CH491171A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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CH491171A CH1270366A CH1270366A CH491171A CH 491171 A CH491171 A CH 491171A CH 1270366 A CH1270366 A CH 1270366A CH 1270366 A CH1270366 A CH 1270366A CH 491171 A CH491171 A CH 491171A
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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Anthrachinonfarbstoffen       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren     zur     Herstellung von     Anthrachinonfarbstoffen    der Formel  
EMI0001.0004     
    worin<B>R</B> einen     substituierten    oder     unsubstituierten        Aryl-          rest,

            Ri    Wasserstoff oder einen     substituierten    oder     unsub-          stituierten        Alkyl-    oder     Cycloalkylrest    und       R_    den Rest A oder einen substituierten oder     unsub-          stituierten        Alkyl-    oder     Cycloalkylrest    bedeuten,  und der     Ring    B weitersubstituiert sein kann.

   Ein Ver  fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver  bindung der     Formel     
EMI0001.0022     
         worin        R3    den Rest A, oder einen substituierten oder       unsubstituierten        Alkyl-    oder     Cycloalkylrest     bedeutet,     sulfoniert.     



  Der     Alkyl-    oder     Alkoxyrest    enthält in jedem Fall 1  bis 12 und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff     atome.     



  Der      Alkylen2,-rest    kann     geradkettig,    verzweigt oder  substituiert sein, er kann z. B. durch einen     Cyclohexyl-          oder        Phenylrest    substituiert sein. Er steht vorzugsweise  für     -(CH.)"-,    wobei n für eine Zahl .von 1 bis 8 und  vorzugsweise für 1 bis 6 steht, z. B.     -CH2-,        -(CH2)2-,     
EMI0001.0040  
    Der     Arylenrest    R steht hauptsächlich für einen       Phenylenrest;    er kann auch ein     Naphthylen-    oder     Te-          trahydronaphthylenrest    sein.

   Neben der     Sulfonsäure-          gruppe    kann er durch weitere     Substituenten        substituiert     sein, beispielsweise durch eine gegebenenfalls substituier  te     Sulfonsäureamid-,        Alkyl-    oder     Arylsulfonylgruppe,     einen gegebenenfalls substituierten     Alkyl-    oder     Alkoxy-          rest    mit 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis 6     Kohlenstoff-          atomen.    Die     Alkylreste    können Halogenatome, z. B.

    Chlor, oder Brom, die     Hydroxyl-    oder die     Cyangruppen     tragen, z. B.     Chlormethyl,        Chloräthyl,        Hydroxymethyl,          Hydroxyäthyl,        Cyanäthyl,    usw.;

   der     Arylenrest    kann  auch durch Halogenatome,     vorzugsweise    Chlor, Brom,  aber auch durch eine gegebenenfalls substituierte     Ami-          nogruppe    oder durch     Hydroxyl-        Phenyl,        Phenoxy,    Cyan,       Nitro,    usw. substituiert sein.

       R,    kann für Wasserstoff  stehen, kann aber auch einen gegebenenfalls substituier  ten     Alkylrest    bedeuten, beispielsweise einen     Methyl-,     Äthyl-,     Propyl-,        Chlormethyl-,    Chloräthyl-, Hydroxyme-           thyl-,        Hydroxyäthyl-,        Cyanäthyl-    oder     Benzylrest    usw.;  er kann aber auch für einen gegebenenfalls substituier  ten     Cycloalkylrest        vorzugsweise    einen     Cyclohexylrest     oder für einen     Alkyl-,    z.

   B.     Methylcyclohexylrest    stehen.       R:        kann    für den Rest A stehen oder einen     gegebenen-          falls        substituierten        Alkyl-    oder     Cycloalkylrest    bedeuten,  wobei der     Alkyl-    oder     Cycloalkylrest    gleich aufgebaut  sein kann wie der Rest     Ri.     



  Der     Ring    B kann durch Halogen, wie Chlor oder  Brom, oder durch     Hydroxyl    substituiert sein.  



  Gute Farbstoffe erhält man, wenn man eine Ver  bindung der     Formel     
EMI0002.0023     
    worin der     Phenylrest    E weitersubstituiert sein kann, sul  foniert.  



       Ähnlich    gute Farbstoffe erhält man, wenn man eine  Verbindung der Formel  
EMI0002.0026     
    oder wenn man eine Verbindung der Formel  
EMI0002.0027     
         sulfoniert.     Die     Sulfonierung    wird mit     Vorteil    in     Schwefelsäure-          monohydrat    oder in 5 bis     l0oloigem        Oleum    oder in         Chlorsulfonsäure    bei Temperaturen     zwischen    0 und 40'  C, vorzugsweise zwischen 20-25' C, durchgeführt.  



  Die neuen     Farbstoffe    dienen zum Färben, Klotzen  oder Bedrucken von Fasern tierischer     Herkunft,    z. B.  von Wolle oder Seide, von synthetischen Polyamid  fasern und von Leder, ferner von     Cellulosefasern,    z. B.  Baumwolle oder Leinen, und von     Fasern    aus regene  rierter     Cellulose,    z. B.     Viscoserayon,    Kupferrayon  oder Zellwolle, von Gemischen     und/oder    Gebilden aus  diesen     Fasern.     



  Beim Färben, Klotzen oder     Bedrucken        kann    man  sich der üblicherweise verwendeten Netz-, Egalisier-,       Verdickungs-    und anderen Textil- oder Lederhilfsmittel  bedienen.  



  Die Farbstoffe lassen sich aus saurem oder neutra  lem Medium bei Temperaturen von 70-100' C,  vorzugsweise bei Kochtemperatur färben. Sie besitzen  auf diesen Substraten ein gutes Aufbauvermögen und       egalhieren    ausgezeichnet.  



  Die erhaltenen Färbungen oder     Drucke    sind von  vorzüglicher, zwischen     rotstichig    und     grünstichig    blauer  Brillanz und besitzen, insbesondere auf Wolle und syn  thetischen Polyamiden, sehr gute Lichtechtheit. Sie  Färben     streifigfärbendes    Nylon ausgezeichnet; auch die       Nassechtheiten,    wie Wasch-,     Walk-,    Wasser-, Meerwas  ser-, Schweiss- und     Sodakochechtheit,    sowie die     Reib-          und        Trockenreinigungsechtheit    sind gut.  



  Als synthetische     Polyamidfasern    kommen z. B. in  Betracht: die Kondensationsprodukte von     1,6-Hexame-          thylendiamin    mit     Adipinsäure    oder     Sebacinsäure,    die       Polymerisationsprodukte    von     e-Caprolactam    oder die       Polykondensationsprodukte    von     cu-Aminounde-          cansäure    sowie     MischkondensationSprodukte,    z.

   B. aus       1,6-Hexamethylendiamin,        Adipinsäure    und     e-Caprolac-          tam.     



  Ein Teil der Verbindungen der Formel     (II)        können     aus den entsprechenden     1-Amino-4-alkyl-    oder     4-cyclo-          hexyl-amino-anthrachinonen    durch     Anlagerung    von un  gesättigten     aliphatischen        Carbonsäuren    oder deren funk  tionellen Derivaten, wie     Säurenitrilen    oder     Säureami-          den,    z.

   B.     Acrylsäure,        Methacrylsäure,        Crotonsäure    oder  durch Kondensation mit     halogenierten        aliphatischen        Car-          bonsäuren    oder deren     Lactonen    z. B.

   Halogenbutter  säure,     Halogenpropionsäure,        Halogenvalerian-    oder Ha  logenisovaleriansäure,     Halogencapronsäure,        Halogenoe-          nanthsäure,        Butyrolacton,        Valerolacton,        Caprolacton,     usw., an bzw. mit der     1-Aminogruppe    und Überführen  nach bekannten Methoden in die     Arylamidverbindung     hergestellt werden.  



  Andere Verbindungen der Formel     (II)    können her  gestellt werden, wenn man     1,4-Dihydroxyanthrachinon     mit den entsprechenden     Aminosäuren    umsetzt, z. B. mit       Aminoessigsäure,    a- oder     i3-Aminopropionsäure,        a-Ami-          nobuttersäure-        a-Aminoisobuttersäure,        Aminovalerian-          säure,    z.

   B.     w-Aminovaleriansäure,        Amino-capronsäure,     usw., und nach bekannten Methoden in die     Arylamid-          verbindungen    überführt.      Aus der     US-Patentschrift    3 247 229 ist die Verwen  dung des Farbstoffs der Formel  
EMI0003.0002     
    zum Färben von     Polyamidfasern    bekannt.  



  Es ist überraschend, dass die Farbstoffe der Formel  (1), ebenfalls auf     Polyamidfasern    gefärbt, ein verbes  sertes     Aufbauvermögen    besitzen.  



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Tem  peraturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  In 75 Teile     Schwefelsäuremonohydrat    werden bei  14-18  11,7 Teile     1-(2'-Carbophenylamido)-äthylami-          no-4-cyclohexylamino-anthrachinon,    hergestellt nach  den Angaben der französischen Patentschrift Num  mer 1 470 597 eingetragen. Man gibt 8 Teile schwaches       Oleum    zu und     rührt    5 Stunden lang bei 18-20 . Das  Reaktionsprodukt wird auf 150 Teile Wasser und 50  Teile Eis gegossen,     filtriert    und der Rückstand mit einer       l0oloigen    wässerigen     Natriumchloridlösung    gewaschen.

    Er wird mit     Lithiumcarbonat    bis zu einem konstanten       pH-Wert    von 7.5 geknetet und bei 100  getrocknet.  Der Farbstoff färbt synthetische     Polyamidfasern    aus  schwach saurem Bad in lebhaften blauen Tönen. Die  Färbung ist nassecht und besitzt eine ausgezeichnete  Lichtechtheit. Streifiges Material wird egal gefärbt.  



  <I>Beispiel 2</I>  In 50 Teile     Schwefelsäuremonohydrat    werden bei  12-16  6,7 Teile     1,4-Di-(2'-Carbophenylamido)-äthyl-          amino-anthrachinon,    hergestellt nach den Angaben der  französischen Patentschrift Nr. 1 390 833 eingetragen.  Man gibt 4 Teile     25o/oiges        Oleum    zu und     rührt    während  5 Stunden bei 20-25 .  



  Das Reaktionsprodukt wird auf 200 Teile Eis und  100 Teile Wasser gegossen, filtriert und der Rückstand  mit einer 20o;     oigen    wässerigen     Natriumchloridlösung    ge  waschen. Man knetet ihn hierauf mit     Natriumcarbonat     und trocknet bei 100 . Der Farbstoff färbt Wolle und  synthetische     Polyamidfasern    aus schwach saurem Bad     in     lebhaften     rotstichigen    blauen Tönen. Die Färbungen auf    synthetischen     Polyamidfasern    sind besonders nassecht  und hervorragend lichtecht. Kräftige Nuancen können  erreicht werden und     streifiges    Material wird egal gefärbt.

    <I>Färbebeispiel</I>  Man bereitet ein Färbebad aus 4000 Teilen Wasser,  4 Teilen     Ammoniumsulfat    und 4 Teilen des Farbstoffs  des Beispiels 1 und erhitzt es auf 40 . Bei dieser Tempe  ratur geht man mit 100 Teilen Gewebe aus syntheti  schen     Polyamidfasern    ein. Man erhitzt das Bad im Ver  laufe von 30 Minuten auf Kochtemperatur und färbt  60 Minuten lang. Nach 30 Minuten wird das verdampfte  Wasser ersetzt und 2 Teile Eisessig zugegeben. Nach  dem Färben wird das Gewebe kalt gespült und ge  trocknet.  



  Färbt man Wolle nach der gleichen Methode, so  erhält man eine Färbung mit ähnlich guten Eigen  schaften.  



  <I>Beispiel 3</I>  In 80 Teile     Schwefelsäuremonohydrat    werden bei  15-20  12 Teile     1-(2'-Carbophenylamido)-a-methyl-          äthyl-amino-4-cyclohexyl-aminoanthrachinon    eingetra  gen. Man gibt 8 Teile schwaches     Oleum    zu und     rührt     5 Stunden lang bei 20 . Die Masse wird auf 150 Teile  Wasser und 50 Teile Eis gegossen, filtriert und der  Rückstand mit einer     50/loigen    wässrigen     Natriumchlorid-          lösung    gewaschen. Er wird mit     Lithiumhydroxyd    bis zu  einem konstanten     pH-Wert    von 7,5 bis 8 geknetet und  getrocknet.

   Der Farbstoff färbt Wolle und synthetische       Polyamidfasern    aus schwach saurem Bad in lebhaften  blauen Tönen.  



  Die Färbungen sind     nassecht    und besitzen eine hohe  Lichtechtheit auf Wolle und eine sehr hohe Lichtecht  heit auf synthetischem Polyamid. Streifig färbendes syn  thetisches     Polyamidmaterial    wird egal gefärbt.  



  In der folgenden Tabelle wird der strukturelle Auf  bau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach den An  gaben in den Beispielen 1 bis 3 erhalten werden     können.     Sie entsprechen der Formel  
EMI0003.0047     
         worin         alkylen ,    B, R,     Ri    und     Ra    die     in    der Tabelle  angegebenen Bedeutungen besitzen.    
EMI0004.0001     
    
EMI0005.0001     
    
EMI0006.0001     
    
EMI0007.0001     
    
EMI0008.0001     
    
EMI0009.0001     
    
EMI0010.0001     
    
EMI0011.0001

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarb- stoffen der Formel EMI0012.0005 worin R einen substituierten oder unsubstituierten Arylenrest R,
    Wasserstoff oder einen substituierten oder urisub stituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest und R2 den Rest A oder einen substituierten oder urisub stituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten und der Ring B weitersubstituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0012.0017 worin R3 den Rest Az oder einen substituierten oder unsubstituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeutet,
    sul- foniert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI0012.0026 worin der Phenylrest E weitersubstituiert sein kann, sul- foniert. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel (I) her stellt, in denen ralkylen für -CH2-, -(CH2)2-, EMI0012.0037 oder EMI0012.0038 steht.
    Anmerkung <B>des</B> Eidg. <B>Amtes</B> für geistiges Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert,
    dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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