der Formel
EMI0002.0007
mit den ein funktionelles Derivat einer Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppe tragenden Farbstoffen wird vorzugs weise in wässrigem Medium durchgeführt. Sie kann aber auch in Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser ausgeführt werden; als organische Lösungsmittel kommen in erster Linie niedrigmolekulare Alkohole und Aceton in Betracht.
Die Reaktionstemperatur ist der Reaktionsfähigkeit der einzelnen Ausgangsprodukte anzupassen und variiert vorzugsweise zwischen 0 und 30 C, doch können auch höhere Temperaturen, z.B. bis etwa 100 C, angewendet werden. Zur Neutralisation des entstehenden einen Äqui valents Halogenwasserstoff wird der Reaktionslösung entweder zu Beginn oder während der Umsetzung ein säurebindendes Mittel wie beispielsweise Natrium- oder Kaliumcarbonat, Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Calciumhydroxyd oder Bariumhydroxyd in fester, pul verisierter Form oder als wässrige Lösung hinzugefügt.
Der Zusatz von geringen Mengen eines Netz- oder Emul- giermittels zur Reaktionsmischung kann die Umsetzungs reaktion beschleunigen.
D,r fertige Pyrimidinfarbstoff wird aus seinen gege benenfalls vorher neutralisierten Lösungen oder Suspen sionen mit Natrium- oder Kaliumchlorid ausgesalzen oder mit Säure ausgefällt, hierauf abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Die neuen wasserlöslichen Pyrimidinfarbstoffe eignen sich zum Färben von Leder, zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern pflanzlicher und tierischer Her kunft wie Baumwolle, Leinen, Hanf, Ramie, Jute, Wolle, Seide, von Fasern aus regenerierter Zellulose, wie Zell wolle, Viskoserayon, von Caseinfasern, von aminalisier- ten Zellulosefasern, von synthetischen Polyamidfasern z.B. Nylon, Perlon>>, Rislan (eingetragene Schutzmar ken), sowie von Gemischen dieser Fasern.
Die erhaltenen, gegebenenfalls einer alkalischen Nachbehandlung bei ge gebenenfalls erhöhter Temperatur unterworfenen und anschliessend geseiften Färbungen besitzen gute Licht-, Wasch-, Walk-, Wasser-, Schweiss-, Reib- und Trocken reinigungsechtheiten. Die neuen Farbstoffe eignen sich auch für halb- und vollkontinuierliche Färbeverfahren wie Pad-Jig, Pad-Roll, Pad-Steam sowie Thermofixier- verfahren. Die neuen Pyrimidinfarbstoffe eignen sich auch zum Färben der Viskosemasse (Zelluloseanthoge- natlösung)
. Die nach dem Verspinnen erhaltenen Fäden aus regenerierter Zellulose besitzen sehr gute Licht- und Nassechtheiten.
Die Färbungen und Drucke mit den neuen Farbstof fen sind vor allem deshalb besonders wertvoll, weil diese mit dem Fasermolekül eine stabile, chemische Bindung eingehen und daher in der Regel hervorragende Nassecht- heiten aufweisen.
Sofern nicht die gesamte Farbstoff menge an der chemischen Umsetzung mit der Faser teil nimmt, kann man durch geeignete Operationen, wie nach trägliches Spülen und/öder Seifen, gegebenenfalls unter Anwendung höherer Temperaturen, den nicht umgesetz ten Anteil des Farbstoffs von der Faser entfernen, wobei auch synthetische Waschmittel, wie z.B. Alkylarylsulfo- nate, Natriumlaurylsulfat, Natrium]aLirylpolyglykoläther- sulfate, Alkylpolyglykoläther, Mono- und Dialkylphenyl- polyglykoläther, Verwendung finden können.
Die Fixierung der Farbstoffe beim Färben, Klotzen oder Bedrucken kann gleichzeitig oder nachträglich, im gleichen Bad oder in einem frischen Bad, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung vorgenommen werden. Arbeitet man in einem frischen Bad, so ist es ratsam, die Fixierung in Gegenwart von wasserlöslichen Salzen, z.B. Natriumsulfat, auszuführen, um eine teilweise Wieder auflösung des Farbstoffs in der Flotte zu verhüten.
Die Fixierung des Farbstoffrestes auf der Faser findet in der Hitze statt, z,B. unter den Bedingungen der Thermofixie- rung; man kann aber den Prozess stark beschleunigen bzw. bei tieferer Temperatur ablaufen lassen, wenn man dem Färbe- bzw. Nachbehandlungsbad sauer oder alka lisch reagierende Mittel als Katalysatoren zusetzt.
Die optimalen Versuchsbedingungen zur Applikation der Farbstoffe können je nach Art der Faser sehr ver schiedenartig sein. Für das Färben, Klotzen und Be drucken von tierischen Fasern sowie von synthetischen Polyamidfasern färbt bzw. fixiert man vorzugsweise in saurem, neutralem oder schwach alkalischem Medium, 7.B. in Gegenwart von Essigsäure, Ameisensäure, Schwe felsäure, Ammoniumsulfat, Milchsäure, Oxalsäure, Na triumacetat, Natriumbcarbonat, Natrium- oder Kalium- carbonat, Natriummetaphosphat, Trimethylamin, Pyridin,
Chinolin usw. Man kann auch in Gegenwart von Egali- siermitteln, z.B. polyoxäthylierten Fettaminen oder von Gemischen derselben mit Alkylpolyglykoläthern, essig sauer bis neutral färben und am Schluss der Färbung das Bad durch Zusatz von geringen Mengen eines alka lisch reagierenden Mittels, z.B. Ammoniak, Natrium- bicarbonat, Soda usw., oder Verbindungen, welche in der Hitze alkalisch reagieren., z.B. Hexamethylentetramin, Harnstoff,
bis zur neutralen oder schwach alkalischen Reaktion abstumpfen. Hierauf wird gründlich gespült und gegebenenfalls mit etwas Essigsäure abgesäuert.
Das Färben, Klotzen und Bedrucken von Zellulose- fasern erfolgt vorteilhafterweise in alkalischem Medium, z.B. in Gegenwart von Natriumbicarbonat, Natriumcar- bonat, Natronlauge, Kalilauge, Calciumhydroxyd, Na triummetasilikat, Natriumborat, Wasserglas, Trinatrium- phosphat, Ammoniak, Trimethylamin, quaternären Ba sen,
z.B. Tetraalkylammoniumverbindungen usw. Zur Vermeidung von reduktiven Reaktionen werden beim Färben, Klotzen oder Bedrucken der Fasern oft mit Vor teil milde Oxydationsmittel, wie 1-nitrobenzol-3-sulfon- saures Natrium, zugesetzt. Die Fixierung erfolgt auch bei den Zellulosefasern in der Regel in der Wärme. Ein Teil der Farbstoffe kann bei Verwendung von genügend star ken Alkalien, wie Natrium- oder Kaliumhydroxyd oder Trinatriumphosphat, auch als Kaltfärber verwendet wer den.
Nach erfolgter Fixierung wird das gefärbte, geklotzte oder bedruckte Material gründlich gespült und geseift, um unfixierte Farbstoffanteile zu entfernen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Ge wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Tem peraturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 12,3 Teile 3-Arninobenzylalkohol werden in 150 Tei len Wasser gelöst und mit 42 Teilen 307oiger Natrium hydroxydlösung versetzt. Man kühlt die Lösung durch Zugabe von Eis auf 2 ab. Nun gibt man unter Rühren innert 3 Stunden eine Lösung von 18,3 Teilen 2,4,6-Tri- chlorpyrimidin in 22 Teilen Toluol tropfenweise zu, wo bei die Temperatur auf 0-3 gehalten wird. Anschliessend rührt man 10-15 Stunden bei 0-3 und versetzt darauf mit 35,5 Teilen 30%iger Salzsäure. Nach einer weiteren Stunde filtriert man ab, wäscht den Rückstand mit Koch salzlösung und trocknet im Vakuum bei 35-40 .
Andererseits werden 57,6 Teile Kupferphthalocyanin in 270 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen und die Lösung während 3 Stunden auf 140 bis 145 erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur giesst man die Masse auf ein Eis-Wasser-Gemisch aus, filtriert den Nieder schlag bei 0 ab und wäscht ihn mit eiskalter verdünnter Chlorwasserstoffsäure nach. Der Presskuchen wird mit 300 Teilen Eis und 300 Teilen Wasser angerührt und hierauf durch Zugabe von verdünnter Natronlauge auf einen pH-Wert von 5 gestellt.
Anschliessend streut man 30 Teile 3-Amino-1-(dichlorpyrimidyloxymethyl)-benzol (erhalten nach den Angaben des ersten Absatzes) ein und rührt die Suspension über Nacht bei 20-25 , wobei durch Zusatz von verdünnter Natronlauge der pH-Wert auf 5,0-5,5 gehalten wird. Dann stellt man die Lösung durch Zusatz von Natronlauge schwach alkalisch und erwärmt sie einige Stunden auf 40-50 , bis die restlichen Sulfon- säurechloridgruppen zu Sulfonsäuregruppen verseift sind. Der Farbstoff wird hierauf ausgesalzen, abgesaugt und im Vakum bei 50 getrocknet.
Man erhält ein dunkel blaues Pulver, das sich in Wasser mit türkisblauer Farbe löst.
<I>Druckvorschrift</I> Mercerisierter Baumwollsatin wird mit einer Druck paste der folgenden Zusammensetzung bedruckt:
EMI0003.0026
20 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> nach <SEP> den <SEP> oben <SEP> stehenden <SEP> Angaben <SEP> erhal tenen <SEP> Farbstoffs,
<tb> 100 <SEP> Teile <SEP> Harnstoff,
<tb> 405 <SEP> Teile <SEP> Wasser,
<tb> 450 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 4%igen <SEP> Natriumalginatverdickung,
<tb> 10 <SEP> Teile <SEP> 1-nitrobenzol-3-sulfonsaures <SEP> Natrium,
<tb> 15 <SEP> Teile <SEP> kalziniertes <SEP> Natriumcarbonat
<tb> 1000 <SEP> Teile Das getrocknete Textilgut wird während 10 Minuten bei 100 -103 gedämpft. Anschliessend wird das Gewebe zunächst kalt, dann warm gespült, 15 Minuten lang kochend geseift und wiederum warm und kalt gespült.
Man erhält einen brillanten blauen Druck von sehr guter Nass- und Lichtechtheit.
<I>Vorschrift für das Färben in der Masse</I> In 235 Teile einer 8,5% a-Zellulose enthaltenden Viskoselösung rührt man eine Lösung von 0,2 Teilen des oben beschriebenen Farbstoffs in 25 Teilen Wasser ein. Nach einem halbstündigen Rühren bei 20-25 mit etwa 150 Touren/Min. stellt man die gefärbte Spinnlösung in einen Kühlschrank und lässt sie dort während ungefähr 10 Stunden, damit die eingeschlossenen Luftbläschen ent weichen können. Die so entlüftete Viskoselösung wird in üblicher Weise versponnen; die Fäden werden mit einer 50 warmen Lösung eines anionischen Waschmittels und dann mehrmals mit Wasser von 50 gespült.
Die gefärbte Viskosekunstseide wird noch im Entschälungs- bad, d.h. einer Lösung von 0,3% Natriumcarbonat und 0,2% Natriumbicarbonat, während 1 Stunde bei 80-85 behandelt, dann mit einer Lösung eines anionischen Waschmittels bei 50 und anschliessend mehrmals mit 50 warmen Wasser gespült und getrocknet.
Man erhält eine türkisblaue Färbung von sehr guten Licht-, Wasch-, Wasser-, Schweiss-, Reib- und Trockenreinigungsechthei- ten.
<I>Beispiel 2</I> 43,6 Teile 100%ige 1-Amino-4-(2',4',6'-trimethyl)-phe- nyl-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure werden bei 20-30 in 270 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen. Sobald alles ge löst ist, tropft man 80 Teile Sulfurylchlorid zu und er wärmt in etwa 30 Minuten auf 50 . Nach 16 Stunden bei 50-55 lässt man die Mischung erkalten und giesst sie auf ein Gemisch aus 2000 Teilen Eis, 1000 Teilen Was ser und 200 Teilen Natriumehlorid. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit 10%iger Natriumchloridlösung ge waschen und in 500 Teile Wasser aufgeschlämmt.
Die Suspension wird auf den pH-Wert 7 eingestellt und 33 Teile fein pulverisiertes 3-Amino-1-(dichlorpyrimidyloxy- methyl)-benzol (erhalten nach den Angaben des ersten Absatzes von Beispiel 1) werden eingestreut. Man rührt noch einige Stunden bei 20-30 und hält durch Zugabe von verdünnter Natriumcarbonatlösung den pH-Wert des Gemisches auf 7-7,5.
Wenn die Kondensation beendet ist, säuert man das Gemisch mit Salzsäure stark an, saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit 1%iger Salzsäure, um den kleinen Überschuss an 3-Amino-l- -(dichlorpyrimidyloxy-methyl)-benzol zu entfernen, neu tralisiert die Farbstoffpaste sorgfältig mit Natriumcarbo- nat und trocknet sie im Vakuum bei 50 .
Der gemahlene Farbstoff stellt ein dunkelblaues Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Wolle nach dem unten beschriebenen Färbeverfahren in brillanten blauen Tönen von sehr guten Licht-, Wasch-, Walk-, Wasser-, Schweiss-, Reib- und Trockenreinigungsechtheiten färbt. Die Klotz- färbungen und die Drucke auf Baumwolle, Zellwolle und Viskose besitzen ebenfalls sehr gute Licht- und Nassecht- heiten.
Man erhält eb,nfalls gute Farbstoffe, wenn man den Ausgangsfarbstoff durch 1-Amino-4-phenylamino-, -4- -(2',4'-dimethyl)-phenylamino- oder -4-(2'6'-dimethyl)- -phenylaminoanthrachinon-2-sulfonsäure ersetzt oder wenn man statt des 3-Amino-1-(dichlorpyrimidyloxyme- thyl)-benzols das aus 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin und 3-Aminobenzylalkohol nach den Angaben des Beispiels 1 erhältliche Kondensationsprodukt einsetzt.
<I>Färbevorschrift</I> 2 Teile des getrockneten Farbstoffs werden in 4000 Teilen Wasser gelöst und auf 40 erwärmt. Hierauf gibt man 2 Teile Essigsäure zu und bringt 100 Teile Woll gewebe in dieses Bad ein. Man erwärmt innert 15-20 Mi nuten zum Kochen und hält während 45-60 Minuten auf Kochtemperatur. Nach dem Abkühlen auf 85-90 gibt man etwa 3 Teile Ammoniak (25 ,70) oder 3 Teile Hexa- methylentetramin zu und erwärmt 20 Minuten auf 90 . Anschliessend spült man gründlich, davon einmal unter Zusatz von Essigsäure, und trocknet schliesslich. Man erhält eine egale, grünstichig gelbe Färbung von guter Wasch-, Schweiss-, Walk- und Lichtechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Pyri- midinfarbstoffen, welche mindestens eine Gruppe der Formel EMI0004.0006 tragen, worin Z den nach Umsetzung mit der Hydroxy- gruppe verbleibenden Rest von 2,4-Dihalogen-, 2,4-Diha- logen-6-methyl-, 2,4,6-Trihalogen- oder 2,4,5,6-Tetrahalo- genpyrimidin bedeutet,der Kern A weitere Substituenten tragen kann und der Rest CH=OZ in ortho- oder in meta- Stellung zur -NN-Gruppe steht, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem Amin der Formel EMI0004.0018 die Hydroxygruppe mit 2,4-Dihalogen-, 2,4-Dihalogen-6- -methyl-, 2,4,6-Trihalogen- oder 2,4,5,6-Tetrahalogenpy- rimidin und dann die Aminogruppe mit einem ein funk tionelles Derivat einer Carbonsäure- oder Sulfonsäure- gruppe tragenden Farbstoff acyliert. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeich net, dass man die Aminogruppe mit einem eine Carbon- säure- oder Sulfonsäurehalogenidgruppe tragenden Azo-, Anthrachinon- oder Phthalocyaninfarbstoff umsetzt.Anmerkung <I>des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges</I> Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentan spruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Ein klang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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-
1963
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