DE1544399A1

DE1544399A1 - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonazoreihe

Info

Publication number: DE1544399A1
Application number: DE19661544399
Authority: DE
Inventors: Mecke Dr Rolf; Braun Dr Willy
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1966-06-14
Filing date: 1966-06-14
Publication date: 1969-07-10

Description

Verfahren, zur Herstellung v._r_.Farbstoffen_._der

Änthrachinonazörsihe

Die Erfindung betrifft neue Farbstoffsfder Anthrachinonazoraihe

dar allgemeinen Formel.

A_ @N.-N-K; rd $

in der A den Rest eine: Anthrachinonderivates, n eine ganze Zahl

von: 1 bis 49 vorzugsweise I oder 2, und K den Rest einer heterd-

cyclischen Kupplungekomponente bedeuten, die mindestens einmal

die Gruppü -N=C@OIi - oder -NH-00- in einem sechsgliedrigen Ring-

enthält, in der jedoch Sulfonsäuregruppen fehlen und wobei K nicht

für einen Rest der Formel

steht, in der X ein Sauerstoffatom oder den HN= Rest und Y ein

Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder den HN= Rest bedeuten.

Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise durch Kon--

dens'atien oder Azokupplung erhalten, vorzugsweise durch Kupplung

der Diazoverbindungen von Aminen der Formel A--±N H2)n mit KUFplungs-

kompcnenten der Formel HK, wobei A, n und K die obengenannte Be-

deutung haben.

Die als Ausgangsstoffe für die Herstallung der neuen Farbstoffe .

zu verwendenden-Aminoanthrachinone enthalten dia zu diazotierenden

Aminogruppen vorzugsweise direkt an den Anthrachinonkern gebunden.

Sie können außerdem noch andere Subsfiituenten tragen, rntnalten

aber keine Sulfonsäuregruppen. Als Substiuenten seien beispiels-

weise genannt] Halogenatome, wie Chlor-, Brom- oder Fluoratome,

Hydroxygruppen9 Alkoxygruppep, wie Methoxy- oder Athoxygruppen,

Aryläther- bzw. Arylthioäthergruppen, wie Phenyläther-, Diphenyl-

äther- oder Phanylhioäthergruppen, Phanylgruppen, Carboxylgrup--

pen oder Carbonamidgruppen, die gegebenenfalls Substituenten,

wie Methyl-, Äthyl-, Phenyl-, Halogenphenyl-, Alkylphenyl-, Ben--

zyl- oder Anthrachinonylgruppen enthalten, primäre, äekundäre oder

tertiäre Amincgruppeni die aliphatische, aromatische oder h-a±ero-

cyclische Reste enthalten, wie die Gruppen der Formeln -NHCH39

-NHC2H5 , -N ICH2 ,, p -WC: 2 HS i . -NH-02H4-0H9

und Acylaminogruppen, wie die Gruppen.der Formeln Von diesen Substituenten sind die Acylaminogruppen und insbesondere Halogenatome bevorzug`.

Der Anthrachinonrest selbst kann sich auch von einer Anthrachinon--

verbindung ableiten, die an den Anthrachinonkern ankondensierte, rar-

' bocyclische oder heterocyclische.Ringe enthält. Beispielsweise seien

genannt:

Benzanthrachinone, Bemmzthrone, Pyrazolanthrone, Anthrapyrimidine,

Anthrapyridone, Anthrachinonacridone, Athrimide, Anthrimidcarba-

zole und Anthrachinone mit einem Pyren-, Diazapyren- oder Perylen-

kerno

Derartige Amnoanthachinone sind zaBö folgende Verbindungen:

1-Aminoanthrachinon, 1-Amino-4-chloranthrachinon, 1-Amino-5-chlor-

anthrachinon,- Bz(1)-Aminobenzanthron, 2,7-Diaminoanthrachinon,

1,4-Diaminoanthrachinon, 1,4,5-'lriaminoanthrachinon, 1,4,5,8-Tetra-

aminoanthrachinon, 1-Amino-4-Benzoylaminoanthraehinon,

Heterocyclische Kupplungskomponenten, die mindestens einmal die

Gruppe -N=C(OH)- bzwo -HN-CO- in einem sechsgliedrigen Ring ent-

halten, sind zaBa die Verbindungen

oder Verbindungen der allgemeinen Formel in der X ein Sauerstoffatom oder die HN= Gruppe bedeutet und R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlendoffatomen, wie einen Nlethyl-oder Äthylrest, einen Aralkylrest, wie einen Benzylrest oder einen Phenyläthylrest oder einen Arylrest, wie einen Phenyl- oder Naphthylreet, der noch Substituenten, wie Halogenatome, Nitro-,- -Amin.-, Alkylamino-, Acylamino-Alkoxy- oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten kann.

Die-neuen Farbstoffe sind , gegebenenfalls nach üblichen Finishmethoden,_Pigmentfarbstoffe mit guten lösungsmittelechtheiten, großer Farbstärke, klarem Farbton und hoher Lichtechtheit. Sie eignen sich für alle Zwecke der Pigmenttechnik, insbesondere für die Herstellung gefärbter Zacke oder Druckfarben.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf Gewichtseinheiten. Beispiel 1 22,5 Teile 1-Aminoanthrachinon werden in 250 Teilen 96 %iger Schwefelsäure gelöst. Dann gießt man die Lösung auf eine-..Mischung aus, 1 000 Teilen Eiswasser und 7 Teilen Natriumnitrit, rührt eine Stande unter Eiskühlung nach, zerstört dann in üblicher Weise den Nitritüberschu:ß und saugt das Diazoniumsalz ab.

Man suspendiert-das Diazoiumsalz in 1 000 Teilen Wasser und:gibt die Suspension anteilmäßig zu einer Lösung von 17 Teilen 2,¢-Dioxychinolin, 1 000 Teilen Wasser und 8 Teilen Natriumhydroxyd, wobei man während der Kupplung mit verdünnter.Natronlauge einen -pH-Wert von 8 einhält. Es wird noch 5 Stunden nachgerührt, dann abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 35 Teile eines gelben, in organischen Lösungsmittel praktisch unlöslichen Farbstofes der gormel In analoger Weise werden unter Tierwendung der in des folgenden Tabelle genannten Auegangsotoffe die entsprechenden Farbstoffe hergestellt.

Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbe

2 1-Aminoanthraehinon l @ OH gelb

®8

3 1-Aminoanthraßhinon rot

4 1-Aminoanthraohinon @@ gelb

0

,X

.5 1-Aminoanthraohinon gelb

1-Amin®-4-chlor i gelb

anthraehinon OH

9H

'@ 1-Amino-4--ohlor- '' rot

anthraohinon@

a' 1.-Amino-4-ohlor- gelb

anthraahinon ®H '

Beispiel IDiazolc.omp®nente . Kupplungekomponerte. Farbe

1 -Amin®-4-chlor- 0

- anthrechinon ' / 0l gelb

VJ- VJ-

OH

0

10, 1 -Amna-°chlor- H . ®gelb

anthrachinon

NH2

1 `a 1-Amino-5-ehlor- .®@ °@ gelb

anthrachinon OH

12 1®ino-5_Qhlor- gelb

anthrachinon

O#

1 3 1-Amino-5-ohlor® 1 gelb

anthrachinon ,@

011

H

1¢ Bz(1)-Aminobenz- s .@ rot

anthron I

'OH

0

15 ,. Bz(1)-Aminobenz- ® 11i / \ rot -

anthrop .

09-

16 2 ®7-Diamino- ` H rot

anthrachinon

(tetrazotiert) OH

Claims

Patentannrüche

1. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthraohinonazo-.- rehe der allgemeinen- Formel A_, ( N= N-Kn' in der A den Rest eines Anthrachinonazoderivates, n eine ganze Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, und K den Rest einer heterocyclischen Kupplungskomponente bedeuten, die mindestens - einmal die Gruppe -N=C(QH)- oder -NH-CO- in einem sechsgliedri- gen Ring enthält, in der jedoch Sulfonsäuregruppen fehlen und wo- bei K nicht für einen Rest der Formel

steht, in der K ein Sauerstoffatom oder-den HN= Rest und Y -ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oderden HN'= Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Farbstoffe in an sich be- kannter Weise durch Azokupplung oder Kondensation herstellt, vor- zugsweise, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel °A-+NH2)n mit Kupplungskomponenten der Formel HK kuppelt, wobei A, n und K die-obengenannte-Bedeutung haben. 2. Farbstoffe der allgemeinen Formel - .(A-(N=N-K) ny in der A den Rest eines Anthrachinonderivates, n eine ganze Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2, und-K den Rest einer hetero- ayclischen Kupplungskomponente bedeuten, die mindestens einmal die Gruppe -N=0(OH)-. oder -@TH-CO- in einem sechsgliedrigen Ring enthält, in der jedoch Sulfonsäuregruppen fehlen und wobei K

nicht für einen Rest der Formel steht, in der X ein Sauerstoffatom oder den HN= Rest und Y ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom .oder den HN= Rest bedeuten.