DE1544591B2 - Azofarbstoff und verfahren zu seiner herstellung und verwendung - Google Patents

Azofarbstoff und verfahren zu seiner herstellung und verwendung

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DE1544591B2
DE1544591B2 DE19641544591 DE1544591A DE1544591B2 DE 1544591 B2 DE1544591 B2 DE 1544591B2 DE 19641544591 DE19641544591 DE 19641544591 DE 1544591 A DE1544591 A DE 1544591A DE 1544591 B2 DE1544591 B2 DE 1544591B2
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Herbert Francis Blackley Manchester Andrew (Großbritannien) C09b 62 32
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
    • C09B62/026—Azo dyes
    • C09B62/0265—Dyes containing in the molecule at least one azo group and at least one other chromophore group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

O O
NaO3S
N°2
SO3Na NaO3S
Me
2. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffs nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 2 Mol Cyanursäurechlorid mit 2 Mol 4-Nitro-4'-aminostüben-2,2'-disulfonsäure und 1 Mol der 1:2-Chromkomplexverbindung von 2-Amino-5 - hydroxy -6-(T- carboxyphenylazo) - naphthalin-7-sulfonsäure kondensiert werden.
3. Verwendung des Farbstoffs nach Anspruch 1 zum Färben von Cellulosetextilstoffen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels.
Die Erfindung bezieht sich auf eWen neuen faser- wie z. B. Baumwolle, Viskoseseide, Wolle, Seide und
reaktiven wasserlöslichen Metallkomplexazofarbstoff, Nylon.
der rinen reaktionsfähigen Triazinkern enthält und Gemäß der Eifindung wird also ein 1:2-Chrom-
sich somit zum Färben von Textilstoffen eignet, die 45 komplex-Azofarbstoff voi geschlagen, der aus dem
acylierbare Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten, Farbstoff der Formel
Ci
CH = CH
SO3Na NaO3S
NO,
erhältlich ist.
Auf Cellulose ergibt dieser Farbstoff eine reine braune Farbtönung, die sich sonst außer durch Verwendung von gemischten Chromophoren nicht leicht erzielen läßt. Im Vergleich mit vergleichbaren Farbstoffen mit einem gelben Azoteil am heterocyclischen Kern an Stelle des Nitroaminradikals weist der erfindungsgemäße Farbstoff ein besseres Aufbauvermögen und eine erhöhte Echtheit gegenüber Hypochloritbleiche auf. Im Vergleich zu vergleichbaren Farbstoffen mit einem farblosen Aminradikai am heterocyclischen Kern an Stelle des Nitroaminradikals hat der erfindungsgemäße Farbstoff eine erhöhte Färbekraft und ein besseres Aufbauvermögen und ergibt schönere Farbtönungen.
Der erfindungsgemäße Farbstoff kann dadurch hergestellt werden, daß man 2 Mol Cyanursäurechlorid mit 2 Mol 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-di-
sulfonsäure und 1 Mol der 1:2-Chromkomplexverbindung von 2-Amino-5-hydroxy-6-(2'-carboxyphenyI-azo)-naphthalin-7-sulfonsäure kondensiert.
Die Herstellung kann man zweckmäßig dadurch ausführen, daß man eine wäßrige Lösung des 1:2-Chromkoi-^ lexes von 2-Amino-5-hydroxy-6-(2'-carboxyphenylazo)-naphthalin-7-sulfonsäure mit dem Cyanursäurechlorid rührt, bis ein Halogenatom des letzteren reagiert hat, worauf man dann die 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure zusetzt und die erhaltene Mischung 30 lange rührt, bis ein zweites Halogenatom reagiert hat. Man kann aber auch so verfahren, daß man zuerst die Reaktion mit der 4-Nitro - 4' - aminostilben - 2,2' - disulfonsäure und dem Cyanursäurechlorid durchführt und hierauf dann die Reaktion des erhaltenen Produkts mit der 1 :2-Chromkomplexverbindung von 2 - Amino - 5 - hydroxy-6 - (2' - carboxyphenylazo) - naphthalin - 7 - sulfonsäure vornimmt. Die erste Stufe der Umsetzung wird normalerweise bei einer Temperatur zwischen 0 und 100C und die zweite Stufe bei einer Temperatur von 30 bis 500C durchgerührt.
Der hergestellte Farbstoff kann in bekannter Weise isoliert werden. Dies kann beispielsweise durch Aussalzen und anschließende Filtration oder durch Spriiztrocknung des gesamten Reaktionsgemischs erfolgen. Man kann gegebenenfalls Verdünnungsmittel, wie z. B. Harnstoff, Natriumchlorid und/oder Saccharose, vor der Trocknung zugeben.
Der neue AzofarbstofT eignet sich zum Färben von Cellulosetextilmaterialien. Zum Färben solcher Textilstoffe wird der neue Farbstoff durch ein Färbe- oder Druckverfahren in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, wie z. B. Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, aufgebracht, wobei die Aufbringung des säurebindenden Mittels vor, während oder nach der Aufbringung des Farbstoffs erfolgen kann. Es ist aber auch möglich, Stoffe, wie z. B. Natriumtrichloracetai, zu verwenden, die bei Erwärmung ein säurebindendes Mittel abgeben. Der erfindungsgemäße Farbstoff kann bis zu tiefen Farbtönen aufgebaut werden. Die Farbtöne sind sehr lichtecht und gegen Naßbehandlungen, insbesondere starkes Waschen, sehr beständig.

Claims (1)

1 544 59!
Patentansprüche: 1. 1 rl-Chromkomplex-Azofarbstoff der Fornvl
NH-/"Y-CH = CH-Y
SO3Na NaO3S
Cl
DE1544591A 1963-11-01 1964-10-27 Azofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung Expired DE1544591C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
GB43220/63A GB1090297A (en) 1963-11-01 1963-11-01 New water-soluble metal complex azo dyestuffs containing a reactive triazine or pyrimidine substituent
GB4322064 1964-10-08

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Publication Number Publication Date
DE1544591A1 DE1544591A1 (de) 1970-10-29
DE1544591B2 true DE1544591B2 (de) 1973-05-24
DE1544591C3 DE1544591C3 (de) 1973-12-13

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DE1544591A Expired DE1544591C3 (de) 1963-11-01 1964-10-27 Azofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung

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US (1) US3424738A (de)
CH (1) CH449814A (de)
DE (1) DE1544591C3 (de)
GB (1) GB1090297A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3436447A1 (de) * 1983-10-04 1985-05-09 Nippon Kayaku K.K., Tokio/Tokyo Chromkomplexverbindung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in einem verfahren zum faerben von cellulosefasern

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH399629A (de) * 1959-04-10 1965-09-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Reaktivfarbstoffe

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DE3436447A1 (de) * 1983-10-04 1985-05-09 Nippon Kayaku K.K., Tokio/Tokyo Chromkomplexverbindung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in einem verfahren zum faerben von cellulosefasern

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Publication number Publication date
DE1544591C3 (de) 1973-12-13
GB1090297A (en) 1967-11-08
US3424738A (en) 1969-01-28
CH449814A (de) 1968-01-15
DE1544591A1 (de) 1970-10-29

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Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977