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Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Gegenstand des Patents
485 I85 ist die Herstellung von cyanurringhaltigen Zwischenprodukten. Die Verwendung
dieser Zwischenprodukte zur Herstellung von Azofarbstoffen ist in der Patentschrift
436 I79 grundlegend beschrieben worden. Die so erhaltenen Farbstoffe sind meist
Baumwollfarbstoffe, die sich auch für das Färben der Kunstseiden, wie Kupfer-und
Viskoseseide, hervorragend eignen und durch die Reinheit ihrer Farbtöne ihr gutes
Ziehvermögen und die Lichtechtheit ihrer Färbungen auszeichnen können.
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Vorliegende Erfindung beruht nun auf der Beobachtung, daß durch die
Einführung des Thiazolringes in solche Farbstoffe, sei es in der Diazotierungskomponente,
sei es in der Kupplungskomponente oder sei es gleichzeitig in den verschiedenen
Bestandteilen des Farbstoffes, neue Produkte erhalten werden, welche sich von den
sonst vergleichbaren Farbstoffen durch wesentlich verbesserte färberische Eigenschaften
auszeichnen können.
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Man kann zu diesen Farbstoffen gelangen, indem beliebige Diazotierungskomponenten
mit solchen Kupplungskomponenten, die mindestens einen Thiazolring und einen Cyanurring
enthalten, oder solchen Diazotierungskomponenten, die mindestens einen Thiazolring
und einen Cyanurring enthalten, mit beliebigen Kupplungskomponenten oder cyanurringhaltige
Diazotierungskomponenten mit thiazolringhaltigen Kupplungskomponenten oder thiazolringhaltige
Diazotierungskomponenten mit cyanurringhaltigen Kupplungskomponenten vereinigt werden.
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Die so erhaltenen Farbstoffe können nun, wie in den bereits erwähnten
Patentschriften ausdrücklich hervorgehoben ist, einer weiteren Behandlung unterzogen
werden, wie weiteres Kuppeln, Diazotieren und Weiterkuppeln, Behandeln mit Metallsalzen,
z. B. des Kupfers, Chroms, Eisens, Mangans, Nickels, Kobalts, Cers usw., in Substanz
oder auf der Faser, Reduzieren, Kondensieren, Acidylieren einschließlich Phosgenieren,
Alkylieren, Aralkylieren, Arylieren usw. Sie können ebenfalls dank der guten Affinität
der betreffenden Zwischenprodukte überhaupt vollständig auf der Faser hergestellt
werden.
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Nach dem vorliegenden Verfahren läßt sich eine unübersehbare Menge
von Zwischenprodukten
und Farbstoffen herstellen. Deswegen können
in den folgenden Beispielen nur einzelne Vertreter der Haupttypen der neuen Produkte
angeführt werden, und es ist selbstverständlich, daß der Umfang der vorliegenden
Erfindung alles umfaßt, was sich durch Interpolation und Kombination der hier erwähnten
Produkte sowohl unter sich als mit den Produkten der bereits erwähnten Patentschriften
ergibt. Beispiel I 9,3 Gewichtsteile Anilin werden diazotiert und in sodaalkalischer
Lösung mit 75 Gewichtsteilen des sekundären Kondensationsproduktes aus I Mol. Cyanurchlorid,
I Mol. I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und I Mol. Dehydrothiotoluidinsulfonsäure
gekuppelt. Der gebildete Farbstoff wird mit Kochsalz gefällt. E r färbt Baumwolle
in reinen rosa Tönen.
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Die gleiche Färbung kann auch auf der Faser hergestellt werden, indem
diese mit dem sekundären Kondensationsprodukt imprägniert bzw. gefärbt und hierauf
mit Diazobenzol entwickelt wird. Ein gelberes Produkt erhält man durch Ersatz der
I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure durch die I-Amino-8-oxynaphthalin-4,
6-disulfonsäure. Beispiel 2 In eine sodaalkalische Lösung von 75 Gewichtsteilen
des sekundären Kondensationsproduktes aus I Mol. Cyanurchlorid, I Mol. I-Amino-8-oxynaphthalin-3,
6-disulfonsäure. und I Mol. Dehydrothiotoluidinsulfonsäure läßt man die Diazoverbindung
aus I3,7 Gewichtsteilen 2-Aminobenzoesäure einfließen. Der gebildete Farbstoff fällt
aus; seine Abscheidung wird durch Zusatz von Kochsalz vervollständigt. Er färbt
Baumwolle in klaren rosa Tönen. Durch Nachkupfern auf der Faser entsteht ein lichtechtes
rotstichiges Violett. Die gleiche. Färbung wird erzielt, wenn man den Farbstoff
zunächst durch Behandeln mit kupferabgebenden Mitteln in dessen komplexe Kupferverbindung,
überführt und hierauf die Baumwolle mit dem kupferhaltigen Farbstoff färbt.
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Ersetzt man im obigen Beispiel die Kupplungskomponente durch 72,7
Gewichtsteile des tertiären Kondensationsproduktes aus I Mol. Cyanurchlorid, I Mol.
2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, I Mol. Dehydrothiotoluidinsulfonsäure und
I Mol. Anilin, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in klaren orangen Tönen
anfärbt. Durch Nachkupfern auf der Faser erhält man ein . lichtechtes rotstichiges
Braun, das ebenfalls erhalten werden kann, wenn man vorher den Farbstoff in Substanz
in das komplexe Kupfersalz überführt und die Baumwolle mit diesem Kupfersalz färbt.
Beispiel 3 Die Diazolösung aus I8,8 Gewichtsteilen I-Oxy-2-aminobenzol-4-sulfamid
wird mit einer neutralen Lösung von 75 Gewichtsteilen des sekundären Kondensationsproduktes
aus I Mol. Cyanurchlorid, I Mol. I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und
I Mol. Dehydrothiotoluidinsulfonsäure in der Kälte vereinigt. In die Mischung läßt
man die zur Farbstoffbildung nötige Menge Kalkmilch langsam einfließen. Nach beendeter
Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen. Er färbt Baumwolle in rotvioletten Tönen.
Durch Nachkupfern auf der Faser oder Auffärben in Gegenwart von Kupfersalzen wird
ein lichtechtes rotstichiges Violett erzeugt. Man kann den Farbstoff auch direkt
in eine komplexe Kupferverbindung überführen, z. B. durch Behandeln mit Kupfersulfat,
und erhält mit dieser Kupferverbindung auf Baumwolle die gleichen Töne.
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Der entsprechende chromhaltige Farbstoff färbt Baumwolle violett.
Beispiel 4 62 Gewichtsteile des sekundären Kondensationsproduktes aus I Mol. Cyanurchlorid,
I Mol. I, 4-Phenylendiamin-3-sulfonsäure und I Mol. Dehydrothiotoluidinsulfonsäure
werden bei Io bis I5' diazotiert und mit einer sodaalkalischen Lösung von I7,7 Gewichtsteilen
Acetessiganilid vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird aufgewärmt und die Ausscheidung
des Farbstoffes durch Zusatz von Kochsalz vervollständigt. Der Farbstoff färbt Baumwolle
in klaren grünstichiggelben Tönen. Beispiel 5 Zu einer neutralen Lösung von 5o Gewichtsteilen
des sekundären Kondensationsproduktes aus i Mol. Cyanurchlorid, i Mol. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
und i Mol. Monoacetyl-i, 4-phenylendiamin und 5o Teilen Natriumacetat läßt man bei
45' die Diazoverbindung aus 32 Gewichtsteilen der durch Backen des Dehydrothiotoluidinsulfates
erhältlichen Dehydrothiotoluidinmonosulfonsäure zufließen. Nach beendeter Kupplung
wird der Farbstoff mit Kochsalz ausgefällt und isoliert. Er färbt Baumwolle in lichtechten
scharlachroten Tönen.
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Ersetzt man die Dehydrothiotoluidinsulfonsäure durch 4o Gewichtsteile
der durch Weitersulfonieren der eben genannten Dehydrothiotoluidinmonosulfonsäure
erhältlichen Dehydrothiotoluidindisulfonsäure, so entsteht ein ähnlicher Farbstoff,
dessen Färbung auf Baumwolle etwas gelber ist.
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Durch Verseifen des Farbstoffes, z. B. durch Erwärmen mit verdünnter
Natronlauge, wird
die Acetylgruppe abgespalten. Der entstandene
Farbstoff kann dann auf der Faser diazotiert und mit 2-Oxynaphthalin entwickelt
werden.
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Die hier beschriebenen Farbstoffe können auch erhalten werden, indem
man zuerst die 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure mit Cyanurchlorid kondensiert,
auf das erhaltene primäre Kondensationsprodukt die diazotierte Dehydrothiotoluidinsulfonsäure
einwirken läßt und zum Schlusse noch mit Monoacetyl-I, 4-phenylendiamin kondensiert.
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Die Anzahl der Beispiele ließe sich beliebig vergrößern. Es genügt,
in dieser Hinsicht auf die zahlreichen Kombinationen hinzuweisen, welche sich aus
den in der Einleitung erwähnten Patentschriften ergeben.
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In der folgenden tabellarischen Zusammenstellung sind die Konstitutionen
und die färberischen Eigenschaften einer weiteren Anzahl von nach vorliegendem Verfahren
herstellbarenFarbstoffen angegeben.
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Die Farbstoffe der Beispiele und der Tabelle sind auch zum Färben
der Kunstseiden aus sogenannter regenerierter Cellulose, wie Kupfer-und Viskoseseide,
geeignet und färben dieses Material in denselben Tönen wie die Baumwolle.
| Tabelle A |
| Kupplungskomponente durch Kondensation von Färbung |
| Diazokomponente Cyanurhalogenid mit |
| auf |
| aus Baumwolle |
| I. Komponente 2. Komponente 3. Komponente |
| r. Anilin . . . . . . . . . . . . . . I-Amino-8-oxy- Dehydrothiotolu-
- rosa |
| naphthalin-3, 6- idinsulfonsäure |
| disulfonsäure |
| 2. o-Toluidin . . . . . . . . . . desgl. desgl. - blaustichig- |
| rosa |
| 3. p-Toluidin . . . . . . . . . . desgl. desgl. - blaustichig- |
| rosa |
| 4. m-Xylidin . . . . . . . . . . desgl. . desgl. - blaustichig- |
| rosa |
| 5. p-Xylidin . . . . . . . . . . . desgl. desgl. - blaustichig- |
| rosa |
| 6. 2, 5-Dichloranilin .... desgl. desgl. - rosa |
| 7.4-Aminoacetanilid.... desgl. desgl. - violett |
| 8.3-Aminobenzoesäure.. desgl. desgl. - rosa |
| g.4-Aminobenzoesäure.. desgl. desgl. - rosa |
| Io. 2 - Aminobenzoesäure- desgl. desgl. - rosa |
| methylester |
| Ir.3-Aminobenzolsulfamid desgl. desgl. - rosa |
| z2.2-Anisidin........... desgl. desgl. - blaustichig- |
| rosa |
| =3. 4-Chlor-2-aminodiphe- desgl. desgl. - blaustichig- |
| nyläther rosa |
| Kupplungskomponente durch Kondensation von Färbung |
| Diazokomponente Cyanurhalogenid mit auf |
| aus Baumwolle |
| I. Komponente 2. Komponente 3. Komponente |
| I4- 2-Amino-4-acetamino- I-Amino-8-oxy- Dehydrothiotolu- -
rotviolett |
| 4'-methyldiphenylsul- naphthalin-3, 6- idinsulfonsäure |
| fon disulfonsäure |
| I5.4'-Methyl-4-aminodi- desgl. desgl. -- blau |
| phenylamin-2-sulfon- |
| säure |
| I6. 4-Chlor-2-aminophenol desgl. desgl. - blauviolett (i) |
| I7. Monoformyl-I, 3-phe- desgl. desgl. - (verseift) rot |
| nylendiamin rot (2) |
| I8. I-Aminonaphthalin . . desgl. desgl. - blaustichig- |
| . violett |
| Ig. 2-Aminonaphthalin . . desgl. desgl. - rotstichig- |
| violett |
| 2o. Dehydrothiotoluidin- desgl. desgl. - violett |
| o-sulfonsäure |
| 2I. Dehydrothiotoluidin desgl. desgl. - violett |
| 22. Aminoazobenzol..... desgl. desgl. - violett |
| 23. Anilin - 2, 5 - disulfon- desgl. desgl. - grünstichig- |
| säureazo-I-methyl-3- blau |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 24. Monoacetyl-I, 3-phe- desgl. desgl. - grünstichig- |
| nylendiamin-4-sulfon- blau |
| säureazo-I-methyl-3- |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 25.4-Nitranilin-2-sulfon- desgl. desgl. - grünstichig- |
| säureazo-I-methyl-3- blau |
| anünophenyl 4-methyl- |
| äther |
| 26. I-Amino-8-oxynaph- desgl. desgl. - grünstichig- |
| thalin - 3, 6 - disulfon- |
| blau |
| säureazo-I-methyl 3- |
| aminobenzol-4-methyl- |
| äther |
| 26a. I-Amino-8-oxynaph- desgl. desgl. - grünstichig- |
| thalin - 3, 6 - disulfon- blau |
| säureazo-I, 4-dimeth- |
| oxy-2 - aminobenzol |
| 27. I-Amino-8-oxynaph- I-Amino-8-oxy- desgl. - grünstichig- |
| thalin - 3, 6 - disulfon- naphthalin-4, 6- blau |
| säureazo-I-methyl-3- disulfonsäure |
| aminobenzol-4-methyl- |
| äther |
| 28. I-Amino-8-oxynaph- I-Amino-8-oxy- desgl. - grünstichig- |
| thalin - 3, 6 - disulfon- naphthalin-3, 6- blau |
| säureazo-i-aminonaph- disulfonsäure |
| thalin |
| Kupplungskomponente durch Kondensation von Färbung |
| Diazokomponente Cyanurhalogenid mit |
| auf |
| aus |
| r. Komponente I. Komponente 3. Komponente Baumwolle |
| 28a. I-Amino-8-oxynaph- I-Amino-8-oxy- Dehydrothiotolu- - grünstichig- |
| thalin - 3, 6 - disulfon- naphthalin-3, 6- idinsulfonsäure
blau |
| säureazo-i-amino-2- disulfonsäure |
| methoxynaphthalin |
| 29.4-Aminophenyloxamin- desgl. desgl. - grünstichig- |
| säure o-i methyl 3- blau |
| aminophenyl 4-methyl- |
| äther |
| 3o. Benzidin ........... desgl. desgl. - blau |
| 3I. Anilin. .. . ... . . ... . . desgl. Dehydrothiotolu- -
rosa |
| idin |
| 32. 2-Anisidin . . . . . . . . . . desgl. desgl. - blaustichig- |
| rosa |
| 33 -Nitranilinsulfon- desgl. desgl. - grünstichig- |
| säureazo-i-methyl-3- blau |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 34. i-Amino-8-oxynaph- desgl. desgl. - grünstichig- |
| thalin-3, 6-disulfon- blau |
| säureazo-I-methyl-3- |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 34a. 2-Aminonaphthalin- desgl. Dehydrothiotolu- - grau |
| 4, 8-disulfonsäureazo- idinsulfonsäure |
| i-aminonaphthalinazo- |
| i-aminonaphthalin- |
| 6- bzw. 7-sulfonsäure |
| 35. Anilin .... . .. . . . .. . desgl. Dehydrothioxyli- - rosa |
| dinsulfonsäure |
| 36. 4-Toluidin . . . . . . . . . . desgl. desgl. - blaustichig- |
| rosa |
| 37. 2-Anisidin . . . . . . . . . . desgl. Dehydrothiotolu-
Anilin blaustichig- |
| idinsulfonsäure rosa |
| 38. Dehydrothioxylidin. . desgl. desgl. desgl. violett |
| 39. 4-Nitranilin-2-sulfon- desgl. desgl. desgl. grünstichig- |
| säureazo-i-methyl-3- blau |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 40. Aminoazobenzol..... desgl. desgl. desgl. violett |
| 4I. I-Amino-8-oxynaph- desgl. desgl. desgl. grünstichig- |
| thalin-3, 6-disulfon- blau |
| säureazo-i-methyl-3- |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 42. i-Amino-8-oxynaph- desgl. desgl. desgl. grünstichig- |
| thalin-3, 6-disulfon- blau |
| säureazo-i-aminonaph- |
| thalin |
| 43. desgl............... desgl. desgl. Ammoniak grünstichig- |
| blau |
| Kupplungskomponente durch Kondensation von Färbung |
| Diazokomponente Cyanurhalogenid mit auf |
| aus Baumwolle |
| I. Komponente 2. Komponente 3. Komponente |
| 44. Anilin . . . . . . . . . . . . . 1-Amino-8-oxy- Primulinsulfon-
Anilin gelbstichig |
| naphthalin-3, 6- säure (vgl. rosa |
| disulfonsäure Schultz Farb- |
| stofftabellen, |
| 6. Aufl. [I923], |
| unter Nr. 6I6) |
| 45. 2-Anisidin . . .. . . . . . . desgl. Primulinsulfon- desgl.
rot |
| säure |
| 46.4-Nitranilin-2-sulfon- desgl. desgl. desgl. grünstichig- |
| säureazo-I-methyl-3- blau |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 47.I-Amino-8-oxynaph- desgl. desgl. desgl. grünstichig- |
| thalin-3, 6-disulfon- blau |
| säureazo-I-methyl-3- _ |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 48. Anilin . . . . . . . . . . . . . desgl. Dehydrothiotolu-
Dehydrothiotolu- rosa |
| idinsulfonsäure idinsulfonsäure |
| 49. 2-Anisidin . . . . . . . . . . desgl. desgl. desgl. blaustichig-
. |
| rosa |
| 5o.4-Nitranilin-2-sulfon- desgl. desgl. desgl. grünstichig- |
| säureazo-I-methyl-3- blau |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 5I. I-Amino - 8- oxynaph- desgl. desgl. desgl. grünstichig- |
| thalin - 3, 6 - disulfon- blau |
| säureazo-I-methyl-3- |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 52. Anilin - 2, 5 - disulfon- desgl. desgl. desgl. graublau |
| säureazo-I-aminonaph- |
| thalin-7-sulfonsäure- |
| azo-I-aminonaphtha- |
| lin |
| 53. 4'-Methyl-4-aminodi- desgl. desgl. 4-Chlor-I, 3-di- blau |
| phenylamin-2-sulfon- aminobenzol |
| säure |
| 54. I-Amino-8-oxynaph- desgl. desgl. desgl. blaugrün (3) |
| thalin - 3, 6 - disulfon- |
| säureazo-I-methyl-3- |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 55. 4-Aminophenyloxamin- desgl. desgl. desgl. blauschwarz |
| säureazo-I-methyl-3- |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 56.3-Aminobenzoesäure desgl. desgl. 4'-Amino-4-oxy- gelbstichig- |
| azobenzol-3-car- rot |
| Bonsäure |
| Kupplungskomponente durch Kondensation von Färbung |
| Diazokomponente Cyanurhalogenid mit auf |
| aus |
| i. Komponente i z. Komponente 3. Komponente Baumwolle |
| 57, 4-Aminophenyloxamin- I-Amino-8-oxy- Dehydrothiotolu- 4'-Amino-4-oxy-
grünstichig- |
| säureazo-I-methyl-3- naphthalin-3, 6- idinsulfonsäure azobenzol-3-car-
blau |
| aminophenyl-4-methyl- disulfonsäure Bonsäure |
| äther |
| 58. Monoacetyl-I, 3-phe- desgl. desgl. desgl. grünstichig- |
| nylendiamin-4-sulfon- blau |
| säureazo-I-methyl-3- |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 59. I-Amino-8-oxynaph- desgl. desgl. desgl. blaustichig- |
| thalin - 3, 6 - disulfon- grün |
| säureazo-I-methyl-3- |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 6o.2-Aminophenol-4-sulf- desgl. desgl. desgl. braunstichig- |
| amid rot |
| braunstichig- |
| violett (I) |
| 6I. Anilin.. . . . .. . . . .. . . 2-Amino-5-oxy- desgl. desgl.
orange |
| naphthalin-7- |
| sulfonsäure |
| 62. 4-Toluidin . . . . . . . . . . desgl. desgl. - gelbstichig- |
| scharlach |
| 63.2-Aminobenzoesäure desgl. desgl. - orange |
| 64.2-Aminophenol-4-sulf- desgl. desgl. - Bordeaux |
| amid rubin (i) |
| 65. 4-Chlor-z-aminophenol desgl. desgl. - rotviolett (I) |
| 66. Dehydrothiotoluidin- desgl. desgl. - scharlach |
| disulfonsäure |
| 67. Benzidin . . . . . . . . . . . desgl. desgl. - violett |
| 68. Sekundäres Kondensa- desgl. desgl. - blaustichigrot |
| tionsprodukt aus I Mol. Bordeaux (I) |
| Cyanurchlorid, I Mol. |
| I, 4-Phenylendiamin- |
| sulfonsäure und I Mol. |
| 5-Amino-2-oxybenzol- |
| carbonsäure |
| 69. Aminoazobenzolsulfon- desgl. desgl, - blaustichigrot |
| säure |
| 7o.2-Aminobenzoesäure desgl. desgl. Anilin orangebraun |
| (I) |
| 7I.2-Aminophenol-4-sulf- desgl. desgl. desgl. braunstichig- |
| amid violettbor- |
| deaux (I) |
| 72. Dehydrothiotoluidin- desgl. desgl. desgl. scharlach |
| sulfonsäure |
| 73. desgl............... desgl. desgl. desgl. scharlach |
| Kupplungskomponente durch Kondensation von Färbung |
| Diazokomponente Cyanurhalogenid mit auf |
| - aus Baumwolle |
| i. Komponente z. Komponente 3. Komponente |
| 74. i-Amino-8-oxynaph- 2-Amino-5-oxy- Dehydrothiotolu- Anilin
blau |
| thalin - 3, 6 - disulfon- naphthalin-7- idinsulfonsäure |
| säureazo-i-methyl-3- sulfonsäure |
| aminophenyl-4-methyl- |
| äther |
| 74a. 2-Naphthylamin-4, 8- desgl. desgl. - blaustichig- |
| disulfonsäureazo - i - grau |
| aminonaphthahnazo- |
| i-aminonaphthalin-6- |
| bzw. 7-sulfonsäure |
| 75. Anilin.. . .. . . . . . . . . . 2-Amino-8-oxy- desgl. -
scharlach |
| naphthalin-6- |
| sulfonsäure |
| 76. 2-Aminobenzoesäure . desgl. desgl. - scharlach |
| Bordeaux (i) |
| 77. 2-Aminophenol-4-sulf- desgl. desgl. - Bordeaux (i) |
| amid |
| 78. Dehydrothiotoluidin- 2-Amino-5-öxy- 4-Chlor-i, 3-phe- -
gelbrot |
| disulfonsäure naphthalin-7- nylendiamin rot (2) |
| sulfonsäure |
| 79. desgl............... desgl. i, 3-Phenylen-di-
- gelbrot |
| amin- 4- sulfon- rot (2) |
| säure |
| 8o. desgl............... desgl. desgl. 4-Aminoacet-
gelbrot |
| anilid rot (2) |
| i-Amino-8-oxy- i-Amino-8-oxy- Dehydrothiotolu- rosa |
| 8i. Anilin ............. |
| Anilin naphthalin-3, 6- naphthalin-3, 6- idin |
| ''''''''''''' disulfonsäure disulfonsäure |
| 82. 2-Anisidin ......... blaustichig- |
| 2-Anisidin ........, desgl. desgl. desgl. rosa |
| 83. 2-Aminobenzoesäure desgl. desgl. desgl. rosa (i) |
| 2-Aminobenzoesäure |
| 84. Aminoazobenzol .... desgl. desgl. desgl. violett |
| Aminoazobenzol .... |
| 85. Anilin . . . . . . . . . . . . . Dehydrothiotolu- |
| ...,.._.,_ " desgl. desgl. i@sulfonsäure rosa |
| 86. 2-Anisidin .......:: d blaustichig- |
| a-Anisidin ....... gl. desgl. desgl. rosa |
| 87.2-Aminobenzoesäure desgl. desgl. desgl. rosa |
| 2-Aminobenzoesäure rotviolett (i) |
| 88. Aminoazobenzol .... desgl. desgl. desgl. Bordeaux |
| Aminoazobenzol .... 8g. Anilin . . . . . . . . . . .
. . 2-Amino-5-oxy- gelbstichig- |
| desgl. naphthalin-7- desgl. |
| Anilin ............. sulfonsäure rot |
| go. 4-Toluidin.......... |
| desgl. desgl. desgl. blaustichigrot |
| 4-Toluidin.......... fi |
| Kupplungskomponente durch Kondensation von Färbung |
| Diazokomponente Cvanurhalogenid mit auf |
| aus |
| Baumwolle |
| i. Komponente 2. Komponente 3. Komponente |
| g=. 2-Amino-i, 4-dime- i-Amino-8-oxy- 2-Amino-5-oxy- Dehydrothiotolu-
blaustichigrot |
| thylbenzol naphthalin-3, 6- naphthalin-7- idinsulfonsäure |
| 2-Amino-i, 4-dime- disulfonsäure sulfonsäure |
| thylbenzol |
| 92. Anilin . . . .. ..... .. . 2-Amino-8-oxy- |
| desgl. naphthalin-6- desgl. blaustichigrot |
| Anilin . .. . . .. . . . . . . |
| sulfonsäure |
| 93.4-Toluidin.......... desgI. desgl. desgl. rosa |
| 4-Toluidin.......... |
| g4. - Dehydrothiotolu- 4'-Amino-4-oxy- - grünstichig- |
| idinsulfonsäure azobenzol-3-car- gelb |
| Bonsäure |
| 95- - desgI. desgl. 4'-Amino-4-oxy- grünstichig- |
| azobenzol-3-car- gelb |
| Bonsäure |
| Tabelle B |
| Diazokomponente durch Kondensation von Färbung |
| Cvanurhalogenid mit Kupplungs- auf |
| komponente Baumwolle |
| i. Komponente 2. Komponente 3. Komponente |
| 96. I, 4-Phenylen- Dehydrothioto- - - Resorcin gelbstichig- |
| diamin-2-sul- luidinsulfon- orange |
| fonsäure säure |
| 97. desgl. desgl. - I, 3-Phenylendiamin gelbbraun |
| braun (4) |
| 98. desgl. desgl. - Phenylmethylpyrazolon orange |
| 9g. desgl. desgl. - Acetessiganilid grünstichig- |
| gelb |
| 99a. desgl. desgl. - Acetessig-o-toluidid grünstichig- |
| gelb |
| ggb. desgl. desgl. - Acetessig-o-anisidid grünstichig- |
| gelb |
| 99c. I, 3-Phenylen- desgl. - desgl. grünstichig- |
| diamin-4-sul- gelb |
| fonsäure |
| Ioo. I, 4-Phenylen- desgl. - Äthyl-2-naphthylamin blaustichig |
| diamin-2-sul- rot |
| fonsäure |
| Ioi. I, 4-Phenylen- desgl. - 2-Oxynaphthalin rot |
| diamin-2-sul- |
| fonsäure |
| 102. desgl. desgl. - 2-Oxynaphthalin-6-sul- rot |
| fonsäure |
| I03- desgl. desgl. - 2-Amino-8-oxynaphtha- rosa |
| lin - 6 - sulfonsäure |
| (sauer) |
| Diazokomponente durch Kondensation von Färbung |
| Cyanurhalogenid mit Kupplungs- auf |
| komponente Baumwolle |
| I. Komponente a. Komponente 3. Komponente |
| I04. I, 4-Phenylen- Dehydrothioto- -- 2-Amino-5-oxynaphtha-
rot |
| diamin-2-sul- luidinsulfon- lin-7-sulfonsäure (al- |
| fonsäure säure kalisch) |
| 105. desgl. desgl. - 2-Phenylamino-5-oxy- rotstichig- |
| naphthalin-7-sulfon- violett |
| säure |
| Io6. desgl. desgl. - 3'-Aminophenyl-5-oxy- blaustichig |
| I, 2 - naphthimidazol- rot |
| 7-sulfonsäure Bordeaux (2) |
| 107. desgl. desgl. - 3'-Aminophenyl-5-oxy- blaustichüg- |
| I, 2-naphththiazol-7- rot |
| sulfonsäure Bordeaux (2) |
| I08. desgl. desgl. - I-Acetylamino-8-oxy- rotviolett |
| naphthalin-3, 6-di- |
| sulfonsäure |
| Iog. desgl. desgl. -- Sekundäres Kondensa- violett |
| tionsprodukt aus I Mol. |
| Cyanurchlorid, I Mol. |
| I-Amino- 8- oxynaph- |
| thalin-3, 6-disulfon- |
| säure und I Mol. De- |
| hydrothiotoluidin- |
| sulfonsäure |
| IIQ, 4-Chlor-I, 3- desgl. - Sekundäres Kondensa- rot |
| phenylendi- tionsprodukt aus IMol. rot (2) |
| amin Cyanurchlörid, I Mol. |
| 2-Amino-5-oxynaph |
| thalin-7-sulfonsäure |
| und I Mol. I, 4-Phe- |
| nylendiamin-2-sulfon- |
| säure |
| III. desgl. desgl. - Sekundäres Kondensa- rot |
| tionsprodukt aus IMol. rot (2) |
| Cyanurchlorid, I Mol. |
| 2-Amino-5-oxynaph- |
| thalin-7-sulfonsäure |
| und I Mol. I, 3-Phe- |
| nylendiamin-4-sulfon- |
| säure |
| II2. 4-Chlor-I, 3- Dehydrothioto- - Sekundäres Kondensa- violett |
| phenylendi- luidinsulfon- tionsprodukt aus IMol. |
| amin-4-Chlor- säure Cyanurchlorid und |
| I, 3-phenylen- Dehydrothioto- 2 Mol. I-Amino-8-oxy- |
| diamin luidinsulfon- naphthalin-3, 6-di- |
| säure sulfonsäure |
| II3- I, 4-Phenylen- Dehydrothioto- - 2-Phenylamino-5-oxy- violett |
| diamin-2-sulfon- luidinsulfon- naphthalin-7-sulfon- |
| säure säure säure |
| dieses Produkt wird diazotiert |
| und mit 2-Amino-i, 4-dimethyl- |
| benzol gekuppelt |
| Diazokomponente durch Kondensation von Färbung |
| Cyanurhalogenid mit Kupplungs- auf |
| komponente Baumwolle |
| I. Komponente 2. Komponente 3. Komponente |
| II3a. r, 4-Pheny- Dehydrothioto- - 2-Amino-5-oxynaph- violett |
| lendiamin-2- luidinsulfon- thalin-7-sulfonsäure |
| sulfonsäure säure |
| dieses Produkt wird diazotiert |
| und mit 2-Amino-I, 4-dimethyl- |
| benzol gekuppelt |
| II4. I, 4-Phenylen- Dehydrothioto- - desgl. violett |
| diamin-2-sul- luidinsulfon- |
| fonsäure säure |
| dieses Produkt wird diazotiert |
| und mit 2-Amino-I, 4-dimethyl- |
| benzol gekuppelt |
| II5- I, 3-Phenylen- I, 3-Phenylen- Dehydrothioto- 2 Mol. 2-Amino-8-oxy-
rosa |
| diamin-4-sul- diamin-4-sul- luidinsulfon- naphthalin-6-sulfon- |
| fonsäure fonsäure säure säure (sauer) |
| II6. desgl. desgl. desgl. 2 Mol. Acetessiganilid grünstichig- |
| gelb |
| II7. desgl. Anilin Anilin 3'-Aminophenyl-5-oxy- rot |
| I, 2-naphththiazol-7- rot (2) |
| sulfonsäure |
Die Zahlen, die sich neben einigen Färbungen obiger Tabellen befinden, bedeuten:
(I) nachgekupfert oder als Kupfersalz, (2) auf der Faser diazotiert und entwickelt
mit 2-Oxynaphthalin, (3) auf der Faser diazotiert und entwickelt mit Phenylmethylpyrazolon,
(4) auf der Faser entwickelt mit 4-Nitrodiazobenzol.
-
Es ist selbstverständlich, daß auch andere, in diesen Tabellen bzw.
Beispielen nicht angeführte Amino- und Oxythiazole verwendet werden können. Solche
sind in der Literatur beschrieben, beispielsweise in den deutschen Patentschriften
5I738, 53 938. 54 92I, 75 674, 77 355, 78I62, 79 093, 8I7II, 83 089, 97 285, 988I3,277
395 (vgl. auch Lange, Die Zwischenprodukte der Teerfarbenfabrikation, Leipzig I92o,
S. 364 bis 369 unter Nr. 22I8 bis 2244).