JPS5958060A - 反応染料，その製法及びその用途 - Google Patents
反応染料，その製法及びその用途Info
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- JPS5958060A JPS5958060A JP58155689A JP15568983A JPS5958060A JP S5958060 A JPS5958060 A JP S5958060A JP 58155689 A JP58155689 A JP 58155689A JP 15568983 A JP15568983 A JP 15568983A JP S5958060 A JPS5958060 A JP S5958060A
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- D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/917—Wool or silk
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
反応染料は古くより広範囲においてｌ．、Ｉｌ！紐月月
から得られた繊維製品の染色及び捺染に使用されてきて
おり、現在各種特性を有し、各種用途分野に利用するこ
とのできる多数の住戸可能な反応染料が存在する。経済
性、適用ｔ１に対する要請を鑑みると、現在到達してい
る技術状態は十分に満足できるものではない。
から得られた繊維製品の染色及び捺染に使用されてきて
おり、現在各種特性を有し、各種用途分野に利用するこ
とのできる多数の住戸可能な反応染料が存在する。経済
性、適用ｔ１に対する要請を鑑みると、現在到達してい
る技術状態は十分に満足できるものではない。
特に、多くの反応染料において固着収率が不十分てある
。
。
従って、固着率が余りに少なく、従って吸尽率を固着率
の差が余りに大きくなる（より高い石ケン撰失）ので染
色工程用の反応染料の相当部分が失われてし甘う。従っ
て、改良された反応染料の調製が望まれている。
の差が余りに大きくなる（より高い石ケン撰失）ので染
色工程用の反応染料の相当部分が失われてし甘う。従っ
て、改良された反応染料の調製が望まれている。
本発明は、高い反応性を有し、より高い固オ′「率て染
色ずることが可能であシ、特に高温染色の温度における
吸尽染色方法に適し、且つセルロース含有繊維材料に対
して黄色乃至黄緑色の色調の水一及ひ光堅牢度を南ずる
着色を匈える新たな反応染料の発見を目的とするもので
ある。
色ずることが可能であシ、特に高温染色の温度における
吸尽染色方法に適し、且つセルロース含有繊維材料に対
して黄色乃至黄緑色の色調の水一及ひ光堅牢度を南ずる
着色を匈える新たな反応染料の発見を目的とするもので
ある。
以下に示す新たな反応染料がこれらの要求を満たすこと
が見出された。
が見出された。
本発明の反応染料は下記一般式で表わされ（式中Ｒ１は
水素或いは置換されてもよいＣＩ４−アルキル基或いは
フェニル基を表わし、Ｒ２は水素或いは置換されていて
もよい自。
水素或いは置換されてもよいＣＩ４−アルキル基或いは
フェニル基を表わし、Ｒ２は水素或いは置換されていて
もよい自。
一アルキル基を表わし、Ｒ３は水素、シアノ基、カルバ
モイル基、或いはスルホメチル基を表わし、Ｒ４及びＲ
５は各々独立に水素、Ｃｌ４−アルキル基、Ｃｌ４−ア
ルコキシ基、Ｉ＼ロケン、カルボキシ基或いはスルホ基
を表わし、Ｘはフッ素、塩素或いは臭素を表わし、Ｚは
置換されていてもよいペンゾチアゾリノし−（２）一フ
エニルー残基である）。
モイル基、或いはスルホメチル基を表わし、Ｒ４及びＲ
５は各々独立に水素、Ｃｌ４−アルキル基、Ｃｌ４−ア
ルコキシ基、Ｉ＼ロケン、カルボキシ基或いはスルホ基
を表わし、Ｘはフッ素、塩素或いは臭素を表わし、Ｚは
置換されていてもよいペンゾチアゾリノし−（２）一フ
エニルー残基である）。
式（１）中のＲ１及びＲ２で表わされるＣ１４−アルキ
ル残基としては、例えば７１ロゲン、ヒドロキシ基、シ
アノ基、アミノ基、スルホ基或いはスルファト基などに
より置換されていてもよい直鎖又は分岐アルキル残基が
挙げられる。具体例を挙ければ、メチル基、エチル基、
プロビル基、イソプロビル基、ブチル基、イソブチル基
、Ｓｅｅ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、β−クロロ
エチル基、β−ヒドロキシエチル基、β−ヒドロキシブ
チル基、β−シアノエチル基、β−７ミノエチル基、ス
ルホメチル基、β−スルホエチル基、及びβ−スルファ
トエチル基などがある。Ｒ，がフェニル残基である場合
には、これは又１＋リえばメチル基、メトキシ基、塩素
或いはスルホ基なとにより置換されていてもよい。具体
例としては、４′−メチルフェニル基、４７−メトキシ
’７ Ｉ 、： ＪＬ． 基、４ ’ −クロロフエニ
ル基及ヒ４′−メチル−３７−スルホフエニル基カ挙げ
られる。
ル残基としては、例えば７１ロゲン、ヒドロキシ基、シ
アノ基、アミノ基、スルホ基或いはスルファト基などに
より置換されていてもよい直鎖又は分岐アルキル残基が
挙げられる。具体例を挙ければ、メチル基、エチル基、
プロビル基、イソプロビル基、ブチル基、イソブチル基
、Ｓｅｅ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、β−クロロ
エチル基、β−ヒドロキシエチル基、β−ヒドロキシブ
チル基、β−シアノエチル基、β−７ミノエチル基、ス
ルホメチル基、β−スルホエチル基、及びβ−スルファ
トエチル基などがある。Ｒ，がフェニル残基である場合
には、これは又１＋リえばメチル基、メトキシ基、塩素
或いはスルホ基なとにより置換されていてもよい。具体
例としては、４′−メチルフェニル基、４７−メトキシ
’７ Ｉ 、： ＪＬ． 基、４ ’ −クロロフエニ
ル基及ヒ４′−メチル−３７−スルホフエニル基カ挙げ
られる。
置換基Ｒ４及びＲ５としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロビル基、イソプロビ九基、ブチル基、イソブ
チル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピル
オキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基５ｅｅ
−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、フッ素
、塩素及び臭素などが挙げられる好ましくは、少なくと
も置換基Ｒ４及びＲ５の一方は、スルホ基であり、更に
置換基としては特にメチル基、メトキシ基、塩素或いは
スルホ基が挙げられる。
ル基、プロビル基、イソプロビ九基、ブチル基、イソブ
チル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピル
オキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基５ｅｅ
−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、フッ素
、塩素及び臭素などが挙げられる好ましくは、少なくと
も置換基Ｒ４及びＲ５の一方は、スルホ基であり、更に
置換基としては特にメチル基、メトキシ基、塩素或いは
スルホ基が挙げられる。
ヘンジチアゾリル−（２）−フェニル−残基ノ置換基と
しては特にメチル基及びスルホ基が挙げられ、これらは
ベンゾチアゾール核及びフェニル環のいずれに結合され
ていてもよい式（］）の反応染料の好ましい化合物群は
下記の通りである： ａ）下記一般式で表わされる反応染料 （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸは式（１）におけると同
義、及びＲ４は水素、メチル基、メトキシ基、塩素或い
はスルホ基である）。
しては特にメチル基及びスルホ基が挙げられ、これらは
ベンゾチアゾール核及びフェニル環のいずれに結合され
ていてもよい式（］）の反応染料の好ましい化合物群は
下記の通りである： ａ）下記一般式で表わされる反応染料 （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸは式（１）におけると同
義、及びＲ４は水素、メチル基、メトキシ基、塩素或い
はスルホ基である）。
ｂ） Ｒ，が水素であり或いは置換されていてもよい
自−４−アルキル基であり、Ｒ２は自−４−アルキル基
であシ、Ｒ３、Ｒ４及びＸがａ）におけると同義である
ａ）に記載の反応染料。
自−４−アルキル基であり、Ｒ２は自−４−アルキル基
であシ、Ｒ３、Ｒ４及びＸがａ）におけると同義である
ａ）に記載の反応染料。
ｃ）Ｒ１が水素、メチル基、エチル基或いはスルホエチ
ル基であり、Ｒ２がメチル基てありＲ３、Ｒ４及びＸが
ｂ）におけると同義であるｂ）に記載の反応染料。
ル基であり、Ｒ２がメチル基てありＲ３、Ｒ４及びＸが
ｂ）におけると同義であるｂ）に記載の反応染料。
ｄ）Ｒ３がカルバモイル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及
びＸがＣ）におけると同義であるＣ）に記載の反応染料
。
びＸがＣ）におけると同義であるＣ）に記載の反応染料
。
ｅ） Ｒ３がカルバモイル基であり、ＲＩ ＸＲ２、
Ｒ４及びＸがｂ）におけると同義であるｂ）に記載の反
応染料。
Ｒ４及びＸがｂ）におけると同義であるｂ）に記載の反
応染料。
ｆ）下記一般式で表わされるｅ）に記載の反応染料
９
３
（式中Ｒ１は水素或いはＣｌ−４−アルキル基ｆ ’ｌ
’） 、Ｒ２はＣｌ−４−アルキル基であり、Ｘはフ
ッ素、塩素或いは臭素である）。
’） 、Ｒ２はＣｌ−４−アルキル基であり、Ｘはフ
ッ素、塩素或いは臭素である）。
ｇ）下記一般式で表わされるｄ）或いはｆ）に記載の反
応染料ニ 一般式（１）の染料はＳ−トリアジン残基に離脱可能な
ハロゲン原子を有するので鐵維反応性である。
応染料ニ 一般式（１）の染料はＳ−トリアジン残基に離脱可能な
ハロゲン原子を有するので鐵維反応性である。
、識維反応性化合物とは、セルロースのヒドロキシ基或
いは天然或いは合成ポリアミドのアミノ基と共有化学結
合を形成して反応することのできるような化合物を意味
する。
いは天然或いは合成ポリアミドのアミノ基と共有化学結
合を形成して反応することのできるような化合物を意味
する。
一般式（１）の反応染料の製造は、任意の順に下記一般
式で表わされる６−ヒトロキシービリトンー（２）： Ｒう （式中Ｗは水素或いはカルバモイル基である）、下記一
般式で表わされるジアミノベンゼン：１（４ 下記一般式で表わされる２ ｒ ４ ＋ ６− Ｆリハ
ロゲンーｓ−トリアジン： 及び下記一般式で表わされるベンゾチアゾリル−（２）
−フェニルアミン Ｈ２Ｎ−Ｚ （８）をジアゾ化
、カップリング及び縮合することにより一般式（１）で
表わされる反応染料を生成することを特徴とする。
式で表わされる６−ヒトロキシービリトンー（２）： Ｒう （式中Ｗは水素或いはカルバモイル基である）、下記一
般式で表わされるジアミノベンゼン：１（４ 下記一般式で表わされる２ ｒ ４ ＋ ６− Ｆリハ
ロゲンーｓ−トリアジン： 及び下記一般式で表わされるベンゾチアゾリル−（２）
−フェニルアミン Ｈ２Ｎ−Ｚ （８）をジアゾ化
、カップリング及び縮合することにより一般式（１）で
表わされる反応染料を生成することを特徴とする。
又、一般式（６）のジアミノベンゼンの代りに対応する
アミノアセチルアミノベンゼン化合物を使用することが
でき、ジアゾ化及びカップリング後にアセチル残基を加
水分解により除去することができる。
アミノアセチルアミノベンゼン化合物を使用することが
でき、ジアゾ化及びカップリング後にアセチル残基を加
水分解により除去することができる。
式（５）の６−ヒトロキシピリドンー（２）のＷがカル
バモイル基である場合には、カルバモイル残基Ｗはカッ
プリングに反応時により除去される。
バモイル基である場合には、カルバモイル残基Ｗはカッ
プリングに反応時により除去される。
上記反応工程の各々は種々の順序において場合により部
分的に或いは同時に行うことができるので各種の変法が
可能である。各部分反応に使用される出発物質は一般式
（１）から明らかである。通常、反応は段階的に順次行
われ、それにより一般式（５）乃至（８）の個々の反応
成分間の単位反応の順序を任意に選択することができる
。
分的に或いは同時に行うことができるので各種の変法が
可能である。各部分反応に使用される出発物質は一般式
（１）から明らかである。通常、反応は段階的に順次行
われ、それにより一般式（５）乃至（８）の個々の反応
成分間の単位反応の順序を任意に選択することができる
。
どの反応経路が最良の結果を与えるか、或いはどの様な
特別の条件下、例えば如何なる縮合温度において反応が
最も有利に実施できるかということは出発原料の構造に
応じて異る。
特別の条件下、例えば如何なる縮合温度において反応が
最も有利に実施できるかということは出発原料の構造に
応じて異る。
重要なプロセス変法としては下記のものがある。
１、 式（７）の２＋４＋６−トリハロゲン−Ｓ−トリ
アジンを式（６）のジアミノベンゼンと縮合させ、得ら
れた第１成縮合生成物をジアゾ化し、式（５）の６−ヒ
ドロキシピリドンー（２）にカップリングさせ、最後に
、Ｓ−トリアジン残基内のハロゲン原子を式（８）のヘ
ンジチアプリル−（２）−フェニルアミンと縮合させて
−ＮＨ−Ｚ基と置侠させる。
アジンを式（６）のジアミノベンゼンと縮合させ、得ら
れた第１成縮合生成物をジアゾ化し、式（５）の６−ヒ
ドロキシピリドンー（２）にカップリングさせ、最後に
、Ｓ−トリアジン残基内のハロゲン原子を式（８）のヘ
ンジチアプリル−（２）−フェニルアミンと縮合させて
−ＮＨ−Ｚ基と置侠させる。
２ 式（６）のジアミノベンゼン或いは対応するアミノ
アセチルアミノベンゼン化合物をジアゾ化し、式（５）
の６−ヒドロキシピリドン＝（２）とカップリングさせ
、（及び必要に応じてアセチル残基をケン化により除去
し、）アゾ結合を式（７）の２．４．６〜トリハロゲン
−８−トリアジンと縮合させ、及び得られたモノ縮合生
成物を式（８）のベンゾチアゾリル−（２）−フェニル
アミンと縮合させる。
アセチルアミノベンゼン化合物をジアゾ化し、式（５）
の６−ヒドロキシピリドン＝（２）とカップリングさせ
、（及び必要に応じてアセチル残基をケン化により除去
し、）アゾ結合を式（７）の２．４．６〜トリハロゲン
−８−トリアジンと縮合させ、及び得られたモノ縮合生
成物を式（８）のベンゾチアゾリル−（２）−フェニル
アミンと縮合させる。
３゜式（６）のジアミノベンゼンを式（７）の２，４゜
６−ドリハロゲンー８−トリアジンと縮合させ、この第
１成縮合生成物を式（８）のベンゾチアゾリル−（２）
−フェニルアミンと縮合させ、形成された第２成縮合生
成物をジアゾ化し、式（５）の６−ヒドロキシピリドン
とカップリングさせる。
６−ドリハロゲンー８−トリアジンと縮合させ、この第
１成縮合生成物を式（８）のベンゾチアゾリル−（２）
−フェニルアミンと縮合させ、形成された第２成縮合生
成物をジアゾ化し、式（５）の６−ヒドロキシピリドン
とカップリングさせる。
４ 式（６）のジアミノ−ベンゼン或いは対応するアミ
ノアセチルアミノベンゼン化合物をジアゾ化し、式（５
）の６−ヒトロキシピリドンー（２）にカップリングさ
せ、（及び必要に応じてアセチル残基をケン化により除
去し、）更に式（７）の２．４．６−ドリハロゲンーｓ
−トリアジン及び式（８）のベンゾチアゾリル−（２）
−フェニルアミンを縮合し、これらの両者の中間生成物
を互に縮合させる。
ノアセチルアミノベンゼン化合物をジアゾ化し、式（５
）の６−ヒトロキシピリドンー（２）にカップリングさ
せ、（及び必要に応じてアセチル残基をケン化により除
去し、）更に式（７）の２．４．６−ドリハロゲンーｓ
−トリアジン及び式（８）のベンゾチアゾリル−（２）
−フェニルアミンを縮合し、これらの両者の中間生成物
を互に縮合させる。
５、式（７）の２．４．６−トリハロゲン−Ｓ−トリア
ジンを式（８）のベンゾチアプリル−（２）−フェニル
アミンと縮合させ、このモノ縮合生成物を式（６）のジ
アミノベンゼンと縮合させ、形成された第２ｔ′に縮合
生成物をジアゾ化し、式（５）の６−ヒトロキシピリド
ンー（２）とカップリングさせる。
ジンを式（８）のベンゾチアプリル−（２）−フェニル
アミンと縮合させ、このモノ縮合生成物を式（６）のジ
アミノベンゼンと縮合させ、形成された第２ｔ′に縮合
生成物をジアゾ化し、式（５）の６−ヒトロキシピリド
ンー（２）とカップリングさせる。
式（４）の反応染料の好ましい製造方法は、１−アミノ
−３−７セチルアミノーベンゼンー６−スルホン酸をジ
アゾ化し、１−エチル−４−メチル−５−カルバモイル
−６−ヒトロキシピリドンー（２）とカップリングさせ
、アセチル基をケン化により除去し、形成されたアミノ
モノアゾ化合物を４杷ンアスリル と縮合させ、得られ
た第１矢線合生成物をデヒドロチオ−ｐ−トルイジン−
７−スルホン酸と縮合させて式（４）の反応染料を得る
か、或いは１−アミノ−３−アセチルアミンベンゼン−
６−スルホン酸をジアゾ化し、１−エチル−４−メチル
−５−カルバモイル−６−ヒトロキシピリドンー（２）
とカップリングさせ、アセチル基をケン化で除去し、更
に、４杷シアースルホン酸と縮合させ、これらの両者の
中間生成物を互に縮合させることを特徴とするものであ
る。
−３−７セチルアミノーベンゼンー６−スルホン酸をジ
アゾ化し、１−エチル−４−メチル−５−カルバモイル
−６−ヒトロキシピリドンー（２）とカップリングさせ
、アセチル基をケン化により除去し、形成されたアミノ
モノアゾ化合物を４杷ンアスリル と縮合させ、得られ
た第１矢線合生成物をデヒドロチオ−ｐ−トルイジン−
７−スルホン酸と縮合させて式（４）の反応染料を得る
か、或いは１−アミノ−３−アセチルアミンベンゼン−
６−スルホン酸をジアゾ化し、１−エチル−４−メチル
−５−カルバモイル−６−ヒトロキシピリドンー（２）
とカップリングさせ、アセチル基をケン化で除去し、更
に、４杷シアースルホン酸と縮合させ、これらの両者の
中間生成物を互に縮合させることを特徴とするものであ
る。
以下の実施列においては、いずれの場合にも中間生成物
の製造は記載されていないが、しかしながらそれらは上
記説明から直ちに明らかである。
の製造は記載されていないが、しかしながらそれらは上
記説明から直ちに明らかである。
一般式（１）の、識維反応性アゾ染料の製造に使用され
る出発材料表しては、下記のものを挙げることができる
： １−エチル−３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒト
ロキシービリドンー（２）、１．４−ジメチル−３−力
ルバモイル−６−ヒドロキシ−ピリドン−（２）、 ■−エチルー３−スルホメチルー１１−メチル−６−ヒ
トロキシービリドンー（２）、■−フェニルー３−スル
ホメチルー４−メチル−６−ヒトロキシービリドンー（
２）、ンゼン、ｌ、４−ジアミノ−２−メチルベンゼン
、ｌ、４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン、１．４−
ジアミノ−２−エトキシベンゼン、１，４−ジアミノ−
２−クロルベンゼン、１．４−ジアミノ−２，５−ジエ
チルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジエチルベ
ンゼン、１，４−ジアミノ−２−メチル−５−メトキシ
ベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジメトキシベン
ゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジェトキシベンゼン
、１゜３−ジアミノ−４−二トロベンゼン、１−ｙ’ミ
ノ−３−アセチルアミノベンゼン（後でケン化）、１−
アミノ−３−アセチルアミノ−６−メチルベンゼン（後
でケン化）、■−アミノー３−アセチルアミノ−６−メ
トキシベンゼン（後でケン化）、１−アミノ−３−アセ
チルアミノベンゼン−４−スルホン酸（後でケン化）、
１−アミノ−３−、アセチルアミノベンゼン−６−スル
ホン酸（後でケン化）、ｌ−アミノ−３−７セチルアミ
ノー４−メチルベンゼン−６−スルホン酸（後でケン化
）、１−アミノ−４−アセチルアミノベンゼン−２−ス
ルホン酸（後でケン化）、ｌ−アミノ−３−アセチルア
ミノ−６−メチルベンゼン−４−スルホン酸（後でケン
化）、１−アミノ−３−アセチルアミノ−６−メトキシ
ベンゾ−ルー４−スルホン酸（後でケン化）、１゜４−
ジアミノベンゼン−２−スルホン酸、１゜４−ジアミノ
ベンゼン−２，５−ジスルホン酸、１，４−ジアミノベ
ンゼン−２，６−ジスルホン酸、１，３−ジアミノベン
ゼン−４−スルホン酸、１，３−ジアミノベンゼン−４
，６−ジスルホン酸、１．４−ジアミノ−２−クロルベ
ンゼン−５−スルホン酸、■。
る出発材料表しては、下記のものを挙げることができる
： １−エチル−３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒト
ロキシービリドンー（２）、１．４−ジメチル−３−力
ルバモイル−６−ヒドロキシ−ピリドン−（２）、 ■−エチルー３−スルホメチルー１１−メチル−６−ヒ
トロキシービリドンー（２）、■−フェニルー３−スル
ホメチルー４−メチル−６−ヒトロキシービリドンー（
２）、ンゼン、ｌ、４−ジアミノ−２−メチルベンゼン
、ｌ、４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン、１．４−
ジアミノ−２−エトキシベンゼン、１，４−ジアミノ−
２−クロルベンゼン、１．４−ジアミノ−２，５−ジエ
チルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジエチルベ
ンゼン、１，４−ジアミノ−２−メチル−５−メトキシ
ベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジメトキシベン
ゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジェトキシベンゼン
、１゜３−ジアミノ−４−二トロベンゼン、１−ｙ’ミ
ノ−３−アセチルアミノベンゼン（後でケン化）、１−
アミノ−３−アセチルアミノ−６−メチルベンゼン（後
でケン化）、■−アミノー３−アセチルアミノ−６−メ
トキシベンゼン（後でケン化）、１−アミノ−３−アセ
チルアミノベンゼン−４−スルホン酸（後でケン化）、
１−アミノ−３−、アセチルアミノベンゼン−６−スル
ホン酸（後でケン化）、ｌ−アミノ−３−７セチルアミ
ノー４−メチルベンゼン−６−スルホン酸（後でケン化
）、１−アミノ−４−アセチルアミノベンゼン−２−ス
ルホン酸（後でケン化）、ｌ−アミノ−３−アセチルア
ミノ−６−メチルベンゼン−４−スルホン酸（後でケン
化）、１−アミノ−３−アセチルアミノ−６−メトキシ
ベンゾ−ルー４−スルホン酸（後でケン化）、１゜４−
ジアミノベンゼン−２−スルホン酸、１゜４−ジアミノ
ベンゼン−２，５−ジスルホン酸、１，４−ジアミノベ
ンゼン−２，６−ジスルホン酸、１，３−ジアミノベン
ゼン−４−スルホン酸、１，３−ジアミノベンゼン−４
，６−ジスルホン酸、１．４−ジアミノ−２−クロルベ
ンゼン−５−スルホン酸、■。
４−ジアミノ−２−メチルベンゾ−ルー５−スルホン酸
、１，５−ジ・アミノ−６−メチルヘンゾール−３−ス
ルホン酸、１，３−ジアミノ−６−メチルベンゼン−４
−スルホン酸、■、４−ジアミノ−６−クロルベンゼン
−２−スルホン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２−カ
ルホン酸、ｌ、３−ジアミノベンゼン−４−カルホン酸
、■、２−ジアミノベンゼンー４−カルホン［Ｉ２．１
．３−ジアミノベンゼン−５−カルホン酸。
、１，５−ジ・アミノ−６−メチルヘンゾール−３−ス
ルホン酸、１，３−ジアミノ−６−メチルベンゼン−４
−スルホン酸、■、４−ジアミノ−６−クロルベンゼン
−２−スルホン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２−カ
ルホン酸、ｌ、３−ジアミノベンゼン−４−カルホン酸
、■、２−ジアミノベンゼンー４−カルホン［Ｉ２．１
．３−ジアミノベンゼン−５−カルホン酸。
式（７）の２．４．６−１−リハロゲンーｓ−トリ２．
４．６−ｔ−リフルオロ−６−トリアジン（フッ化シア
ヌリル）、 ２．４．６−ドリクロローｓ−トリアジン（塩化シアヌ
リル）、 ２．４．６−１−リブロモーｓ−トリアジン（臭化シア
ヌリル）。
４．６−ｔ−リフルオロ−６−トリアジン（フッ化シア
ヌリル）、 ２．４．６−ドリクロローｓ−トリアジン（塩化シアヌ
リル）、 ２．４．６−１−リブロモーｓ−トリアジン（臭化シア
ヌリル）。
式（８）のベンズチアゾリル−（２）−フェニルアミン
２−ｏ−アミノフェニル−４−メチル−ヘンジチアゾー
ル（デヒドロチオ−〇−トルイジン）、 ２−ｐ−アミノフェニル−６−メチル−ベンゾチアゾー
ル（デヒドロチオ−ｐ−トルイジン）、 ２−ｐ−アミノフェニル−６−メチル−７−スルホ−ベ
ンゾチアゾール（デヒドロチオ−ｐ−トルイジン−７−
スルホン酸）、２−（ｐ−アミノ−ｍ−スルホ）フェニ
ル−６−メチル−ベンゾチアゾール、 ２−（ｐ−アミノ−ｍ−スルホ）フェニル−６−メチル
−７−スルホーヘンゾチアゾーノへ ２−ｐ−アミノフェニルーヘンソチアゾール、 デヒドロチオ−キシリジン、 デヒドロチオ−キシリジン−スルホン酸、ブリムリンス
ルホン酸。
ル（デヒドロチオ−〇−トルイジン）、 ２−ｐ−アミノフェニル−６−メチル−ベンゾチアゾー
ル（デヒドロチオ−ｐ−トルイジン）、 ２−ｐ−アミノフェニル−６−メチル−７−スルホ−ベ
ンゾチアゾール（デヒドロチオ−ｐ−トルイジン−７−
スルホン酸）、２−（ｐ−アミノ−ｍ−スルホ）フェニ
ル−６−メチル−ベンゾチアゾール、 ２−（ｐ−アミノ−ｍ−スルホ）フェニル−６−メチル
−７−スルホーヘンゾチアゾーノへ ２−ｐ−アミノフェニルーヘンソチアゾール、 デヒドロチオ−キシリジン、 デヒドロチオ−キシリジン−スルホン酸、ブリムリンス
ルホン酸。
式（６）のジアミノベンゼン類のジアゾ化は通常亜硝酸
の作用により水−鉱酸溶液中で低温において行われ、式
（５）の６−ヒトロキシーピリドンー（２）へのカップ
リングは弱酸性、中性乃至弱アルカリ性ｐＨ値において
行われる。
の作用により水−鉱酸溶液中で低温において行われ、式
（５）の６−ヒトロキシーピリドンー（２）へのカップ
リングは弱酸性、中性乃至弱アルカリ性ｐＨ値において
行われる。
式（７）の２．４．６−ドリハローｓ−トリアジン類の
式（６）のジアミノベンゼン類との縮合或いはカップリ
ングを先に行うときにはアミノモノアゾ化合物との縮合
は好ましくは水浴液或いは水性懸濁液中において低温好
捷しくは０℃〜１０℃及び弱酸性、中性乃至弱アルカリ
性ｐＨ値において行われる。縮合により遊離したハロゲ
ン化水素は水酸化アルカリ、炭酸アルカ１ハ或いは重炭
酸アルカリの水溶液を添加して中和するのが有利である
。その様にして得られたハロゲントリアジン化合物類を
更に反応させるため或いは２，４．６−トリハロゲン−
トリアジン類と式（８）の化合物類との反応のために遊
離アミン類或いはその塩類を、好ましくは塩酸塩の形態
で用いる。この反応は０°〜５０℃好ましくは５°〜２
５℃の温度において酸結合剤好ましくは炭酸ナトリウム
の存在下にｐ１１２〜Ｂ好ましくはｐ１１５〜６．５の
範囲において行われる。
式（６）のジアミノベンゼン類との縮合或いはカップリ
ングを先に行うときにはアミノモノアゾ化合物との縮合
は好ましくは水浴液或いは水性懸濁液中において低温好
捷しくは０℃〜１０℃及び弱酸性、中性乃至弱アルカリ
性ｐＨ値において行われる。縮合により遊離したハロゲ
ン化水素は水酸化アルカリ、炭酸アルカ１ハ或いは重炭
酸アルカリの水溶液を添加して中和するのが有利である
。その様にして得られたハロゲントリアジン化合物類を
更に反応させるため或いは２，４．６−トリハロゲン−
トリアジン類と式（８）の化合物類との反応のために遊
離アミン類或いはその塩類を、好ましくは塩酸塩の形態
で用いる。この反応は０°〜５０℃好ましくは５°〜２
５℃の温度において酸結合剤好ましくは炭酸ナトリウム
の存在下にｐ１１２〜Ｂ好ましくはｐ１１５〜６．５の
範囲において行われる。
ハロゲントリアジン類と式（８）の化合物の一つとの縮
合はハロゲントリアジン類と式（６）のジアミンとの縮
合の前或いは後で行われる。
合はハロゲントリアジン類と式（６）のジアミンとの縮
合の前或いは後で行われる。
合は好捷しくは水溶液或いは水性懸濁液中において低温
において弱酸性乃至中性ｐＨ値において行うのが好まし
い。こ＼においても又縮合反応時に遊離するハロケン化
水素は水酸化アルカリ、炭酸アルカリ或いは重炭酸アル
カリの水溶液を連続的に添加することにより中和するの
が有利である。
において弱酸性乃至中性ｐＨ値において行うのが好まし
い。こ＼においても又縮合反応時に遊離するハロケン化
水素は水酸化アルカリ、炭酸アルカリ或いは重炭酸アル
カリの水溶液を連続的に添加することにより中和するの
が有利である。
式（１）の反応染料は各種拐料例えば絹、革、羊毛、ポ
リアミド繊維及びポリウレタンなどの染色及び捺染に適
しているが、しかし特にセルロース含有材料の繊維構造
物例えばリンネル、セルロース、再生セルロース及び特
に木綿の染色及び捺染に適している。これらの化合物は
特に高温における吸尽法に適しており、及び同様に水性
及び場合によっては塩含有染料溶液に製品を浸漬し、染
料をアルカリ処理の後に或いはアルカリ存在下でにおい
て場合により加熱処理下に固着されるパッド染色法によ
る染色にも適している。それらは又特に木綿の捺染に適
しているが同様に又窒素含有繊維例えば羊毛、絹或いは
羊毛含有混紡物などの捺染にも適している。
リアミド繊維及びポリウレタンなどの染色及び捺染に適
しているが、しかし特にセルロース含有材料の繊維構造
物例えばリンネル、セルロース、再生セルロース及び特
に木綿の染色及び捺染に適している。これらの化合物は
特に高温における吸尽法に適しており、及び同様に水性
及び場合によっては塩含有染料溶液に製品を浸漬し、染
料をアルカリ処理の後に或いはアルカリ存在下でにおい
て場合により加熱処理下に固着されるパッド染色法によ
る染色にも適している。それらは又特に木綿の捺染に適
しているが同様に又窒素含有繊維例えば羊毛、絹或いは
羊毛含有混紡物などの捺染にも適している。
染色物及び捺染物は冷水または熱水で、場合に応じて分
散剤を添加し、未固着成分を拡散させながら十分にす＼
ぎを行わせることが好ましい。
散剤を添加し、未固着成分を拡散させながら十分にす＼
ぎを行わせることが好ましい。
式（１）の反応染料は高い反応性及び良好な固着特性に
より特徴付けられる。それらは、良好な水及び光堅牢度
を有し、更により高い色強度及びより高い繊維−染色結
合安定性を有する染色を酸性並びにアルカリ性領域のい
ずれにおいても与えることができる。
より特徴付けられる。それらは、良好な水及び光堅牢度
を有し、更により高い色強度及びより高い繊維−染色結
合安定性を有する染色を酸性並びにアルカリ性領域のい
ずれにおいても与えることができる。
西独特許公開公報２９ ２７ ７１８号のアブピリドン
反応染色に対比して本発明による式（１）の反応染料は
セルロース繊維に対するより高い染色収率及び極めて良
好な水溶性により特徴付けられる。
反応染色に対比して本発明による式（１）の反応染料は
セルロース繊維に対するより高い染色収率及び極めて良
好な水溶性により特徴付けられる。
以下の実施例において部数は重量部であり、温度は摂氏
度である。
度である。
実施例１：
３９．５部の１−エチル−３−カルバモイル−４−メチ
ル−５−（５’−アミノ−２′−スルホフェニルアゾ）
−６−ヒトロキシーピリトンー（２１（３−アミノ−ア
セトアニリド−４−スルホン酸を１−エチル−３−カル
バモイル−４−メチル−６−ヒトロキシーピリドンー（
２）にカップリングさせ、最後にケン化して合成）を５
００部の水中に苛性ソーダを用いてｐＨ７において溶解
し、氷を添加して０〜５℃に冷却する。１８．４部の適
化シ了ヌリルを迅速に添加し、その後ｐｌ＋を苛性ソー
ダで４〜５に保つ。２０〜３０分後、２５０部の水に溶
解した３２部のデヒドロチオ−ｐ−トルイジン−７−ス
ルホン酸の中性溶液を注ぎ、ｐｌ＋を更に苛性ソーダを
添加して６〜７に保ち、同時に温度を４０〜４５℃に上
昇させる。約２時間撹拌後、蒸発乾固する。下記一般式
を有する染料： は黄色の粉末であり、木綿を極めて良好な堅牢度をもっ
て鮮やかなや＼青味をおひだ黄色の色調で染色する。
ル−５−（５’−アミノ−２′−スルホフェニルアゾ）
−６−ヒトロキシーピリトンー（２１（３−アミノ−ア
セトアニリド−４−スルホン酸を１−エチル−３−カル
バモイル−４−メチル−６−ヒトロキシーピリドンー（
２）にカップリングさせ、最後にケン化して合成）を５
００部の水中に苛性ソーダを用いてｐＨ７において溶解
し、氷を添加して０〜５℃に冷却する。１８．４部の適
化シ了ヌリルを迅速に添加し、その後ｐｌ＋を苛性ソー
ダで４〜５に保つ。２０〜３０分後、２５０部の水に溶
解した３２部のデヒドロチオ−ｐ−トルイジン−７−ス
ルホン酸の中性溶液を注ぎ、ｐｌ＋を更に苛性ソーダを
添加して６〜７に保ち、同時に温度を４０〜４５℃に上
昇させる。約２時間撹拌後、蒸発乾固する。下記一般式
を有する染料： は黄色の粉末であり、木綿を極めて良好な堅牢度をもっ
て鮮やかなや＼青味をおひだ黄色の色調で染色する。
実施例２：
１９部のシアヌルクロリドを５００部の氷と微細で均一
な懸濁液が生成するまで撹拌する。２５０部の水中に溶
解した３２部のデヒドロチオ−ｐ−トルイジン−７−ス
ルホン酸の中性溶液をゆつくシ流入させ、同時にｐＨを
苛性ソーダで４〜５に保つ。暫時撹拌後、５００部の水
中に溶解した３９．５部の１−エチル−３−カルバモイ
ル−４−メチル−５−（５′−アミノ−２′−スルホフ
ェニルアゾ）−〇−ヒドロキシーピリドンー（２）の中
性浴液ダを満願してｐＨを６．５〜７に保つ。はぼ３時
間後に反応は終了し、得られた染料は実施例１のものと
同一である。
な懸濁液が生成するまで撹拌する。２５０部の水中に溶
解した３２部のデヒドロチオ−ｐ−トルイジン−７−ス
ルホン酸の中性溶液をゆつくシ流入させ、同時にｐＨを
苛性ソーダで４〜５に保つ。暫時撹拌後、５００部の水
中に溶解した３９．５部の１−エチル−３−カルバモイ
ル−４−メチル−５−（５′−アミノ−２′−スルホフ
ェニルアゾ）−〇−ヒドロキシーピリドンー（２）の中
性浴液ダを満願してｐＨを６．５〜７に保つ。はぼ３時
間後に反応は終了し、得られた染料は実施例１のものと
同一である。
実施例３： 実施例１に記載された染料を次のようにし
て得ることもできる： １８．８部の１．３−フェニレンジアミン−４−スルホ
ン酸をｐｌｌ７及びＯｏにおいて２５０部の水に溶解し
、１８．４部の塩化シアヌリルを迅速に添加する。０〜
５°において撹拌し、ｐＨを５２部の２Ｎの苛性ソーダ
を満願して４〜５に保つ。ナトリウムの吸収がなくなる
と直ちに２５０部の水に中性で溶解した３２部のデヒド
ロチオ−ｐ−トルイジン−７−スルホン酸を反応液に添
加し、４０°に加熱し、ｐＨを更に苛性ソーダを添加し
て７〜８に保つ。
て得ることもできる： １８．８部の１．３−フェニレンジアミン−４−スルホ
ン酸をｐｌｌ７及びＯｏにおいて２５０部の水に溶解し
、１８．４部の塩化シアヌリルを迅速に添加する。０〜
５°において撹拌し、ｐＨを５２部の２Ｎの苛性ソーダ
を満願して４〜５に保つ。ナトリウムの吸収がなくなる
と直ちに２５０部の水に中性で溶解した３２部のデヒド
ロチオ−ｐ−トルイジン−７−スルホン酸を反応液に添
加し、４０°に加熱し、ｐＨを更に苛性ソーダを添加し
て７〜８に保つ。
縮合が完了後、反応混合物を０°に冷却する。
２５部の濃塩酸で酸性化し、２５部の４−ｎ亜硝酸ナト
リウム溶液でジアゾ化を行う。暫時撹拌し、亜硝酸塩の
過剰物をスルファミン酸で破壊し、１００部の水中に溶
解した１９．６部の１−エチル−３−カルバモイル−４
−メチル−６−ヒトロキシービリドンー（２）の中性ｍ
液ｆ：添加した。苛性ソーダの添加によりｐＨを先ず４
．５に設定し、カップリンク終了後は７に高め、生成物
を４’ ＯＯｍｌ！の水に展濁させた４８０ｇの食塩懸
濁液に満願して析出させる。
リウム溶液でジアゾ化を行う。暫時撹拌し、亜硝酸塩の
過剰物をスルファミン酸で破壊し、１００部の水中に溶
解した１９．６部の１−エチル−３−カルバモイル−４
−メチル−６−ヒトロキシービリドンー（２）の中性ｍ
液ｆ：添加した。苛性ソーダの添加によりｐＨを先ず４
．５に設定し、カップリンク終了後は７に高め、生成物
を４’ ＯＯｍｌ！の水に展濁させた４８０ｇの食塩懸
濁液に満願して析出させる。
実施例４：
１８．１部（７）１ 、３−フェニレンジアミン−４−
スルホン酸をｐＨ７及び０℃において２５０部の水に溶
解し、１８．４部の塩化シアタ１ノノシを迅速に添加し
た。混合物を０〜５°Ｃにおいて、撹拌し、ｐｌｌを５
２部の２Ｎ苛性ソーダを滴加して４〜５に保った。縮合
完了後に反応混合物ｐＨ７，５に設定し、２５部の４Ｎ
亜石肖酸ナトリウムイオン溶液を添加し、２５部の濃塩
酸と１００部の氷よシなる混合物中に滴力０する。ジア
ゾ化後暫時撹拌し、亜硝酸塩の最終的過剰物を取り除き
、１００部の水に溶解した１９，６部の１−エチル−３
−カルバモイル−４−メチル−６−ヒトロキシビリドン
ー２の中性溶液を添加する。苛性ソーダを添加すること
により、先ずｐｌｌを４．５にＡ整し、カップリング終
了後ｐＨ７に調整し、１５０部の水に中性にて溶解した
３２部のデヒドロチオ−ｐ−トルイジン−７−スルホン
酸を添加する。ゆっくり４０℃に加熱し、ｐＨを苛性ソ
ーダを満願して７〜８に保つ。縮合が終了後Ｅ過を行い
、反応溶液を蒸発させる。その様にして得られた染料は
、実施例１で得られた染料と同一である。
スルホン酸をｐＨ７及び０℃において２５０部の水に溶
解し、１８．４部の塩化シアタ１ノノシを迅速に添加し
た。混合物を０〜５°Ｃにおいて、撹拌し、ｐｌｌを５
２部の２Ｎ苛性ソーダを滴加して４〜５に保った。縮合
完了後に反応混合物ｐＨ７，５に設定し、２５部の４Ｎ
亜石肖酸ナトリウムイオン溶液を添加し、２５部の濃塩
酸と１００部の氷よシなる混合物中に滴力０する。ジア
ゾ化後暫時撹拌し、亜硝酸塩の最終的過剰物を取り除き
、１００部の水に溶解した１９，６部の１−エチル−３
−カルバモイル−４−メチル−６−ヒトロキシビリドン
ー２の中性溶液を添加する。苛性ソーダを添加すること
により、先ずｐｌｌを４．５にＡ整し、カップリング終
了後ｐＨ７に調整し、１５０部の水に中性にて溶解した
３２部のデヒドロチオ−ｐ−トルイジン−７−スルホン
酸を添加する。ゆっくり４０℃に加熱し、ｐＨを苛性ソ
ーダを満願して７〜８に保つ。縮合が終了後Ｅ過を行い
、反応溶液を蒸発させる。その様にして得られた染料は
、実施例１で得られた染料と同一である。
実施例１乃至４に記載したと同様にして、但し次表に掲
げるカップリング成分、ジアゾ成分、トリアジンハロケ
ニド及びアミノフェニル−ベンゾチアゾール或いはこれ
らから得られた目的生成物を用いて特徴的な堅牢性を有
する更に帯緑黄色乃至黄色の反応染料を肖ることができ
る。
げるカップリング成分、ジアゾ成分、トリアジンハロケ
ニド及びアミノフェニル−ベンゾチアゾール或いはこれ
らから得られた目的生成物を用いて特徴的な堅牢性を有
する更に帯緑黄色乃至黄色の反応染料を肖ることができ
る。
染色例１：
２部の実施例１により得られた染料を５〜２０部の尿素
及び２部の無水炭酸ナトリウムを添加して１００部の水
中に２０〜５０°で溶解した。１４すられた溶液を用い
て木綿織物をその屯も１の６０〜８０チの飽じゆう度と
なるように浸６“ｔし、次いで乾燥した。その後１／２
〜５分間、１４０〜２１０°で熱的に定着し、次いで０
．１％の非イオン性洗剤の沸騰溶液でソーピングし、す
すいで乾燥した。
及び２部の無水炭酸ナトリウムを添加して１００部の水
中に２０〜５０°で溶解した。１４すられた溶液を用い
て木綿織物をその屯も１の６０〜８０チの飽じゆう度と
なるように浸６“ｔし、次いで乾燥した。その後１／２
〜５分間、１４０〜２１０°で熱的に定着し、次いで０
．１％の非イオン性洗剤の沸騰溶液でソーピングし、す
すいで乾燥した。
染色例２：
２部の実施例１により得られた染料を１２０部の食塩或
いは焼成グララバー塩を添加して２０００部の水中に７
５〜８０°で溶解した。
いは焼成グララバー塩を添加して２０００部の水中に７
５〜８０°で溶解した。
この染料浴に１００部の木綿織物を入れ、温度を３０〜
６０分間一定に保った。その後１０部の無水炭酸ナトリ
ウム及び４ ｒｎｌ！の苛性ソーダ〔比重１．３３ （
３６°Ｂも〕〕を添加した。温度は更に４５〜６０分間
７５〜８０°に保たれた後１５分間に亘り、ある非イオ
ン性洗剤の０．１係の沸騰溶液中でソーピングし、す＼
ぎ乾燥した。
６０分間一定に保った。その後１０部の無水炭酸ナトリ
ウム及び４ ｒｎｌ！の苛性ソーダ〔比重１．３３ （
３６°Ｂも〕〕を添加した。温度は更に４５〜６０分間
７５〜８０°に保たれた後１５分間に亘り、ある非イオ
ン性洗剤の０．１係の沸騰溶液中でソーピングし、す＼
ぎ乾燥した。
染色例３：
２部の実施例１により選ばれた染料を０．５部のナトリ
ウムｍ−ニトロベンゼンスルホン酸を添加して１００部
の水中に溶解した。得られた溶液でその重量の７５裂の
飽じゆう度となるように木綿織物を浸漬した後乾燥した
。
ウムｍ−ニトロベンゼンスルホン酸を添加して１００部
の水中に溶解した。得られた溶液でその重量の７５裂の
飽じゆう度となるように木綿織物を浸漬した後乾燥した
。
その後、その織物を２０°の温度のリットル当り１２ｇ
の水酸化ナトリウム及び３００ｙの塩化ナトリウムを含
有する溶液で浸漬し、７５ヴ飽じゆう変寸で絞り、染色
物を３０〜６０秒間１００〜１０１°でスチーム処理し
、す＼ぎを行い、１部４時間０．３係の非イオン洗剤の
沸騰溶液中でソーピングし、す＼きを行い乾燥した。
の水酸化ナトリウム及び３００ｙの塩化ナトリウムを含
有する溶液で浸漬し、７５ヴ飽じゆう変寸で絞り、染色
物を３０〜６０秒間１００〜１０１°でスチーム処理し
、す＼ぎを行い、１部４時間０．３係の非イオン洗剤の
沸騰溶液中でソーピングし、す＼きを行い乾燥した。
染色例４：
２部の表の実施例番号４で得られた染料を１００部の水
に溶解した。
に溶解した。
この溶液を１９００部の冷水に添加し、６０部の塩化ナ
トリウムを添加し、この染料浴中に１００部の木綿織物
を入れた。
トリウムを添加し、この染料浴中に１００部の木綿織物
を入れた。
温度を６０°に上昇し、３０分間後に４０部の無水炭酸
ナトリウム及び更に６０部の塩化ナトリウムを添加した
。温度を３０分間６０゜に保ちす＼きを行い、次いで染
色物を１５分間０．３％の非イオン性洗剤の沸ＩＬ＊
ｉｇ ｉでソーピングを行がい、す＼ぎを行い乾燥した
。
ナトリウム及び更に６０部の塩化ナトリウムを添加した
。温度を３０分間６０゜に保ちす＼きを行い、次いで染
色物を１５分間０．３％の非イオン性洗剤の沸ＩＬ＊
ｉｇ ｉでソーピングを行がい、す＼ぎを行い乾燥した
。
捺染例：
実施例１により得られた染料２部を激しく撹拌しながら
４５部の５チアルギンはナトリウム増粘剤、３２部の水
、２０部の尿素、１部のナトリウムｍ−ニトロベンゼン
スルホン酸並びに２部の炭酸ナトリウムを含有する１０
０部の増粘剤母液中に分散せしめた。
４５部の５チアルギンはナトリウム増粘剤、３２部の水
、２０部の尿素、１部のナトリウムｍ−ニトロベンゼン
スルホン酸並びに２部の炭酸ナトリウムを含有する１０
０部の増粘剤母液中に分散せしめた。
その様にして得られた捺染の９を用ｖ−７ｒｌ−ラー（
Ｒｏｕｌｅａｕｘ）捺染機上で木綿織物を捺染し、得ら
れた捺染物を４〜８分間ＩＧ２〜１０４゜で飽和水蒸気
中において水蒸気処理を行った。
Ｒｏｕｌｅａｕｘ）捺染機上で木綿織物を捺染し、得ら
れた捺染物を４〜８分間ＩＧ２〜１０４゜で飽和水蒸気
中において水蒸気処理を行った。
捺染された織物を次いで冷水及び熱水中で十分にす＼ぎ
、これにより化学的に固定されてない染料が極めて簡単
に繊維から除去さた最終的に乾燥された。
、これにより化学的に固定されてない染料が極めて簡単
に繊維から除去さた最終的に乾燥された。
出願人 ： チバーガイキ
アクチェンケゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 下記一般式で表わされる反応染料：（式中Ｒ，は
水素或いは置換されてもよいＣ１−４−アルキル基或い
はフェニル基を表わし、Ｒ２は水素或いは置換されてい
てもよいＣ１−４−アルキル基を表わし、Ｒ３は水素、
シアノ基、カルバモイル基、或いはスルホメチル基を表
わし、Ｒ４及びＲ５は各々独立に水素、ｃ、−４−アル
キル基、自−４−アルコキシ基、ハロゲン、カルボキシ
基或いはスルホ基を表わし、Ｘはフッ素、塩素或いは臭
素を表わし、２は置換されていてもよいベンゾチアゾリ
ル−（２）−フェニル−残基である）。 ２、下記一般式で表わされる特許請求の範囲第１項記載
の反応染料： ９ （式中Ｒ＋、 ２、Ｒ３及びＸは特許請求の範囲第１項
と同義であり、Ｒ４は水素、メチル基、メトキシ基、塩
素或いはスルホ基を表わす）。 ３、Ｒ＋が水素或いは置換されていてもよいＣｌ−４−
アルキル基であり、Ｒ２が自−４−アルキル基であり、
Ｒ３、Ｒ４及びＸが特許請求の範囲第２項と同義である
特許請求の範囲第２項記載の反応染料。 （式中ｗｉｔ水素、或いはカルバモイル基テある）、下
記一般式で表わされるジアミノヘンゼン： Ｒ。 下記一般式て表わされる２ 、 −１、５−トリハロー
Ｓ−トリアジン 及び下記一般式で表わされるベンゾチアゾリル−（２）
−フェニルアミン Ｈ，、Ｎ−Ｚ （８）をジアゾ化、
カップリング及び縮合するととにより一般式（１）で表
わされる反応染料を生成することを特徴とする反応染料
の製造方法。 １０、特許請求の範囲第８項記載の反応染料を製造する
だめの特許請求の範囲第９項記載の方法において、■−
アミノー３−アセチルアミノーベンゼン−６−スルホン
酸をジアゾ化し、及び該ジアゾニウム化合物を１−エチ
ル−４−メチル−５−カルバモイル−６−ヒドロキシ、
−ピリドン−（２）とカップリングさせ、アセチル基を
ケン化により取り除き、生成したアミノモノアゾ化合物
を塩化シアヌリルと縮合させ、及び得られた第１次縮合
生成物をデヒドロチオ−ｐ−トルイジン−７−スルホン
酸と縮合させることにより一般式（４）の反応染料を得
ることを特徴とする反応染料の製造方法。 １１、＊許請求の範囲第８項記載の反応染料を製造する
だめの特許請求の範囲第９項記載の方法において、ｌ−
アミノ−３−アセチルアミノーヘンゼンースルホン酸を
シアン化し、及０・該ジアゾニウム化合物を１−エチル
−１−メチル−５−力ルバモイル−６−ヒドロキシピリ
ドン−（２）とカップリンクさせ、アセチル基をケン化
により取り除き、寸だ一方塩化シアヌリルをデヒドロチ
オ−ｐ−トルイジン−７−スルホン酸と縮合させ、両中
間体を相互に縮合させることを特徴とする反応染料の製
造方法。 １２゜各々行￥ｆ請求の範囲第８項乃至従って製造され
た特許請求の範囲第１項乃至第８項記載の反応染料及び
捺染への用途。 １３、セルロースの染色への特許請求の範囲１２項記載
の用途。
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|---|---|---|---|
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| CH5055/82-3 | 1982-08-25 |
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| JPH0472864B2 JPH0472864B2 (ja) | 1992-11-19 |
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- 1983-08-22 US US06/525,368 patent/US4504273A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-08-25 JP JP58155689A patent/JPS5958060A/ja active Granted
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