DE2060081C3 - Kupferhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und hre Verwendung - Google Patents
Kupferhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und hre VerwendungInfo
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Description
-SO2-CH=CH2
zo
(2)
(3)
bedeutet, worin Z eine Hydroxylgruppe oder einen bekannten anorganischen oder organischen alkalisch
abspaltbaren Rest darstellt.
2. Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
(D
35
40 Alkoxygruppe bedeutet, mit einem kupferabge
benden Mittel nach einem geeigneten, zur Herste] luflg von Kupferkcmplexen von Azofarbstoffe]
bekannten Verfahren in neutralem oder schwacl saurem wäßrigem Medium bei Temperature]
zwischen 0 und 10013C umsetzt, oder
b) den Farbstoff der Formel (5)
b) den Farbstoff der Formel (5)
HO-CH2-CH2-SO2 HO3S
SO3H
durch Verestern mit einer Säure in den entsprechen den Farbstoff mit der Gruppierung
SO2-CH2-CH2-Z,
in der Z einen der üblichen alkalisch abspaltbarer Säurereste bedeutet, überführt und gegebenenfalls
den erhaltenen Farbstoff durch Behandeln mil einem alkalisch wirkenden Mittel in den entsprechenden
Farbstoff mit der Gruppierung
-SO2-CH = CH2
überfuhrt.
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von
nativen oder regenerierten Cellulosefasermaterialien,
Leder, Wolle, Seide oder Fasermaterialien aus Polyamiden oder regenerierten Proteinen.
SO3H
in welcher X eine Gruppierung der Formel
-SO2-CH2-CH2-Z (2)
SO2-CH=CH,
(3) Die vorliegende Erfindung betrifft neue, kupferhaltige Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
O NH,
bedeutet, worin Z eine Hydroxylgruppe oder einen bekannten anorganischen oder organischen
alkalisch abspaltbaren Rest darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) eine metallisierbare Azoverbindung der Formel (4)
55
in welcher X eine Gruppierung der Formel
60
(4)
worin X die vorstehend angegebene Bedeutung hat, und R eine Hydroxylgruppe oder eine niedrige
oder
0O2 CH2 CH2 Z
-SO2-CH = CH2
-SO2-CH = CH2
bedeutet, worin Z eine Hydroxylgruppe oder einen der üblichen anorganischen oder organischen alkalisch
abspaltbaren Reste darstellt, und Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man
a) eine metallisierbare Azo verbindung der Formel (4)
HO NH,
SO3H
worin X die vorstehend angegebene Bedeutung hat, und R eine Hydroxylgruppe oder eine niedrige
Alkoxygruppe bedeutet, mit einem kupferabgebenden Mittel nach einem geeigneten, zur Herstellung von
Kupferkomplexen von Azofarbstoffen bekannten Verfahren in neutralem oder schwach saurem wäßrigem
Medium bei Temperaturen zwischen 0 und 100° C umsetzt, beispielsweise durch Erwärmen einer wäßrigen
Lösung der metallisierbaren Azoverbindung mit einem kupferabgebenden Mittel, oder
b) den Farbstoff der Formel (5)
b) den Farbstoff der Formel (5)
HO-CH2-CH2-SO2
HO3S
SO,H
durch Verestern n;k einer Säure, wie beispielsweise kon.1. Schwefelsäure, Schwefelsäuremonohydrat, Phosphorsäure
oder Polyphosphorsäure, in den entsprechenden Farbstoff mit der Gruppierung
SO2 CH2 CH2 — Z,
in der Z einen der bekannten alkalisch abspaltbaren Säurereste bedeutet, überführt und gegebenenfalls
' den erhaltenen Farbstoff durch Behandeln mit einem alkalisch wirkenden Mittel in den entsprechenden
Farbstoff mit der Gruppierung
-SO2-CH = CH2
überführt.
Als Reste Z, die bei der Einwirkung eines alkalisch wirkenden Mittels abgespalten werden können, kommen
eine Dialkylaminogruppe, wie die Dimethyl- oder Diäthylaminogruppe, die Thioschwefelsäureester-
gruppe, Phosphorsäureestergruppe und insbesondere die Schwefelsäureestergruppe in Betracht.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Kupferkomplexfarbstoffe sind in Form ihrer Alkalisalze in Wasser
mit blauer Farbe leicht lösliche Verbindungen, die zum Färben und Bedrucken verschiedener, vor allem
Hydroxylgruppen enthaltenden Fasermaterialien verwendet werden können. Geeignete Fasermaterialien
sind beispielsweise native oder regenerierte Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle, Zellwolle und Leinen.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe erfolgt in Gegenwart säurebindender Mittel, wie sie
für Reaktivfarbstoffe in der Technik allgemein üblich sind, wie beispielsweise Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat,
Natronlauge oder Natriumtrichloracetat.
Beim Färben mit den neuen Farbstoffen kann man beispielsweise so verfahren, daß man das cellulosehaltige
Textilmaterial mit einer alkalischen Lösung des Farbstoffs, die auch eine Druckpaste sein kann,
behandelt und entweder vor, während oder nach der Behandlung ein säurebindendes Mittel, wie beispielsweise
Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder trichloressigsaures Natrium, einwirken
läßt.
Die Farbstoffe werden auf dem gefärbten Textilmaterial durch das säurebindende Mittel und gegebenenfalls
durch Wärmeeinwirkung, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 40 und 1500C fixiert.
Zur Verbesserung der Naßechtheiten werden die so erhaltenen Färbungen und Drucke anschließend mit
kaltem und heißem Wasser, gegebenenfalls in An-Wesenheit eines dispergierend wirkenden Mittels,
gründlich gespült.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich ferner nach allgemein üblichen Verfahren zum Färben von
stickstoffhaltigen Fasermaterialien, wie Leder, Seide,
2s Polyamidfasern, Polyurelhanfasern, regenerierten Proteinfasern
oder modifizierten Polyacrylnitrilfasern und vor allem Wolle, beispielsweise aus schwach saurem,
neutralem oder schwach alkalischem Bade. Der pH-Wert des Färbebades kann dabei konstant gehalten
oder während des Färbeprozesses durch geeignete Zusätze verändert werden, beispielsweise derart, daß
man den Färbevorgang bei pH 4 beginnt und während des Färbeprozesses den pH-Wert auf 7.5 erhöht.
Die neuen Farbstoffe können auch nach gebräuchliehen Druckverfahren auf die erwähnten, stickstoffhaltigen
Textilmaterialien aufgebracht werden.
Die mit den verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffen auf Cellulosefasern oder Wolle erzeugten
Färbungen zeichnen sich in der Regel durch eine hohe Farbstärke und insbesondere durch gute bis sehr
gute Naßechtheits- und Lichtechtheitseigenschaften aus.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 11 26 542 bekannten Farbstoffen nächst vergleichbarer
Struktur zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch bessere Bewetterungs- und Waschechtheitseigenschaften
und insbesondere durch eine geringere Neigung zum Abflecken auf beiliegende Gewebe beim Färben oder Bedrucken von Baumwollmaterialien
aus.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 11 26 542 bekannten Farbstoffen nächst vergleichbarer
Struktur zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch bessere Chlorbadewasser- und Hypochloritbleichechtheiten
sowie bessere Bewetterungsund Waschechtheitseigenschaften und insbesondere durch eine geringe Neigung zum Abflecken auf
beiliegende Gewebe beim Färben oder Bedrucken von Baumwollmaterialien aus. Des weiteren sind die
neuen Farbstoffe auch hinsichtlich ihrer Synthese vorteilhaft, da auch die entalkylicrendc Kupferung
zu einem praktisch reinen blauen Kupferkomplex-Farbstoff führt, während bei der Herstellung der
methylgruppenhaltigen Farbstoffe der japanischen Patentbekanntmachung Sho-44-3223 die Kupferung
nur unvollständig erfolgt und so noch beträchtliche Mengen an roter Ausgangssubstanz im Endprodukt
enthalten sind.
- ■
5 7 6
Beispiel 1
Zu einer neutralen Lösung von 627 Gewichtsteilen des Farbstoffs der Formel
Zu einer neutralen Lösung von 627 Gewichtsteilen des Farbstoffs der Formel
OH HO NH2
HO,S
HO3S-O-H2C -H2C-O2S-<f
SO3H
in 8000 Gewichtsteilen Wasser werden 250 Gewichts- Lösung wird bei 60cC im Vakuum eingedampft,
teile kristallisiertes Kupfersulfat gegeben. Die Mi- Man erhält ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser
schung wird 20 Minuten bei Raumtemperatur gerührt 15 mit blauer Farbe löst. Der so erhaltene Farbstoff der
und mit etwa 100 Gewichtsteüen wasserfreiem Na- Formel
triumcarbonat auf pH 5,8 gestellt. Die erhaltene
triumcarbonat auf pH 5,8 gestellt. Die erhaltene
HO3S-O-H2C-H2C-O2S
O NH,
HO3S
SO3H
ergibt beim Druck auf Baumwollgewebe in Gegenwart von Natriumbicarbonat und anschließendem Dämpfen
einen rotstichigblauen Druck, der gegenüber Waschbehandlung und Lichteinwirkung sehr beständig ist.
Verwendet man anstelle von 627 Gewichtsteilen des gemäß Beispiel 1 eingesetzten Farbstoffes 547 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
HO-H2C-H2C-O2S-/"
HO3S
SO3H und verfährt im übrigen wie vorstehend beschrieben, so erhält man den Farbstoff der Formel
O NH2
HO—H,C— H,C— 0,S
HO3S
SO3H
der auf Baumwolle einen rotstichigblauen Druck ergibt und in Gegenwart von Natriumhydroxyd auf der Faser
echt fixiert werden kann.
60,8 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
Ό NH2
HO-H2C-H2C-O2S
HO,S
werden in 400 Gewichtsteile konz. Schwefelsäure
eingetragen. Anschließend wird die Mischung 15 Stunden
bei Raumtemperatur verrührt. Man läßt dann die Mischung in dünnem Strahl auf etwa 1500 Gewichtsteile
Eis fließen. Unter Rühren trägt man 300 Gewichtsteile Kreidepulver ein. Danach stellt man mit
Natriumcarbonatlösung den pH-Wert 5.5 ein. erhitzt auf 70 bis 800C und filtriert. Der Rückstand wird mit
heißem Wasser ausgewaschen und verworfen. Das Filtrat wird im Vakuum bei 60cC eingedampft. Das
hierbei erhaltene Produkt ist mit dem nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoff identisch.
Beispiel 3
Zu einer neutralen Lösung von 627 Gewichtsteilen des Farbstoffs der Formel
Zu einer neutralen Lösung von 627 Gewichtsteilen des Farbstoffs der Formel
OH HO
NH,
HO3S-O-H2C-H2C-O2S
in 8000 Gewichlsteilen Wasser werden 250 Gewichtsteile
kristallisiertes Kupfersulfat und 80 Gewichtsteile Diäthylamin gegeben. Nach der vollständigen Lösung
des Kupfersulfates stellt man mit etwa 460 Gewichtsteilen 33%iger Natronlauge den pH-Wert 12 ein. Man
rührt 15 Stunden und stellt durch Zugabe von etwa
25 180 Gewichtsteilen 36%iger Salzsäure den pH-Wert 6.5 ein. Die erhaltene Lösung wird im Vakuum bei
800C eingedampft. Man erhält ein salzhaltiges schwarzes
Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Der neue Farbstoff, der in Form der freien Säure der
Formel
(CH3CH2)2N—CH2-CH2-SO2
entspricht, ergibt beim Druck auf Baumwollgewebe in Gegenwart von Natriumcarbonat einen rotstichigblauen
Druck von sehr guten Wasch- und Lichtechtheitseigenschaften.
Beispiel 4
Zu einer neutralen Lösung von 688,5 Gewichtsteilen des Farbstoffes der Formel
Zu einer neutralen Lösung von 688,5 Gewichtsteilen des Farbstoffes der Formel
Xu.
HO3S-O-H2C-H1C-O2S-
HO3S
in etwa 8000 Gewichtsteilen Wasser gibt man unter 5 bis 6 ein. Die erhaltene Farbstofflösung wird bei
Rühren etwa 140 Gewichtsteile 33%ige Natronlauge 55 6O0C im Vakuum eingedampft. Man erhält ein
in der Weise, daß der pH-Wert 11,5 nicht überschritten
wird- Man rührt 15 Minuten bei pH 11 bis 11,5 und
stellt dann den pH-Wert mit etwa 30 g Etsessig auf schwarzes Pulver, das ach in Wasser mit blauer Farbe
löst. Der so erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
CH2=CH-SO2
709 607/187
ίο
entspricht, ergibt auf Celluloseregencratfasern in Gegenwart von Natriumcarbonat kräftige, rotstichigblaue
Färbungen von sehr guten Wasch- und Lichtechtheitseigenschaften.
Beispiel 5
Eine Lösung von 64,1 Gewichtsteilen des Farbstoffes der Formel
Eine Lösung von 64,1 Gewichtsteilen des Farbstoffes der Formel
OCH-1
HO NH,
HO3S-O-H2C-H2C-O2S
N=N
HO3S
Kk)
SO3H
in 1000 Gewichtsteilen Wasser wird mit 30 Gewichts- wird anschließend bei 60° C zur Trockne eingedampft.
teilen Natriumacetat und 30 Gewichtsteilen krislalli- Der hierbei erhaltene 1:1-K.upferkomplexfarbstoff
siertem Kupfersulfat versetzt. Man stellt mit wenig ist mit dem nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoff
Eisessig den pH-Wert 4,5 ein und erhitzt 15 Stunden identisch.
unter Rückflußkühlung. Die blaue Farbstofflösung 20
Claims (1)
1. Kupferhaltige Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel (1)
,-Cu
in welcher X eine Gruppierung der Formel
— SO2-CH2-CH2-Z
Priority Applications (14)
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|---|---|---|---|
| DE19702060081 DE2060081C3 (de) | 1970-12-07 | Kupferhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und hre Verwendung | |
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| GB5621771A GB1323969A (en) | 1970-12-07 | 1971-12-03 | Copper-containing monoazo-dyestuffs and process for their manufacture |
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| BR8054/71A BR7108054D0 (pt) | 1970-12-07 | 1971-12-03 | Processo de obtencao de corantes monoazoicos que contem cobre |
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| IT32069/71A IT953148B (it) | 1970-12-07 | 1971-12-04 | Monoazocoloranti contenenti rame e processo per la loro prepara zione |
| AU36508/71A AU453342B2 (en) | 1970-12-07 | 1971-12-06 | Copper-containing monoazo dyestuffs and process for their manufacture |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702060081 DE2060081C3 (de) | 1970-12-07 | Kupferhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und hre Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2060081A1 DE2060081A1 (de) | 1972-06-29 |
| DE2060081B2 DE2060081B2 (de) | 1976-07-08 |
| DE2060081C3 true DE2060081C3 (de) | 1977-02-17 |
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