DE1544591C3 - Azofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung - Google Patents

Azofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung

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DE1544591C3
DE1544591C3 DE1544591A DE1544591A DE1544591C3 DE 1544591 C3 DE1544591 C3 DE 1544591C3 DE 1544591 A DE1544591 A DE 1544591A DE 1544591 A DE1544591 A DE 1544591A DE 1544591 C3 DE1544591 C3 DE 1544591C3
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azo dye
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Herbert Francis Blackley Manchester Andrew (Grossbritannien)
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
    • C09B62/026—Azo dyes
    • C09B62/0265—Dyes containing in the molecule at least one azo group and at least one other chromophore group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

3. Verwendung des Farbstoffs nach Anspruch 1 zum Färben von Cellulosetextilstoffen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels.
Die Erfindung bezieht sich auf einen neuen faser- wie z. B. Baumwolle, Viskoseseide, Wolle, Seide und
reaktiven wasserlöslichen Metallkomplexazofarbstoff, Nylon.
der einen reaktionsfähigen Triazinkern enthält und Gemäß der Erfindung wird also ein 1 :2-Chrom-
sich somit zum Färben von Textilstoffen eignet, die 45 komplex-Azofarbsloff vorgeschlagen, der aus dem
acylierbare Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten, Farbstoff der Formel
NaO3S
NH -
CH=^CH
SO3Na NaO3S
NO,
erhältlich ist.
Auf Cellulose ergibt dieser Farbstoff eine reine braune Farbtönung, die sich sonst außer durch Verwendung von gemischten Chromophoren nicht leicht erzielen läßt. Im Vergleich mit vergleichbaren Farbstoffen mit einem gelben Azoteil am heterocyclischen Kern an Stelle des Nitroiiminradikals weist der erfindungsgemäße Farbstoff ein besseres Aufbauvermögen und eine erhöhte Echtheit gegenüber Hypochloritbleiche auf. Im Vergleich zu vergleichbaren Farbstoffen mit einem farblosen Aminradikal am heterocyclischen Kern an Stelle des Nitroaminradikals hat der erfindungsgemäße Farbstoff eine erhöhte Färbekraft und ein besseres Aufbauvermögen und ergibt schönere Farbtönungen.
Der erfindungsgemäße Farbstoff kann dadurch hergestellt werden, daß man 2 Mol Cyanursäurechlorid mit 2 Mol 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-di-
sulfonsäure und 1 Mol der 1 :2-Chromkomplexverbindung von 2-Amino-5-hydroxy-6-(2'-carboxyphenylazo)-naphthalin-7-sulfonsäure kondensiert.
Die Herstellung kann man zweckmäßig dadurch ausführen, daß man eine wäßrige Lösung des 1:2-Chromkomplexes von 2-Amino-5-hydroxy-6-(2'-carboxyphenylazo)-naphthalin-7-sulfonsäure mit dem Cyanursäurechlorid rührt, bis ein Halogenatom des letzteren reagiert hat, worauf man dann die 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure zusetzt und die erhaltene Mischung so lange rührt, bis ein zweites Halogenatom reagiert hat. Man kann aber auch s-> verfahren, daß man zuerst die Reaktion mit der 4-Nitro - 4' - aminostilben - 2,2' - disulfonsäure und dem Cyanursäurechlorid durchführt und hierauf dann die Reaktion des erhaltenen Produkts mit der 1 : ?.-Chromkomplexvprbindung von 2 - Amino - 5 - hydroxy 6 - (2' - carbuxyphenylazo) - naphthalin - 7 - sulfonsäure vornimmt. Die erste Stufe der Umsetzung wird normalerweise bei einer Temperatur zwischen 0 und 10" C κ und die zweite Stufe bei einer Temperatur von 30 bis 50" C durchgeführt.
Der hergestellte Farbstoff kann in bekannter Weise isoliert werden. Dies kann beispielsweise durch Aussalzen und anschließende Filtration oder durch Spritztrocknung des gesamten Reaktionsgemische erfolgen. Man kann gegebenenfalls Verdünnungsmittel, wie z. B. Harnstoff, Natriumchlorid und oder Saccharose, vor der Trocknung zugeben.
Der neue Azofarbstoff eignet sich zum Färben von Cellulosetextilmaterialien. Zum Färben solcher Textilstoffe wird der neue Farbstoff durch ein Färbe- oder Druckverfahren In Vei bindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, wie z. B. Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, aufgebracht, wobei die Aufbringung des säurebindenden Mittels vor, während oder nach der Aufbringung des Farbstoffs erfolgen kann. Es ist aber auch möglich. Stoffe, wie z. B. Natriumtrichloracetal, zu verwenden. die bei Erwärmung ein säurebindendes Mittel abgeben. Der erfindungsgemäße Farbstoff kann bis zu tiefen Farbtönen aufgebaut werden. Die Farbtöne sind sehr lichtecht und gegen Naßbehandlungen. insbesondere starkes Waschen, sehr beständig.

Claims (2)

  1. NaO3S N \
    O
    \     Cr o'
    /     O
    /     Palentansprüche NH -<     /
    N = N-
    /     der Funnel <N     NaO3S O Cl ( Η— ί
    N =         . I ^-Chromkomplex-AzofarbstofT Y- Cl
    /
    ""ν     O = C y N = O = C
    ■NO,
    SO3Na NaO3S
    NH -< NO,
    SO3Na NaO3S
  2. 2. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffs nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 2 Mol Cyanursäurechlorid mit 2 Mol 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure und 1 Mol der 1 : 2-Chromkomplexverbindung von 2-Amino-5 -hydroxy -6- (2' -carboxyphenylazo)- naphthalin 7-sulfonsäure kondensiert werden.
DE1544591A 1963-11-01 1964-10-27 Azofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung Expired DE1544591C3 (de)

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GB43220/63A GB1090297A (en) 1963-11-01 1963-11-01 New water-soluble metal complex azo dyestuffs containing a reactive triazine or pyrimidine substituent
GB4322064 1964-10-08

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1544591A1 DE1544591A1 (de) 1970-10-29
DE1544591B2 DE1544591B2 (de) 1973-05-24
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US (1) US3424738A (de)
CH (1) CH449814A (de)
DE (1) DE1544591C3 (de)
GB (1) GB1090297A (de)

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JPS6076565A (ja) * 1983-10-04 1985-05-01 Nippon Kayaku Co Ltd クロム錯化合物及びそれによる染色法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH399629A (de) * 1959-04-10 1965-09-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Reaktivfarbstoffe

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DE1544591B2 (de) 1973-05-24
GB1090297A (en) 1967-11-08
DE1544591A1 (de) 1970-10-29
US3424738A (en) 1969-01-28
CH449814A (de) 1968-01-15

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Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977