JPS605617B2 - 分散モノアゾ染料及びその製造方法 - Google Patents
分散モノアゾ染料及びその製造方法Info
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- JPS605617B2 JPS605617B2 JP51034138A JP3413876A JPS605617B2 JP S605617 B2 JPS605617 B2 JP S605617B2 JP 51034138 A JP51034138 A JP 51034138A JP 3413876 A JP3413876 A JP 3413876A JP S605617 B2 JPS605617 B2 JP S605617B2
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-
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- C09B29/0817—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR having N(-aliphatic residue-COOR)2 as substituents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成繊維材料、殊に芳香族ポリエステル繊維
材料を着色するために有効な分散モノアゾ染料に関する
。
材料を着色するために有効な分散モノアゾ染料に関する
。
本発明の目的は、式：
〔式中×は低級アルキル基であり、ｎは１又は２であり
、Ｚは水素、低級アルキル基又は低級アルコキシ基であ
り、Ｙは水素、低級アルキル基、低級ァルコキシ基、塩
素、臭素、一ＮＨＣＯＸＩ又は−ＮＨＳ０２×２であり
、ＸＩは低級アルキル基、低級ァルコキシ基、アミノ基
又はＮ−低級アルキルアミノ基であり、Ｘ２は低級アル
キルであり、Ａは低級ァルキレン基であり、Ｒは炭素原
子２〜４個を含む低級ァルキル基又ヒドロキシアルキル
基である〕で示される分散モノアゾ染料を提供すること
である。
、Ｚは水素、低級アルキル基又は低級アルコキシ基であ
り、Ｙは水素、低級アルキル基、低級ァルコキシ基、塩
素、臭素、一ＮＨＣＯＸＩ又は−ＮＨＳ０２×２であり
、ＸＩは低級アルキル基、低級ァルコキシ基、アミノ基
又はＮ−低級アルキルアミノ基であり、Ｘ２は低級アル
キルであり、Ａは低級ァルキレン基であり、Ｒは炭素原
子２〜４個を含む低級ァルキル基又ヒドロキシアルキル
基である〕で示される分散モノアゾ染料を提供すること
である。
この明細書を通して、「低級アルキル基ハ「低級アルコ
キシ基」及び低級アルキルアミノ基は、それぞれ炭素原
子１〜４個を含むアルキル基、アルコキシ基及びアルキ
ルアミノ基を表わすのに用いられ、他方「低級アルキレ
ン基Ｊは炭素原子１〜４個を含むアルキレン基を表わす
。
キシ基」及び低級アルキルアミノ基は、それぞれ炭素原
子１〜４個を含むアルキル基、アルコキシ基及びアルキ
ルアミノ基を表わすのに用いられ、他方「低級アルキレ
ン基Ｊは炭素原子１〜４個を含むアルキレン基を表わす
。
×、Ｚ、Ｙ、Ｘ１、Ｘ２、及びＲによって表わされる低
級アルキル基の例として、メチル基、エチル基、ｎ−ブ
ロピル基、ィソプロピル基及びｎ−ブチル基が挙げられ
る。
級アルキル基の例として、メチル基、エチル基、ｎ−ブ
ロピル基、ィソプロピル基及びｎ−ブチル基が挙げられ
る。
Ｘ１、Ｚ及びＹによって表わされる低級アルコキシ基の
例として、ェトキシ基及び有利にはメトキシ基が挙げら
れる。Ａによって表わされる低級アルキレン基の例とし
ては、メチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テ
トラメチレン基、及び就中エチレン基が挙げられる。Ｒ
によって表わされるヒドロキシアルキル基の例として３
ーヒドロキシーェチル基、６−又はｙ−ヒドロキシプロ
ピル基及び８一、ｙ−又は６−ヒドロキシブチル基が挙
げられる。ＸＩによって表わされるＮ−低級アルキルア
ミノ基の例としてはメチルアミノ基及びエチルアミノ基
が挙げられる。本発明の染料の有利な種類は、 式： 〔式中Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒは上記のものと同一である〕で示
される染料より成る。
例として、ェトキシ基及び有利にはメトキシ基が挙げら
れる。Ａによって表わされる低級アルキレン基の例とし
ては、メチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テ
トラメチレン基、及び就中エチレン基が挙げられる。Ｒ
によって表わされるヒドロキシアルキル基の例として３
ーヒドロキシーェチル基、６−又はｙ−ヒドロキシプロ
ピル基及び８一、ｙ−又は６−ヒドロキシブチル基が挙
げられる。ＸＩによって表わされるＮ−低級アルキルア
ミノ基の例としてはメチルアミノ基及びエチルアミノ基
が挙げられる。本発明の染料の有利な種類は、 式： 〔式中Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒは上記のものと同一である〕で示
される染料より成る。
好ましくはＹは水素又は低級アルキルカルボニルアミノ
基である。本発明のもう一つの目的は、式：で示される
アミンをジアゾ化しかつ式： 〔式中、Ｘｎ、Ｚ、Ｙ、ＡＩ、Ａ２、ＲＩ及びＲ２は上
記のものを表わす〕で示されるカップリング成分とカッ
プルさせることにより成る前記染料の製造方法を提供す
ることである。
基である。本発明のもう一つの目的は、式：で示される
アミンをジアゾ化しかつ式： 〔式中、Ｘｎ、Ｚ、Ｙ、ＡＩ、Ａ２、ＲＩ及びＲ２は上
記のものを表わす〕で示されるカップリング成分とカッ
プルさせることにより成る前記染料の製造方法を提供す
ることである。
本発明の方法は、例えば亜硝酸ナトリウムを、強無機酸
の水溶液中のアミンの溶液又は懸濁液に加えるか、又は
アミンをニトロシル硫酸の溶液に加えることによって有
利に実施することができる。
の水溶液中のアミンの溶液又は懸濁液に加えるか、又は
アミンをニトロシル硫酸の溶液に加えることによって有
利に実施することができる。
次にスルフアミン酸を加え、所望の場合には任意の残留
亜硝酸を除去し、次いで生じるジアゾ化合物溶液又は懸
濁液を、酸及び／又はアセトンのような水溶性有機液を
含有する水中のカップリング成分の溶液に加える。次に
生じる混合物のｐＨを、カップリングを促進するように
調節しかつカップリングが完了したら、生ずる染料を常
法で単離する。前記アミンの例として、２・３一又は４
ーアミノ安息香酸、４−又は３−アミ／フタル酸、２−
アミノテレフタル酸及びアニリン、２：４：６−トリカ
ルボン酸及び２−、４一又は５ーアミノイソフタル酸の
メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチルェステル
が挙げられる。
亜硝酸を除去し、次いで生じるジアゾ化合物溶液又は懸
濁液を、酸及び／又はアセトンのような水溶性有機液を
含有する水中のカップリング成分の溶液に加える。次に
生じる混合物のｐＨを、カップリングを促進するように
調節しかつカップリングが完了したら、生ずる染料を常
法で単離する。前記アミンの例として、２・３一又は４
ーアミノ安息香酸、４−又は３−アミ／フタル酸、２−
アミノテレフタル酸及びアニリン、２：４：６−トリカ
ルボン酸及び２−、４一又は５ーアミノイソフタル酸の
メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチルェステル
が挙げられる。
前記カップリング成分の例といえば、Ｎ：Ｎ−ジ（８−
メトキシカルボニルエチル）ーアニリン、一ｍ−トルイ
ジン、一ｍークロルアニリン、−ｍ−アセチルアミノア
ニリン又は−２：５ージメトキシアニリン及びＮ：Ｎー
ジ〔８一８′ーヒドロキシーエトキシカルボニル）エチ
ル〕ーアニリン、一ｍートルイジン、一ｍークロルアニ
リン、一ｍ−アセチルアミノアニリン、一〇−トルイジ
ン、一２−メトキシー５ーアセチルアミノアニリン又は
−２：５−ジメトキシアニリンが挙げられる。本発明の
アゾ染料は水性媒体中に分散される時、合成繊維材料例
えば酢酸セルロース、ナイロン、特に芳香族ポリエステ
ル繊維材料の着色のために有効である。
メトキシカルボニルエチル）ーアニリン、一ｍ−トルイ
ジン、一ｍークロルアニリン、−ｍ−アセチルアミノア
ニリン又は−２：５ージメトキシアニリン及びＮ：Ｎー
ジ〔８一８′ーヒドロキシーエトキシカルボニル）エチ
ル〕ーアニリン、一ｍートルイジン、一ｍークロルアニ
リン、一ｍ−アセチルアミノアニリン、一〇−トルイジ
ン、一２−メトキシー５ーアセチルアミノアニリン又は
−２：５−ジメトキシアニリンが挙げられる。本発明の
アゾ染料は水性媒体中に分散される時、合成繊維材料例
えば酢酸セルロース、ナイロン、特に芳香族ポリエステ
ル繊維材料の着色のために有効である。
前記着色は、このような繊維材料の着色時に慣用の条件
及び他の添加物を用いる染色、パジング又は捺染法によ
って得られる。
及び他の添加物を用いる染色、パジング又は捺染法によ
って得られる。
この清浄処理はヒドロ亜硫酸ナトリウムの熱アルカリ性
水溶液中に浸すことより成るが、ヒドロ亜硫酸ナトリウ
ムの存在は必須ではなくかつｐＨ１０〜１３．５のアル
カリ性水溶液（例えば炭酸ナトリウム又は水酸ナトリウ
ムの水溶液）中で温度５０〜８ず０で数分間処理するこ
とによりルーズな染料は完全に除去されることが判る。
本発明のアゾ染料は適用時には合成繊維材料に慣用的に
適用される諸試験に対する壊れた堅ロウ度を有する黄色
〜赤色の色調を生ずる。
水溶液中に浸すことより成るが、ヒドロ亜硫酸ナトリウ
ムの存在は必須ではなくかつｐＨ１０〜１３．５のアル
カリ性水溶液（例えば炭酸ナトリウム又は水酸ナトリウ
ムの水溶液）中で温度５０〜８ず０で数分間処理するこ
とによりルーズな染料は完全に除去されることが判る。
本発明のアゾ染料は適用時には合成繊維材料に慣用的に
適用される諸試験に対する壊れた堅ロウ度を有する黄色
〜赤色の色調を生ずる。
また本発明のアゾ染料は、芳香族ポリエステルの多量染
色のために使用することもできるし、あるいは場合によ
り真空下又は湿気条件下で転写捺染法により合成繊維材
料を染色するために使用することもできる。
色のために使用することもできるし、あるいは場合によ
り真空下又は湿気条件下で転写捺染法により合成繊維材
料を染色するために使用することもできる。
次に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではなく、例中「部」及び「％
」は「重量部」又は「重量％」である。
実施例に限定されるものではなく、例中「部」及び「％
」は「重量部」又は「重量％」である。
例１
酢酸４の部中のｐ−アミ／安息香酸メチル３．０２部の
溶液を１ｏｏ０に冷却し、かつ塩酸の濃水溶液４部を加
え、引続き亜硝酸ナトリウム１４％水溶液１１部を加え
る。
溶液を１ｏｏ０に冷却し、かつ塩酸の濃水溶液４部を加
え、引続き亜硝酸ナトリウム１４％水溶液１１部を加え
る。
この混合物を１０℃で１時間損拝し、次に生じるジアゾ
化合物の溶液を、′アセトン６碇部と塩酸の１％溶液の
１２０部とより成る混合物中のＮ：Ｎ−ジ（８ーメトキ
シカルボニルエチル）一ｍ−アミノアセトアニリドの溶
液６．４部に５℃で加える。軸５になるまで酢酸ナトリ
ウムを加え、混合物を５℃で３■ご損拝し、沈殿せる染
料を櫨取し、水で洗浄しかつ乾燥する。最大吸収波長（
入ｍａｘ）＝４６４ｎｍ、質量スペクトルにおける親イ
オン（ｐａｒｅｎｔｉｏｎ）の質量（ｐ十）コ４８４。
該染料を水性分散液に変え、このものを捺染糊に混入し
、次に慣用方法でテレフタル酸ポリエチレン繊維材料上
に適用する。明るいオレンジ色のプリントが得られるが
、このものは光、緑式処理及び乾燥熱処理に対する優え
た堅ロウ度を有する。以下の表は、式： で示される本発明の染料の例を示すが、前記式中の記号
は表の各欄に与えた値を有し、前記染料が芳香族ポリエ
ステル繊維材料に適用される時に得られる色調は表の第
７欄に与えられている。
化合物の溶液を、′アセトン６碇部と塩酸の１％溶液の
１２０部とより成る混合物中のＮ：Ｎ−ジ（８ーメトキ
シカルボニルエチル）一ｍ−アミノアセトアニリドの溶
液６．４部に５℃で加える。軸５になるまで酢酸ナトリ
ウムを加え、混合物を５℃で３■ご損拝し、沈殿せる染
料を櫨取し、水で洗浄しかつ乾燥する。最大吸収波長（
入ｍａｘ）＝４６４ｎｍ、質量スペクトルにおける親イ
オン（ｐａｒｅｎｔｉｏｎ）の質量（ｐ十）コ４８４。
該染料を水性分散液に変え、このものを捺染糊に混入し
、次に慣用方法でテレフタル酸ポリエチレン繊維材料上
に適用する。明るいオレンジ色のプリントが得られるが
、このものは光、緑式処理及び乾燥熱処理に対する優え
た堅ロウ度を有する。以下の表は、式： で示される本発明の染料の例を示すが、前記式中の記号
は表の各欄に与えた値を有し、前記染料が芳香族ポリエ
ステル繊維材料に適用される時に得られる色調は表の第
７欄に与えられている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｘは低級アルキル基であり、ｎは１又は２であり
、Ｚは水素、低級アルキル基又は低級アルコキシ基であ
り、Ｙは水素、低級アルキル基、低級アルコキシ基、塩
素、臭素、−ＮＨＣＯＸ＾１又は−ＮＨＳＯ＿２Ｘ＾２
であり、Ｘ＾１は低級アルキル基、低級アルコキシ基、
アミノ基又はＮ−低級アルキルアミノ基であり、Ｘ＾２
は低級アルキルであり、Ａは炭素原子１〜４個を含む低
級アルキレン基であり、Ｒは炭素原子２〜４個を含む低
級アルキル基又はヒドロキシアルキル基である〕で示さ
れる分散モノアゾ染料。 ２ Ａがエチレン基である特許請求の範囲第１項記載の
分散モノアゾ染料。 ３ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒは上記のものと同一である〕で示
される特許請求の範囲第２項記載の分散モノアゾ染料。 ４ Ｙが水素又は低級アルキルカルボニルアミノ基であ
る特許請求の範囲第３項記載の分散モノアゾ染料。５
式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるアミンをジアゾ化しかつ式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｘは低級アルキル基であり、ｎは１又は２であり
、Ｚは水素、低級アルキル基又は低級アルコキシ基であ
り、Ｙは水素、低級アルキル、低級アルコキシ基、塩素
、臭素、−ＮＨＣＯＸ＾１又は−ＮＨＳＯ＿２Ｘ＾２で
あり、Ｘ＾１は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ア
ミノ基又はＮ−低級アルキルアミノ基であり、Ｘ＾２は
低級アルキル基であり、Ａは炭素原子１〜４個を含む低
級アルキレン基であり、Ｒは炭素原子２〜４を含む低級
アルキル基又はヒドロキシアルキル基である〕で示され
るカツプリング成分とカツプルさせることにより成る式
：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｘ、ｎ、Ｚ、Ｙ、Ａ及びＲは上記のものと同一で
ある〕で示される分散モノアゾ染料の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB12417/75A GB1518331A (en) | 1975-03-25 | 1975-03-25 | Disperse monoazo dyestuffs |
| GB12417/75 | 1975-03-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51119721A JPS51119721A (en) | 1976-10-20 |
| JPS605617B2 true JPS605617B2 (ja) | 1985-02-13 |
Family
ID=10004221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51034138A Expired JPS605617B2 (ja) | 1975-03-25 | 1976-03-25 | 分散モノアゾ染料及びその製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4313874A (ja) |
| JP (1) | JPS605617B2 (ja) |
| AR (1) | AR214284A1 (ja) |
| BR (1) | BR7601765A (ja) |
| CH (1) | CH598324A5 (ja) |
| DE (1) | DE2612790C2 (ja) |
| ES (1) | ES446352A1 (ja) |
| FR (1) | FR2305469A1 (ja) |
| GB (1) | GB1518331A (ja) |
| IT (1) | IT1058648B (ja) |
| MX (1) | MX3164E (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0418496Y2 (ja) * | 1988-06-16 | 1992-04-24 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2836391C2 (de) | 1978-08-19 | 1988-04-14 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem hydrophobem Fasermaterial |
| DE3408152A1 (de) * | 1984-03-06 | 1985-09-12 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US4931261A (en) * | 1987-02-25 | 1990-06-05 | Adir Jacob | Apparatus for dry sterilization of medical devices and materials |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1220061B (de) * | 1962-08-10 | 1966-06-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| BE655630A (ja) * | 1963-11-14 | |||
| GB1114603A (en) * | 1965-11-09 | 1968-05-22 | Ici Ltd | New monoazo dyestuffs containing ester groups |
| GB1226950A (ja) * | 1967-11-07 | 1971-03-31 | ||
| BE775779A (fr) * | 1970-11-30 | 1972-05-24 | Ici Ltd | Colorants monoazoiques |
| JPS5341270B2 (ja) * | 1972-06-24 | 1978-11-01 |
-
1975
- 1975-03-25 GB GB12417/75A patent/GB1518331A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-03-16 MX MX000081U patent/MX3164E/es unknown
- 1976-03-19 AR AR262617A patent/AR214284A1/es active
- 1976-03-22 IT IT21436/76A patent/IT1058648B/it active
- 1976-03-23 BR BR7601765A patent/BR7601765A/pt unknown
- 1976-03-24 FR FR7608522A patent/FR2305469A1/fr active Granted
- 1976-03-25 ES ES446352A patent/ES446352A1/es not_active Expired
- 1976-03-25 JP JP51034138A patent/JPS605617B2/ja not_active Expired
- 1976-03-25 CH CH374376A patent/CH598324A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-25 DE DE2612790A patent/DE2612790C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-04-04 US US05/784,330 patent/US4313874A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0418496Y2 (ja) * | 1988-06-16 | 1992-04-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2612790A1 (de) | 1976-10-07 |
| US4313874A (en) | 1982-02-02 |
| BR7601765A (pt) | 1976-09-28 |
| IT1058648B (it) | 1982-05-10 |
| FR2305469A1 (fr) | 1976-10-22 |
| FR2305469B1 (ja) | 1980-02-08 |
| GB1518331A (en) | 1978-07-19 |
| DE2612790C2 (de) | 1986-12-18 |
| JPS51119721A (en) | 1976-10-20 |
| ES446352A1 (es) | 1977-06-16 |
| CH598324A5 (ja) | 1978-04-28 |
| MX3164E (es) | 1980-05-28 |
| AR214284A1 (es) | 1979-05-31 |
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