DE1644190A1 - Verfahren zur Herstellung von reaktiven Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von reaktiven Azofarbstoffen und deren MetallkomplexverbindungenInfo
- Publication number
- DE1644190A1 DE1644190A1 DE19671644190 DE1644190A DE1644190A1 DE 1644190 A1 DE1644190 A1 DE 1644190A1 DE 19671644190 DE19671644190 DE 19671644190 DE 1644190 A DE1644190 A DE 1644190A DE 1644190 A1 DE1644190 A1 DE 1644190A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- groups
- radical
- substituted
- coupling
- benzene series
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/04—Azo compounds in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/515—Metal complex azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & BrUning
Aktenzeichen: P 16 44 190.0-43 - HOE 66 /F 010 - (AHC 1)
Frankfurt (Main)-Höchst, den 24. Februar 1970 Dr. Mü/B
Verfahren aeur Herstellung von reaktiven Azof arbet of fen und deren
Metal !komplexverbindungen . -- __
Ee wurde gefunden, dass Man reaktive Azofarbstoffe, die in der
freien Säureform die allgemeine Formel
OH
besitzen, worin R einen Rest der Benzolreihe bedeutet, der durch
eine der Gruppen -SO2-CH2-CH2-O-SO3H oder -SOg-NH-CO-NH2 substituiert ist und gegebenenfalls weitere Substituenten, beispielsweise Halogenatome, eine oder mehrere wasserlöslichmachende
Gruppen, wie Carbonsäure- oder SuIfonsäuregruppen, ferner Nitro-,
Hydroxy-, Sulfonsäureamid- oder vorzugsweise niedere Alkoxygruppen oder Kombinationen davon enthalten kann, X ein Wasserst off atom oder die Gruppierung -N=N-R* darstellt, worin R' einen
Rest der Benzolreihe,der durch Halogenatome, Insbesondere Chloroder Broaatome, eine oder mehrere wasserlöslichmachende Gruppen,
wie Carbonsäure- oder SuIfonsäuregruppen, Nitro-, Hydroxy-,
niedere Alkoxy-, Sulfonsaureamid-, -SO2-CH2-CH2-O-SO3H-
oder -SOg-NH-CO-NHg-Gruppen
10982971305
Neil© Unterfagen (Art. 7 § 1 Abg,2 Nr.l Satz 3 desÄnderungagee,y.4.9.1987)
16U19Q
. oder Kombinationen davon substituiert ist, oder einen durch
eine Phenylazo-dinaphthol-amino-azophenyl-Gruppierung substituierten Phenylrest bedeutet, und deren MetaMkomplexverbindungen erhält, wenn man Sie'-Dihydroxy-a^-dinaphthylamin-öje'-disulfonsäure mit der Diazoniumverbindung eines aromatischen Amins
der allgemeinen Formel R-NH2, worin R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, und gegebenenfalls anschließend mit der
Diazoniumverbindung eines aromatischen Amins der allgemeinen
Formel R*-NH2, worin R1 die vorstehend angegebene Bedeutung
besitzt, oder in umgekehrter Reihenfolge kuppelt und gegebenenfalls die so erhaltenen metallfreien Azofarbstoffe, sofern
diese innerhalb des Restes R und/oder R* in o-Steilung zur Azogruppe eine&ur Metallkomplexbildung befähigte oder unter den
Bedingungen der Metallisierung in eine solche überführbare Gruppe, wie eine Hydroxy-, niedere Alkoxy- oder Carbonsäuregruppe, aufweisen, durch Einwirkung eine* metallabgebenden Mittels in die
entsprechenden Metallkomplexverbindungen tiberführt.
eine Phenylazo-dinaphthol-amino-azophenyl-Gruppierung substituierten Phenylrest bedeutet, und deren MetaMkomplexverbindungen erhält, wenn man Sie'-Dihydroxy-a^-dinaphthylamin-öje'-disulfonsäure mit der Diazoniumverbindung eines aromatischen Amins
der allgemeinen Formel R-NH2, worin R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, und gegebenenfalls anschließend mit der
Diazoniumverbindung eines aromatischen Amins der allgemeinen
Formel R*-NH2, worin R1 die vorstehend angegebene Bedeutung
besitzt, oder in umgekehrter Reihenfolge kuppelt und gegebenenfalls die so erhaltenen metallfreien Azofarbstoffe, sofern
diese innerhalb des Restes R und/oder R* in o-Steilung zur Azogruppe eine&ur Metallkomplexbildung befähigte oder unter den
Bedingungen der Metallisierung in eine solche überführbare Gruppe, wie eine Hydroxy-, niedere Alkoxy- oder Carbonsäuregruppe, aufweisen, durch Einwirkung eine* metallabgebenden Mittels in die
entsprechenden Metallkomplexverbindungen tiberführt.
Die gemäß der vorliegenden Erfindung erhältlichen
Farbstoffe haben den besonderen Vorteil, ausreichende Affinität
zu den zu färbenden Fasern pflanzlichen Ursprungs?Protein-
und Polyamidfasern zu besitzen, ohne dadurch ihre Anwendbarkeit
für'den Textildruck zu beeinträchigen. Sie können in Gegenwart
m alkalischer Mittel, auf pflanzliche Fasern aufgebracht werden und ergeben Färbungen und Drucke von sehr guten Naß- und Liehtechtheiten. Weiterhin lassen sich bei geeigneter Auswahl der Diazokomponente oder -komponenten metallhaltige Farbstoffe herstellen, die Färbungen bzw. Drucke von ausgezeichneter Lieht- und Chloreohtheit liefern.
m alkalischer Mittel, auf pflanzliche Fasern aufgebracht werden und ergeben Färbungen und Drucke von sehr guten Naß- und Liehtechtheiten. Weiterhin lassen sich bei geeigneter Auswahl der Diazokomponente oder -komponenten metallhaltige Farbstoffe herstellen, die Färbungen bzw. Drucke von ausgezeichneter Lieht- und Chloreohtheit liefern.
Mit den neuen Farbstoffen kann man auf den vorstehend aufgeführten
Materialien Farbtöne vom braunstichigen Purpur bis zum
Dunkelbraun erzeugen, je nachdem* ob bei der Herstellung der Verfahrensprodukte die Kupplungsreaktion oder -reaktionen bei sauren oder schwach alkalischen pH-Werten durchgeführt werden.
Ebenso ist es dabei möglich, eine Kupplung bei sauren pH-Werten
Dunkelbraun erzeugen, je nachdem* ob bei der Herstellung der Verfahrensprodukte die Kupplungsreaktion oder -reaktionen bei sauren oder schwach alkalischen pH-Werten durchgeführt werden.
Ebenso ist es dabei möglich, eine Kupplung bei sauren pH-Werten
109829/1305 . -5-
16AA190
und die andere Kupplung bei alkalischen oder neutralen pH-Werten oder In umgekehrter Reihenfolge vorzunehmen, um zusätzliche
Varianten für die gewünschten Farbtöne zu erzielen. Bisher «far
man bei der Verwendung von Farbstoffen ähnlicher Struktur mit
Vinylsulfön- bzw. ß-substitulerten VCthylsulfongruppen als faserreaktiven Bestandteil nur in wenigen Fällen in der Lage» Färbungen
oder Drucke mit einem echten Braunton zu erhalten, die gleichzeitig den Erfordernissen des Textildruekere und -färbers nachkommen. Die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung werden diesen
Erfordernissen gerecht«
Ein weiterer beachtlicher Vorteil der erflndungggema*i erhältliehen Farbstoffe liegt In der leichten tttzbarkelt damit hergestellter Plrbungen bzw. Drucke «it Reduktionsmitteln, wie N* triumhydrosulfit oller ähnliche!», wobei ein vfcllig weißer Fond zurückbleibt. Ebenso wertvoll ist in dies·* Zusammenhang die allgemein
gute Stabilität gegenüber Chlorbleichflotten, sofern dies· lit einer
Stärke verwendet verdien, die bei normalen Waschprozessen üblich
ist. jAufgrund der Tatsache, daa die Reaktivfarbetoffe gemäfi der
vorliegenden Erfindung nicht nur alt den Hydroxygruppen dea Cellulosematerials sondern auch alt Aminen reagieren, eignen «ich diese
auch für die Echtfärberei und «druckerei von Wolle land Polyamidfasern. ■-.-".. -
Das für die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe als Kupp«
lungskomponente verwendete Dinatriumealz der 8,8f-Dihydroxy-2,2.fdinaphthylamin-6,6'-dieulfonsäure ist leicht und ohne großen Kosten
aufwand nach der deutschen Patentschrift 121,901 (Friedländer VI,
199) beschriebenen Weise zugänglich,
+der in -. £ *
109 829/13 05
5.04 g (0,01 Mol) Dinatriumsalz der S^
naphthylamin-6,6'-dlsulfonsäure werden in 50 ml Wasser neutral
gelöst. Der pH-Wert dieser Lösung der Kupplungskomponente wird durch Zugabe einer konzentrierten· Lösung von 4 g Natriumbicarbonat auf 7*3 erhöht. Danach fügt man langsam eine Diazokomponente hinzu, die durch Lösen von 5*64 g (0,02 Mol) des Schwefel säureesters von l-Aminobenzol-4-ß-hydroxyäthylsulfon in
50 ml Wasser, Ansäuern mit 2 ml 36 £iger Salzsäure und Diazotierung mit 4 ml 20 #iger Natriumnitritlösung bei 0° - 5° C
hergestellt wurde. Die Kupplung geht schnell vonstatten. Nach 1 Stunde werden 3 ml Salzsäure und 25 g Kaliumchlorid zugesetzt.
Der abgeschiedene Farbstoff wird filtriert, alt 4o ml gesättigter Kaliumohloridlösung gewaschen und getrocknet. Xn Form
der freien Säure hat er die Forael
OH
Dieser Farbstoff ergibt beim Bedrucken und Färben von Cellulosefasern eine kräftige schokoladenbraune Färbung von ausgezeichneten Naßechtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
Arbeitet man wie in Beispiel 1 beschrieben, führt jedoch die Kupplung bei einem pH-Wert von 3 anstatt von 7,3 durch, so
erhält man einen Farbstoff, der in Form der freien Säure die
Formel
■-.'-■ -5-109829/1305
HO
besitzt. Beim Färben und Bedrucken von natürlichen Pasern ergibt dieser Farbstoff eine volle violett-braune Färbung von
ausgezeichneten Naßechtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel 3 .^
Arbeitet man wie in Beispiel 1 beschrieben, setzt Jedoch äquimolare Mengen der dort angegebenen Kupplungs- und Diazokoaponente bei einem pH-Wert von 7*35· uo* so hat der daraus entstehende Farbstoff in Form der freien Säure die Formel
IH
Dieser Farbstoff liefert auf Cellulosefasern kräftige und gefällige
schokoladenbraune Töne von guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten. '
Arbeitet man wie in Beispiel 1 beschrieben, setzt Jedoch, äquimoläre
Mengen der, dort angegebenen Kupplungs- und Diazokomponente
bei einem pH-Wert von y um, dann hat der daraus entstehende
Farbstoff in Form der freien Säure die Formel
1 09829/13 0 5
OH
Dieser Farbstoff liefert auf Cellulosefaser?!, rötliche Purpurtöne von guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
Die Lösung der nach den Angaben von Beispiel 1 hergestellten Kupplungakoaponente wird mit konzentrierter Salzsäure auf den
.pH-Wert 3 gestellt und alt einer äquimolaren Menge der gemäß
Beispiel 1 verwendeten Diazokomponente bei 0° C umgesetzt. Nach beendeter Kupplung wird der pH-Wert des Kupplungsgenisches durch
Zugabe einer Natriuabicarbonatlösung auf J3J erhöht und anschließend fügt nan eine zweite Lösung, die wiederum eine äquimolare
Menge der gemäß Beispiel 1 verwendeten Diazokoaponente enthält,
hinzu» Die Kupplung erfolgt schnell bei 5° bis 10° C und 1st innerhalb einer Stunde beendet. Der pH-Wert des Umsetzungsgemisches wird dann durch Ansäuern mit Salzsäure auf 3,0 gestellt
und der Farbstoff wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen. In Form der freien Säure hat er die Formel
1 0 9 8 2 9/13 0 5
Nach dem Filtrieren, Waschen mit gesättigter Kaliurachloridlösung und Trocknen ergibt dieser Farbstoff beim Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern einen kräftigen braunen Ton, der in
der Nuance rötlicher als derjenige mit dem Farbstoff von Beispiel 1 erhältliche, der aber die gleichen ausgezeichneten Naßechteigenschaften und sehr gute" Lichteehtheit besitzt,
+ist
Äquimolare Mengen (0,1 Mol) der in den vohergehenden Beispielen
beschriebenen Kupplungs- und Diazokomponente werden bei Einhaltung eines pH-Wertes von 6,5 bis 7 miteinander umgesetzt. Die Kupplung
erfolgt Efehr rasch. Nach deren Beendigung werden 17 g Natriurabicarbonat zugesetzt. Danniird das Reaktionsgeaisch mit einer
Lösung der äquiaolaren Menge (.0,1 Mol) einer zweiten Diazokomponente, die durch Dlazotierung von %-Nitranilin-2~eulfonsäure
hergestellt wurde« bei einem pH-Wert von 7 versetzt. Nach beendeter zweiter Kupplung wird der pH-Wert der Farbstofflöeung
durch Zugabe von Salzsäure auf 5*5 erniedrigt und der Farbstoff wird ait Hilfe von 150 g Salz ausgeealzen, filtriert und
getrocknet. In Fora der freien Sture hat er die Formel
OSO5H
Beim Aufbringen auf Cellulosefaserh in der für Reaktivfarbstoffe
dieser Art Üblichen Weise ergibt der Farbstoff einen schokoladenbraunen Ton von guten Naßechtheiten und guter Liehteehtheit.
Arbeitet man wie in Belspif1 6 beschrieben, ersetzt aber die
zweite Diazokomponente durch eine entsprechende Menge von diazotiertem ρ-Chloranilin, so erhält man einen Farbstoff, der in
ΐ 109829/130 5
-8-
Form der freien Säure die Formel
o;
besitzt. Verglichen mit dem Farbstoff von Beispiel 6 erhält
man damit einen in der Nuance etwas olivbrauneren Farbton, der gute Naß- und Lichtechtheiten aufweist*
Beispiel 8 .
Arbeitet nan wie in Beispiel 1 beschrieben« ersetzt jedoch
die dort angegebene Diazokomponente durch eine entsprechende Menge von diazotierten p-Amlnophenylsulfonyl-harnstoff, so
erhält man einen Farbstoff, der in Form der freien Säure die
Formel
besitzt* Wenn dieser Farbstoff mittels bekannter Verfahren auf
Cellulosefasem in der Hitze fixiert wird, gelangt man zu einem
in der Nuance etwas gelberen Farbton als denjenigen,, der mit
dem Farbstoff von Beispiel 1 erzielt wird. Dieser zeichnet sich jedoch durch unübertroffene Naßechtheit und sehr gute Llchtechtheit
aus. , ,-., - -.*>-'
-9-
109829/1305
164419Q
5.04 g (0,01 Mol) Dinatriumsalz der 8,8'-Dihydroxy^, 2'-dinaphthylamin-6,6f-disulfonsäure werden in 50 ml Wasser neutral
gelöst. Nach Zugabe von 6 g Natriumbicarbonat fügt man eine Lösung von 0,02 Mol der Diazoniumverbindung des Schwefelsäureesters von (&-Aminoanisol-.5-ß-hydrQxya*thylsulf on hinzu. Die Kupplung
geht langsam vor sich. Nach 10 Stunden wird der pH-Wert des Kupplungsgemisches mit Ameisensäure auf 3,5 erniedrigt und eine Lösung von 6,25 g Kupfersulfat in 35 o*! Wasser hinzugegeben. Die
Temperatur des Ansatzes wird auf 6o° - 70° C erhöht und 4 Stunden
gehalten. Der entstandene Kupferkomplexfarbstoff wird dann durch Zugabe von 100 g Kaliumchlorid ausgesalzen, kalt filtriert und
der Filterrückstand wird mit 200 »1 gesättigter Kaliümchloridlb>
sung gewaschen und getrocknet« Der Farbstoff läßt sich in Form
der freien Säure durch die Formel'
OCR
OCH.
OSO3H
darstellen»
Beim Aufbringen auf Cellulosefasern in der für Reaktivfarbstoffe
dieser Art Üblichen Welse ergibt der als trockenes Pulver erhaltene Farbstoff einen kräftigen,angenehmen schokoladenbraunen Ton
von guten Naflechtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel ,1.6" T
Arbeitet man wie in Beispiel 9 beschrieben, ersetzt jedoch die
dort verwendete Diazokomponente durch eine entsprechende Menge
09829/1305.
- Io -
der Dlazoriiumverbindung des Schwefelsäureesters von 2-Amino-,l,4-dimetb^xybenzol-5-ß-hydro3^äthylsulfon, so erhält man
einen Farbstoff« der in Form der freien Säure die Formel
einen Farbstoff« der in Form der freien Säure die Formel
OCH
-besitzt.
Die Metallisierung des ««tallfreien Farbstoffes mit Kupfersulfat, durchgeführt in-Analogie zu Beispiel 9, liefert einen
Kupferkoeplexfarbetoff, der auf Textilien aus Wolle, Polyaeid-
und CeIlulosematerlallen krlfti»rötlich braune Tune von guten
NaQeehtheiten und sehr guter Lichte«htheit erzeugt.
Beispiel 11 .
5,04 g (0,01 Mol) Dinatriuasalx der e^
thylamin-.o.o'-dieulfoniaure werden in 50 «1 Wasser neutral gelöst,
Nach eintragen! von 6 g Hatrluabiearimnat fügt man eine Lösung
von 0,01 Hol der Diazoniumverbindung des Schwefelaäureeeters von
2-Amino-anisol-5-fl-hydroxyiithylaulfon hinzu. Sobald die Kupplung
beendet let» wird das Reaktionegeraisch mit einer Lösung von
0,01 Mol diazötierte« 2-Aelnophenpl-5-eulfona»id versetzt. Die .
zweite Kupplung läßt jnan über Nacht zu Ende gehen. Der pH-Wert j
der F^rbstoffiesung, deren^Volumen etwa 500 «1 beträgt, wird j
nun durch Zugabe von Ameisensäure auf 3*4 reduziert und anschl IeI-.
^end wird eine Lösung von 6,2 g Kupfersulfat in 35 wi Wasser fcin>
zugegeben. Die Temperatur des Ansatzes nlrd auf 75° C erhöht üni|
4 stunden gehalten. Der Kupferkompl entfärbet of f der in Form der ^
freien Säure die Formel ί
10,9829/1305
16ΛΑ190
OCH
0S0,H
5
5
besitzt, wird durch Zugabe von 100 g Kaliumchlorid ausgesalzen,
kalt filtriert, mit 200 ml einer gesättigten Kalimnehloridlösung
gewaschen und getrocknet.
Beim Aufbringen auf Cellulosefasern ergibt der als trockenes
Pulver erhaltene Farbstoff kräftlg&rötllch braune -Töne von ©ehr
guten Naßeehtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
Eine neutrale Lösung von 5*0*1 g (0«01 Mol) Dinatriuasalz der
B^e'-Dihydroxy-a^^dinäphthylaiain-e.e'-äieulfons&ure in 50 ml
Wasser und Eis wird mit 6 g Natriuabicarbonat versetzt. Dann
gibt man langsam 1,72 g (0,005 Heu.) tetrazttierte BenzIdin-2,21-disulfonsaure
hinsu, währenddessen der pH-Wert des Reaktionsgemisches
durch Zugabe von etwa 2 g Natriuabicarbonat zwischen 6 und 7 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird eine Lösung
von 2,8l g (0,01 Mol) der Diazoniueverbindung des Schwefelsäureesters
von 1-Aeinobenzol-4-ß-hydroxyäthylsulfon hinzugegeben.
Diese Kupplung wird bei einem pH-Wert von 6,9^^ vorgenommen und
ist innerhalb von 2 Stunden beendet. Der entstandene Farbstoff,
muß nicht erst ausgesalzen werden, er kann sogleich kalt filtriert
werden. Der FilterrÜekstand Wird mit 200' ml einer 10 jiigen
Kaliumehloridlösung gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff
hat in Form der freien Säure die Formel
-12-
109629/13 05 .
N=N
OSO,H
und ergibt einen schokoladenbraunen Ton von guten Naßechtheiten
und Lichtechtheiten beim Bedrucken von Baumwolle und
Kunstleide»
10982 9/1305
Claims (4)
164A19Q
Patentansprüche
1, Verfahren zur Herstellung von reaktiven Azofarbstoffen, die
in der freien Säureform die allgemeine Formel
besitzen, worin R einen Rest der Benzolreihe bedeutet, der
durch eine der Gruppen -SQ2-CH2-CHp-O-SO-χΗ oder -SO2-NH-CO-NH2
substituiert ist und gegebenenfalls weitere Substituenten
enthalten kann, X ein Wasserstoffatom oder die Gruppierung
-N*«N-R* darstellt, worin R* einen Rest der Benzolreihe, der
durch Haiogenatosse, eine oder mehrere wasserlöslichaachende
Gruppen, Nitro-, Hydroxy«, niedere Alkoxy-, Sulfonsäureamid-,
-ΒΟΛ-σΗΛ-'ΟΗΑ-Ο-βΟ,Η- oder -SOg-HH-CO-NHg-Qruppen oder Kombinationen davon substituiert ist, oder einen durch eine Phenylazo-dinaphtholamino-azophenyl-Gruppierung substituierten Phenylrest bedeutet, und deren Metallkomplexverbindungen, dadurch
gekennzeichnet, daß »an 8,8t-Dihy4roxy-2,2*-dinaphthylamin-6,6^dIsUl fonsture mit der Diazoniueverbindung eines aromatischen Amins der allgemeinen Formel R-NH2* worin R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt,und gegebenenfalls anschließend mit der Diazonlumverbindung eines aromatischen Amins der
allgemeinen. Formel R1-NH2, worin R* die vorstehend angegebene
Bedeutung besitzt, oder in umgekehrter Reihenfolge kuppelt
und gegebenenfalls die so erhaltenen metallfreien Azofarbstoffe,
sofern diese innerhalb des Restes R und/oder R1 in o-Stellung
zur Azogruppe eine zur Metallkoraplexbildung befähigte oder unter
den Bedingungen der Metalli<-slerung in eine solche überführbare
Gruppe aufweisen, in die entsprechenden Metallkomplexverbindungeri überführt. ·
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumverbindungen von aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
10&829/130S _l4.
Νβϋθ Unterlagen fArt. 7 & 1 Aba. 2 Nr. 1 Satz 3 dee Xnderungiete. v.Ä. & ίββ7ί
R-NHp verwendet, worin R einen Rest der Benzolreihe bedeutet, der durch eine de» Gruppen -SO2-CH2-CH2-O-SO5H oder -SO2-NH-CO-NH2
' substituiert ist und gegebenenfalls Halogenatome, eine oder mehrere
wasserlöslichmachende Gruppen, Nitro-, Hydroxy-, Sulfonsäureamid-
oder insbesondere niedere Alkoxygruppen oder Kombinationen
davon enthalten kann.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Kupplungsreaktion oder -reaktionen bei sauren oder
schwach alkalischen pH-Werten, bzw. daß man eine Kupplung bei
sauren pH-Werten und die andere Kupplung bei alkalischen oder
neutralen pH-Werten, oder in ungekehrter Reihenfolge, durchführt. "
4. Reaktiv· Asofarbstoffe, die in der freien Säurefona die allgemeine
Forvel . .-
besitzen, worin R «inen Rest der Benzolreihe bedeutet, der durch
eine der Gruppen -SO2-CH2-CH2-O-SO^H oder -SO2-NH-CO-NH2 substituiert
ist und gegebenenfalls weitere Substituenten enthaiten
kann, X ein Wasserstoffatom ©der die Gruppierung -N=N-Rf
darstellt, worin R* einen Rest der Benzolreihe, der durch Halogenatome,
eine oder mehrere wasserlöslichmachende Gruppen, Nitro-j Hydroxy-, niedere Alkoxy-, Sulfonsäureamide -SO2-CH2-CH2-O-SO^H-
oder -SOp-NH-CO-NHg-Gruppen oder kombinationen davon substituiert
ist, oder einen durch eine Phenylazodinaphtholamino-azophenyl-Gruppierung substituierten Phenylrest bedeutet, und deren Metallkomplexverbindungen.
109829/1305
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US51996966A | 1966-01-11 | 1966-01-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644190A1 true DE1644190A1 (de) | 1971-07-15 |
Family
ID=24070634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19671644190 Pending DE1644190A1 (de) | 1966-01-11 | 1967-01-07 | Verfahren zur Herstellung von reaktiven Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3445451A (de) |
| AT (1) | AT261769B (de) |
| BE (1) | BE692436A (de) |
| CH (1) | CH477532A (de) |
| DE (1) | DE1644190A1 (de) |
| FR (1) | FR1509302A (de) |
| GB (1) | GB1141751A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3755201A (en) * | 1971-07-26 | 1973-08-28 | Colgate Palmolive Co | Laundry product containing mixed dye bluing agents |
| WO2003104546A1 (en) * | 2002-06-10 | 2003-12-18 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Method of dyeing or printing synthetic polyamide fibre materials using reactive dyes |
| MY139010A (en) * | 2005-01-21 | 2009-08-28 | Ciba Holding Inc | 6-azo-5, 5'-dihydroxy -7,7'-disulfo-2-2'-dinaphthylamine derivatives |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2670265A (en) * | 1954-02-23 | Process |
-
1966
- 1966-01-11 US US519969A patent/US3445451A/en not_active Expired - Lifetime
-
1967
- 1967-01-06 CH CH18367A patent/CH477532A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-01-07 DE DE19671644190 patent/DE1644190A1/de active Pending
- 1967-01-09 AT AT20467A patent/AT261769B/de active
- 1967-01-11 BE BE692436D patent/BE692436A/xx unknown
- 1967-01-11 GB GB1585/67A patent/GB1141751A/en not_active Expired
- 1967-01-11 FR FR90659A patent/FR1509302A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1141751A (en) | 1969-01-29 |
| CH477532A (de) | 1969-08-31 |
| AT261769B (de) | 1968-05-10 |
| FR1509302A (fr) | 1968-01-12 |
| BE692436A (de) | 1967-07-11 |
| US3445451A (en) | 1969-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2142412C3 (de) | Disazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Polyamid oder Polyurethanfasermaterialien | |
| DE1544539A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE1644155B2 (de) | Verfahren zur herstellung von disazofarbstoffen und deren metallkomplexverbindungen | |
| DE1046220B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE1644190A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von reaktiven Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE2355279C2 (de) | Auf der Faser diazotierbare Direktfarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP0514330B1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE2154942A1 (de) | Neue monoazo-reaktivfarbstoffe, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1544500C3 (de) | ||
| DE1644162C3 (de) | Ein wasserlöslicher Pyrazolon-monoazofarbstoff und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE1769398B2 (de) | Wasserlösliche Phthalocyanin-Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1248188B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE2604799A1 (de) | Wasserloesliche, braune 1 zu 2- chrom-mischkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von natuerlichen und synthetischen polyamidfasern | |
| DE1544518C3 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher 1 zu i-Kupfer-,1 zu 2-Kobalt- oder 1 zu 2-Chromkomplex-Disazofarbstoffe und deren Verwendung | |
| DE1544541C3 (de) | ||
| DE889488C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2408907C3 (de) | Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder | |
| AT281220B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen, faserreaktiven Phenylazo-phthalocyaninfarbstoffen | |
| DE2047025C3 (de) | Wasserlösliche 1 zu 1-Kupferkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von nativen oder regenerierten Cellulosefaser«, Leder, Wolle, Seide, Polyamid- oder Polyurethanfasern | |
| DE909451C (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben und Drucken von Cellulosefaserstoffen | |
| DE1802466C3 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive Phthalocyaninfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2126143A1 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE699144C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE2533250B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kupferkomplex-Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von Cellulosefasermaterialien | |
| DE637089C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |