CH507342A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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CH507342A
CH507342A CH87467A CH87467A CH507342A CH 507342 A CH507342 A CH 507342A CH 87467 A CH87467 A CH 87467A CH 87467 A CH87467 A CH 87467A CH 507342 A CH507342 A CH 507342A
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Jacques Dr Guenthard
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Sandoz Ag
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur   Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen    der Formel
EMI1.1     
 worin R einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest,   Ri    Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl- oder Cycloalkylrest und R2 den Rest A oder einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten und  alkylen    für -(CH2)3-, -(CH)4-, -(CH2)5-,    -CH-,    C'Hs   
EMI1.2     
 steht, und der Ring B weitersubstituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.3     


<tb>  <SEP> Ri
<tb>  <SEP> zu
<tb>  <SEP> Al <SEP> (TI)
<tb> w\v\/
<tb>  <SEP> G
<tb>  worin Rs den Rest Ar oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeutet, sulfoniert.



   Der Arylenrest R steht hauptsächlich für einen Phenylenrest; er kann aber auch ein Naphthylenrest sein.



  Neben der Sulfonsäuregruppe kann er durch weitere Substituenten substituiert sein, beispielsweise durch eine  gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamid- oder Alkylsulfonylgruppe, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. Chlormethyl, Chlor äthyl, Hydroxymethyl, Hydroxyäthyl, Cyanäthyl, usw; ferner durch Halogenatome, vorzugsweise Chlor oder Brom, aber auch durch eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder durch Hydroxyl, Phenyl, Phenoxy, CN,   NO    usw.



     Ri    kann für Wasserstoff stehen, kann aber auch einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeuten, beispielsweise einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Chlormethyl-, Chloräthyl, Hydroxymethyl-, Hydroxyäthyl-, Cyanäthyl- oder Benzylrest usw.; er kann aber auch für einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest, vorzugsweise einen Cyclohexyl- oder für einen Alkyl-, z. B. Methyl-, Cyclohexylrest stehen.



   R2 kann für den Rest A stehen oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten, wobei der Alkyl- oder Cycloalkylrest gleich aufgebaut sein kann wie der Rest   Rr.   



   Der Ring B kann durch Halogen, wie Chlor oder Brom, oder durch Hydroxyl substituiert sein.



   Die Sulfonierung wird mit Vorteil in Schwefelsäuremonohydrat oder in 5 bis   100/obigem    Oleum oder in Chlorsulfonsäure bei Temperaturen zwischen 0 und   40     C, vorzugsweise zwischen 20 und   25     C, durchgeführt.



   Die neuen Farbstoffe der Formel   (1)    dienen zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern tierischer Herkunft, vorzugsweise von Wolle, ferner von Seide, von synthetischen Polyamidfasern, z. B. Nylon, und von Leder, ferner von Cellulosefasern, z. B. Baumwolle oder Leinen, und von Fasern aus regenerierter Cellulose, z. B. Viscoserayon, Kupferrayon oder Zellwolle, sowie von Gemischen und Textilien aus diesen Fasern.



   Beim Färben, Klotzen oder Bedrucken kann man sich der üblicherweise verwendeten Netz-, Egalisier-, Verdickungs- und andern Textil- oder Lederhilfsmittel bedienen.



   Die erfindungsgemässen Farbstoffe lassen sich aus saurem oder neutralem Medium bei Temperaturen von   70-100"    C, vorzugsweise bei Kochtemperatur färben.



  Sie besitzen auf diesen Substraten ein gutes Aufbauvermögen und egalisieren ausgezeichnet. Die erhaltenen Färbungen oder Drucke sind von vorzüglicher, zwischen rotstichig und grünstichig blauer Brillanz und besitzen, insbesondere auf Wolle sehr gute Lichtechtheit. Sie färben streifigfärbendes Nylon ausgezeichnet; auch die Nassechtheiten, wie Wasch-, Wasser-, Meerwasser-, Schweiss- und Sodakochechtheit, sowie die Reib- und Trockenreinigungsechtheit sind gut. Als synthetische Polyamidfasern kommen z. B. in Betracht: die Kondensationsprodukte von 1,6-Hexamethylendiamin mit Adipinsäure oder Sebacinsäure, die Polymerisationsprodukte von E-Caprolactam oder die Polykondensationsprodukte von   oo-Aminoundecansäure      sowie Mischkondensations-    produkte, z. B. aus 1,6-Hexamethylendiamin, Adipinsäure und   Caprolactam.   



   Ein Teil der Verbindungen der Formel (II) können aus den entsprechenden 1-Amino-4-alkyl- oder 4-cyclohexyl-amino-anthrachinonen durch Anlagerung von ungesättigten aliphatischen Carbonsäuren oder deren funktionellen Derivaten, wie Säurenitrilen oder Säureamiden, z. B. Crotonsäure oder durch Kondensation mit halogenierten aliphatischen Carbonsäuren oder deren Lactonen z. B. Halogenpropionsäure, Halogenvalerianoder Halogenisovaleriansäure, Halogencapronsäure, Halogenoenanthsäure, Butyrolacton, Valerolacton, Caprolacton, usw., an bzw. mit der 1-Aminogruppe und   Über-    führen nach bekannten Methoden in die Arylamidverbindung hergestellt werden.



   Andere Verbindungen der Formel (II) können hergestellt werden, wenn man 1,4-Dihydroxyanthrachinon mit den entsprechenden Aminosäuren umsetzt, z. B. mit a- oder ss-Aminopropionsäure,   a-Aminobuttersäure,    a Aminoisobuttersäure, Aminovaleriansäure, z. B.   cs-Ami-    novaleriansäure, Amino-capronsäure, usw., und nach bekannten Methoden in die Arylamidverbindungen überführt.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Ge   wichtsteile.    die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
In 75 Teile Schwefelsäuremonohydrat werden bei   14-180    12,0 Teile   1-Carboxyanilido-propylamino-4-    cyclohexylamino-anthrachinon eingetragen. Man gibt 8 Teile schwaches Oleum zu und rührt 5 Stunden lang bei   38-20".    Die Masse   wird    auf 150 Teile Wasser und 50 Teile Eis gegossen, filtriert und der Rückstand mit einer   100/obigen    wässerigen Natriumchloridlösung gewaschen.



  Er wird mit Lithiumcarbonat bis zu einem konstanten pH-Wert von 7,5 geknetet und bei   100"    getrocknet.



  Der Farbstoff färbt synthetische Polyamidfasern aus schwach saurem Bad in lebhaften blauen Tönen.



     Färbebeispiel    A
Das Bad enthält 4000 Teile Wasser und 4 Teile Ammoniumsulfat. Man löst darin 4 Teile des Farbstoffs des Beispiels 1 und erhitzt alles auf 400. Bei   40     geht man mit 100 Teilen synthetischen Polyamid ein. Man heizt innerhalb 30 Minuten auf Kochtemperatur und färbt kochend 60 Minuten lang. Nach 30 Minuten Kochdauer wird das verdampfte Wasser ersetzt und 2 Teile Eisessig zugegeben. Nach dem Färben wird die Ware kalt gespült und getrocknet.



   Färbebeispiel B
Ein Bad, bestehend aus 10 000 Teilen Wasser, 2 Teilen des Farbstoffs des Beispiels 1, 10 Teilen Amo  niumsulfat und 2 Teile Eisessig, wird bei   40-450    mit 100 Teilen Wolle versetzt. Innerhalb 30 Minuten erhitzt man das Bad zum Sieden und belässt das Bad während weiterer 30 Minuten bei Kochtemperatur. Nach dieser Zeit fügt man 2 Teile Eisessig zu und beendet die Färbung nach weiteren 30 Minuten Kochzeit. Die Wolle wird gespült und getrocknet.



   Sie ist in einem sehr brillanten, neutralen Ton gefärbt und besitzt eine sehr gute Wasch- sowie eine gute saure und alkalische Walkechtheit. Andere Nassechtheiten, wie Wasser-, Meerwasser-, Schweiss- und Reibechtheit sind ausgezeichnet und die Lichtechtheit ist hoch.



   In der folgenden Tabelle wrd der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach den Angaben in Beispiel 1 sulfoniert werden können. Sie ent
EMI3.1     

 sprechen <SEP> der <SEP> Formel
<tb>  <SEP> 0 <SEP> -alkylen-CO-N-R-SO5H
<tb>  <SEP> J
<tb>  <SEP> o <SEP> MI'R
<tb>  worin  alkylen  B, R, Ri und R3 die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.
EMI3.2     


<tb>

 

  2 <SEP> ¯ <SEP> -(CM2)5 <SEP>  <  <SEP> H <SEP> - <SEP> Blau <SEP> I <SEP> neutrales
<tb>  <SEP> 2/r
<tb>  <SEP> 3 <SEP> OCH5 <SEP>  <  <SEP> M <SEP> CO-IVI-L/t <SEP> rotstichi  <SEP> I <SEP> -CH- <SEP> 'I <SEP> ges <SEP> blau
<tb>  <SEP> ges <SEP> GH; <SEP> Blau
<tb>  <SEP> Lt <SEP> I <SEP> -CH- <SEP> d <SEP> " <SEP> 0
<tb>  <SEP> t <SEP> CH3 <SEP> | <SEP> | <SEP> µ
<tb>  <SEP> CM5
<tb> 5 <SEP> - <SEP> -CM- <SEP> M <SEP> -CM-CO-NM <SEP> rotstichi
<tb>  <SEP> 3 <SEP> | <SEP> Q <SEP> $ <SEP> | <SEP> | <SEP> ges <SEP> Blau
<tb>  <SEP> CHC-CH,
<tb>  <SEP> 1 <SEP> Cl
<tb>  <SEP> b
<tb> 6 <SEP> S <SEP> /1 <SEP> M <SEP> 1 <SEP> ;¸uales
<tb>  <SEP> ¯ <SEP> ¯.cd3 <SEP> 1
<tb>  <SEP> 3
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel EMI4.1 worin R einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest, Ri Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest und R2 den Rest A oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten, und alkylen, für -(CH2)s-, -(CH2)4-, -(CH2)s-, EMI4.2 EMI4.3 <tb> -CH- <SEP> oder <SEP> -CH-CH2-CH2- <SEP> steht, <tb> <SEP> C2H3 <SEP> CH3 <tb> dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der EMI4.4 <tb> Formel <SEP> l <SEP> 1 <tb> <SEP> NM <SEP> vH <SEP> > 2 < <tb> <SEP> II <tb> <SEP> v <tb> <SEP> NM <SEP> - <SEP> A1 <SEP> R3 <tb> worin R3 den Rest A1 oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeutet, sulfoniert.
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