DE952018C - Verfahren zur Herstellung substantiver Disazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung substantiver DisazofarbstoffeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung substantiver Disazofarbstoffe Es wurde gefunden, daB man neue, wertvolle, substantive Disazofarbstoffe erhält, wenn man in einer sechsgliedrigen, mindestens zwei und höchstens drei .austauschbare, an Kohlenstoffatome gebundene Halogenatome aufweisenden Triazinverbindung einerseits ein Halogenatom gegen den Rest der in ortho-Stellung zur Hydroxylgruppe gekuppelten Aminodisazoverbindung aus diazotierter 4-Amino-z, z'-azobenzol-3, 4'-disulfonsäure. und 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure austauscht und andererseits das noch vorhandene Halogenatom bzw. eines der beiden noch vorhandenen Halogenatome durch den Rest eines durch eine wasserlöslich machende Gruppe, beispielsweise die Sulfonsäuregruppe, die Carboxylgruppe, eine am Stickstoffatom gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamidgruppe oder eine Alkylsulfonylgruppe substituierten Aminobenzols ersetzt und ein gegebenenfalls vorhandenes drittes Halogenatom gegebenenfalls gegen 'die Hydroxylgruppe oder eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe austauscht, wobei die Austauschoperationen in beliebiger Reihenfolge vorgenommen werden können.
- Eine zweite Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daB man diazotierte 4-Amino-=, ='-azobenzol-3, 4'-disulfonsäure mit einer Triä,zinverbindung der Zusammensetzung kuppelt, worin x Methyl, Phenyl, Halogen, Hydroxyl oder eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe und R einen eine wasserlöslich machende Gruppe, beispielsweise die Sulfonsäuregruppe, die Carboxylgruppe, eine am Stickstoffatom gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamidgruppe oder eine Alkylsulfonylgruppe aufweisenden Rest der Benzolreihe bedeutet, und, wenn x für Halogen steht, im erhaltenen Disazofarbstoff dieses Halogenatom gegebenenfalls gegen die Hydroxylgruppe oder eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe austauscht.
- Sechsgliedrige, mindestens zwei und höchstens drei austauschbare, an Kohlenstoffatome gebundene Halogenatome aufweisende Triazinverbindungen, wie sie in der ersten Ausführungsform des Verfahrens zur Anwendung gelangen, sind beispielsweise i-Methyl 3, 5-dichlortriazin, i-Phenyl-3, 5-dichlortriazin, Cyanurbromid und vor allem Cyanurchlorid. Die Umsetzung der bewegliche Halogenatome enthaltenden Triazinverbindungen wird vorteilhaft in wäßrigem Medium und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z.B. Lithium- oder Natrium- oder Kaäumhydroxyd oder -carbonat oder -bicarbonat oder -acetat, ausgeführt.
- Die Herstellung der in der ersten Ausführungsform des Verfahrens als Ausgangsprodukt beschriebenen Aminodisazoverbindung erfolgt besonders leicht durch Kuppeln von diazotierter 4-Amino-i, i'-azobenzol 3, 4'-disulfonsäure mit einer 2-Acylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in neutralem bis schwach saurem Medium, Abtrennen des in 8-Stellung des Naphthalinkerns gekuppelten Nebenproduktes und anschließendes Verseifen der Acylaminogruppe zur Aminogruppe in dem in 6-Stellung des Naphthalinkerns gekuppelten Hauptprodukt.
- Die durch eine wasserlöslich machende Gruppe substituierten Aminobenzole, welche in der ersten Ausführungsform des Verfahrens als Ausgangsstoffe verwendet werden und deren Rest in der Formel (I) durch R - N H - wiedergegeben ist, werden mit Vorteil aus der, Reihe der Aminobenzolsulfonsäuren, Aminobenzolcarbonsäuren, Aminobenzolsulfonsäure- , amide, deren Sulfonsäureamidgruppe am Stickstoffatom durch aliphatische, carbocychsche und heterocyclische Reste weitersubstituiert sein kann, und Aminoalkylsulfonylbenzole gewählt. Besonderer Erwähnung wert sind i-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäure, i-Aminobenzol-3-oder -4-carbonsäure, i-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäureamid und i-Amino-3-oder -4-methylsulfonylbenzol. Aminobenzole, welche neben der definitionsgemäßen wasserlöslich machenden Gruppe noch weitere Substituenten tragen, z. B. Halogen oder Alkyl, eignen sich ebenfalls für das neue Verfahren. Die wasserlöslich machende Gruppe erleichtert die Umsetzung des Aminobenzols mit der Triazinverbindung. Ist die Wasserlöslichkeit des Aminobenzols nur gering, so kann man dieses in Form einer Lösung in einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel, z. B. Aceton, der wäßrigen Kondensationsmasse zusetzen.
- Zur Umsetzung des gegebenenfalls vorhandenen dritten Halogenatoms der Triazinverbindung nach der ersten und zweiten Ausführungsform des Verfahrens eignen sich durch Halogen oder Hydroxyl gegebenenfalls substituierte primäre oder sekundäre aliphatische Amine oder gegebenenfalls weitersubstituierte primäre oder sekundäre carbocyclische oder heterocyclische Amine. Derartige Amine sind beispielsweise die vorstehend aufgeführten Aminobenzole, dann Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin, 2-Oxyäthylamin, Di-(2-oxyäthyl)-amin, Propylamin, 3-Oxypropylamin, Butyl- oder Amyl oder Hexylamin, Benzylamin, Cyclohexylamin, Morpholin, Aminobenzol, i-Amino-3- oder -4-chlorbenzol, i-Amino-3-oder -4-methylbenzol, i-Amino-4-methoxybenzol, i-Amino-4-acetylaminobenzol, i-Amino-dimethylbenzole, N-Methylaminobenzol, N-Äthylaminobenzol und i- oder 2-Aminonaphthahnsulfonsäuren. Die hier genannten Amine finden sich als Reste auch in der Formel (I), wenn x die entsprechende Bedeutung zukommt. Die der zweiten Ausführungsform des Verfahrens zugrunde liegenden Triazinverbindungen der Zusammensetzung (I) erhält man, wenn man in einer sechsgliedrigen, mindestens zwei und höchstens drei austauschbare, an Kohlenstoffatome gebundene Halogenatome aufweisenden Triazinverbindung einerseits ein Halogenatom gegen den Rest der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure austauscht und andererseits das noch vorhandene Halogenatom bzw. eines der noch vorhandenen Halogenatome durch den Rest eines durch eine wasserlöslich machende Gruppe substituierten Aminobenzols und gegebenenfalls ein drittes noch vorhandenes Halogenatom durch Hydroxyl, Amino oder den Rest eines gegebenenfalls substituierten primären oder sekundären aliphatischen, carbocyclischen oder heterocyclischen Amins ersetzt, wobei die Austauschoperationen in beliebiger Reihenfolge vorgenommen werden können.
- Die neuen substantiven Disazofarbstoffe entsprechen
- Gegenüber den aus der österreichischen Patentschrift ioi 007 bekannten nächstvergleichbaren Disazofarbstoffen weisen die verfahrensgemäß hergestellten den Vorzug auf, daß sie Acetatkunstseide besser reservieren und ihre Färbungen eine bessere Lichtechtheit besitzen.
- Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Dabei bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Beispiel i 6o;7 Teile der Aminodisazoverbindung, welche man durch Kuppeln von diazotierter 4-Amino-i, i'-azobenzol-3, 4'-disulfonsäure mit 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäurd in schwach saurem Medium, Abtrennen .des in 8-Stellung gekuppelten Nebenproduktes und anschließendes Verseifen der Acetylaminogruppe zur Aminogruppe in dem in 6-Stellung des Naphthalinkerns gekuppelten Hauptproduktes erhält, werden unter Alkalizusatz in 40o Teilen Wasser neutral gelöst. Man gibt die Lösung langsam zu einer Suspension von 18,4 Teilen Cyanurchlorid in 3oo Teilen Eiswasser, rührt die Kondensationsmasse i 1/s bis 2 Stunden lang bei o bis 3° und hält die Reaktion der Masse während dieser Zeit durch Zutropfen einer verdünnten Natriumcarbonatlösung ständig schwach sauer. Die Suspension des gebildeten primären Kondensationsproduktes wird auf 25° erwärmt und mit einer 8o° warmen Lösung von 17,2 Teilen i-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid in i5o Teilen -Wasser versetzt. Hierauf erwärmt man die Masse i Stunde auf 45° und sorgt durch Zutropfen einer verdünnten Natriumcarbonatlösung dafür, daß der pg-Wert der Masse ständig zwischen 5,5 und 6,5 liegt. Zur Lösung des nun vorliegenden sekundären Kondensationsproduktes gibt man 2o Teile Aminobenzol, erwärmt die Masse i 1/2 Stunden auf 95° und versetzt hierauf die Lösung des gebildeten ternären Kondensationsproduktes mit einer Lösung von io Teilen Natriumhydroxyd in 3oTeilen Wasser. Man fällt den Disazofarbstoff durch Eintragen von Natriumchlorid in die alkalische Kondensationslösung, filtriert ihn ab und trocknet ihn. Er ist ein rotes Pulver, das Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in lebhaften roten Tönen von guter Licht-, Wasch- und Schweißechtheit färbt.
- Zu demselben Produkt gelangt man, wenn man diazotierte 4-Amino-i, i'-azobenzol-3, 4'-disulfonsäure in schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem Medium mit der in üblicher Weise durch stufenweise Kondensation eines Cyanurtrihalogenides mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, i-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid und Aminobenzol erhältlichen Triazinverbindung kuppelt, das in 8-Stellung gekuppelte Nebenprodukt abtrennt. und das in 6-Stellung des Naphthalinkerns gekuppelte Hauptprodukt isoliert. Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man in einem der beiden vorstehend beschriebenen Verfahren die 2o Teile Aminobenzol durch die äquivalente Menge Cyclohexylamin, Di-(2-oxyäthyl)-amin, Methylamin, Octylamin, Morpholin, i-Amino-4-methoxybenzol, i-Aminö-4-äthylbenzol oder i-Amino-4-methylsulfonylbenzol ersetzt. Beispiel 2 Man läßt bei o bis 3° innerhalb von 30 Minuten eine neutrale Lösung von 17,3 Teilen i-Aminobenzol-4-sulfonsäure in 8o Teilen Wasser zu einer Aufschlämmung von 18,4 Teilen Cyanurchlorid in 2oo-Teilen Wasser zulaufen. Durch Zutropfen einer verdünnten Natriumcarbonatlösung sorgt man dafür, daß die Reaktion des Kondensationsmediums stets schwach sauer bleibt. Man rührt die Masse noch i Stunde lang bei o bis 3°. Dann wird die Suspension auf 40° erwärmt; bei dieser Temperatur gibt man ihr innerhalb von 30 Minuten eine neutrale Lösung von 9,3,9 Teilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in 40o Teilen Wasser zu und hält- dabei ihre Reaktion durch Zutropfen von verdünnter Natriumcarbonatlösung schwach sauer. Man rührt die -Masse nun weitere 30 Minuten lang unter den angegebenen Bedingungen. Schließlich versetzt man sie mit 2o Teilen Aminobenzöl und erwärmt sie 2 Stunden lang auf go bis 95°. Dann stellt man sie durch Zugabe von Natriumcarbonat schwach alkalisch, salzt das gebildete ternäre Kondensationsprodukt aus, filtriert es und wäscht den Filterkuchen mit verdünnter Natriumchloridlösung aus.
- 58 Teile des .reinen ternären Kondensationsproduktes werden in 6oo Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat neutral gelöst. Nach Zugabe von io Teilen Natriumbicarbonat gibt man der Lösung die Diazoverbindung aus 35,7 Teilen 4-Aminoi, i'-azobenzol-3, 4'-disulfonsäure zu und rührt die Masse, bis die Kupplung beendigt ist. Dann erhitzt man sie auf 6o bis 8o°, salzt den gebildeten Disazofarbstoff aus und filtriert ihn ab. Hierauf wird er durch Umfällen vollständig von einem blauen Nebenprodukt befreit und getrocknet. Er ist ein rotes Pulver, das Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in lebhaften roten Tönen von guter Licht-, Wasch- und Schweißechtheit färbt.
- Zu demselben Farbstoff gelangt man, wenn man i Mol des im Beispiel i aufgeführten Aminodisazofarbstoffes, i Mol i-Aminobenzol-4-sulfonsäure und i Mol Aminobenzol mit i Mol Cyanurchlorid kondensiert.
- In der Tabelle sind weitere Disäzofarbstoffe angeführt, die nach einem der vorstehenden Beispiele hergestellt werden können. Die Farbstoffe entsprechen der Formel (II). Die Tabelle gibt die dem Rest R - N H - entsprechenden Amine und die dem Symbol x zugrunde liegenden Substituenten wieder. Wo x für den Rest eines Amins steht, wird der Einfachheit halber das Amin selbst genannt. Ferner zeigt -die Tabelle in der letzten Kolonne den Farbton der Färbungen auf Baumwolle. -
Tabelle Beispiel Farbton R-NH- -x der Färbungen Nr. auf Baumwolle 3 i-Aminobenzol q-carbonsäure Aminobenzol rot 4 i-Aminobenzo13-carbonsäure Cyclohexylamin rot i-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid desgl. rot 6 desgl. Di-(2-oxyäthyl)-amin rot 7 desgl. - N H2 rot 8 desgl. Octylamin rot g desgl. Morpholin rot io desgl. i-Amino-4-methoxybenzol rot ii desgl. i-Amino-3-methylsulfonylbenzol rot i2 i-Aminobenzol-3-sulfonsäure- Aminobenzol rot methylamid 13 desgl. i=Anlinobenzo1-3-sulfonsäure- rot methylamid 14 i-Amino-3-methylsulfonylbenzol Aminobenzol rot 15 i-Aminobenzol-3-sulfonsäure- desgl. rot dimethylamid 16 i-Amino-3-phenylsulfonylbenzol desgl. rot 17 i-Aminobenzo13-sulfonsäure N-Methylaminobenzol rot 18 i-Aninobenzol-4-sülfonsäureamid i-Amino-4-methylbenzol rot ig z-Aniinobenzol-4-sulfonsäure- (2'-oxy)-äthylamid Aminobenzol rot 20 i-Aminobenzol-4-sulfonsäure- desgl. rot (2'-carboxy)-phenylamid
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zurHerstellung substantiverDisazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer sechsgliedrigen, mindestens zwei und höchstens drei austauschbare, an Kohlenstoffatomä ' gebundene Halogenatome aufweisenden Triazinverbindung einerseits ein Halogenatom gegen den Rest der in ortho-Stellung zur Hydroxylgruppe gekuppelten Aminodisazoverbindung aus diazoiierter 4-Amino-i, i'-azobenzol-3, 4'-disulfonsäure und 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure austauscht und andererseits das noch vorhandene Halogenatom bzw. eines der beiden noch vorhandenen Halogenatome durch den Rest eines durch eine wasserlöslich machende Gruppe substituierten Aminobenzols ersetzt und ein gegebenenfalls vorhandenes drittes Halogenatom gegebenenfalls gegen die Hydroxylgruppe oder eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe austauscht, wobei die Austauschoperationen in beliebiger Reihenfolge vorgenommen werden können.
- 2. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte 4-Amino-i, i'-azobenzol-3, 4'-disulfonsäure mit einer Triazinverbindung der Zusammensetzung kuppelt, worin x Methyl, Phenyl, Halogen, Hydroxyl oder eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe und R einen eine wasserlöslich machende Gruppe aufweisenden Rest der Benzolreihe bedeutet, und, wenn x für Halogen steht, im erhaltenen Disazofarbstoff dieses Halogenatom gegebenenfalls gegen die Hydroxylgruppe oder eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe austauscht. In Betracht gezogene Druckschriften: Österreichische Patentschrift Nr. 101 o07.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH952018X | 1953-07-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE952018C true DE952018C (de) | 1956-11-08 |
Family
ID=4550103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES39759A Expired DE952018C (de) | 1953-07-09 | 1954-06-27 | Verfahren zur Herstellung substantiver Disazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE952018C (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT101007B (de) * | 1923-01-09 | 1925-09-25 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. |
-
1954
- 1954-06-27 DE DES39759A patent/DE952018C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT101007B (de) * | 1923-01-09 | 1925-09-25 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. |
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