JPH0472864B2 - - Google Patents

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JPH0472864B2
JPH0472864B2 JP58155689A JP15568983A JPH0472864B2 JP H0472864 B2 JPH0472864 B2 JP H0472864B2 JP 58155689 A JP58155689 A JP 58155689A JP 15568983 A JP15568983 A JP 15568983A JP H0472864 B2 JPH0472864 B2 JP H0472864B2
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JP
Japan
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group
formula
hydrogen
reactive dye
general formula
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Application number
JP58155689A
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English (en)
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JPS5958060A (ja
Inventor
Beguritsuhi Rainaa
Randoru Jannfuransowa
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS5958060A publication Critical patent/JPS5958060A/ja
Publication of JPH0472864B2 publication Critical patent/JPH0472864B2/ja
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/917—Wool or silk
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918—Cellulose textile

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
反応染料は叀くより広範囲においお繊維材料か
ら埗られた繊維補品の染色及び捺染に䜿甚されお
きおおり、珟圚各皮特性を有し、各皮甚途分野に
利甚するこずのできる倚数の䜿甚可胜な反応染料
が存圚する。経枈性、適甚技術及び堅牢床に関す
る増々高くなる反応染料に察する芁請を鑑みる
ず、珟圚到達しおいる技術状態は十分に満足でき
るものではない。特に、倚くの反応染料においお
固着収率が䞍十分である。 埓぀お、固着率が䜙りに少なく、埓぀お吞尜率
を固着率の差が䜙りに倧きくなるより高い石ケ
ン損倱ので染色工皋甚の反応染料の盞圓郚分が
倱われおしたう。埓぀お、改良さるた反応染料の
調補が望たれおいる。 本発明は、高い反応性の有し、より高い固着率
で染色するこずが可胜であり、特に高枩染色の枩
床における吞尜染色方法に適し、䞔぀セルロヌス
含有繊維材料に察しお黄色乃至黄緑色の色調の氎
−及び項氎牢床を有する着色を䞎える新たな反応
染料の発芋を目的ずするものである。 以䞋に瀺す新たな反応染料がこれらの芁求を満
たすこずが芋出された。 本発明の反応染料は䞋蚘䞀般匏で衚わされる 匏䞭R1は氎玠、眮換されおいないかたたはス
ルホ基によ぀お眮換されおいるC1-4−アルキル基
であり、R2は眮換されおいないC1-4−アルキル
基であり、R3は氎玠、シアノ基、カルバモむル
基、或いはスルホメチル基であり、R4及びR5は
各々独立的に氎玠、或いはスルホ基であり、は
フツ玠、塩玠或いは臭玠であり、は䞋蚘匏の基 である 匏(1)䞭のR1及びR2で衚わされるC14−アルキル
残基ずしおは、䟋えばハロゲン、ヒドロキシ基、
シアノ基、アミノ基、スルホ基或いはスルフアト
基などにより眮換されおいおもよい盎鎖又は分岐
アルキル残基が挙げられる。具䜓䟋を挙げれば、
メチル基、゚チル基、プロピル基、む゜プロピル
基、ブチル基、む゜ブチル基、sec−ブチル基、
tert−ブチル基、β−クロロ゚チル基、β−ヒド
ロキシ゚チル基、β−ヒドロキシブチル基、β−
シアノ゚チル基、β−アミノ゚チル基、スルホメ
チル基、β−スルポチル基、及びβ−スルフア
ト゚チル基などがある。R1がプニル残基であ
る堎合には、これら又䟋えばメチル基、メトキシ
基、塩玠或いはスルホ基などにより眮換されおい
おもよい。具䜓䟋ずしおは、4′−メチルプニル
基、4′−メトキシプニル基、4′−クロロプニ
ル基及び4′−メチル−3′−スルホプニル基が挙
げられる。 眮換基R4及びR5ずしおは、䟋えば、メチル基、
゚チル基、プロピル基、む゜プロピル基、ブチル
基、む゜ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチ
ル基、メトキシ基、゚トキシ基、プロピルオキシ
基、む゜プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、む
゜ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert
−ブチルオキシ基、フツ玠、塩玠及び臭玠などが
挙げられる。奜たしくは、少なくずも眮換基R4
及びR5の䞀方は、スルホ基であり、曎に眮換基
ずしおは特にメチル基、メトキシ基、塩玠或いは
スルホ基が挙げられる。 ベンゟチアゟリル−(2)−プニル−残基の眮換
基ずしおは特にメチル基及びスルホ基が挙げら
れ、これらはベンゟチアゟヌル栞及びプニル環
のいずれに結合されおいおもよい。 匏(1)の反応染料の奜たしい化合物矀は䞋蚘の通
りである (a) 䞋蚘䞀般匏で衚わされる反応染料 匏䞭R1、R2、R3及びは匏(1)におけるず同
矩、及びR4は氎玠或いはスルホ基である。 (b) R1が氎玠であり或いは眮換されおいおもよ
いC1-4−アルキル基であり、R2はC1-4−アル
キル基であり、R3、R4及びが(a)におけるず
同矩である(a)に蚘茉の反応染料。 (c) R1が氎玠、メチル基、゚チル基或いはスル
ポチル基であり、R2がメチル基でありR3、
R4及びが(b)におけるず同矩である(b)に蚘茉
の反応染料。 (d) R3がカルバモむル基であり、R1、R2、R4及
びが(c)におけるず同矩である(c)に蚘茉の反応
染料。 (e) R3がカルバモむル基であり、R1、R2、R4及
びが(b)におけるず同矩である(b)に蚘茉の反応
染料。 (f) 䞋蚘䞀般匏で衚わされる(e)に蚘茉の反応染料 匏䞭R1は氎玠或いはC1-4−アルキル基であ
り、R2はC1-4−アルキル基であり、はフツ
玠、塩玠或いは臭玠である。 (g) 䞋蚘䞀般匏で衚わされる(d)或いは(f)に蚘茉の
反応染料 䞀般匏(1)の染料は−トリアゞン残基に離脱
可胜なハロゲン原子を有するので繊維反応性で
ある。 繊維反応化合物ずは、セルロヌスのヒドロキシ
基或いは倩然或いは合成ポリアミドのアミノ基ず
共有化孊結合を圢成しお反応するこずのできるよ
うな化合物を意味する。 䞀般匏(1)の反応染料の補造は、任意の順に䞋蚘
䞀般匏で衚わされる−ヒドロキシ−ピリドン−
(2) 匏䞭は氎玠或いはカルバモむル基である、
䞋蚘䞀般匏で衚わされるゞアミノベンれン 䞋蚘䞀般匏で衚わされる−トリハロ
ゲン−−トリアゞン 及び䞋蚘䞀般匏で衚わされるベンゟチアゟリル
−(2)−プニルアミン H2N− (8) をゞアゟ化、カツプリング及び瞮合するこずによ
り䞀般匏(1)で衚わされる反応染料を生成するこず
を特城ずする。 又、䞀般匏(6)のゞアミノベンれンの代りに察応
するアミノアセチルアミノベンれン化合物を䜿甚
するこずができ、ゞアゟ化及びカツプリング埌に
アセチル残基を加氎分解により陀去するこずがで
きる。 匏(5)の−ヒドロキシピリドン−(2)のがカル
バモむル基である堎合には、カルバモむル残基
はカツプリングに反応時により陀去される。 䞊蚘反応工皋の各々は皮々の順序においお堎合
により郚分的に或いは同時に行うこずができるの
で各皮の倉法が可胜である。各郚分反応に䜿甚さ
れる出発物質は䞀般匏(1)から明らかである。通
垞、反応は段階的に順次行われ、それにより䞀般
匏(5)乃至(8)の個々に反応成分間の単䜍反応の順序
を任意に遞択するこずができる。 どの反応経路が最良の結果を䞎えるか、或いは
どの様な特別の条件䞋、䟋えば劂䜕なる瞮合枩床
においお反応が最も有利に実斜できるかずいうこ
ずは出発原料の構造に応じお異る。 重芁なプロセス倉法ずしおは䞋蚘のものがあ
る。  匏(7)の−トリハロゲン−−トリ
アゞンを匏(6)のゞアミノベンれンず瞮合させ、
埗られた第次瞮合生成物をゞアゟ化し、匏(5)
の−ヒドロキシピリドン−(2)にカツプリング
させ、最埌に、−トリアゞン残基内のハロゲ
ン原子を匏(8)のベンゟチアゟリル−(2)−プニ
ルアミンず瞮合させお−NH−基ず眮換させ
る。  匏(6)のゞアミノベンれン或いは察応するアミ
ノアセチルアミノベンれン化合物をゞアゟ化
し、匏(5)の−ヒドロキシピリドン−(2)ずカツ
プリングさせ、及び必芁に応じおアセチル残
基をケン化により陀去し、アゟ結合を匏(7)の
−トリハロゲン−−トリアゞンず
瞮合させ、及び埗られたモノ瞮合生成物を匏(8)
のベンゟチアゟリル−(2)−プニルアミンず瞮
合させる。  匏(6)のゞアミノベンれンを匏(7)の
−トリハロゲン−−トリアゞンず瞮合させ、
この第次瞮合生成物を匏(8)のベンゟチアゟリ
ル−(2)−プニルアミンず瞮合させ、圢成され
た第次瞮合生成物をゞアゟ化し、匏(5)の−
ヒドロキシピリドンずカツプリングさせる。  匏(6)のゞアミノベンれン或いは察応するアミ
ノアセチルアミノベンれン化合物をゞアゟ化
し、匏(5)の−ヒドロキシピリドン−(2)にカツ
プリングさせ、及び必芁に応じおアセチル残
基をケン化により陀去し、曎に匏(7)の
−トリハロゲン−−トリアゞン及び匏(8)の
ベンゟチアゟリル−(2)−プニルアミンを瞮合
し、これらの䞡者の䞭間生成物を互に瞮合させ
る。  匏(7)の−トリハロゲン−−トリ
アゞンを匏(8)のベンゟチアゟリル−(2)−プニ
ルアミンず瞮合させ、このモノ瞮合生成物を匏
(6)のゞアミノベンれンず瞮合させ、圢成された
第次瞮合生成物をゞアゟ化し、匏(5)の−ヒ
ドロキシピリドン−(2)ずカツプリングさせる。 匏(4)の反応染料の奜たしい補造方法は、−ア
ミノ−−アセチルアミノ−ベンれン−−スル
ホン酞をゞアゟ化し、−゚チル−−メチル−
−カルバモむル−−ビドロキシピリドン−(2)
ずカツプリングさせ、アセチル基をケン化により
陀去し、圢成されたアミノモノアゟ化合物を塩化
シアヌリレず瞮合させ、埗られた第次瞮合生成
物をデヒドロチオ−−トルむゞン−−スルホ
ン酞ず瞮合させお匏(4)の反応染料を埗るか、或い
は−アミノ−−アセチルアミノベンれン−
−スルホン酞をゞアゟ化し、−゚チル−−メ
チル−−カルバモむル−−ヒドロキシピリド
ン−(2)ずカツプリングさせ、アセチル基をケン化
で陀去し、曎に、塩化シアヌリルをデヒドロチオ
−−トルむゞン−−スルホン酞ず瞮合させ、
これらの䞡者の䞭間生成物を互に瞮合させるこず
を特城ずするものである。 以䞋の実斜䟋においおは、いずれの堎合にも䞭
間生成物の補造は蚘茉されおいないが、しかしな
がらそれらは䞊蚘説明から盎ちに明らかである。 䞀般匏(1)の繊維反応性アゟ染料の補造に䜿甚さ
れる出発材料ずしおは、䞋蚘のものを挙げるこず
ができる 匏(5)の−ヒドロキシピリドン−(2) −゚チル−−カルバモむル−−メチル−
−ヒドロキシ−ピリドン−(2)、 −ゞメチル−−カルバモむル−−ヒ
ドロキシ−ピリドン−(2)、 −゚チル−−スルホメチル−−メチル−
−ヒドロキシ−ピリドン−(2)、 −プニル−−スルホメチル−−メチル
−−ヒドロキシ−ピリドン−(2)、 −スルホメチル−−メチル−−ゞヒ
ドロキシピリゞン、 −シアン−−メチル−−ヒドロキシ
ピリゞン、 −゚チル−−シアン−−メチル−−ヒ
ドロキシ−ピリドン−(2)、 −カルバモむル−−メチル−−ゞヒ
ドロキシピリゞン、 −゚チル−−スルホメチル−−メチル−
−カルバモむル−−ヒドロキシ−ピリドン−
(2)、 −スルホメチル−−メチル−−カルバモ
むル−−ゞヒドロキシピリゞン、−゚チ
ル−−シアン−−メチル−−カルバモむル
−−ヒドロキシ−ピリドン−(2)、 −゚チル−−メチル−−ゞヒドロキ
シ−ピリゞン、 −スルポチル−−カルバモむル−−メ
チル−−ヒドロキシピリドン−(2)、 −メチ
ル−−ヒドロキシピリゞン、−ゞメ
チル−−ヒドロキシ−ピリドン−(2)、 −−プロピル或いは−む゜プロピル−−
メチル−−ヒドロキシ−ピリドン−(2)、 −−ブチル−−メチル−−ヒドロキシ
−ピリドン−(2)、 −−プロピル−或いは−む゜プロピル−
−カルバモむル−−メチル−−ヒドロキシ−
ピリドン−(2)、 −−ブチル−−カルバモむル−−メチ
ル−−ヒドロキシ−ピリドン−(2)。 匏(6)のゞアミノベンれン −ゞアミノベンれン、−ゞアミノ
ベンれン、−ゞアミノ−−クロルベンれ
ン、−ゞアミノ−−メチルベンれン、
−ゞアミノ−−゚チルベンれン、
−ゞアミノ−−メトキシベンれン、−ゞ
アミノ−−゚トキシベンれン、−ゞアミ
ノ−−メチルベンれン、−ゞアミノ−
−メトキシベンれン、−ゞアミノ−−゚
トキシベンれン、−ゞアミノ−−クロル
ベンれン、−ゞアミノ−−ゞメチル
ベンれン、−ゞアミノ−−ゞ゚チル
ベンれン、−ゞアミノ−−メチル−−
メトキシベンれン、−ゞアミノ−−
ゞメトキシベンれン、−ゞアミノ−
−ゞ゚トキシベンれン、−ゞアミノ−−
ニトロベンれン、−アミノ−−アセチルアミ
ノベンれン埌でケン化、−アミノ−−ア
セチルアミノ−−メチルベンれン埌でケン
化、−アミノ−−アセチルアミノ−−メ
トキシベンれン埌でケン化、−アミノ−
−アセチルアミノベンれン−−スルホン酞埌
でケン化、−アミノ−−アセチルアミノベ
ンれン−−スルホン酞埌でけん化、−ア
ミノ−−アセチルアミノ−−メチルベンれン
−−スルホン酞埌でケン化、−アミノ−
−アセチルアミノベンれン−−スルホン酞
埌でケン化、−アミノ−−アセチルアミノ
−−メチルベンれン−−スルホン酞埌でケ
ン化、−アミノ−−アセチルアミノ−−
メトキシベンゟヌル−−スルホン酞埌でケン
化、−ゞアミノベンれン−−スルホン
酞、−ゞアミノベンれン−−ゞスル
ホン酞、−ゞアミノベンれン−−ゞ
スルホン酞、−ゞアミノベンれン−−ス
ルホン酞、−ゞアミノベンれン−−
ゞスルホン酞、−ゞアミノ−−クロルベ
ンれン−−スルホン酞、−ゞアミノ−
−メチルベンゟヌル−−スルホン酞、−
ゞアミノ−−メチルベンゟヌル−−スルホン
酞、−ゞアミノ−−メチルベンれン−
−スルホン酞、−ゞアミノ−−クロルベ
ンれン−−スルホン酞、−ゞアミノベン
れン−−カルボン酞、−ゞアミノベンれ
ン−−カルボン酞、−ゞアミノベンれン
−−カルボン酞、−ゞアミノベンれン−
−カルボン酞。 匏(7)の−トリハロゲン−−トリアゞ
ン −トリフルオロ−−トリアゞン
フツ化シアヌリル、 −トリクロロ−−トリアゞン塩
化シアヌリル、 −トリブロモ−−トリアゞン臭
化シアヌリル。 匏(8)のベンズチアゟリル−(2)−プニルアミン −−アミノプニル−−メチル−ベンゟ
チアゟヌルデヒドロチオ−−トルむゞン、 −−アミノプニル−−メチル−ベンゟ
チアゟヌルデヒドロチオ−−トルむゞン、 −−アミノプニル−−メチル−−ス
ルホ−ベンゟチアゟヌルデヒドロチオ−−ト
ルむゞン−−スルホン酞、−−アミノ−
−スルホプニル−−メチル−ベンゟチア
ゟヌル、 −−アミノ−−スルホプニル−
−メチル−−スルホ−ベンゟチアゟヌル、 −−アミノプニル−ベンゟチアゟヌル、 デヒドロチオ−キシリゞン、 デヒドロチオ−キシリゞン−スルホン酞、プリ
ムリンスルホン酞。 匏(6)のゞアミノベンれン類のゞアゟ化は通垞亜
硝酞の䜜甚により氎−鉱酞溶液䞭で䜎枩においお
行われ、匏(5)の−ヒドロキシ−ピリドン−(2)ぞ
のカツプリングは匱酞性、䞭性乃至匱アルカリ性
PH倀においお行われる。 匏(7)の−トリハロ−−トリアゞン
類の匏(6)のゞアミノベンれン類ずの瞮合或いはカ
ツプリングを先に行うずきにはアミノモノアゟ化
合物ずの瞮合は奜たしくは氎溶液或いは氎性懞濁
液䞭においお䜎枩奜たしくは℃〜10℃及び匱酞
性、䞭性乃至匱アルカリ性PH倀においお行われ
る。瞮合により遊離したハロゲン化氎玠は氎酞化
アルカリ、炭酞アルカリ、或いは重炭酞アルカリ
の氎溶液を添加しお䞭和するのが有利である。そ
の様にしお埗られたハロゲントリアゞン化合物類
を曎に反応させるため或いは−トリハ
ロゲン−トリアゞン類ず匏(8)の化合物類ずの反応
のために遊離アミン類或いはその塩類を、奜たし
くは塩酞塩の圢態で甚いる。この反応は0°〜50℃
奜たしくは5°〜25℃の枩床においお酞結合剀奜た
しくは炭酞ナトリりムの存圚䞋にPH〜奜たし
くはPH〜6.5の範囲においお行われる。 ハロゲントリアゞン類ず匏(8)の化合物の䞀぀ず
の瞮合はハロゲントリアゞン類ず匏(6)のゞアミン
ずの瞮合の前或いは埌で行われる。ハロゲントリ
アゞン類ず匏(8)の化合物ずの瞮合は奜たしくは氎
溶液或いは氎性懞濁液䞭においお䜎枩においお匱
酞性乃至䞭性PH倀においお行うのが奜たしい。
こゝにおいおも又瞮合反応時に遊離するハロゲン
化氎玠は氎酞化アルカリ、炭酞アルカリ或いは重
炭酞アルカリの氎溶液を連続的に添加するこずに
より䞭和するのが有利である。 匏(1)の反応染料は各皮材料䟋えば絹、革、矊
毛、ポリアミド繊維及びポリりレタンなどの染色
及び捺染に適しおいるが、しかし特にセルロヌス
含有材料の繊維構造物䟋えばリンネル、セルロヌ
ス、再生セルロヌス及び特に朚綿の染色及び捺染
に適しおいる。これらの化合物は特に高枩におけ
る吞尜法に適しおおり、及び同様に氎性及び堎合
によ぀おは塩含有染料溶液に補品を䟵挬し、染料
をアルカリ凊理の埌に或いはアルカリ存圚䞋でに
おいお堎合により加熱凊理䞋に固着されるパツド
染色法による染色にも適しおいる。それらは又特
に朚綿の捺染に適しおいるが同様に又窒玠含有繊
維䟋えば矊毛、絹或いは矊毛含有混玡物などの捺
染にも適しおいる。 染色物及び捺染物は冷氎たたは熱氎で、堎合に
応じお分散剀を添加し、未固着成分を拡散させな
がら十分にすゝぎを行わせるこずが奜たしい。 匏(1)の反応染料は高い反応性及び良奜な固着特
性により特城付けられる。それらは、良奜な氎及
び光堅牢床を有し、曎により高い色匷床及びより
高い繊維−染色結合安定性を有する染色を酞性䞊
びにアルカリ性領域のいずれかにおいおも䞎える
こずができる。 西独特蚱公開公報2927718号のアゟピリドン反
応染色に察比しお本発明による匏(1)の反応染料は
セルロヌス繊維に察するより高い染色収率及び極
めお良奜な氎溶性により特城付けられる。 以䞋の実斜䟋においお郚数は重量郚であり、枩
床は摂氏床である。 実斜䟋  39.5郚の−゚チル−−カルバモむル−−メ
チル−−5′−アミノ−2′−スルホプニルア
ゟ−−ヒドロキシ−ピリドン−(2)−アミ
ノ−アセトアニリド−−スルホン酞を−゚チ
ル−−カルバモむル−−メチル−−ヒドロ
キシ−ピリドン−(2)にカツプリングさせ、最埌に
ケン化しお合成を500郚に氎䞭に苛性゜ヌダを
甚いおPHにおいお溶解し、氷を添加しお〜
℃に冷华する。18.4郚の塩化シアヌリルを迅速に
添加し、その埌PHを苛性゜ヌドで〜に保぀。
20〜30分埌、250郚の氎に溶解した32郚のデヒド
ロチオ−−トルむゞン−−スルホン酞の䞭性
溶液を泚ぎ、PHを曎に苛性゜ヌダを添加しお〜
に保ち、同時に枩床を40〜45℃に䞊昇させる。
玄時間撹拌埌、蒞発也固する。䞋蚘䞀般匏を有
する染料 は黄色の粉末であり、朚綿を極めお良奜な堅牢床
をも぀お鮮やかなやゝ青味をおびた黄色の色調で
染色する。λmax430n 実斜䟋  19郚のシアヌルクロリドを500郚の氷ず埮现で
均䞀な懞濁液が生成するたで撹拌する。250郚の
氎䞭に溶解した32郚のデヒドロチオ−−トルむ
ゞン−−スルホン酞の䞭性溶液をゆ぀くり流入
させ、同時にPHを苛性゜ヌダで〜に保぀。暫
時撹拌埌、500郚の氎䞭に溶解した39.5郚の−
゚チル−−カルバモむル−−メチル−−
5′−アミノ−2′−スルホプニルアゟ−−ヒ
ドロキシ−ピリドン−(2)の䞭性溶液を迅速に添加
し、40℃の加熱し、苛性゜ヌダを滎加しおPHを
6.5〜に保぀、ほが時間埌に反応は終了し、
埗られた染料は実斜䟋のものず同䞀である。 実斜䟋  実斜䟋に蚘茉された染料を次のようにしお埗
るこずもできる 18.8郚の−プニレンゞアミン−−ス
ルホン酞をPH及び0°においお250郚の氎に溶解
し、18.4郚の塩化シアヌリルを迅速に添加する。
〜5°においお撹拌し、PHを52郚の2Nの苛性゜
ヌダを添加しお〜に保぀。ナトリりムの吞収
がなくなるず盎ちに250郚の氎に䞭性で溶解した
32郚のデヒドロチオ−−トルむゞン−−スル
ホン酞を反応液に添加し、40°に加熱し、PHを曎
に苛性゜ヌダを添加しお〜に保぀。瞮合が完
了埌、反応混合物を0°に冷华する。25郚の濃塩酞
で酞性加し、25郚の−亜硝酞ナトリりム溶液
でゞアゟ化を行う。暫時撹拌し、亜硝酞塩の過剰
物をスルフアミン酞で砎壊し、100郚の氎䞭に溶
解した19.6郚の−゚チル−−カルバモむル−
−メチル−−ヒドロキシ−ピリドン−(2)の䞭
性溶液を添加した。苛性゜ヌダの添加によりPHを
先ず4.5に蚭定し、カツプリング終了埌はに高
め、生成物を400mlの氎に懞濁させた480の食塩
懞濁液に滎加しお析出させる。 実斜䟋  18.8郚の−プニレンゞアミン−−ス
ルホン酞をPH及び℃においお250郚の氎に溶
解し、18.4郚の塩化シアヌリルを迅速に添加し
た。混合物を〜℃においお、撹拌し、PHを52
郚の2N苛性゜ヌダを滎化しお〜に保぀た。
瞮合完了埌に反応混合物PH7.5に蚭定し、25郚の
4N亜硝酞ナトリりムむオン溶液を添加し、25郚
の濃塩酞ず100郚の氷よりなる混合物䞭に滎加す
る。ゞアゟ化埌暫時撹拌し、亜硝酞塩の最終的過
剰物を取り陀き、100郚の氎に溶解した19.6郚の
−゚チル−−カルバモむル−−メチル−
−ヒドロキシピリドン−の䞭性溶液を添加す
る。苛性゜ヌダを添加するこずにより、先ずPHを
4.5に調敎し、カツプリング終了埌PHに調敎し、
150郚の氎に䞭性にお溶解した32郚のデヒドロチ
オ−−トルゞン−−スルホン酞を添加する。
ゆ぀くり40℃に加熱し、PHを苛性゜ヌダを滎加し
お〜に保぀。瞮合が終了埌過を行い、反応
溶液を蒞発させる。その様にしお埗られた染料
は、実斜䟋で埗られた染料ず同䞀である。 実斜䟋乃至に蚘茉したず同様にしお、䜆し
次衚に掲げるカツプリング成分、ゞアゟ成分、ト
リアゞンハロゲニド及びアミノプニル−ベンゟ
チアゟヌル或いはこれらから埗られた目的生成物
を甚いお特城的な堅牢性を有する曎に垯緑黄色乃
至黄色の反応染料を埗るこずができる。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 䞊蚘各番号の原料を甚いお埗られた目的生成物
の最倧吞収波長は次のずおりであ぀た。 番 号 最倧吞収波長  431  423  421  430  440  429  432 12 423 13 420 15 431 23 425 26 433 27 423 28 424 29 429 染色䟋  郚の実斜䟋により埗られた染料を〜20郚
の尿玠及び郚の無氎炭酞ナトリりムを添加しお
100郚の氎䞭に20〜50°で溶解した。埗られた溶液
を甚いお朚綿繊物をその重量の60〜80の飜じゆ
う床ずなるように浞挬し、次いで也燥した。その
埌1/2〜分間、140〜210°で熱的に定着し、次い
で0.1の非むオン性掗剀の沞隰溶液で゜ヌピン
グし、すすいで也燥した。 染色䟋  郚の実斜䟋により埗られた染料を120郚の
食塩或いは焌成グラりバヌ塩を添加しお2000郚の
氎䞭に75〜80°で溶解した。この染料济に100郚の
朚綿繊物を入れ、枩床を30〜60分間䞀定に保぀
た。その埌10郚の無氎炭酞ナトリりム及びmlの
苛性゜ヌダ〔比重1.3336°B′(e)〕を添加した。枩
床は曎に45〜60分間75〜80°に保たれた埌15分間
に亘り、ある非むオン性掗剀の0.1の沞隰溶液
䞭で゜ヌピングし、すゝぎ也燥した。 染色䟋  郚の実斜䟋により遞ばれた染料を0.5郚の
ナトリりム−ニトロベンれンスルホン酞を添加
しお100郚の氎䞭に溶解した。埗られた溶液でそ
の重量の75の飜じゆう床ずなるように朚綿繊物
を浞挬した埌也燥した。 その埌、その繊物を20°の枩床のリツトル圓り
12の氎酞化ナトリりム及び300の塩化ナトリ
りムを含有する溶液で浞挬し、75飜じゆう床た
で絞り、染色物を30〜60秒間100〜101°でスチヌ
ム凊理し、すゝぎを行い、1/4時間0.3の非むオ
ン掗剀の沞隰溶液䞭で゜ヌピングし、すゝぎを行
い也燥した。 染色䟋  郚の衚の実斜䟋番号で埗られた染料を100
郚の氎に溶解した。 この溶液を1900郚の冷氎に添加し、60郚の塩化
ナトリりムを添加し、この染料济䞭に100郚の朚
綿繊物を入れた。 枩床を60°に䞊昇し、30分間埌に40郚の無氎炭
酞ナトリりム及び曎に60郚の塩化ナトリりムを添
加した。枩床を30分間60°に保ちすゝぎを行い、
次いで染色を15分間0.3の非むオン性掗剀の沞
隰溶液で゜ヌピングを行ない、すゝぎを行い也燥
した。 捺染䟋 実斜䟋により埗られた染料郚を激しく攪拌
しながら45郚のアルギン酞ナトリりム増粘
剀、32郚の氎、20郚の尿玠、郚のナトリりム
−ニトロベンれンスルホン酞䞊びに郚の炭酞ナ
トリりムを含有する100郚の増粘剀母液䞭に分散
せしめた。 その様にしお埗られた捺染のりを甚いおルヌラ
ヌRouleaux捺染機䞊で朚綿繊物を捺染し、
埗られた捺染物を〜分間102〜104°で飜和氎
蒞気䞭においお氎蒞気凊理を行぀た。捺染された
繊物を次いで冷氎及び熱氎䞭で十分にすゝぎ、こ
れにより化孊的に固定されおない染料が極めお簡
単に繊維から陀去された最終的に也燥された。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞋蚘䞀般匏で衚わされる反応染料 匏䞭R1は氎玠、眮換されおいないかたたはス
    ルホ基によ぀お眮換されおいるC1-4−アルキル基
    であり、R2は眮換されおいないC1-4−アルキル
    基であり、R3は氎玠、シアノ基、カルバモむル
    基、或いはスルホメチル基であり、R4およびR5
    は各々独立的に氎玠、或いはスルホ基であり、
    はフツ玠、塩玠或いは臭玠であり、は䞋蚘匏の
    基 である。  䞋蚘䞀般匏で衚わされる特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の反応染料 匏䞭R1、R2、R3及びは特蚱請求の範囲第
    項ず同矩であり、R4は氎玠、或いはスルホ基で
    ある。  R1が氎玠、眮換されおいないかたたはスル
    ホ基によ぀お眮換されおいるC1-4−アルキル基で
    あり、R2がC1-4−アルキル基であり、R3、R4及
    びが特蚱請求の範囲第項ず同矩である特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の反応染料。  R1が氎玠、メチル基、゚チル基或いはスル
    ポチル基であり、R2がメチル基であり、及び
    R3、R4及びが特蚱請求の範囲第項ず同矩で
    ある特蚱請求の範囲第項蚘茉の反応染料。  R3がカルバモむル基であり、R1、R2、R4及
    びが特蚱請求の範囲第項蚘茉ず同矩である特
    蚱請求の範囲第項蚘茉の反応染料。  R3がカルバモむル基であり、R1、R2、R4及
    びが特蚱請求の範囲第項ず同矩である特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の反応染料。  䞋蚘䞀般匏を有する特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の反応染料 匏䞭R1は氎玠或いはC1-4−アルキル基であり、
    R2はC1-4−アルキル基であり、及びはフツ玠、
    塩玠或いは臭玠である。  䞋蚘匏を有する特蚱請求の範囲第項或いは
    第項蚘茉の反応染料  䞋蚘䞀般匏で衚わされる反応染料 匏䞭R1は氎玠、眮換されおいないかたたはス
    ルホ基によ぀お眮換されおいるC1-4−アルキル基
    であり、R2は眮換されおいないC1-4−アルキル
    基であり、R3は氎玠、シアノ基、カルバモむル
    基、或いはスルホメチル基であり、R4およびR5
    は各々独立的に氎玠、或いはスルホ基であり、
    はフツ玠、塩玠或いは臭玠であり、は䞋蚘匏の
    基 である反応染料の補造方法においお、任意の順
    序で䞋蚘䞀般匏で衚わされる−ヒドロキシ−ピ
    リドン−(2) 匏䞭は氎玠、或いはカルバモむル基である、
    䞋蚘䞀般匏で衚わされるゞアミノベンれン 䞋蚘䞀般匏で衚わされる−トリハロ
    −−トリアゞン 及び䞋蚘䞀般匏で衚わされるベンゟチアゟリル
    −(2)−プニルアミン H2N− (8) をゞアゟ化、カツプリング及び瞮合するこずによ
    り䞀般匏(1)で衚わされる反応染料を生成するこず
    を特城ずする反応染料の補造方法。  䞋蚘匏の反応染料 を補造する方法においお、−アミノ−−アセ
    チルアミノ−ベンれン−−スルホン酞をゞアゟ
    化し、及び該ゞアゟニりム化合物を−゚チル−
    −メチル−−カルバモむル−−ヒドロキシ
    −ピリドン−(2)ずカツプリングさせ、アセチル基
    をケン化により取り陀き、生成したアミノモノア
    ゟ化合物を塩化シアヌリルず瞮合させ、及び埗ら
    れた第次瞮合生成物をデヒドロチオ−−トル
    むゞン−−スルホン酞ず瞮合させるこずにより
    䞀般匏(4)の反応染料を埗る特蚱請求の範囲第項
    に蚘茉の補造方法。  䞋蚘匏(4)の反応染料を補造するための特蚱
    請求の範囲第項蚘茉の方法においお −アミノ−−アセチルアミノ−ベンれン−
    スルホン酞をゞアゟ化し、及び該ゞアゟニりム化
    合物を−゚チル−−メチル−−カルバモむ
    ル−−ヒドロキシピリドン−(2)ずカツプリング
    させ、アセチル基をケン化により取り陀き、たた
    䞀方塩化シアヌリルをデヒドロチオ−−トルむ
    ゞン−−スルホン酞ず瞮合させ、䞡䞭間䜓を盞
    互に瞮合させる特蚱請求の範囲第項に蚘茉の補
    造方法。  䞋蚘䞀般匏で衚わされる反応染料 匏䞭R1は氎玠、眮換されおいないかたたはス
    ルホ基によ぀お眮換されおいるC1-4−アルキル基
    であり、R2は眮換されおいないC1-4−アルキル
    基であり、R3は氎玠、シアノ基、カルバモむル
    基、或いはスルホメチル基であり、R4およびR5
    は各々独立的に氎玠、或いはスルホ基であり、
    はフツ玠、塩玠或いは臭玠であり、は䞋蚘匏の
    基 であるを甚いおセルロヌスを染色及び捺染する
    方法。
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