CH649093A5

CH649093A5 - Reaktive disazofarbstoffe fuer cellulose enthaltendes fasermaterial.

Info

Publication number: CH649093A5
Application number: CH4425/82A
Authority: CH
Inventors: Toshio Niwa; Toshio Hihara
Original assignee: Mitsubishi Chem Ind
Priority date: 1981-07-20
Filing date: 1982-07-20
Publication date: 1985-04-30
Also published as: DE3227134C2; GB2105738B; US4473499A; DE3227134A1; GB2105738A

Description

649093 2

PATENTANSPRÜCHE 1. Reaktive Dìsazofarbstoffe für Cellulose enthaltendes Fasermaterial, entsprechend der Formel

)-N=N-^ B y-N=N

NR R

(I)

worin D der Formel

NHY

oder

H-C 3I

0=C I

HC-

0>-N-o:

entspricht, wobei die Gruppe der Formel

Oy»

für eine Phenylgruppe steht, die durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Phenoxy, Nitro, Cyano, Halogen, Trifluormethyl, Acetyl-amino, gegebenenfalls niederalkylsubstituiertes Aminocar-bonyl oder Aminosulfonyl, Niederalkylcarbonyl oder Niederalkylsulfonyl substituiert sein kann, Y1 für eine Phenylgruppe steht, die durch Halogen, Trifluormethyl, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Y2 substituiert sein kann, Y2 für All-yl, Benzyl oder gegebenenfalls durch Hydroxy oder Niederalkoxy substituiertes Alkyl steht, die Gruppe'

für eine Phenylgruppe steht, die durch Halo-

gen, Sulfamoyl oder Niederalkylsulfamoyl substituiert sein

40 die durch Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann, und worin die Gruppe eine

45 Naphthylengruppe oder eine gegebenenfalls durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder Acetylamino substituierte

Phenylengruppe, die Gruppe

'fr. W ei eine gegebenen-

kann, die Gruppe für eine Phenylgruppe steht,

falls durch Halogen, Trifluormethyl, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituierte Phenylengruppe, und R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, oder gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy oder Dialkylamino ss substituiertes Alkyl bedeuten oder worin R1 und R2 zusammen mit N einen 5- oder 6-gliedrigen, Stickstoff enthaltenden, heterocyklischen Ring bilden, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen in R1 und R2 höchstens 18 beträgt.

2. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, entsprechend einer 6oder Formeln

■N=N

•N=N

^ N —

(ii)

NR R

649 093

1 2 NîTir

OCH.

/ N —(

0™3 VV

0CH3 Z

^ N

CH.

N

/^-«=n-^~\N=N-^ ^y°~({ ~^n

(H W N-/

NRXR2

(III)

(IV)

(V)

(VI)

H,C CN

Cl

N^(

N—(

NHY

=Ci

C£

NR R

H-C

• 'I o=c

HC-N=N

//

wH

^ G xVN-0-C

/—\ /N—(*

"o'c-

wr2R

1„2

(VII)

(VIII)

worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder gen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann.

gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy oder

Dialkylamino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cyclohexyl, Aryl oder Aralkyl bedeuten, oder zusammen mit Stickstoff einen 60 Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf reaktive Dis-

5- oder 6-gliedrigen, Stickstoff enthaltenden, heterocykli- azofarbstoffe für Cellulose enthaltendes Fasermaterial, bei-

schen Ring bilden, wobei die Gesamtanzahl C-Atome in R1 spielsweise Cellulosefasern und Mischungen davon mit Poly-

jt.7i.-l* iout-4. j • j ■ esterfasern in Farbtönen von gelb bis rot mit hervorragenden und R2 höchstens 18 betragt, und worin die Gruppe Echtheiten, insbesondere hervorragender Lichtechtheit.

J~, A 65 Gegenstand der Erfindung sind die im Patentanspruch 1

(' G V" für eine Phenylgruppe steht, die durch Halo- definierten Dìsazofarbstoffe der Formel L

Niederalkyl als Substituenten fur die Gruppen der Formeln

649 093

"und in der Formel I sind beispielsweise Methyl, Äthyl und gerade- Die erfindungsgemässen Dìsazofarbstoffe der Formel I

oder verzweigtkettiges Alkyl mit 3-4 C-Atomen. Niederalk- können leicht hergestellt werden durch Reaktion von Diazo-

oxy umfasst beispielsweise Methoxy, Äthoxy und Alkoxy mit Verbindungen der Formel

3-4 C-Atomen. io

Halogene als Substituenten für die vorstehend genannten /, // \ \

Gruppen in der Formel I sind beispielsweise Fluor, Chlor und // \\ // \>

Brom D-N=N-^' B N=N-^ C (DQ

Durch Niederalkyl substituiertes Aminocarbonyl als Sub-

v 15 0H

stituenten für die Gruppe der Formel //a\V sind bei-

worin D die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit beispielsweise Verbindungen der Formel spielsweise Methylaminocarbonyl, Äthylaminocarbonyl, Iso-propylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, n-Butylami-nocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diäthylaminocarbon-yl, Di-n-propylaminocarbonyl. Durch Niederalkyl substituiertes Aminosulfonyl ist beispielsweise Methylaminosulfon-yl, Äthylaminosulfonyl, Isopropylaminosulfonyl, n-Propyl-aminosulfonyl, n-Butylaminosulfonyl, Dimethylaminosul-fonyl, Diäthylaminosulfonyl, Di-n-propylaminosulfonyl. Niederalkylcarbonyl sind beispielsweise Methylcarbonyl, Äthylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl. Nieder-alkylsulfonyl sind beispielsweise Methylsulfonyl, Äthylsul-fonyl, n-Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl.

Alkyl für R1 und R2 in der Formel I sind beispielsweise Methyl, Äthyl, gerade- oder verzweigtkettiges Alkyl mit 3-18 C-Atomen. Substituiertes Alkyl ist beispielsweise substituiert durch Cyano, Hydroxyl, Niederalkoxy, Dialkylamino, wie Cyanomethyl, 2-Cyanoäthyl, 3-Cyanopropyl, 2-Hydroxy-äthyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 2-(2-Hydroxyäthoxy)-äthyl, Tris-(Hydroxymethyl)-methyl, 2-Äthoxyäthyl, 3-Isopropoxypropyl, 3-(2-Methoxyäthoxy)-propyl, 2,2-Diäthoxyäthyl, 2-(N,N-Diäthylamino)-äthyl, 2-(N,N-Dimethylamino)-äthyl, 3-(N,N-Dimethylamino)-propyl.

Alkenyl sind beispielsweise Allyl, 2-Methylallyl, 3-Meth-ylallyl, gerade- oder verzweigtkettiges Alkenyl mit 4-18 C-Atomen. Substituiertes Aklenyl ist beispielsweise durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy substituiert, wie 3-Cyanoallyl, 2-Hydroxyallyl, 3-Methoxyäthoxyallyl, l-Methyl-3-(N,N-di-äthylamino)-allyl.

Aryl sind beispielsweise Phenyl, Naphthyl, o-Tolyl, p-Butylphenyl. Durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy, Dialkylamino substituiertes Alryl sind beispielsweise m-Cyano-phenyl, p-Hydroxyphenyl, p-Methoxyphenyl, p-(2-Methoxy-äthoxy)-phenyl, 2,5-Dimethoxyphenyl, p-(N,N-Dimethyl-amino)- phenyl.

Aralkyl sind beispielsweise Benzyl, Phenäthyl, m-Methyl-benzyl, p-Methylphenäthyl. Substituiertes Aralkyl sind beispielsweise m-Cyanobenzyl, p-Hydroxybenzyl, p-Hydroxy-phenäthyl, o-Anisil.

Stickstoff enthaltende, heterocyclische Ringe der Formel NR1 R2 sind beispielsweise 1-Pyrrolidinyl, 3-Methyl-l-pyrro-lidinyl, 2-Hydroxyäthyl-l-Pyrrolidinyl,2,5-Dimethyl-l-pyr-rolidinyl, 3-Thiazolidinyl, 1-Pyrrolidinyl, 1-Pyrazolyl, 1-Imi-dazolyl, Morp'holino, Piperidino, 2,6-Dimethylpiperidino, 1-Piperazinyl, 4-Methyl-l-Piperazinyl. Besonders bevorzugt wird es, dass die Gesamtanzahl C-Atomein R1 undR2 6-12 beträgt und der Ring der Formel NR'R2 eine disubstituierte Aminogruppe darstellt.

20

25

MpC

N—( L

(X)

Beispielsweise wird eine Diazoverbindung der Formel IX mit 1-1,2 mol/mol der Diazoverbindung einer Difluortriazin-3o Verbindung zur Reaktion gebracht, indem das Gemisch in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Aceton, Methyläthylketon, Toluol, Nitrobenzol, Dioxan, N,N-Di-methylformamid, N-Methyl-2-Pyrrolidon, Dimethylsulfoxyd in Gegenwart von 1-2 mol/mol der Diazoverbindung eines 35 tertiären Amins, wie Triäthylamin, Tributylamin, N,N-Di-äthylanilin, oder einer anorganischen Base, wie Caliumcarbo-nat oder Calium-Hydrogencarbonat, als säurebildendes Mittel während 0,4-5 h in einem Temperaturbereich zwischen Zimmertemperatur und 90 °C behandelt wird. Die erhaltene 40 Reaktionslösung wird dann gekühlt und beispielsweise in Wasser gegossen. Durch Abtrennung des gebildeten Ausfällung durch Filtration oder Zentrifugation, können Disazo-farbstoffe der Formel I praktisch quantitativ erhalten werden.

Mit den erfindungsgemässen Disazofarbstoffen der For-45 mei I anfarbbares, Cellulose enthaltendes Fasermaterial sind beispielsweise natürliche Fasern, wie Baumwolle, Jute, Kunstfasern wie Viskose, Kupferkunstseide und partiell ami-nierte oder acylierte Cellulosefasern sowie daraus hergestellte Textilmaterialien. Weiterhin können die genannten Fasern im so Gemisch mit anderen Fasern vorliegen, wie solchen aus Polyester, kationisch und anionisch anfärbbarem Polyester, Polyamid, Pilyacryl, Polyurethan, Diacetat, Triacetat und Wolle sowie daraus hergestellte Textilmaterialien. Von diesen Fasern werden Cellulosefasern und Gemische davon mit Poly-55 esterfasern sowie daraus hergestellte Textilmaterialien bevorzugt.

Für die Ausführung der Färbungen ist es zweckmässig, ' die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I in einem Färbemedium auf eine Teilchengrösse von 0,5-2 um zu dis-6o pergieren. Dies kann auf verschiedene Arten erfolgen, beispielsweise mittels eines wasserlöslichen Dispergiermittels, wie nicht-ionogenen oberflächenaktiven Mitteln, z.B. «Pluro-nic», oder anionischen Despergiermitteln, z.B. Natrium-Li-gninsulfonat oder Natriumsalze eines Naphthalinsulfonsäu-65 re/Formaldehyd-Kondensats, wobei die Farbstoffe mittels eines Mahlwerks, beispielsweise einer Sandmühle, in Wasser fein dispergiert werden. Nach einer anderen Methode unter Verwendung eines in Wasser nicht oder schlecht löslichen

Dispergiermittels, beispielsweise einer durch Zusatz eines geringen molaren Mengananteils Äthylenoxid zu einem Sulfo-succinsäureester erhältlichen Verbindung, Nonylphenol oder dergleichen, können die Farbstoffe in einem anderen Lösungsmittel als Wasser, beispielsweise einem Alkohol, wie Äthyl-, Isopropylalkohol oder Polyäthylenglykol; einem Ke-ton wie Aceton oder Methyläthylketon; einem Kohlenwasserstoff wie n-Hexan, Toluol, Xylol oder mineralisches Terpentin; einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Tetrachloräthylen; einem Ester, wie Äthylacetat und Butylacetat; einem Äther, wie Dioxan und Tetraäthylenglykol-dimethyläther, oder einem Gemisch solcher Substanzen, fein dispergiert werden. Nach einer weiteren Methode können die Farbstoffe in einem Gemisch von Wasser und einem damit verträglichen der vorstehend genannten organischen Lösungsmittel in beliebiger Proportion fein verteilt dispergiert werden.

Eine derartige fein verteilte Dispersion kann als solche als Klotzfärbebad oder zur Verwendung in einem Klotzfärbebad oder als Druckpaste oder zur Verwendung in einem Druckverfahren eingesetzt werden. In der Praxis wird jedoch die fein verteilte Dispersion mit Wasser, einem Gemisch von Wasser und einem damit verträglichen organischen Lösungsmittel in beliebiger Proportion oder einer O/W- oder W/O-Emulsion, in welcher die Ölphase ein Petroleum-Kohlenwasserstoff z.B. mineralisches Terpentin, oder ein halogenierter Kohlenwasserstoff, z.B. Tetrachloräthylen, ist, in einem von der erwünschten Farbtiefe der Färbung abhängigen Ausmass verdünnt. Bei der Herstellung derartiger Klotzfärbebäder oder Druckpasten, wird diesen zweckmässig ein Quellmittel für Cellulosefasern zugesetzt, um die Färbung vorteilhaft zu beeinflussen, oder es kann eine Alkalimetallverbindung, eine organische Epoxi- oder Vinylverbindung oder dergleichen als Säurekuppler zwecks Beschleunigung der Reaktion zwischen dem Farbstoff und der Cellulosefaser zugesetzt werden.

Geeignete Alkalimetallverbindungen sind beispielsweise Salze eines Alkalimetalls mit einer Carbonsäure einer Hydro-carbonsäure einer Phosphorsäure, von Borsäure, Kieselsäure, oder einer aliphatischen Säure, wie Essigsäure, Alkalimetall-hydroxide oder Alkalivorläufer, wie Natrium-trichloracetat und -acetoacetat, die bei Erwärmung in Gegenwart von Wasser Alkali freisetzen. Der Mengenanteil der verwendeten Alkalimetallverbindung wird üblicherweise so gewählt, dass der pH-Wert des Klotzfärbebades oder der Druckpaste 7,5-8,6 beträgt.

Verwendbare organische Epoxiverbindungen sind beispielsweise Äthylenglykol- und Polyäthylenglykol-diglycidyl-äther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 150-400. Verwendbare organische Vinylverbindungen sind beispielsweise Äthylenglykol- und Polyäthylenglykol-diacry-lat und -dimethacrylat mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 150-400. Der Mengenanteil der organischen

5 649 093

Epoxi- oder Vinylverbindung beträgt üblicherweise 3-6 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Klotzfärbeflotte oder Druckpaste.

Zur Verhinderung von Trockenmigration während der s Klotzfärbung oder zur Regulierung der Viskosität der Druckpaste auf das für die jeweilige Druckmethode optimale Ausmass, kann ein Verdickungsmittel, beispielsweise ein wasserlösliches Polymer, wie Natriumalginat, zugesetzt werden.

Es ist jedoch nicht immer nötig, einer Klotzfarbeflotte io oder einer Druckpaste ein Quellmittel für Cellulose und/oder ein säurebindendes Mittel zuzusetzen, oder derartige Mittel können den Fasern bereits vorher zugesetzt werden.

Als Quellmittel für Cellulosefasern können behebige der bekannten Mittel unter der Voraussetzung verwendet werden, 15 dass sie einen Siedepunkt von mindestens 150 °C aufweisen. Geeignete derartige Quellmittel sind beispielsweise Harnstoffe, wie N,N,N',N'-Tetramethylharnstoff; mehrwertige Alkohole, wie Polyäthylen- und Polypropylenglykol, und deren Derivate. Bevorzugt werden Derivate von mehrwertigen Al-20 koholen, die erhältlich sind durch Dimethylierung oder Diacethylierung von beiden endständigen Hydroxylgruppen von Polyäthylen- und Polypropylenglykol und dergleichen, mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 -500, wobei insbesondere solche Quellmittel bevorzugt wer-25 den, die mit den reaktiven Gruppen der Farbstoffe nicht reagieren.

Der Mengenanteil von Quellmitteln beträgt vorzugsweise 5-25 Gew.-%, insbesondere 8-15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Klotzfärbeflotte oder Druckpaste.

30

Das Färben oder Bedrucken kann auf übliche Art erfolgen. Beispielsweise kann das Fasermaterial mit einer wie vorstehend beschriebenen Klotzfärbeflotte bzw. Druckpaste imprägniert bzw. bedruckt, danach getrocknet und dann wäh-35 rend 30 s bis 10 min bei 160-220 °C, oder während 3-30 min mit gesättigtem Hochdruck-Wasserdampf von 120-150 °C behandelt, dann mit Heisswasser oder in einer O/W- oder W/O-Emulsion, in welcher die Ölphase ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie Tetrachloräthylen ist, oder nach kon-40 ventioneller Chemischreinigungsmethode, gewaschen werden.

Nach derartigen Methoden werden gefärbte Produkte erhalten, deren Färbung bzw. Druck scharf und egal ist und gute Licht- und Nassechtheiten aufweist.

« In den nachstehenden Beispielen sind alle Teil (T)- und prozentualen Konzentrationsangaben gewichtsmässig, wenn nichts anderes gesagt wird.

Beispiel 1

so Eine Farbstoffzubereitung aus 15 T Disazofarbstoff der Formel

N—\

N

CC4H9 <n0

15 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 70 T Wasser, wurde unter Verwendung eines Farbmischers zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:

Farbstoffdispersion 65 5%-ige wässrige Lösung von Natriumalginat Polyäthylenglykol-dimethyläther Wasser x 6,5 55 9

29,5 100

649 093

Die erhaltene Druckpaste mit pH-Wert 8,0 wurde zum Bedrucken eines 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Gewebes auf einer Siebdruckmaschine verwendet. Das bedruckte Gewebe wurde während 3 min bei 80 °C vorgetrocknet und dann durch Trockenhitze von 215 °C während 90 s fixiert. Nach Spülen mit Wasser wurde das Gewebe während 20 min im Flottenverhältnis 1:30 bei 80 °C in einer 2 g/1 des nichtionoge-nen oberflächenaktiven Mittels «Scourol» Nr. 900 der Kao Soap Co., Ltd. enthaltenden Waschflotte abgeseift. Es wurde eine gelbbraune Färbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten.

Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:

In einem Gemisch von 50 ml N-Methyl-2-Pyrrolidon und 1,5 g Triäthylamin wurden 3,52 g des Farbstoffs der Formel

15

gelöst und der erhaltenen Lösung wurden 2,6 g 2,4-Difluor-6-di-(n-butyl)-aminotriazin zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wurde bei Zimmertemperatur während 2 h gerührt um eine Kondensationsreaktion zu erzielen. Die Reaktionslösung wurde dann in 500 ml Wasser gegossen und die gebildete Ausfällung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur in einem Vakuumtrockner getrocknet. Es wurden 5,5 g eines ockerfarbigen Pulvers als Farbstoff der vorstehenden Formel mit A,max (Aceton) von 414 nm erhalten.

Beispiel 2

2o Eine Farbstoffzubereitung aus 15 T Disazofarbstoff der Formel

N[c3H7<iT]2

10 T des obenflächenaktiven Mittels «Pluronic» L 64 der Asahi Denka Kogyo Co., Ltd., und 75 T Wasser in einer Sandmühle zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:

Farbstoffdispersion

5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat Diacetat von Polypropylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300Polyäthylenglykol-diglycidyläther Wasser

Beispiel 1 beschrieben. Es wurde eine Gelbfärbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten.

Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen herge-35 stellt:

Ein Farbstoff der Formel

3 25

10045

Die erhaltene Druckpaste mit einem pH-Wert von 6,5 wurde zum Bedrucken eines Baumwollgewebes, Garnnummer 40, das mercerisiert und mit einem Seidenfinish ausgerüstet war, auf einer Siebdruckmaschine eingesetzt. Das bedruckte Gewebe wurde während 3 min bei 80 °C vorgetrocknet und dann während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 185 °C behandelt. Die Nachbehandlung erfolgte, wie in

50

wurde bei Zimmertemperatur in Dimethylsulfoxid unter Verwendung von Tri-n-butylamin als säurebindendes Mittel mit 2,4-Difluor-6-diisopropylaminotriazin behandelt. Der erhaltene Farbstoff zeigte Xmax (Aceton) von 383 nm.

Beispiel 3

Eine Farbstoffzubereitung aus 10 T Disazofarbstoff der Formel

2 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB:8,9) und mahlwerks zu einem feindispergierten Farbstoffkonzentrat 88 T Diäthylenglykol-diacetat, wurde mittels eines Färb- verarbeitet.

7

649093

Ein Gemisch von 10 T des erhaltenen Farbstoffkonzentrats und 55 T mineralischem Terpentin wurde graduell in 35 T einer wässrigen Lösung der nachstehenden Zusammensetzung geschüttet und dabei in einem Homomischer bei einer Tourenzahl von 5000-7000/min bis zu einer viskosen O/W-Farbemulsionspaste verarbeitet.

Zusammensetzung der wässrigen Lösung:

T

Wasser 31

«Repitol» G, spezielles, nichtionogenes 3,8

oberflächenaktives Mittel der Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.

N atrium-trichloracetat 0,1

34$

Mit der erhaltenen Druckpaste wurde ein 65/35 Polyester-fasern/Baumwolle-Mischgewebe mittels einer Siebdruckmaschine bedruckt, während 2 min bei 100 °C getrocknet und dann während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 175 °C behandelt. Dann wurde das Gewebe in einem einen geringen Mengenanteil Wasser enthaltenden, erwärmten Bad von Tetrachloräthylen gewaschen und getrocknet. Es wurde och.

eine gelbbraune Färbung mit hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten, in welcher der weisse Untergrund nicht angeschmutzt war.

Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen herge-5 stellt:

Ein Farbstoff der Formel io

OCH 3

15 wurde in Methyläthylketon unter Verwendung von Calium-carbonat als säurebindendes Mittel mit 2,4-Difluor-6-piperi-dinyltrazinzur Reaktion gebracht. Der erhaltene Farbstoff zeigte Xmax (Aceton) von 404 nm.

20 Beispiel 4

Eine Farbstoffzubereitung aus 16 T Disazofarbstoff der Formel

OCH3 ^

O-0-<><^

och., n

.ch.

c2h4oh

7 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB 13,3), 3 T bad, wobei eine rötlichgelbe Färbung hervorragender Lichteines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 35 und Nassechtheit erhalten wurde.

74 T Wasser wurde in einer Sandmühle zu einer feinverteilten Der verwendete Farbstoff wurde auf gleiche Art herge-Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdi- stellt, wie in Beispiel 1 beschrieben und zeigte A,max (Aceton) spersion wurde zur Herstellung einer Klotzfärbeflotte der von 460 nm.

nachstehenden Zusammensetzung verwendet:

x40 Beispiel 5

Farbstoffdispersion 6 Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurde

Tetraäthylenglykol-dimethyläther 15 ein 50/50 Nylonfasern/Kunstseide-Mischgewebe bedruckt

Wasser .79. und durch Trockenhitze bei 185 °C fixiert. Es wurde eine

100 gelbbraune Färbung guter Licht- und Nassechtheit erhalten.

45

Beispiel 6

Mit der erhaltenen Klotzfärbeflotte von pH-Wert 8,0, Der gleiche Druckvorgang, wie in Beispielen 1-4 beschrie-

wurde ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe ben, wurde unter Verwendung der in Tabelle 1 angeführten imprägniert; mit 45% Abquetscheffekt abgequetscht, wäh- Dìsazofarbstoffe der Formel I ausgeführt. Sämtliche erhalte-rend 2 min bei 100 °C getrocknet und dann während 1 min in so nen bedruckten Gewebe zeigten gute Licht- und Nassechtheit. Trockenhitze von 200 °C fixiert. Die Nachbehandlung erfolg- Der jeweils erhaltene Farbton und auch Imax (Aceton) des je-te durch Waschen des Gewebes in einem erwärmten Äthanol- weils verwendeten Farbstoff sind den Tabellen 1-4 angeführt.

Tabelle 1

Ê

v®

<gH,.

X-// S

NN

Nj

^AV

•/'b v

7c^

CIL

-0-

0C1,3

CH,

/ V

-X- •

-z

-£})- -0- -M(C4H9)2(n)

" -"«WhV'0

Farbton max

(Aceton) (nm)

gelblich- ^q5 braan

407

och.

-n(c3h7)2(i)

408

■Q

0CA119(n)

-N(C2II/tOC2HAOCH3)2

" -Nf-( H )

409

Fortsetzung Tabelle 1

Nr.

Q-

och,

■O-

-X-

-0-

-s-

-0-

10

11

tt

II

nx

Farbton (Aceton).

(nm)

gelblich- 393 braun

-NllC10H37(n) " 405

-N(C^H^^) 2 (n) orange 401

/CH3

-N " 401

"■W<C2H5>2

-n(c2h4oh)2

ch

3

hn

-n 11

ch.

gelb

385

402

Fortsetzung Tabelle 1

-Z

Farbton max (Aceton) (nm)

-N

orange

403

-tKc^H^^d) rötlichgelb 451

-N(C4H9)2(acc) II

-N

>C14H29(sec)

463

461

-N

•(CH2)8CH«CH(CH2)7CH3

461

-N H 0

402

Fortsetzung Tabelle I

23 (t)h9c4°~^^)"

II

X

max

_Z Farbton (Aceton)

(nm)

Ptl

3 qelblich-

-N r~~\ ,1 406

CH2CH2-^^VCH3 braun-

-nh_ " 407

m )_ " 408

-c_h.och7

-N 3 » «06

^C-H.CN 2 4

-n(ch3)2 " 407

0ch3

" 419

h3co

Fortsetzung Tabelle 1

Cl

26 CU

3V-Ö"

27

max zk Farbton (Aceton)

(nm)

"N(C5Hll)2(i) gelblich- 410

braun

-N(C3H7)2(i) » 4io

-nhc3H7(Ì) » 413

•NT\-CH3 " 412

-N(CH3)2 » 409

-N4V_\))2 " 405

Fortsetzung Tabelle I

Nr.

'/c\>

-X-

30 Ci,

31

Cl <$

-0-

C3ll7(n)

Ç3H7(n)

-0-

32 CILCON

Cl

-<0

33

Br

-// V

M C3"7^©-

CH,

35

A\ CN

/-(ri

\<7>-

NO

x max

-Z Farbton (Aceton)v

(nm)

gelblichbraun

409

/"H

-N " 409

-N(C3H7)2(i) " 407

-N " 406

/ 3

-N , „ " 407

-N . " 407

Vc6"l3(n)

X

max

-Z Farbton (Aceton)

xch2

(nm)

-NfC^H^CN^ orange 402

CI^CI^Cl^OH gelblich-

_^T~^ braun 4°5

-N H N-C2H4OH gelb . 386

-N(C3II7)2(i) - » 386

-N " 387

C.H,CN J 0

-N(C2H4OCH3)2 » 387

N(CH2-CH=CH2)2 gelblich- 414

braun

N(C4Hg)2(sec) " 414

-z

\

max

Farbton (Aceton)

(nm)

A\ CH_ gelblich-

-< | 3 ' braun 415

Cll-C=CH-OH

-N(C3H7)2(i) " *11

-N

C7ll15(n)

-N.

412

422

C2H5

2 5 " 418

N^C211AN(C2H5)2

N(CAH9)2(n) „ A06

»4.1 • U ^9

rotlxch-gelb

Tabelle 2

JBr

F

0-</ XN "=< 12

NR R

A

, y max

-NR R Farbton (Aceton)

(nm)

gelblich--NUC5H11(i) braun r ^

.C.H..OII

-N 3 6 " 405

\[l. CN

3 4

-N II 0 " ' 408

-tmc18n37(n)

tf

410

Fortsetzung Tabelle 2

Nr.

r'A\

l,5c2 h5c2

no„s

O-

pch3

°2H"0" "W"

OCIL

W-ö- -0-

n cm cil

C£

J-v

OCIL

9*3

-o-.

OCH-

-Ö-

X

mnx

-NR R Farbton (Aceton)

(nm)

-N(C7H^^(n))2 gelblich- ^12

braun

CIL

-n h " a05

Aio

-n h n-c-h.0h " a08

V_y 2 A

Tabelle 3

CU,

F

"4.

"ta1»5

1 2 -nr r

Farbton max

(Aceton) (nm)

-NtC4Hg(i)]2 orange 419

-n[c2han(ch3)2]2

416

C1I3

~VL

419

Cl vL

/ \ -n h 0 \ t

421

-o

-N[C3H7(n)]2

orange

418

eos

Wo) n-

*30

ho*iizdiim-

0~:

11M- £

9zs

"Ï0

shzoo^hzohn- shzdo*hzohn- Z

ezs uyqnj z[(u)6hvd]n- (\ /)- /)- £h009hcohn- ch009heohn- i

(um)

(uo^ao^)

XBU1

X

uoq-qjBj zhtM-

,ahn-

^AHN- -JN

Z3!™

.ahn

Nv /)~0

) n y=v /=\ J=\

i (nO/VN=N-(\Q^-H=N-U //-Nll^J

ho deh paipqvx

Fortsetzung Tabelle 4

Nr. -NHY1 -N1IY2

CA

4 -NHC„H,OH

'2 4

■Q-

Br

5 -NHC_H,OH ~N11CJ1,0H

3 6 3 6

Cl

6 -nhc2H4OCH3 -NHC2

Br

-0-

Br i 2 mnx -NR R Farbton (Aceton)

(nm)

""N. rot 501

W<CH3>2

-N H

V-

CH-

-N

\

■C3H6OCH3

C.H,CN 3 6

506

507

21

649093

Beispiel 7 ■

Eine Farbstoffzubereitimg aus 15 T Disazofarbstoff der Formel

^-N=N-^ ^-N=N-

n — \=y

(c2h5) 2n

15 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 70 T Wasser wurden mittels eines Farbmischers zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:

Farbstoffdispersion

5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat Polyäthylenglykol-dimethyläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 400 Wasser

T 6,5 55 9

29.5 100

Mit der erhaltenen Druckpaste mit pH-Wert 8,0 wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein 65/35 Polyesterfasern/ Baumwoll-Mischgewebe bedruckt, während 3 min bei 80 °C getrocknet und dann während 90 s mit Trockenhitze bei 215 °C fixiert. Nach Spülen mit Wasser wurde das bedruckte Gewebe während 20 min in einer 2 g/1 des nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels «Scourol» Nr. 900 der Kao Soap Co., Ltd., enthaltenden Waschflotte im Flottenverhältnis 1:30 bei 80 °C abgeseift. Es wurde eine Orangefärbung her-. vorragender Licht- und Nassechtheit erhalten.

Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:

15 In 50 ml einer 50 Vol.-%igen wässrigen Lösung von Essigsäure wurden 2,13g 4-Amino-4'-hydroxyazobenzol gelöst und dann wurde die Lösung mit 3 ml Salzsäure versetzt. Das erhaltene Gemisch wurde auf mindestens 5 °C gekühlt und dann mit 0,7 g Natriumnitrit versetzt, wobei darauf geachtet 20 wurde, dass die Temperatur 5 °C nicht überstieg. Die erhaltene Lösung eines Diazoniumsalzes wurde zu 2,4 g einer wässrigen Lösung von Acetoessigsäure-2,4-dimethxyanilid gegeben, wobei darauf geachtet wurde, dass die Temperatur 5 °C nicht überstieg und der pH-Wert auf 10 behalten wurde. Die so aus-25 gefällte Diazoverbindung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ein Gemisch von 4,61 g des erhaltenen Farbstoffs, 2,1 g2,4-Difluor-6-(diäthylamino)-triazin, 1,0 g Triäthylaminund 1,0 g wasserfreiem Caliumcarbonat wurde zu 100 ml Aceton gegeben und das erhaltene Gemisch zur Er-30 zielung einer Kondensationsreaktion während 3 h auf Rückflusstemperatur erwärmt. Die Reaktionslösung wurde dann in 1000 ml Wasser eingetropft und die gebildete Ausfallung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur getrocknet. Es wurden mit einer Ausbeute von 92% 6,1 g des 35. Farbstoffs der angegebenen Formel in Form eines dunkelgelben Pulvers mit (Aceton) von 409 nm erhalten.

Beispiel 8

Eine Farbstoffzubereitung aus 15 T Disazofarbstoff der 40 Formel

10 T des obenflächenaktiven Mittels «Pluronic» L 64 der Asahi Denka Kogyo Co., Ltd., und 75 T Wasser mittels einer Sandmühle zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:

55

Farbstoffdispersion

5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat Diacetat von Polypropylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 Polyäthylenglykol-diglycidyläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 Wasser

60

X

7 55 10

65

25 100

Mit der erhaltenen Druckpaste mit pH-Wert 6,5 wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein Baumwollgewebe, Garn Nr. 40, das mercericiert und mit Seidenfinish ausgerüstet war, bedruckt, während 3 min bei 80 °C getrocknet und dann während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 185 °C behandelt. Die Nachbehandlung erfolgte, wie in Beispiel 1 beschrieben. Es wurde eine Orangefärbung mit hervorragender Licht-und Nasseehtheit erhalten. Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:

Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurde ein Farbstoff durch Diazotieren von 4-Amino-5-methyl-4'-hydroxyazobenzol und Kupplung der erhaltenen Diazoverbindung an Aceto-essigsäure-anilid hergestellt. Der erhaltene Farbstoff wurde in N-Methyl-2-pyrrolidon unter Verwendung von Triäthylaminals säurebindendes Mittel mit 2,4-

649093

Difluor-6-[di-(n-propyl)-amino]-triazinzur Reaktion gebracht, wobei der Farbstoff der angegebenen Formel mit Xma (Aceton) von 409 nm erhalten wurde.

22

Beispiel 9

Eine Farbstoffzubereitung aus 10 T Disazofarbstoff der Formel

CH3

CO

-N

2 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB: 8,9) und 88 T Diäthylenglykol-diacetat wurde auf einem Farbmahl- . werk zu einem feinverteilten Farbstoffkonzentrat verarbeitet.

Ein Gemisch von 10 T des erhaltenen Farbstoff konzentrats und 55 T mineralischem Terpentin wurde graduell in 35 T einer wässrigen Lösung der nachstehenden Zusammensetzung mittels eines Homomischers bei einer Tourenzahl von 5000-7000/min eingearbeitet und bis zur Erzielung einer gleichmässigen voskosen O/W-Farbemulsionspaste weiterbearbeitet.

Zusammensetzung der wässrigen Lösung:

20

25

Wasser

«Repitol» G, nichtionogenes Oberflächen aktives Mittel der Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Natrium-trichloracetat

T

31 3,8

— 30

0J 34,9

35

Mit der erhaltenen Druckpaste wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Misch-

gewebe bedruckt, während 2 min bei 100 °C getrocknet und dann während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 175 °C behandelt. Danach wurde das Gewebe in einem erwärmten Bad von einem geringen Mengenanteil Wasser enthaltenden Tetrachloräthylen gewaschen und getrocknet, wobei eine Orangefärbung mit hervorragender Licht- und Nassechtheit ohne Anschmutzung des weissen Untergrundes erhalten wurde. Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:

Nach dem in Beispiel 7 beschriebenen Vorgehen wurde 2-Acetylamino-4'-amino -3- hydroxyazobenzol diazotiertund dann an Acetoessigsäure-2- äthoxyanilid gekuppelt wonach der erhaltene Farbstoff mit 2,4-Difluor-6-piperidinotriazin zur Reaktion gebracht wurde, wobei der Farbstoff der angegebenen Form mit )-.max (Aceton) von 413 nm erhalten wurde.

Beispiel 10

Eine Farbstoffzubereitung aus 16 T Disazofarbstoff der Formel

2 <n-H9C

7 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB: 13,3), 3 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 74 T Wasser wurde mittels einer Sandmühle zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Klotzfärbeflotte . der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:

' T

Farbstoffdispersion . 6

Tetraäthylenglykoi-dimethyläther 15

Wasser 79

.100

Mit der erhaltenen Klotzfärbeflotte mit pH-Wert 8,0 wurde ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle Mischgewebe imprägniert; auf einen Abquetscheffekt von 45%abgequètsDht, während 2 min bei 100 °C getrocknet und während 1 min durch Trockenhitze bei 200 °C fixiert. Dann wurde das Gewebe in einem heissen Äthanolbad gewaschèn, wobei eine Orangefärbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten wurde. Der verwendete Farbstoff wurde hergestellt, wie in Beispiel 7 beschrieben, und zeigte Xmax (Aceton) von 412 nm.

Beispiel 11

Beispiel 7 wurde mit Ausnahmen wiederholt, dass ein 50/50 Nylonfasern/Kunstseide-Mischgewebe bedruckt wurde und die Trockenhitze der Fixierung 185 °C betrug. Es wurde 60 ein rötlich-orange gefärbter Druck mit guter Licht- und Nassechtheit erhalten.

Beispiel 12

Beispiel 7 wurde unter Verwendung der in den Tabellen 5-7 angeführten erfindunsgemässen Disäzofarbstoffe wieder-65 holt. Alle erhaltenen Drucke zeigten gute Licht- und Nässechtheit. Der Farbton des jeweiligen Drucks Und Imax (Aceton) des jeweiligen Farbstoffs sind in den Tabellen 5-7 angeführt.

Tabelle 5

Cil-

I 3

CO

I

-N=N-CH

CONII-/' C \

X

max zk Farbton (Acetoni

(nm)

-N orange 409

G13H27^

-N > v " 409

C»2-0

-N(C2H5)2 " 411

-N(C2H40I1)2 " 408

Fortsetzung Tabelle 5

Nr.

"0" "0" -0

P3

■Q-

nlicoch

3

-0 "0

0ch3

■O -Ö- CH

°C«3

X

max

-2 Farbstoff .(Aceton)

(nm)

orange 415

W

3

-n(c3h6cn)2 » 419

-n(ch2ch2ch2oh)2 " 416

h

-nch„chch_ " 411

2I 3

oh

/c h oh

-N 1 " All ch2ch=ch2

Fortsetzung Tabelle 5

Nr.

CF„

10

11

12

13

14

-Ö-

CA CN

CH,

°c2H5

OC2H5

-0 -©

X

■ , . cx. max ^ Farbstoff (aceton)

(nm)

-NfC^H^Cn)]2 orange 416

-N(CH2-CH=CH2) " 415

-NH2 " 416

/ \

-N H N-C-H.OH " 411

\^J 2 *

-N{C5Hn(i)] 2 " 411

Fortsetzung Tabelle 5

•Nr-

15 V

16

17

18

■ç>~

Br

-// w

OC3H7(l)

-o-

■Q

OCH,

-0'

ÖC4H9(n)

/ V

19

Jl V

CH,

■O

-z

X

Farbstoff (Aceton)

(nm)

-S[C0H10(n)] rötlich- 419

9 19 orange

-NH(CH2)8CH=CH(CH2)7CH3 orange A12

-N " AIO

^C-H.CN 2 A

-N " AIO

^C1AH29(s6c)

.H

rötlich

X C2H4-<V_A-cH3 orange

Tabelle 6

2

OG4H9Ct)

och ch

I

co

I

n=n-ch

X

max

-Z Farbstoff _(Aceton)_

(nm)

«.2-0 )2

orange 409

ch-

)~1

-n h ch,

409

-n(ch3)2

411

/—V -N II N-CH3

-a

Farbstoff orange

M

tl rötlich-

orange

-N

S \

H

CH,

C1I-C=CH-0H

x mox (Aceton)^ (nm)

412

413 407

419

418

-N[C4Hg(sec)]2

418

Tabelle 7

CH,

CO

^B^-N=N-CH

CONH

-Z

max

Farbstoff

(Aceton) (nm)

-N

orange

409

-N[C7H15(sec)]2

409

-nhc2H4OH

409

Fortsetzung Tabelle 7

Nr.

ch

'/ \\-

ci1.

7 NVca

C3H7(n)

c,mt)

cä,

och och,

-ö

Br fr NV

o

CA

max zk. Farbstoff (Aceton)

(nm)

/CH3

-N orange 409

C3H6N(W2

-n[ch2ch2n(ch3)2]2 r » . 407

-N[C4Hg(sec)]2. » 412

" 413

\ t

-n

/C2H5

" c2H4-// V

CH,

411

Fortsetzung Tabelle 7

Nr,

f/AV

10

11

12

OC#H0(n)

cf

CH

CA F

Br ffL

F

&

7 v

C^, Hg (sec)

-o ■

-0-°C4"<

(n)

max

-Z Farbstoff (Aceton)

(nm)

-N(CH2CH2OCll3)2 orange 410

/ c2H

-N " 413

C2H4NCCH3)2

C-H.OCH,

-HC' 2 4 3 " 411

C-H.CN 2 4

-n(c2h4cn)2

IV

413

649 093

Beispiel 13

Eine Farbstoffzubereitung aus 15 T Disazofarbstoff der Formel

32

CH.

15 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 70 T Wasser wurde mittels eines Farbmischers zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:

Farbstoffdispersion

1

6,5 55 9

29,5 100

Mit der erhaltenen Farbstoffdispersion mit pH-Wert 8,0 wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe bedruckt, während 3 min bei 80 °C getrocknet und während 90 s mit Trockenhitze bei 215 °C fixiert. Nach Waschen mit Wasser wurde das Gewebe während 20 min mit einer 2 g/1 des nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels «Scourol» Nr. 900 der Kao Soap Co., Ltd., im Flottenverhältnis 1:30 bei 80 °C abgeseift, wobei eine Orangefärbung mit hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten wurde.

Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:

In einer 50%-igen wässrigen Lösung von Essigsäure wur-15 den 2,13 g 4-Amino-4'-hydroxyacobenzol gelöst und die Lösung wurde mit 3 ml Salzsäure versetzt. Das erhaltene Ge-- misch wurde auf mindestens 5 °C gekühlt und dann mit 0,7 g Natriumitit versetzt, wobei darauf geachtet wurde, dass die Temperatur 5 °C nicht überstieg. Die gebildete Lösung eines 2o Diazoniumsalzes wurde zu einer Lösung von 1,73 g 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in einer verdünnten wässrigen Lösung von Natriumhydid gegeben, wobei die Temperatur bei höchstens 5 °C und der pH-Wert in einem Bereich von 8-9 gehalten wurde. Die ausgefällte Diazoverbindung wurde abfil-25 triert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ein Gemisch von 3,97 g des erhaltenen Farbstoffs, 2,1 g 2,4-Difluor-6-(di-äthyl)-aminotriazin, 1,0 g Triäthylamin und 1,0 g wasserfreies Kaliumcarbonat wurde zu 100 ml Aceton gegeben und das erhaltene Gemisch zur Erzielung einer Kondensationsreak-30 tion während 3 h auf Rückflusstemperatur erwärmt. Dann wurde die Reaktionslösung in 1000 ml Wasser eingetropft. Die gebildete Ausfällung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur getrocknet. Es wurden 5,2 g des Farbstoffs der angegebenen Formel in Form eines gelben 35 Pulvers mit X,max (Aceton) von 422 nm erhalten.

Beispiel 14

Eine Farbstoffzubereitung aus 15 T Disazofarbstoff der Formel

)r

N

y~

N(n-C3H7)2

CHIOT des obenflächenaktiven Mittels «Pluronic» L 64 der Asahi Denka Kogyo Co., Ltd., und 75 T Wasser wurde mittels einer Sandmühle zu einer feinverteilten Farbstoffdisper-sion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:

Farbstoffdispersion

5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat Diacetat von Polypropylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 Polyäthylenglykol-diglycidyläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 Wasser x 7 55 10

25 100

so bedruckt, während 3 min bei 80 °C getrocknet und während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 185 °C behandelt. Die Nachbehandlung erfolgte, wie in Beispiel 13 beschrieben, wobei eine Orangefärbung mit hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten wurde.

55 Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:

Nach dem jn Beispiel 13 beschriebenen Vorgehen wurde 4-Amino-4'-hydroxyazobenzol diazotiert und dann an l-(m-Chlorphenyl)-3-methyl -5- pyrazolon gekuppelt. Der erhalte-6o ne Farbstoff wurde in N-Methyl-2-pyrrolidon unter Verwendung von Triäthylamin als säurebindendes Mittel mit 2,4-Difluor-5-[di-(n-propyl)-amino]-triazin zur Reaktion gebracht, wobei der Farbstoff der angegebenen Formel mit Xmax (Aceton) von 416 nm erhalten wurde.

65

Mit der erhaltenen Druckpaste mit pH-Wert 6,5 wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein Baumwollgewebe, Garn Nr. 40, das mercerisiert und mit Seidenfinish ausgerüstet war,

Beispiel 15

Eine Farbstoffzubereitung aus 10 T Disazofarbstoff der Formel

33

649*093

y~-N

2 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenoläther (HLB:8,9) und 88 T Diäthylenglykol-diacetat wurde auf einem Farbmahlwerk zu einem feinverteilten Farbstoffkonzentrat verarbeitet.

Ein Gemisch von 10 T des erhaltenen Farbstoffkonzen-trats und 55 T mineralischen Terpentin wurde graduell zu 35 T einer wässrigen Lösung der nachstehenden Zusammensetzung gegeben und dabei in einem Homomischer bei einer Tourenzahl von 5000-7000/min solange bearbeitet, bis eine einheitliche viskose O/W-Farbemulsionspaste erhalten wurde.

Zusammensetzung der wässrigen Lösung:

gewebe bedruckt, während 2 min bei 100 °C getrocknet und dann während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 175 °C behandelt. Danach wurde das Gewebe mit einem heis-

15 sen, einen geringen Mengenanteil Wasser enthaltenden Bad von Tetrachloräthylen gewaschen und getrocknet, wobei eine Orangefärbung mit hervorragender Licht- und Nassechtheit, in welcher der weisse Untergrund nicht angeschmutzt war, erhalten wurde.

20 Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:

Wasser

«Repitol» G nichtionogenes oberflächenaktives Mittel der Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Natrium-trichloracetat

1

31 3,8

M

34,9

Mit der erhaltene Druckpaste wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-MischNach dem in Beispiel 13 beschriebenen Vorgehen wurde 4-Amino-2'-chlor -4- hydroxyazobenzol diazotiert und dann an l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt und der erhalte-25 ne Farbstoff mit 2,4-Difluor-6-piperidin zur Reaktion gebracht, wobei der Farbstoff der angegebenen Formel mit A.max (Aceton) von 427 nm erhalten wurde.

Beispiel 16

30 Eine Farbstoffzubereitung aus 16 T Disazofarbstoff der Formel

4h9)2

-n n (ii-c^hq) 0 nhcoch3 ch3

7 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB: 13,3), 3 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 74 T Wasser wurde mittels einer Sandmühle zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Klotzfärbeflotte der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:

T

Farbstoffdispersion 6

Tetraäthylenglykol-Dimethyläther 15

Wasser 79

100

Mit der erhaltenen Klotzfärbeflotte wurde ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe imprägniert, auf einen Abquetscheffekt von 45% abgequetscht, während 2 min bei 100 °C getrocknet und während 1 min in Trockenhitze von

200 °C fixiert. Das Gewebe wurde dann in einem heissen Äthanolbad gewaschen, wobei eine Orangefärbung mit hervorra-45 gender Licht- und Nassechtheit erhalten wurde.

Der verwendete Farbstoff wurde hergestellt, wie in Beispiel 13 beschrieben und zeigte Xmax (Aceton) von 431 nm.

Beispiel 17

50 Beispiel 13 wurde mit den Ausnahmen wiederholt, dass ein 50/50 Nylonfasern/Kunstseide-Mischgewebe bedruckt wurde und die Trockenhitze für die Fixierung 185 °C betrug. Es wurde eine rötlichgelbe Färbung unter Verwendung der in Tabelle 8 angeführten erfindungsgemässen Disazofarbstoffe 55 ausgeführt. Alle erhaltenen Färbungen zeigten gute Licht-und Nassechtheit. Der jeweils erhaltene Farbstoff und (Aceton) des jeweiligen Farbstoffs sind in Tabelle 8 ebenfalls angeführt.

Tabelle 8

Nr.

z

•€>

et,

CS,

CA

h

-<r^-s02nh2

£ VO

S

w

*

Farbton max -x- . ^_ co" (AcetojT)

(nm)

-0- -N [0^11^(1)12 orange A17

/2vh

-S- -K » 415

CH2-CH-CH2 ^

^C2H5

-0- -N » AIA

C„H.01I 2 A

-NHCiAH2g(sec) " ^

Fortsetzung Tabelle 8

-Z

Farbton max (Aceton) (nm)

-nh,

orange 414

-N(c2iy)cn3)2

415

-n

„H

•C.H.CN 2 4

423

-n h n-c h.oh \ / 2 4

423

n(c2hacn).

421

Fortsetzung Tabelle 8

Nr. 10

11

-0- -0- '•©

-0

V9(n)

C1I.

■Q- -O-

12

13

14

\ / oc3ii7(i)

OCH,

■Q

S02NH2

^0>

X

mnx

Farbton (Aceton)

(nm)

-N(C^Hg)2 orange 424

-NHC10H0_(n) rötlich- 434

18 37 orange

-NH(CH2)8CH»'CH(CH2)7CH3 " 441

-N[CgHlg(n)]2 " 436

-h h

V

CH

braun 465

Fortsetzung Tabelle 8

Nr.

15

7a V

-o-

•©

7

16

CA CH,

■0- -0"

17

CH,

•0

OCH3

18

NHCOCH,

19

so0n(ch3)2

\

max

-Z Farbton (Aceton)

(nm)

*<ê>

braun1 457

-N[C^Hg(sec) ]~2 orange 427

-NK2)

rötlich- 438 orange

-NHC^H^1(i) " 437

-N H 0

orange 423

Fortsetzung Tabelle 8

X

max

-Z• Farbton (Aceton)

" ■ i — 11 — i - i ..I ■■■ - *

(nm)

-a rötlich- 435 orange

£ V©

ß

~N^C3H7^n^^2 orange 427

°ch3

och3

433

U> 00

-n(ch2-ch=ch2)2

427

-n s

,c3h6oh c-h-cn 3 6

427

Fortsetzung

Tabelle 8

njl,

25

26

CF

■Û- -o- -o

27

20

29

30

CF

/ VS-

C4Hg(n)

■O*

NUCOCH,

SO2nhc2H5

-€>

X

max

-Z Farbton (ftceton)

(nm)

-N[CH2CH2N(CH3)2]2 orange 428

-NIICH-C1ICH- " 428

L | J

011

-N(Ctl2CU2CH2CH2011)2 " ' 419

-NtC4Hg(i)]2 " 429

N(C2115)2 " 427

-N-CH-//~\-CH roraneïh 437

2 \_ / . 3 orange

Fortsetzung Tabelle 8

Nr.

/n\\

-©

31

CF

CA

0 V

CA

32

Ç4H9(n)

/ AN

CA

33

C„H„

34

35

S02NHC4Hg(n)

X

_ , . max Farbton (JLceton)

(nm)

-H[c3H7(1)]2 rötlich 426

-N(C2H4OC2H4OCH3).

419

-N S

N /

418

Fortsetzung Tabelle 8

Nr.

■©-

36

C,He

7 V

CH-

■0

OC3H?(i)

CA

37

•ö- -©

38

PH3

-Ö-

39

S02NH2

VÜ2

4o -v3-

X

max r2L =Z Farbt°n (Aceton!

(nm)

-0- -NHC8H17(sec)

orange

416

-S- -N

-CH,

•C2H4OC2H4och3

425

-0- -N

/C2H5

^c2H4N(C2H5)2

424

-N

/CH3

rötlichorange

434

-N[C7H15(nH2

orange

424

£ VO

Fortsetzung Tabelle 8

Nr.

AI

A2

A3

AA

A5

OCH-

-b-

ch,

OCH.

■0"

nhcoch,

-O -<s>

nucoch,

S02NHC3H7(i)

X

max

-Z Farbton (Aceton)

(nm)

/—\

-N h n-ch3 braun A52

\ f

^CH2CH2CH2OH -N. / v' " A5A

•C«2^>

'c-h.cn 2 A

orange A27

/CH

-n j " a 22

xch2-ch=ch2

_n^C2HAOCH3 rötlich- 43g orange

Fortsetzung Tabelle 8 Nr.

46

47

48

49

50

51

CH.

CA

ca y

ch

■Q- -©

OC2lI5

ca

X

max

-Z Farbton (Aceton)

(nm)

-N orange 420

C3H6OH

-N[C3H7(i)]2

-N[C4H9(n)]2

-n[c4h9(i)]2

-n

,H

C14H29(sec)

424

-P*

u>

418

427

.11 CH-

-N I J rötlich 431 £

vCH-C-CH-0H orange g

U>

649093

Beispiel 19

Eine Farbstoffzubereitung aus 15 T Disazofarbstoff der Formel

44

(C2H5!2K

15 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 70 T Wasser wurde mittels eines Farbmischers zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Dispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:

1

Farbstoffdispersion 6,5

5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat 55

Polyäthylenglykol-dimethyläther mit einem 9

durchschnittlichen Molekulargewicht von 400 Wasser 29,5

Mit der erhaltenen Druckpaste wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe bedruckt, während 3 min bei 80 °C getrocknet und während 90 s mit Trockenhitze von 215 °C fixiert. Nach Waschen mit Wasser wurde das Gewebe in einer 2 g/1 des nicht-ionogenen oberflächenaktiven Mittels «Scourol» Nr. 900 der Kao Soap Co., Ltd. enthaltenden Waschflotte in einem Flottenverhältnis von 1:30 bei 80 °C während 20 min abgeseift, wobei eine gelblichrote Färbung mit hervorragender Licht-und Nassechtheit erhalten wurde.

Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:

3 6 3

NHC3HgOCH3

In 50 ml einer 50 Vol.%-igen wässrigen Lösung von Es-ls sigsäure wurden 2,13 g 4-Amino-4'-hydroxyazobenzol gelöst und der Lösung wurden 3 ml Salzsäure und danach 0,7 g Natriumnitrit zugesetzt, wobei darauf geachtet wurde, dass die Temperatur 5 °C nicht überstieg. Die gebildete Lösung eines Diazoniumsalzes wurde einer Lösung von 2,92 g 2,6-bis-2o (methoxypropylamino)-3-cyano-4-methylpyridin in Methanol bei einer Temperatur von höchstens 5 °C unter Erhaltung eines pH-Wertes von 4 zugesetzt. Die ausgefällte Diazoverbindung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ein Gemisch von 5,16 g des erhaltenen Farbstoffs, 25 2,1 g2,4-Difluor-6-(diäthylamino)-triazin, 1,0 g Triäthylamin und 1,0 g wasserfreiem Kaliumcarbonat, wurde zu 100 ml Aceton gegeben und das Gemisch wurde zur Erzielung einer Kondensationsreaktion auf Rückflusstemperatur erwärmt. Die Reaktionslösung wurde in 1000 ml Wasser ge-30 tropft. Die gebildete Ausfällung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur getrocknet, wobei mit einer Ausbeute von 94% 6,6 g des Farbstoffs der angegebenen Formel in Form eines dunkelroten Pulvers mit A.max (Aceton) von 490 nm erhalten wurden.

35

Beispiel 20

Eine Farbstoffzubereitung aus 15 T Disazofarbstoff der Formel

F, N

N(n-C3H7)2

10 T des obenflächenaktiven Mittels «Pluronic» L 64 der Asahi Denka Kogyo Co., Ltd. und 75 T Wasser wurde in einer Sandmühle zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenen Zusammensetzung verwendet:

Farbstoffdispersion

5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat Diacetat von Polypropylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 Polyäthylenglykol-diglyeidyläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 Wasser

T 7 55 10

25 100

Nr. 40, das mercerisiert und mit einem Seidenfinish ausgerü-5o stet war, bedruckt, während 3 min bei 80 °C getrocknet und während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 185 °C behandelt. Die Nachbehandlung erfolgte, wie in Beispiel 19 beschrieben, wobei eine gelblichrote Färbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten wurde. 55 Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:

Nach dem in Beispiel 19 beschriebenen Vorgehen wurde 4-Amino-5-methyl-4'-hydroxyazobenzol diazotiert und dann an 2-Anilino-3-cyano-4-methyl-6-(n)-butylamino)-pyrridin 60 gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff wurde in N-Methyl-2-pyr-rolidon unter Verwendung von Triäthylamin als säurebindendes Mittel mit 2,4-Difluor-6-di-(n)-propyl)-aminotriazin zur Reaktion gebracht, wobei der Farbstoff der angegebenen Formel mit Xmax (Aceton) von 491 nm erhalten wurde.

65

Mit der erhaltenen Druckpaste mit pH-Wert 6,5 wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein Baumwollgewebe, Garn

Beispiel 21

Eine Farbstoffzubereitung aus 10 T Disazofarbstoff der Formel

45

649 093

5

2 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB:8,9) und 88 T Diäthylenglykol-diacetat wurde auf einem Farbmahlwerk zu einem feinverteilten Farbstoffkonzentrat verarbeitet.

Ein Gemisch von 10 T des erhaltenen Farbstoffkonzentrats und 55 T mineralischem Terpentin wurde graduell zu 35 T einer wässrigen Lösung der nachstehenden Zusammensetzung gegeben und dabei in einem Homomischer bei einer Tourenzahl von 5000-7000/min bearbeitet, bis eine einheitliche, viskose o/W-Farbstoffemulsionspaste erhalten wurde.

Zusammensetzung der wässrigen Lösung:

i

Wasser 31

«Repitol» G nichtionogenes oberflächenaktives 3,8

Mittel der Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Natrium-trichloracetat 0J

34,9

Mit der erhaltenen Druckpaste wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Misch-gewebe bedruckt, während 2 min bei 100 °C getrocknet und während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 175 "C be-15 handelt. Dann wurde das Gewebe in einem heissen, einen geringen Mengenanteil Wasser enthaltenden Bad von Tetrachloräthylen gewaschen, wobei eine Rotfärbung hervorragender Licht- und Nassechtheit, ohne Anschmutzung des weissen Untergrundes erhalten wurde.

20

Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:

Nach dem in Beispiel 19 beschriebenen Vorgehen wurde 2'-Acetylamino-4'-amino-3-hydroxyazobenzol diazotiert, an 25 2,6-bis-(äthoxyäthylamino)-3-cyano-4-methylpyridin gekuppelt und der erhaltene Farbstoff mit 2,4-Difluor-6-piperidi-notriazin zur Reaktion gebracht, wobei der Farbstoff der angegebenen Formel mit %max (Aceton) von 495 nm erhalten wurde.

30

Beispiel 22

Eine Farbstoffzubereitung aus 16 T Diazofàrbstoff der Formel

2(n"h9c4)

7 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB: 13,3), 3 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und so 74 T Wasser wurde in einer Sandmühle zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Klotzfarbeflotte der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:

155

Farbstoffdispersion 6

Tetraäthylenglykol-dimethyläther 15

Wasser 79

100

60

Mit der erhaltenen Klotzfärbeflotte mit pH-Wert 8,0 wurde ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe imprägniert, auf einen Abquetscheffekt von 45% abgequetscht, während 2 min bei 100 °C getrocknet und während 1 min in Trockenhitze bei 200 °C fixiert. Nach Waschen des Gewebes 65 in einem heissen Äthanolbad wurde eine Rotfärbung mit hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten. Der verwendete Farbstoff wurde hergestellt, wie in Beispiel 19 beschrieben und zeigte Ä,max (Aceton) von 503 nm.

Beispiel 23

Beispiel 19 wurde mit den Ausnahmen wiederholt, dass ein 50/50 Nylonfasern/Kunstseide-Mischgewebe bedruckt wurde und die Fixierung in Trockenhitze bei 185 °C erfolgte. Die erhaltene Rotfärbung zeigte gute Licht- und Nassechtheit.

Beispiel 24

Wie in Beispiel 19 beschrieben wurden gleiche Drucke unter Verwendung der in den Tabellen 9-11 angeführten, erfindungsgemässen Disazofarbstoffe ausgeführt. Alle erhaltenen Färbungen zeigten gute Licht- und Nassechtheit. Der jeweilige Farbton und Xmax (Aceton) des jeweils verwendeten Farbstoffs sind in den Tabellen 9-11 angeführt.

Tabelle 9

~(D~ "ó"

? H0C ÇN

-NHX

^ x^-o-^^-nbn-^^-n=n-^

nhy

X

, , , max

Nr. -X -Y » -z Farbton (Aceton)

-O O -0"C"3 . -w<»3 C: 0H ^elbuch

2 4

,002H5

cä.

(nm) 490

4^

On

2.. " . " -0 M -CH -CH=CH? -N[C H (i)].

\ —/ 2 2 »I-3»7v*/J2

^)-CF3 -CH2^) -NHC7H15(sec)

492

488

C2H4OH -N(C2H4OCH3)2 " A88

Fortsetzung Tabelle 9

Nr.

5

-X

■©-. -o- •©

10

11

0C,H-

-ö-

-W°2U5

-C2H4OH

-(ch2)2o(ch2)2oh

C3H7(n)

/ \V

-o

X

max

~Y zk Farbton (Acetonj_

(nm)

~C6^13^n^ -N(C2H40H)2 gelblich rot

2 4 3

ch2ch=cii2

-C5H1]L(n) -NHG2H5

490

-c2h4oc2h5 -n ii 0 " 491

CH3

(CH2)3ochch2OCII3 -N-ffnJ)2 " *91

-C4H9(i) -N11C14H29 (sec) " 491

>c h.oii

-c-h.och- ,,-n 11 490

490

-C4H9(n) -N(C2H5)2 rot 694

Fortsetzung Tabelle 9

-Y

-Z

mnx

Farbton (Aceton) (nm)

-C5H100H(n) -N(CH2-CH=CU2)2

rot

494

-C5H1QOH(n)

-nm,

gelblich rot

_ 493

-ch2-ch=ch2

-N

.H

c2H/(CN

493

-C3H6OH(n)

-n h n-c_h,oh \ / 2 4

493

■C2H4och3

-N[C5Hu(i)]2 • rot 505

c1i_-ch=ch0 -nu (ci10) 0cii=ci1 (cii0) ,chl " 505

Li. Z o /. / J

Fortsetzung Tabelle 9

-0" "0"

Nr. -x

18

cf3

19 \—/

CH

Cl cz 20

21 \N

Br

22 '

"<Q^°C4H9(n)

CH ?AH9 ^

-dy ■ <3

<2>'

CH,

*mnx

-2 Farbton (Aceton).

(nm)

-n[c9h19(n)]2 rot 505

-N

.11

c14h29(sec)

508

-N , v 510

^c^-/' Vch, tief rot

^CH3

-n j • . 500

^c,hfin(c?h ) gelblich-

j o L d l rot

-n(c2haoc2h4och3)2

l(

502

Fortsetzung Tabelle 9

OC3H7(i)

£ so

>©

Ul

-z

Farbton mnx (Aceton)

(nm)

-N(CH

tiefrot

512

-N

/ch3

^-3

gelblichrot

490

o

-N11-^H"^

490

CH,

492

Fortsetzung Tabelle 9

-0- -<g>-

Nr. • -x

CH3 CH3

„ -0- -(ch, )0ochch0och ch

2'3 2 3

28 "

29

C2H5

30 "

ch3

-0>- -C3lI6OC3H7(t)

cu3

X

mnx

-Y zk Farbton (Aceton)

(nm)

■C3H6OCH3 —N (ClI^ ) 2 gelblich- 493

rot h ch

-N I 496

^ ch-c=ch-0h r0t

)2 gelblich- 491

^' rot

II

-n h n-cli-

W 3

rot

497

Tabelle 10

Nr.

'/A\V _//b\N

1 U \

OC2!15

/ W

ii3ç cn f ram-n=n -vb7-r=n hK W F

nhx

-x

~C> -©

cf.

/ 3

-0

OC2H5

nhy

-y

-WC2H5

-z max

Farbstoff (Aceton) (nm)

-NHC5Hn(i) • gfelblich— 488 rot h

I

-nc,

3 rot

495

M II

C2H5

-nhch-choh,

I 3

oh

494

ch,

C)-Dr

-N(CII2CH2CH20H)2 gelblich- ^1

rot

Fortsetzung Tabelle 10

Nr.

.<§> "0-

-X

-Y

5

7 \ y^zv

NllCOCH

-c2h4oc3h7(i)

CIL

-0-"

ocu„

OCIl.

-0-

CII,

-C.H-OH 3 6

X

max

Farbton (Aceton) (nm)

0CH3

-NH-^v> gelblich- Agi y=y rot

0CH„

-o rot 494

.C,H.0H

-N " 496

^C-H.CN 2 4

-NHC.H1n0H(n) 0 1U

II

496

Fortsetzung Tabelle 10

-x . ■

-ch2ch2ogh2ch2och3

-ch2-ch=ch2 -c4h8oh(n)

-C3H6OCH3

-C3H6OC3H7(i)

-y

-ch2ch2och2ch2och3

-ch2-ch=ch2

-CH2-@

-c3h6°ch3

"SVSV1'

rZ Farbton max (Aceton)

H

gelblieh-C13H27(n) r0t

/H ?H3 -N^ |

ch-och-oh -N / v

-NHC H (sac) rot

-n(C2H5)2

Tabelle 11

Nr.

^ -<g>-

-Y

_2 Farbtonmax (Aceton) (nm)

1

f -c^ll^oh

0c2h5

-n s \=/

gelblichrot

489

-C3H6OCH3 -N[C7H15(sec)]2

492

7 v

CA

-c3h6°c2h5 -n(c3h6cn)2

489

Fortsetzung Tabelle 11

Nr.

0" "0"

-X

-Y

-<5> . -Q

-c4h9(a)

OC4Hg(n)

Br

-C_H.OCH-2 4 3

-C5H10011

-C6H12OH

-C5Hll(n)

-C2H4OCH3

A

max

_z Farbton

(Acte ton) (nm)

t \ gelblich-

-\V rot * «91

CH3

-NHC.H.OH " 491

2 4

-N(C2HaOH)2 11 491

-N[CgH19(n)]2 " 493

-NIIC5H11(n) rot ' 500

Fortsetzung Tabelle 11

Nr

-x

-y

-Z

Farbton max (Aceton)

(nm)

cf-

9 // \ V

-c.h.oh

2 4

ch3

-C6H13(n) -WC2H4-<W)

rot

501

10

11

0C3H7(i)

-c3H60H

-C5Hu(n) . -N(C2H5)2

-Q- -ai>-©

-ch2-ch=ch2 -n[c3h7(1)12

501.

tiefrot 510

ch-

" b cjl

-0-

"C5Ull(n) ~CH2

.(3

rot

505

L/i

CN

13 ÌF \V

-c-h.0ch- -c.h-och-3 6 3 3 6 3

/ \

-n h 0

tiefro't

Während im vorstehenden besondere Ausführungsformen der Erfindung detailliert erläutert wurden, ist es für den Fachmann offensichtlich, dass im definierten Rahmen der Erfindung zahlreiche Modifikationen und Veränderungen möglich sind.

£ «