JPS6076565A - クロム錯化合物及びそれによる染色法 - Google Patents
クロム錯化合物及びそれによる染色法Info
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- JPS6076565A JPS6076565A JP58184373A JP18437383A JPS6076565A JP S6076565 A JPS6076565 A JP S6076565A JP 58184373 A JP58184373 A JP 58184373A JP 18437383 A JP18437383 A JP 18437383A JP S6076565 A JPS6076565 A JP S6076565A
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/095—Metal complex azo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はクロム錯化合物及びこれを用いる繊維材料の染
色沃に関する。更に詳しくは式（１）〔式（１）におい
てＸ、は水素、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基
な、Ｘ２．Ｘ３．Ｘ４は各々独立に水素、塩素、メチル
基、メトキシ基、カルボキシル基又はスルホン酸基な、
Ｙは水素又はスル＋ １ ホン酸基な、Ｚは塩素、弗素、−Ｎ（Ｒ）ａ （Ｒは−
（λＣ０ＯＨを、Ｍは水素又はアルカリ金属をそれぞれ
を表わす〕 で表わされるクロム錯化合物及びこれを用いるセルロー
ズ系繊維材料の染已法に関する。
色沃に関する。更に詳しくは式（１）〔式（１）におい
てＸ、は水素、メチル基、メトキシ基又はスルホン酸基
な、Ｘ２．Ｘ３．Ｘ４は各々独立に水素、塩素、メチル
基、メトキシ基、カルボキシル基又はスルホン酸基な、
Ｙは水素又はスル＋ １ ホン酸基な、Ｚは塩素、弗素、−Ｎ（Ｒ）ａ （Ｒは−
（λＣ０ＯＨを、Ｍは水素又はアルカリ金属をそれぞれ
を表わす〕 で表わされるクロム錯化合物及びこれを用いるセルロー
ズ系繊維材料の染已法に関する。
０．０−ジヒドロキシアゾ、〇−カルボキシーｄ−ヒド
ロキシアゾ系化合物を銅、クロム等の金属で処理してえ
られる金属錯化合物から誘導される染料はｌｌ１ｉ＝１
光堅牢度、汀耐光堅牢度の優れた染色物な与えるので直
接染料、酸性染料、反応性染料として多く使用されてい
る。金属化の中でもクロム錯体化は極太吸収波長を長波
長側に移動する効果（深色効果）が大きいので深い色相
の錯化合物を得る目的の為には好んで用いられる手段で
ある。
ロキシアゾ系化合物を銅、クロム等の金属で処理してえ
られる金属錯化合物から誘導される染料はｌｌ１ｉ＝１
光堅牢度、汀耐光堅牢度の優れた染色物な与えるので直
接染料、酸性染料、反応性染料として多く使用されてい
る。金属化の中でもクロム錯体化は極太吸収波長を長波
長側に移動する効果（深色効果）が大きいので深い色相
の錯化合物を得る目的の為には好んで用いられる手段で
ある。
しかしながら例えば特公昭４２−２１０２０に記載の式
（２） 〔式（２）中Ｙは前記と同じ意味を表わす〕で表わされ
るアミノアゾ化合物をクロム化処理してえられるクロム
錯化合物から誘導される反応性染料は前記のような堅牢
度はすぐれているえｔ【い。
（２） 〔式（２）中Ｙは前記と同じ意味を表わす〕で表わされ
るアミノアゾ化合物をクロム化処理してえられるクロム
錯化合物から誘導される反応性染料は前記のような堅牢
度はすぐれているえｔ【い。
本願発明者らはクロム錯染料としての長所な損う事なく
セルローズ系繊維に対する親和力がたかくカラーイール
ド、ビルドアツプ性にすぐれた染料な見出すべく鋭意研
究の結果式（１）で表わされる化合物がこれらの性質に
すぐれていることを見出し本発明に至ったものである。
セルローズ系繊維に対する親和力がたかくカラーイール
ド、ビルドアツプ性にすぐれた染料な見出すべく鋭意研
究の結果式（１）で表わされる化合物がこれらの性質に
すぐれていることを見出し本発明に至ったものである。
式（１）で表わされるクロム錯化合物のうちＺがクロル
又はタロ口であるものは塩化シアヌル又は弗ｆｌＳシア
ヌルを遊離酸の形で式（２）で表わされるアミノアゾ化
合物かうえられるクロム錯化合〔式（３）においてｘ、
、 ｘ２． ｘ３及びＸ、は前記と同じ意味ヤ表わす
〕 で表わされるアミノアゾ化合物な任意の順序で縮合させ
る事により得られる。文武（１１で表わされる錯化合物
のうちＺか−Ｎｕ）３（Ｉ（、は前記と同じ意味な表わ
す）、−〇又は−０６００１４であるものは前記の如く
縮合したものを更にＮ（Ｒ）３．（）又はＱＣＯＯｌｌ
等で処理することによって得られる。更に式（１）にお
いてＺがクロルであるものは式（２）及び式（３）の化
合物と塩化シアヌルとな縮合した後クロム化処理する事
によっても得ることができる。
又はタロ口であるものは塩化シアヌル又は弗ｆｌＳシア
ヌルを遊離酸の形で式（２）で表わされるアミノアゾ化
合物かうえられるクロム錯化合〔式（３）においてｘ、
、 ｘ２． ｘ３及びＸ、は前記と同じ意味ヤ表わす
〕 で表わされるアミノアゾ化合物な任意の順序で縮合させ
る事により得られる。文武（１１で表わされる錯化合物
のうちＺか−Ｎｕ）３（Ｉ（、は前記と同じ意味な表わ
す）、−〇又は−０６００１４であるものは前記の如く
縮合したものを更にＮ（Ｒ）３．（）又はＱＣＯＯｌｌ
等で処理することによって得られる。更に式（１）にお
いてＺがクロルであるものは式（２）及び式（３）の化
合物と塩化シアヌルとな縮合した後クロム化処理する事
によっても得ることができる。
前記の合成法においてクロム化処理は、公知方法、例え
ば、式（２）で表わされるアミノアゾ化合物の水溶液を
弱酸性ないし弱アルカリ性、好ましくはｐＨ４〜９にお
いてクロム化剤とともに、加熱下、好ましくは５０ ”
Ｃないし沸ｌヲ温度で処理することによって行われる。
ば、式（２）で表わされるアミノアゾ化合物の水溶液を
弱酸性ないし弱アルカリ性、好ましくはｐＨ４〜９にお
いてクロム化剤とともに、加熱下、好ましくは５０ ”
Ｃないし沸ｌヲ温度で処理することによって行われる。
ここで使用されるクロム化剤としては例えば硫酸クロム
、蟻酸クロム、酢酸クロム、塩化クロム等があげられる
。
、蟻酸クロム、酢酸クロム、塩化クロム等があげられる
。
なお式（２）で表わされるアミノアゾ化合物としては２
−アミノ−６−（２′−カルボキシフェニルアゾ）−５
−ナフト−ル−７−スルホン酸又は２−アミノ−６−（
２’−カルボキシフェニルアゾ）−５−ナフトール−１
７−ジスルホン酸が用いられる。
−アミノ−６−（２′−カルボキシフェニルアゾ）−５
−ナフト−ル−７−スルホン酸又は２−アミノ−６−（
２’−カルボキシフェニルアゾ）−５−ナフトール−１
７−ジスルホン酸が用いられる。
又、式（３）で表わされるアミノアゾ化合物の例として
は４−アミノアゾベンゼン、４−アミノアソ、ベンゼン
−２′−スルホン酸、４−アミノアゾベンゼン−３−ス
ルホン酸、４−アミノアゾベンゼン−４−スルホン酸、
４−アミノアソヘンゼンーｉ−カルボン酸、４−アミノ
アゾペンゼンー：イーカルボン酸、４−アミノアゾベン
ゼン−４−カルボン酸、４−アミノアゾベンゼン−２’
、 ５〜ジスルホン酸、４−アミノ−５−クロルアゾベ
ンゼン−２′−スルホン酸、４−アミノ−ｉ、 ５〜ジ
クロルアゾベンゼン−４′−スルホン酸、４〜アミノー
イ、６−シクロルアゾベンゼンー２′−スルホン酸、４
−アミノ−２′−メチルアゾベンゼン、４−アミノル３
′−メチルアゾベンゼン、４−アミノ−４−メチルアゾ
ベンゼン、４−アミノ−２′−メトキシアゾベンゼン、
４−アミノ−３′−メトキシアゾベンゼン、４−アミノ
−４′−メトキシアゾベンゼン、４−アミノ−ｉ−クロ
ルアゾベンゼン、４−アミ／−３−クロルアゾベンゼン
、４−アミノ−４−クロルアゾベンゼン、４−アミノル
２−メトキシー５−クロルアゾベンゼン、４−アミノ−
４’、 ６’−ジメチルアゾベンゼン−２−スルホン酸
、４−アミノ−２−メチル−６−クロルアゾベンゼン−
４−スルキン酸、４−アミノアゾベンゼン−３，２−ジ
スルホン酸、４−アミノアゾベンゼン−３゜３′−ジス
ルホン酸、４−アミノアゾベンゼン＝３．４′−ジスル
ホン酸、４−アミノアゾベンゼン−３，２’、 ５’
−トリスルホン酸、４−アミノ−５−クロルアゾベンゼ
ン−３，２’−ジスルホン酸、４−アミノアゾベンゼン
−３−スルホン酸、４．−アミノ−３−メチルアゾベン
ゼン−２−スルホン酸、４−アミノ−３−メチルアゾベ
ンゼン−３′−スルホン酸、４−アミノ−３−メチルア
ゾベンゼン−４′−スルホン酸、４−アミノ−３−メチ
ルアソヘンゼンー２．５′−ジスルホン酸、４−７ミ／
−２−メーＦ−ルアソヘンゼンー４−スルホン酸、４−
アミノ−２−メチルアゾベンゼン−３′−スルホン酸、
４−アミノ−２−メチルアゾベンゼン−２’、 ｓ’−
ジスルホン酸、４−アミノ−３−メトキシアゾベンゼン
−３′−スルホン酸、４−アミノ−３〜メトキシアゾベ
ンゼン−４′−スルホン酸、４−アミノ−３−メトキシ
アゾベンゼン−２′、 ５’−ジスルホン酸等があけら
れる。
は４−アミノアゾベンゼン、４−アミノアソ、ベンゼン
−２′−スルホン酸、４−アミノアゾベンゼン−３−ス
ルホン酸、４−アミノアゾベンゼン−４−スルホン酸、
４−アミノアソヘンゼンーｉ−カルボン酸、４−アミノ
アゾペンゼンー：イーカルボン酸、４−アミノアゾベン
ゼン−４−カルボン酸、４−アミノアゾベンゼン−２’
、 ５〜ジスルホン酸、４−アミノ−５−クロルアゾベ
ンゼン−２′−スルホン酸、４−アミノ−ｉ、 ５〜ジ
クロルアゾベンゼン−４′−スルホン酸、４〜アミノー
イ、６−シクロルアゾベンゼンー２′−スルホン酸、４
−アミノ−２′−メチルアゾベンゼン、４−アミノル３
′−メチルアゾベンゼン、４−アミノ−４−メチルアゾ
ベンゼン、４−アミノ−２′−メトキシアゾベンゼン、
４−アミノ−３′−メトキシアゾベンゼン、４−アミノ
−４′−メトキシアゾベンゼン、４−アミノ−ｉ−クロ
ルアゾベンゼン、４−アミ／−３−クロルアゾベンゼン
、４−アミノ−４−クロルアゾベンゼン、４−アミノル
２−メトキシー５−クロルアゾベンゼン、４−アミノ−
４’、 ６’−ジメチルアゾベンゼン−２−スルホン酸
、４−アミノ−２−メチル−６−クロルアゾベンゼン−
４−スルキン酸、４−アミノアゾベンゼン−３，２−ジ
スルホン酸、４−アミノアゾベンゼン−３゜３′−ジス
ルホン酸、４−アミノアゾベンゼン＝３．４′−ジスル
ホン酸、４−アミノアゾベンゼン−３，２’、 ５’
−トリスルホン酸、４−アミノ−５−クロルアゾベンゼ
ン−３，２’−ジスルホン酸、４−アミノアゾベンゼン
−３−スルホン酸、４．−アミノ−３−メチルアゾベン
ゼン−２−スルホン酸、４−アミノ−３−メチルアゾベ
ンゼン−３′−スルホン酸、４−アミノ−３−メチルア
ゾベンゼン−４′−スルホン酸、４−アミノ−３−メチ
ルアソヘンゼンー２．５′−ジスルホン酸、４−７ミ／
−２−メーＦ−ルアソヘンゼンー４−スルホン酸、４−
アミノ−２−メチルアゾベンゼン−３′−スルホン酸、
４−アミノ−２−メチルアゾベンゼン−２’、 ｓ’−
ジスルホン酸、４−アミノ−３−メトキシアゾベンゼン
−３′−スルホン酸、４−アミノ−３〜メトキシアゾベ
ンゼン−４′−スルホン酸、４−アミノ−３−メトキシ
アゾベンゼン−２′、 ５’−ジスルホン酸等があけら
れる。
又、Ｚが一々（Ｒ）３．Ｑ又は−塚うＣ００Ｉ−Ｉであ
る 式（１）の錯化合物を得るためには第三級アミンと
してのトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン等、ピリジン又は３−又は４−カルボキシピリ
ジンが用いられる。
る 式（１）の錯化合物を得るためには第三級アミンと
してのトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン等、ピリジン又は３−又は４−カルボキシピリ
ジンが用いられる。
Ｍは水素又はナトリウム、カリウム、リチウム等のアル
カリ金属である。
カリ金属である。
本発明によるクロム錯化合物は木綿、麻、ビスコースレ
ーヨン、キュグｏレーヨン等＋１７） 天然又は再生の
ビスコース系繊維材料を染色するのに好適であシ実際の
染色は酸結合剤の存在下弱酸性ないしアルカリ性で行わ
れる。その際の酸結合剤としては、例えば炭酸水素ナト
リウム、メタ燐酸ナトリウム、燐酸三ナトリウム、オル
ソ又はメタ硅酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナ
トリウム等が用いられる。
ーヨン、キュグｏレーヨン等＋１７） 天然又は再生の
ビスコース系繊維材料を染色するのに好適であシ実際の
染色は酸結合剤の存在下弱酸性ないしアルカリ性で行わ
れる。その際の酸結合剤としては、例えば炭酸水素ナト
リウム、メタ燐酸ナトリウム、燐酸三ナトリウム、オル
ソ又はメタ硅酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナ
トリウム等が用いられる。
本発明の錯化合物による染色法について更に説明する。
まずバッチ式浸染の様な比較的浴比の大きな染色法を行
う場合には本発明の錯化合物と例えば塩化ナトリウム、
硫酸ナトリウムのような無機塩とから染浴を仕立て、３
０〜１３０℃で１０〜６０分間染色した後、酸結合剤を
添加し更に３０〜１３０℃で２０〜６０分間染色を行う
。なおこの場合に酸結合剤は最初がら染浴中に加えてお
いてもよい。又酸結合剤を含まない染浴で処理した後に
酸結合剤と無機塩な含む別浴で処理して染料の固着を行
う事も出来る。
う場合には本発明の錯化合物と例えば塩化ナトリウム、
硫酸ナトリウムのような無機塩とから染浴を仕立て、３
０〜１３０℃で１０〜６０分間染色した後、酸結合剤を
添加し更に３０〜１３０℃で２０〜６０分間染色を行う
。なおこの場合に酸結合剤は最初がら染浴中に加えてお
いてもよい。又酸結合剤を含まない染浴で処理した後に
酸結合剤と無機塩な含む別浴で処理して染料の固着を行
う事も出来る。
連続染色法或いは半連続染色の様な比較的浴比の小さい
染色法を行う場合には本発明の化合物酸結合剤、浸透剤
及び必要に応じて尿素を用いて染浴を仕立て、繊細な短
時間浸漬後、絞って室温又は加温下に放１冷するか或い
は短時間蒸熱又は乾熱処理を施す。場合によっては予め
繊維な酸結合剤の溶液に浸漬した後、酸結合剤を含まな
い染浴（中性浴）でパッドするか、逆に中性浴でパッド
した繊維な無機塩で飽和させた酸結合剤の溶液を用いて
処理し放置又は熱処理してもよい。更に本発明の錯化合
物を用いて通常の捺染染色な行うこともできる。
染色法を行う場合には本発明の化合物酸結合剤、浸透剤
及び必要に応じて尿素を用いて染浴を仕立て、繊細な短
時間浸漬後、絞って室温又は加温下に放１冷するか或い
は短時間蒸熱又は乾熱処理を施す。場合によっては予め
繊維な酸結合剤の溶液に浸漬した後、酸結合剤を含まな
い染浴（中性浴）でパッドするか、逆に中性浴でパッド
した繊維な無機塩で飽和させた酸結合剤の溶液を用いて
処理し放置又は熱処理してもよい。更に本発明の錯化合
物を用いて通常の捺染染色な行うこともできる。
式（１）で表わされるクロム錯化合物はセルローズ系、
１ｊｌｉ 糺の染色に通用してすぐれたカラーイールド
及びビルドアツプ性な示し、得られた染色物の堅牢度殊
に耐光、汗耐光、耐塩素水堅牢度がすぐれているのでそ
の工業的価値が太きい。
１ｊｌｉ 糺の染色に通用してすぐれたカラーイールド
及びビルドアツプ性な示し、得られた染色物の堅牢度殊
に耐光、汗耐光、耐塩素水堅牢度がすぐれているのでそ
の工業的価値が太きい。
次に実施例によシ本発明を説明するが、本発明がこれら
のみに限定されるものではない。
のみに限定されるものではない。
実施例中「部」は重量部を表わし極太吸収波長は２０％
ピリジン水に溶解して測定した。又ｆコ 実施例中スルホン酸基甚遊離の形で表わす。
ピリジン水に溶解して測定した。又ｆコ 実施例中スルホン酸基甚遊離の形で表わす。
実施例１゜
式（４）
で表わされるクロム錯化合物２部、無水硫酸ナトリウム
８０部、水１ｏｏｏ＠ｌ用いて染浴な仕立て、この染浴
に５０部の木綿メリヤスを浸漬し、８０℃で３０分間処
理した後、炭酸ナトリウム２０部を添加し、更に６０分
間同温度で染色を行う。次いで水洗後、アニオン性界面
活性剤２部な含む水溶液１０００部を用い９５〜１００
℃で１部分間ソーピングを行い、水洗、乾燥して耐光堅
牢度（Ｊ’ＩＳ ＬＯ８４２）４．−５級、汗耐光堅牢
度（ＪＩＳ Ｌ０８８８ Ｂ法、アルカリ性）４−５級
Ｍ塩ｌＬ水堅牢度（Ｉ ８０／■も、 １０．５ 、Ｉ
ｖＰａｒｔ １ ） ４級の濃い褐色の染色物を得た。
８０部、水１ｏｏｏ＠ｌ用いて染浴な仕立て、この染浴
に５０部の木綿メリヤスを浸漬し、８０℃で３０分間処
理した後、炭酸ナトリウム２０部を添加し、更に６０分
間同温度で染色を行う。次いで水洗後、アニオン性界面
活性剤２部な含む水溶液１０００部を用い９５〜１００
℃で１部分間ソーピングを行い、水洗、乾燥して耐光堅
牢度（Ｊ’ＩＳ ＬＯ８４２）４．−５級、汗耐光堅牢
度（ＪＩＳ Ｌ０８８８ Ｂ法、アルカリ性）４−５級
Ｍ塩ｌＬ水堅牢度（Ｉ ８０／■も、 １０．５ 、Ｉ
ｖＰａｒｔ １ ） ４級の濃い褐色の染色物を得た。
式（４）のクロム錯化合物は以下のようにして製造した
。
。
氷水５０部にリポノックスＮＡ（ライオン■製分間借拌
し分散せしめる。その中Ｋ、２−アミノ−６−（２′−
カルボキシフェニルアゾ）−５−ナフトール−７−スル
ホン酸７．７ 部ｔｘクロム化処理して得たクロム錯化
合物の水溶液約１００部な３０分間で１０℃以下の温度
に保ちながら滴下する。その後、直ちに炭酸ナトリウム
水溶液でｐｒ−＋７まで中和し、更に約１時間攪拌する
。
し分散せしめる。その中Ｋ、２−アミノ−６−（２′−
カルボキシフェニルアゾ）−５−ナフトール−７−スル
ホン酸７．７ 部ｔｘクロム化処理して得たクロム錯化
合物の水溶液約１００部な３０分間で１０℃以下の温度
に保ちながら滴下する。その後、直ちに炭酸ナトリウム
水溶液でｐｒ−＋７まで中和し、更に約１時間攪拌する
。
次に４−アミノアゾベンゼン−４−スルホン酸５．５部
な加え５０℃に加温し、炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ７
まで中和し、更に１．５時間攪拌する。
な加え５０℃に加温し、炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ７
まで中和し、更に１．５時間攪拌する。
食塩２０部な加えて結晶な析出せしめこれを濾過し、６
０℃で乾燥して前記式（４）の褐色化合物を得る。（極
太吸収波長３８０ 、５２５ ｎｍ ）実施例２〜１０
゜ 実施例１に記載したと同様な方法で下記式及び雪１ベニ
↓ムＹ ／Ｉ −＋饅ん入組り侶 キＱ＾ハ伶、ムを行
った。
０℃で乾燥して前記式（４）の褐色化合物を得る。（極
太吸収波長３８０ 、５２５ ｎｍ ）実施例２〜１０
゜ 実施例１に記載したと同様な方法で下記式及び雪１ベニ
↓ムＹ ／Ｉ −＋饅ん入組り侶 キＱ＾ハ伶、ムを行
った。
表１に合成した化合物の極大吸収波長（ｎｍ）、木綿で
の染色色相等を示した。
の染色色相等を示した。
表 １
実施例１１゜
実施例１において式（４）の化合物な合成するにあたっ
て使用した２−アミノ−６−（２’−カルポキシフェニ
ルア／）−５−−）−フトール−７−スルホルアゾ）−
５−ナフトール−１，７−ジスルホン酸に代え同様の操
作を行うことによシ式（５）で表わされる褐色のクロム
錯化合物を得た。（極大吸収波長３８０，５１８部ｍ） 実施例１２゜ ２−アミノ−６−（２’−カルボキシフェニルアゾ）−
５−ナフトール−１，７−ジスルホン酸９３部をクロム
化処理して得たクロム錯化合物の水溶液約１００部な５
℃以下に冷却し、弗化シアヌル２７部な加えて炭酸ナト
リウム水溶液でｐｒ−ｔ７に中和し、３０分間攪拌する
。
て使用した２−アミノ−６−（２’−カルポキシフェニ
ルア／）−５−−）−フトール−７−スルホルアゾ）−
５−ナフトール−１，７−ジスルホン酸に代え同様の操
作を行うことによシ式（５）で表わされる褐色のクロム
錯化合物を得た。（極大吸収波長３８０，５１８部ｍ） 実施例１２゜ ２−アミノ−６−（２’−カルボキシフェニルアゾ）−
５−ナフトール−１，７−ジスルホン酸９３部をクロム
化処理して得たクロム錯化合物の水溶液約１００部な５
℃以下に冷却し、弗化シアヌル２７部な加えて炭酸ナト
リウム水溶液でｐｒ−ｔ７に中和し、３０分間攪拌する
。
次に４−アミノアゾベンゼン−４′−スルホン酸５５部
な加え炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ７に中和しながら１
０℃で１時間攪拌する。食塩２０部を加え析出した結晶
’（濾過し、室温で乾燥して式（６）で表わ゛される褐
色のクロム錯化合物を得た。
な加え炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ７に中和しながら１
０℃で１時間攪拌する。食塩２０部を加え析出した結晶
’（濾過し、室温で乾燥して式（６）で表わ゛される褐
色のクロム錯化合物を得た。
（極大吸収波長３８０ 、５１８ ｎｍ ）実施例１３
゜ 氷水１００部に４−アミノアゾベンゼン−２′イージス
ルホン酸７．１部と弗化シアヌル２．７部な加えて、５
℃以下で炭酸ナト１７ウム水溶液によ、９ ｐＩ（７に
中和し、３０分間攪拌する。その中に２−アミノ−６−
（２−カルボキシフェニルアゾ）−５−ナフトール−７
−スルホン酸７．７部をクロム化処理して得たクロム錯
イに合物の＊溶前約１ｒｌｏｔｍを加え炭酸ナトリウム
水溶液でｐ１］７に中和しながら１０℃で１時間攪拌す
る。食塩４０部を加え、析出した結晶を濾過し、室温で
乾燥して式（７）で表わされる褐色のクロム錯化合物な
得た。（極太吸収波長３８５ 、５２４ ｎｌｎ ） 実施例１４゜ 水３００部に実施例１でえられた式（４）のクロム錯化
合物１７部とニコチン酸３７部をｐｒ１６．０で溶解し
、９０℃に加熱する。同温度で１０時間攪拌する。食塩
１０部な加え結晶な析出せしめこれな濾過し、８０℃で
乾燥して式（８）で表わされる褐色のクロム錯化合物を
得た。（極大吸収波長３８０゜５２５ ｎｍ ） 実施例１５へ１８ 実施例１４のニコチン酸の代わりに第２表のアミン類を
用い式（８）に対応するクロム錯化合物をえ、後記の実
施例２２と同様な方法により木綿の染色を行った。第２
表には用いたアミン類、えられたクロム酸化合物の極太
吸収波長（ｎｍ）及び木綿の染色色相な示した。
゜ 氷水１００部に４−アミノアゾベンゼン−２′イージス
ルホン酸７．１部と弗化シアヌル２．７部な加えて、５
℃以下で炭酸ナト１７ウム水溶液によ、９ ｐＩ（７に
中和し、３０分間攪拌する。その中に２−アミノ−６−
（２−カルボキシフェニルアゾ）−５−ナフトール−７
−スルホン酸７．７部をクロム化処理して得たクロム錯
イに合物の＊溶前約１ｒｌｏｔｍを加え炭酸ナトリウム
水溶液でｐ１］７に中和しながら１０℃で１時間攪拌す
る。食塩４０部を加え、析出した結晶を濾過し、室温で
乾燥して式（７）で表わされる褐色のクロム錯化合物な
得た。（極太吸収波長３８５ 、５２４ ｎｌｎ ） 実施例１４゜ 水３００部に実施例１でえられた式（４）のクロム錯化
合物１７部とニコチン酸３７部をｐｒ１６．０で溶解し
、９０℃に加熱する。同温度で１０時間攪拌する。食塩
１０部な加え結晶な析出せしめこれな濾過し、８０℃で
乾燥して式（８）で表わされる褐色のクロム錯化合物を
得た。（極大吸収波長３８０゜５２５ ｎｍ ） 実施例１５へ１８ 実施例１４のニコチン酸の代わりに第２表のアミン類を
用い式（８）に対応するクロム錯化合物をえ、後記の実
施例２２と同様な方法により木綿の染色を行った。第２
表には用いたアミン類、えられたクロム酸化合物の極太
吸収波長（ｎｍ）及び木綿の染色色相な示した。
第 ２ 表
実施例１９゜
実施例１１でえた式（５）のクロム錯化合物１０部、ア
ルギン酸ナトリウム１部、尿素５０部、ポリミンＬｎｅ
ｗ（還元防止剤二日本化薬製）２部、炭酸ナトリウム２
０部、水９１７部からなるノ（ラド浴な調製し、この浴
に無シルケット綿ブロードな）（ソドし、マングルで絞
り率６０％に絞り１００℃で２分間乾燥後、１５０℃で
３分間熱処理を行う。
ルギン酸ナトリウム１部、尿素５０部、ポリミンＬｎｅ
ｗ（還元防止剤二日本化薬製）２部、炭酸ナトリウム２
０部、水９１７部からなるノ（ラド浴な調製し、この浴
に無シルケット綿ブロードな）（ソドし、マングルで絞
り率６０％に絞り１００℃で２分間乾燥後、１５０℃で
３分間熱処理を行う。
次いで実施例１におけるのと同様にソーピングを行い水
洗、乾燥して耐光堅牢度、汗耐光堅牢度及゛び耐塩素水
堅牢度に優れた濃い褐色の染色物をえた。
洗、乾燥して耐光堅牢度、汗耐光堅牢度及゛び耐塩素水
堅牢度に優れた濃い褐色の染色物をえた。
実施例２０゜
実施例６でえたクロム錯化合物３０部、５％アルギン酸
ナトリウム５００部、尿素１００部、ボリミンＬｌｃｗ
１０部、炭酸水素ナトリウム２０部、水３４０部から
成る色糊１０００部を調製し、これをシルケット綿ブロ
ードに印捺し、６０℃で１０分間乾燥後、１００℃で１
０分間スチーミングを行った。
ナトリウム５００部、尿素１００部、ボリミンＬｌｃｗ
１０部、炭酸水素ナトリウム２０部、水３４０部から
成る色糊１０００部を調製し、これをシルケット綿ブロ
ードに印捺し、６０℃で１０分間乾燥後、１００℃で１
０分間スチーミングを行った。
次いで実施例１と同様にソーピングし、水洗、乾燥して
耐光堅牢度、汗耐光堅牢度、耐塩素水堅牢度に優れた濃
い褐色の捺染物なえた。
耐光堅牢度、汗耐光堅牢度、耐塩素水堅牢度に優れた濃
い褐色の捺染物なえた。
実施例２１゜
実施例１２で得られた式（６）のクロム錯化合物２部、
無水硫酸す） ＩＪウム８０部、水９１８部な用いて染
浴な仕立て、この染浴に５０部の木綿メリヤスを浸ｈ’
ｔ Ｌ、６０℃で３０分間処理した後、炭酸ナトリウム
２０部な添加し、引き続き６０分間同温度で染色を行う
。次いで実施例１と同様にソーピングして耐光堅牢度、
汗耐を堅皐＊及び耐塩素水堅牢度の擾れた濃い褐色の染
色物なえた。
無水硫酸す） ＩＪウム８０部、水９１８部な用いて染
浴な仕立て、この染浴に５０部の木綿メリヤスを浸ｈ’
ｔ Ｌ、６０℃で３０分間処理した後、炭酸ナトリウム
２０部な添加し、引き続き６０分間同温度で染色を行う
。次いで実施例１と同様にソーピングして耐光堅牢度、
汗耐を堅皐＊及び耐塩素水堅牢度の擾れた濃い褐色の染
色物なえた。
実施例２２゜
実施例１４でえた式（８）のクロム錯化合物２部、無水
硫酸ナトリウム８０部、メタニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム１部、第２リン酸ナトリウム（１２水塩）２
部、第１リン酸カリウム０．５部及び水９１４．５部か
らなる染浴を調製する。この時の染浴のｐＨ値は７であ
った。この染浴に木綿メリヤス５０部？入れ、攪拌しな
がら３０分間で１３０℃まで昇温し、その温度で６０分
間染色な行う。次いで実施例１と同様にソーピングし水
洗、乾燥して耐光堅牢度、汗耐光堅牢度及び耐塩素水堅
牢度の優れた濃い褐色の染色物をえた。
硫酸ナトリウム８０部、メタニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム１部、第２リン酸ナトリウム（１２水塩）２
部、第１リン酸カリウム０．５部及び水９１４．５部か
らなる染浴を調製する。この時の染浴のｐＨ値は７であ
った。この染浴に木綿メリヤス５０部？入れ、攪拌しな
がら３０分間で１３０℃まで昇温し、その温度で６０分
間染色な行う。次いで実施例１と同様にソーピングし水
洗、乾燥して耐光堅牢度、汗耐光堅牢度及び耐塩素水堅
牢度の優れた濃い褐色の染色物をえた。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式（１）においてＸｌは水素、メチル基、メトキシ基
又はスルホン酸基を、Ｘ２． Ｘ、 、 Ｘ４は各々独
１７．に水素、塩素、メチル基、メトキシ基、゛ カル
ボキシル基又はスルホン酸基な、Ｙは水素又はスルホン
酸基を、Ｚは塩素、弗素−→１フ１夏桑屈１．：士＃、
−４−１−；（二・ｆ→Ｐ１月大番４２、−上着・−］
で表わされるクロム錯化合物 （２）遊離酸の形で式（１） 〔式（１）においてＸｌは水素、メチル基、メトキシ基
又はスルホン酸基を、Ｘ２． Ｘ３． Ｘ４は各り独立
に水素、塩素、メチル基、メトキシ基、カルボキシル基
又はスルホン酸基な、Ｙは水素又はスルホン酸基な、Ｚ
は塩素、弗素、−ｒ３（ｒｔ）３（ｎ、はＣ１〜４のア
ルキル基な表わす）、−〇又は−０６００１１をＭは水
素又はアルカリ金属をそれぞれ表わす〕 で表わされるクロム錯化合物を用いる事な特徴とするセ
ルローズ系繊維材料の染色法
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58184373A JPS6076565A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | クロム錯化合物及びそれによる染色法 |
| US06/654,665 US4667021A (en) | 1983-10-04 | 1984-09-26 | Chromium complex compound |
| CH4728/84A CH661520A5 (de) | 1983-10-04 | 1984-10-02 | Chromkomplexverbindung sowie verfahren zu deren herstellung. |
| GB08425063A GB2148922B (en) | 1983-10-04 | 1984-10-04 | Chromium complexes of azo dyes |
| DE19843436447 DE3436447A1 (de) | 1983-10-04 | 1984-10-04 | Chromkomplexverbindung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in einem verfahren zum faerben von cellulosefasern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58184373A JPS6076565A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | クロム錯化合物及びそれによる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6076565A true JPS6076565A (ja) | 1985-05-01 |
| JPH0420951B2 JPH0420951B2 (ja) | 1992-04-07 |
Family
ID=16152075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58184373A Granted JPS6076565A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | クロム錯化合物及びそれによる染色法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4667021A (ja) |
| JP (1) | JPS6076565A (ja) |
| CH (1) | CH661520A5 (ja) |
| DE (1) | DE3436447A1 (ja) |
| GB (1) | GB2148922B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3636398A1 (de) * | 1986-10-25 | 1988-05-05 | Hoechst Ag | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2963472A (en) * | 1957-09-27 | 1960-12-06 | Ciba Ltd | Metalliferous azo-dyestuffs |
| US3519614A (en) * | 1965-08-09 | 1970-07-07 | Acna | Reactive azo dyes containing triazine groups quaternized by nicotinic acid |
| JPS5218732A (en) * | 1975-07-31 | 1977-02-12 | Ici Ltd | New reactive dyestuffs* process for manufacture thereof and method of dyeing cellulose fiber materials using said dyestuffs |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3185676A (en) * | 1960-08-12 | 1965-05-25 | Gen Aniline & Film Corp | Method of azo dye chromation |
| GB1090297A (en) * | 1963-11-01 | 1967-11-08 | Ici Ltd | New water-soluble metal complex azo dyestuffs containing a reactive triazine or pyrimidine substituent |
-
1983
- 1983-10-04 JP JP58184373A patent/JPS6076565A/ja active Granted
-
1984
- 1984-09-26 US US06/654,665 patent/US4667021A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-02 CH CH4728/84A patent/CH661520A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-10-04 DE DE19843436447 patent/DE3436447A1/de active Granted
- 1984-10-04 GB GB08425063A patent/GB2148922B/en not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2963472A (en) * | 1957-09-27 | 1960-12-06 | Ciba Ltd | Metalliferous azo-dyestuffs |
| US3519614A (en) * | 1965-08-09 | 1970-07-07 | Acna | Reactive azo dyes containing triazine groups quaternized by nicotinic acid |
| JPS5218732A (en) * | 1975-07-31 | 1977-02-12 | Ici Ltd | New reactive dyestuffs* process for manufacture thereof and method of dyeing cellulose fiber materials using said dyestuffs |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3436447C2 (ja) | 1991-07-25 |
| GB8425063D0 (en) | 1984-11-07 |
| CH661520A5 (de) | 1987-07-31 |
| GB2148922B (en) | 1987-03-18 |
| JPH0420951B2 (ja) | 1992-04-07 |
| DE3436447A1 (de) | 1985-05-09 |
| US4667021A (en) | 1987-05-19 |
| GB2148922A (en) | 1985-06-05 |
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