DE1769192A1 - Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE1769192A1
DE1769192A1 DE19681769192 DE1769192A DE1769192A1 DE 1769192 A1 DE1769192 A1 DE 1769192A1 DE 19681769192 DE19681769192 DE 19681769192 DE 1769192 A DE1769192 A DE 1769192A DE 1769192 A1 DE1769192 A1 DE 1769192A1
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formula
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low molecular
weight alkyl
dyes
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Wolfgang Dr Frey
Jacques Dr Guenthard
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
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Description

Dr. W. Schalk
6 Frankfurt a. Mo« Gr. Eschenheimer Sr. 39
Case 2673
Basel/Schvei» Verfahren zur Ifcrsbnllun^ von BcäktlvfarbsboiTen der Anthrachinone! he
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Anthraehinonreihe ;der Formel
0 ΝΗΛ '
«Η
i R2 SO^H
worin R-J niedrigmoleltulares Alkyl oder Alkoxy,
Rp niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy,
R-, Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy,
Rj. Wasserstoff oder niedrigmolekulares, gegebenenfalls
substituiertes Alkyl,
X Wasserstoff, Methyl, Chlormethyl oder Dichlormethyl
und Ecu αφ) Halogenatom, z.B. Chlor, Brom oder Fluor,
bedeuten \
I
und 4er Kern JA ein bis zwei Chlor-, Brom- oder Fluoratome in den
Stellungen 6j und/oder 7 oder eine SuIfonsäuregruppe in einer der
5, 6, 7 oder 8 tragen kanni we lohe stgeltennze lehnet ist, man 1 Mol eines Anthrachinonfarbetoffos der Formel
109I35/13H original inspected
(ID
mit I ;>:ol eines funlcti one Ilen Derivates einer 2,4-Dihalogenpyritnidin· 5-oarbonsäurQ der For.-r.ol
Hai HOOC-/ y
Hai
(III)
umsetzt.
Die als Ausgangssubstanzen zu verwendenden Anthrachinonfarbstoffe
der Formel (II) werden z.B. nach dem Verfahren der französischen ; Patentschrift No. 1,238, 515 erhalten durch Kondensation von
l-Amino-^-broroanthraohinon^-sulfonsäure, -2,5-* -2,o-, -2,7- ;
oder-2,8-disulfonsäure oder l-Amino-4-brom-6- oder -7-fluor oder -chloranthraohinon-2-sulfonoäure, l-Ainino-4,6- oder -4#7- dibromanthrachinon-2-sulfonsöure oder l-Amir»o-4-brom-6# 7-diohloranthrachinon-2*>sulfonj· säure mit einem Diaminder Formel .
BAD ORIGINAL
109836/1316
NH-R^
(IV),
worin η, 1 oder 2 bedeutet, und nachträgliche Sulfonierung wenn η für 1 steht. Man erhält besonders interessante Farbstoffe, wenn man Anthrachinonfarbstoffe der Formel
O NH0 !I I 2 *
J S R5 NH
NH-/ V-
... SO,H ο ρ
einsetzt,'
worin R5 niedrigraolekulares Alkyl, z.B. Methyl oder Aethyl, R^ niedrigciolekulares Alkyl, z.B. Methyl oder Aethyl, und R7 Wasserstoff oder niedrigraolekulares Alkyl, z.B. Methyl oder Aethyl, bedeuten.
Als funktionelles Derivat einer 2,4~Dihalogenpyrimidin-5-carbonsaure verwendet man vorzugsweise ein Halogenid; z.B. das Chlorid oder Bromid. pie bevorzugten 2,4-Dihalogenpyrimidin-5-carbonsäuren entsprechen öer ■'.?*■-■
BAD ORIGINAL
109835/1315
Hal
/ N
HOOC-( V-HaI (VI), ·
worin Hal ein Kalogenatom, z.B. Brom oder Fluor und insbesondere Chlor, bedeutet.
Die Umsetzung wird zweckmässig in der wässrigen Lösung der Alkalisalze der Anthrachinonfarbstoffe der Formel (ll) durch Zugabe eines' funktioneilen Derivats, vorzugsweise eines Halogenids, einer 2,4--Dihaloseiipyrimidin-5-c&rbonsäure der Formel (III) durchgeführt. Auf jedes >ioi dor umzusetzenden Aminogruppe wendet man mindestens 1 MoI7 und vorzugsweise etwas mehr als 1 Mol, eines funktioneilen Derivats einer 2,4-Dihaiogenpyrimidin-5-carbonsäure der Formel (III) an. Man führt die Umsetzung bei verhältnismUssig niedrigen Temperaturen, z.3. zwischen etwa 0° und 500C, vorzugsweise zwischen 0° und 25°C, unter Zusatz von Verbindungen, die Mineralsäuren zu neutralisieren vermögen, aus,Geeignete.. Verbindungen dieser Art sind z.B. Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Na'criurnbicarbonat, Natriumacetat», sowie die entsprechenden Kaliumverbindungen.
Die Umsetzung in wässerig-organischem oder wässerigem Medium wird bei schwach alkalischer, neutraler bis schwach saurer Reaktion, vorzugsweise jedoch innerhalb des pH-Bereiches von 7 bis JJ, durchgeführt. Zur Neutralisation des nach der bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens entstehenden Aequivalents Halogenwasserstoff wird der Reaktionslösung oder -suspension entweder zu Beginn ein säure- . bindendes Mittel, beispielsweise Natriunucetat, zugesetzt
109835/1316 0^0RlGiNAL
oder man fügt während der Umsetzung In kleinen Portionen Natriumoder Kaliumcarbonat bzw. -bicarbonat in fester, pulverisierter Form oder als konzentierte wässerige Lösung hinzu. Als Neutralisationsniittel eignen sich aber auch wässerige Lösungen von
Natrium- oder Kaliumhydroxid. Der Zusatz von geringen Mengen eines Netz- oder Emulgiermittels zur Reaktionslösung bzw. -suspension kann die Umsetzungsreaktion beschleunigen.
Zur Umsetzung kann das e-inge-s-etzte- Säurehalogenid als solches
in konzentrierter Form angewandt v/erden. Es ist jedoch vorteilhafter, das Säurehalogenid in der doppelten bis fünffachen Menge Dloxan, Benzol, Chlorbenzol, Methylbenzol, Dimethylbenzoloder Aceton zu lösen oder zu suspendieren und diese Lösung bzw. Suspension in die Suspension oder Lösung des die Aminogruppe tragenden Farbstoffes -teein Gegenwart eines säurebindenden Mittels einautropfen;~T)Te~ erhaltenen Farbstoffe können in üblicher Weise, z.B. durch Aussalzen, aus ihrer wässrigen Lösung gewonnen und vorsichtig getrocknet werden.
Da die neuen Farbstoffe hoch reaktiv sind, ist es zweckmässig,
ihnen Puffersalze bzw. Puffergemische, welche den pH-Wert in
der ftähe des Neutralpunktes zu halten vermögen, z.3. ein
Phosphatpuffergemisch, zuzusetzen, um ihre Beständigkeit bei
der Lagerung als trockenei!» Pulver oder in den Klotzlösungen oder iDruckpasten zu erhöhen.
Die neuen Reaktivfarbstoffe besitzen gute Lüslichko:;' .λ v.'&göci-1, gute Verträglichkeit mit Salzen und Ilartv/aüsor, guto Reaktivität mit vegetabilischen Fascrn/^anirnalicchon und synthetischen PoIy-
amidfascrn;"sie resezieren Aoetat-, Triacutut-, Polyester-,
109835/1315
BAD ORIGINAL
•Polyacrylnitril-, Polyvinylchlorid-, Polyvinylacetat- und Polyalkylenfasern. Dank: ihrer guten Löslichkeit in Wasser ist der unfixierte Färbstoffanteil aus den Drucken oder Färbungen auf Cellulosefasern gut auswaschbar.
Gegonüber den entsprechenden Anthrachinonfarbstoffen des französischen Zusatzpatents Nr. 70971/12J5Ö515* hergestellt aus einem Anthrachinonfarbstoff der Formel (ll) und 2,4,6-TrI-halugenpyrimidin, haben die neuen Farbstoffe den Vorteil, dass sie Kaltfixierer sind, d.h., dass sie sioh bereits in der Kaito chemisch reit den Fasern verbinden und dass sie hitzebeständige Färbungen geben.
Die erfindungsgemässen Reaktivfarbstoffe eignen sich zum Färben von Leder, zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern tierischer Herkunft, z.B. Wolle,- Seide, von synthetischen Polyamidfasern, z.B. itylon, von Cellulosefasern, z.B. Baumwolle ,*~./ Leinen, und von Fasern aus regenerierter Cellulose, z.B. Viscosereyon, Xupferreyon/ Zellwolle, sowie von Gemischen / oe-en aus diesen Fasern. Die optimalen Applikations-
bödinsungen sind je nach der Art der Faser und der zur Anwendung gelangenden Farbstoffe verschieden. Tierische Fasern und synthetische Polyamidfasern werden vorzugsweise in sauren^ neutralem oder schwach alkalischem Medium gefärbt und bedruckt bzw* fixiert, z.B. in Gegenwart von Essigsäure, Ameisensäure, Schwofοiüäure, Ammoniumsulfat, Natriummetaphosphat usw..
ORIGINAL 109835/1315
Man kann auoh In Gegenwart von Egalisiermittel^ z.B.' polyoJ&thylierten Fettamlnon oder von Gemischen derselben mit Alkylpolyglykoläthern, essigsauer bis neutral färben und am Schluss der Färbung das Bad durch Zusatz von geringen !•'.engen eines alkalisch reagierenden Mittels, z.B. Ammoniak, Natriumbicarbo;*u.t oder -carbonat usw., oder Verbindungen, welche in der Hitze alkalisch reagieren* z.B. Hexamethylentetramin* ^Harnstoff , biü zur neutralen oder schwach alkalischen Reaktion abstumpfen. Hierauf wird gründlich gespült und gegebenenfalls mit etwas Essigsäure abgesäuert. Die Färbungen auf Wolle und synthetischen Polyamidfasern weisen gute Lichtechtheit und ausgezeichnete Schweiss-, Wasch-, Seewasser-, V/aIk- und Trookenreinigungsechtheit auf.
Das Färben, Klotzen und Bedrucken bzw. Fixieren der Farbstoffe auf Cellulosefasern erfolgt vorteilhafterweise in alkalischem Medium, z.B· in Gegenwart von Kalium- oder Natriumbicarbonat, -carbonat, -hydroxid oder -metasilikat, Natriumborat, Trinatriuir.phosphat, Ammoniak, usw.. Zur Vermeidung von Reduktionserseheinungen werden beic Färben, Klotzen oder Bedrucken der Fasern oft mit Vorteil milde Oxydationsmittel, wie z.B. 1-nitrobenzol-2-sulfonsiiures Natrium, zugesetzt. Die Fixierung der Farbstoffe auf e&e Cellulosefasern erfolgt schon in der Kälte, <i.h. bei Raumtemperatur oder bei massig erhöhter Temperatur, z.B. bei 20
BAD
109835/1315
Die Färbungen und Drucke auf Cellulosefaser]! zeichnen sich insbesondere durch hervorragende Nassechtheiten,(Wasch-, Schweiss-, Wasser·-, Meerwasser-, ^Reib-, Alkali-/"essigsaure • lino Trockenreinigungsechtheitesä)*-sowie durch ihre Beständigkeit geger* alkalische hydrolytische Einflüsse aus. Diese sind in der Bildung einer stabilen chemischen Bindung zwischen dem Furbstoffrnolekül und dem Cellulosemolekül begründet. Oft nimmt, besonders bei Klotzfärbungen und Drucken, nicht die gesamte Farbstoffmenge an der chemischen Umsetzung mit der Faser teil. Der Anteil des nicht urngesetzten Farbstoffs wird in diesen Fällen duroh geeignete Operationen, wie Spülen und/oder Seifen, gegebenenfalls unter Anwendung höherer Temperatur, von der Faser entfernt, wobei auch synthetische Waschmittel, wie z.B. Axkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat, Alkylsulfate, wie Natriumlaurylsulfat, und gegebenenfalls sulfatierte oder carboxymethylierte Alkyl- sowie Monoalkylphenyl- und Dialkylphenyl-polyglykoläther, wie Natriumlaurylpolyglykoläthersulfat und Natriumlaurylpolyglykoläther-oxyacetat, Verwendung finden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteiie/""aie Prozente Gewichtsprozente. *m& Äie Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 57*5 Teilen l-amino-4(3'-amino-2',4',6'-
trimothylphenylti.;.iino)-anthrachinon-2,51 -diüulfonsaurem Natrium
/V
m 500 Teflon Wa-Jüur von 0-^° trrxrpft man iüi Vei-laufe von 2
üUn'...,u Ζ.1.: Ά-.. Io 2,Jf-Dxci»iorpyriinidin-5-carboi\iii>säuröchlorid
109835/1316 bad ofhg/nal
und halt don pH-Wert des Gemisches durch gleichzeitiges Zutropfen von verdünnter Natriumhydroxidlösung auf 4-6. Wenn eine chromatographisch untersuchte Probe des Reaktionsgemisches das Verschwinden der Ausgangsware anzeigt, stellt man den pH-Wert auf 6,5 und gibt 80 Teile Natriumchlorid zu, wodurch der Farbstoff ausgefällt wird. Dieser wird abfiltriert und im Vakuum bei 4O-6O° getrocknet. Der entstandene Farbstoff hat folgende Strukturformel:
6r r&rbz aus wässeriger Lösung Baumwolle oder regenerierte Cellulose in lebhaften blauen Tönan mit sehr guter Lichtechtheit . und ausserordentlich hohen Nassechtheiten an. _ ü
Färbebeispiel (Pad batch)
iXan löst 20 Teile des nach der obenstehenden Beschreibung erhaltenen Farbstoffes und 20 Teile Natriumcarbonat in 1000 Teilen Wasser von Raur.^enipüratur. Mit dieser Lösung wird ein Gewebe aus 3a.uir.woHG odür regenerierter Cellulose so imprägniert, dass es 60-9O^ seines Gewichtes an Farbstofflösung aufnimmt. Das Färbegut wird nun nass aufgerollt, luftdicht verpackt
109835/1315
- ίο -
(Plastiktuch) und unter gelegentlichem Umdrehen während 2-h Stunden bei Raumtemperatur liegen gelassen. Danach wird das Färbegut zuerst kalt, dann warm gespült; danach wird es kochend geseift, wieder gespült und getrocknet. Auf diese Weise erhält man eina brillanto blauo Färbung von hervorragenden Nassechtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
Färbebeispiol (Pad dry)
Man löst 20 Teile Farbstoff, 20 Teile Natriumcarbonat und Teile Harnstoff in 1000 Teilen Wasser von Raumtemperatur auf und imprägniert ein Gewebe aus Baumwolle oder regenerierter Cellulose so, dass es rund 75$ seines Gewichtes an Farbstofflösung aufnimmt. Danach wird das Gewebe sofort während 1-2 Minuten auf rund 150° trocken erhitzt, dann kalt und warm gespült. Nach kochendem Seifen und anschliessendem erneutem Spülen·erhält man eine brillante blaue Färbung mit den gleich hervorragenden Eigenschaften, wie im obenstehenden Beispiel.
BAD ORIGINAL
109835/1315
Dr'uci(beiüO3 el
lxtur..wol le-creLoiiiie wird mit eiier Druck pa.j~c uer g bedruckt:
Teile des nach obenstehenüen Annabel, erhaltener.
100 Teile Harnstoff,
j5oü Teile Wasser,
^^>0 Teile einer ~3/jizei\ NatriumaljTinatverdickung,
:<o Teile 5-nitrobe2;::ol-l-sulforisaures Katrium,
10 Teile ^atriurnbi carbonat
1000 Teile
Das getrocknete Textilgut wird während 1-5 Minuten bei 102 - 105° gedämpft und anscnliessend kalt und warm gespült. i\ach dem kochenden Seifen mit anschliessendern erneuten Spulen und Trocknen erhält man einen rotstichigblaueri DrucK von guter Nass- und Lichtechtheit.
109835/1315
Die folgende Tabelle enthält weitere erfindunnsgemass hergestellte Anthrachinonfarbstoffe der Formel (J)s welche
durch den oder die Substituenten im Kern A, durch die Symbole R,, Rp, R-, R^, Hai und X sowie durch den Farbton der Färbung auf Baumwolle gekennzeichnet sind.
BAD-ORiGtI^
109 835/1315
tli
CO
W -■ * • m •
•Η O ο O O O
Ό XS ■α
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Ή
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Xi H χ X IX! . H · W X X ■ H
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PQ OJ 35 		OJ ιΑ VO C -- 00 σ\ ο
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BAD ORIGINAL
ο co co
Bei-
spiel-
Nr.		 Substituent
im Kern A		 Rl K2 CHj R4 . Hal '■ X Farbton der Färbung
11 - CHj CHj CH3 CHj Cl H rotstichig blau
12 - CHj CHj CHj H Br H do.
- CH3 CHj CHj H F H do.
- CHj CHj CH H Cl CHj do. j
15 5/8-so H CHj CHj CH XJT
XX		 Cl H blau *■
16 6-F CHj CHj CHj H Cl H do.
17 6-C1 CHj CHj CHj H Cl H do.
18 6,T-(C12) CHj CHj CH, H Cl H do.
19 6-SOjH CH, CHj CH_ H Cl H do.
20 T-SOjH CHj f* 1 ■! H Cl H do. ' **J
co
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109835/1315

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    / 1. !Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe der Formel
    (D
    worin R. niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy, Rp niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy, R, Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl oder
    Alkoxy,
    Rj, Wasserstoff oder niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, X Wasserstoff, Methyl, Chlormethyl oder Dichlor-
    methyl
    und Hai ein Halogenatom, z.B. Chlor, Brom oder Fluor, bedeuten
    und der Kern A ein bis zwei Chlor-, Brom- oder Fluoratome in den Stellungen 6 und/oder J oder eine Sulfonsäuregruppe in einer der Stellungen 5, 6, 7 oder 8 tragen kann.
    10 983 5/1315
    2. Verfahren zur Herstellung der Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Anthrachinonsfarbstoffes der Formel
    (II)
    mit 1 Mol eines funktioneilen Derivates einer 2,4-Dihalogenpyrimidin-5-carbonsäure der Formel
    Hai
    JrN
    HOOC-/ V-HaI
    γτά
    (IH)
    umsetzt.
    Verwendung der im Patentanspruch 1 beanspruchten Farbstoffe der Formel (I) zum Färben von Leder, zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, z.B, Wolle, Seide, Polyamid 6 und Polyamid 66,
    109835/1315
    von natürlichen oder regenerierten Cellulosefaser^ z.B. Baumwolle, Leinen, Viscosereyon, Kupferreyon und Zellwolle, sowie von Gemischen aus diesen Fasern.
    k. Die mit den Farbstoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 5 gefärbten Materialien.
    5. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Anthrachinonfarbstoff der Formel
    (V)
    einsetzt,
    worin R1- niedrigmolekulares Alkyl, R^ niedrigmolekulares Alkyl
    und R_ Wasserstoff oder niedrigetolekulares Alkyl bedeuten.
    6. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenid einer 2,^-Dihalogenpyrimidin-5-carbonsäure der Formel (III) einsetzt.
    109835/1315
    7. Verfahren nach Patentanspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenid einer 2j4-Dihalogenpyriniidin-5-carbonsäure der Formel
    HOOC-/..-.V-HaI- (VI)
    einsetzt.
    8. Verfahren nach Patentanspruch 7* dadurch gekennzeichnet* dass man ein Halogenid einer 2,4-Dihalogenpyrimidin-5-carbonsäure der Formel (VI) einsetzt, worin Hai Chlor bedeutet.
    109835/1315
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