DE3320430C2 - - Google Patents

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DE3320430C2 DE19833320430 DE3320430A DE3320430C2 DE 3320430 C2 DE3320430 C2 DE 3320430C2 DE 19833320430 DE19833320430 DE 19833320430 DE 3320430 A DE3320430 A DE 3320430A DE 3320430 C2 DE3320430 C2 DE 3320430C2
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Description

Die Erfindung betrifft Chinophthalon-Farbstoffe zur Färbung zellulosehaltiger Fasern. Insbesondere betrifft sie Chinophthalon-Reaktivfarbstoffe, die tauglich sind, zellulosehaltige Fasern, insbesondere Zellulosefasern und aus Zellulose- und Polyesterfasern zusammengesetzte Fasermischungen, mit guten Echtheitseigenschaften, einschließlich Lichtechtheit, gelb zu färben.
Die Chinophthalon-Farbstoffe der vorliegenden Erfindung, die zur Färbung cellulosehaltiger Fasern verwendet werden, sind durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellt:
wobei X ein Wasserstoff-, ein Chlor- oder Bromatom, -A- eine Methylen-, eine Ethylen-, eine Propylen- oder eine 1,3-Butylengruppe, n 0 oder 1, -Y- eine Bindegruppe -O- oder -S-, R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe, die gegebenenfalls mit einer Cyano-, einer Hydroxy-, einer Niedrigalkoxy-, Methoxy-ethoxy, Propoxy-propoxy- oder einer Dialkylaminogruppe substituiert sein können, bedeuten, oder wobei R¹ und R² zusammen mit dem gebundenen Stickstoffatom zu einem 5- oder 6gliedrigen, stickstoffhaltigen, heterozyklischen Ring mit der Gesamtkohlenstoffatomanzahl für R¹ und R² von bis zu 18 verbunden sein können, wobei der stickstoffhaltige, heterozyklische Ring mit Methyl, Ethyl oder Hydroxyethyl substituiert sein kann.
Aus DE-OS 29 27 520 sind Chinophthalonfarbstoffe bekannt, bei denen eine Fluortriazinylgruppe über eine NH-Gruppe an die Farbstoffkomponente gebunden ist. DE-OS 29 18 881 beschreibt ebenfalls Chinophthalonfarbstoffe, bei denen das Brückenglied eine -NH-Gruppe darstellt. An die Farbstoffkomponente ist ein Triazinring gebunden. Aus DE-OS 20 33 253 sind schließlich ebenfalls Chinophthalonfarbstoffe bekannt, bei denen das Brückenglied ebenfalls eine -NH-Gruppe oder eine -NCH₃-Gruppe darstellt.
Die Chinophthalon-Farbstoffe, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), können schnell hergestellt werden, indem z. B. eine Verbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (II):
wobei X, Y, A und n dieselben sind, wie vorstehend festgelegt, mit einer Verbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (III):
wobei R¹ und R² dieselben sind, wie vorstehend festgelegt, in einem Lösungsmittel, wie N-Methyl-2-pyrrolidon, zur Reaktion gebracht wird.
Beispiele der Alkylgruppe, dargestellt in der allgemeinen Formel (III) durch R¹ und R², schließen eine Methyl-, eine Ethyl- und eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen ein, und Beispiele der substituierten Alkylgruppe schließen Alkylgruppen ein, die mit einer Cyano-, einer Hydroxy-, einer Niedrigalkoxy- oder einer Dialkylaminogruppe substituiert sind, wie eine Cyanomethyl-, eine 2-Cyanoethyl-, eine 3-Cyanopropyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 2-Hydroxypropyl-, eine 3-Hydroxypropyl-, eine 4-Hydroxybutyl-, eine 2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl-, eine Tris(hydroxymethyl)methyl-, eine 2-Ethoxyethyl-, eine 3-Isopropoxypropyl-, eine 3-(2-Methoxyethoxy) propyl-, eine 2,2-Diethoxyethyl-, eine 2-(N,N-Diethylamino)ethyl-, eine 2-(N,N-Dimethylamino)ethyl-, eine 3-(N,N-Dimethylamino)propylgruppe usw.
Beispiele der Alkenylgruppe schließen eine Allyl-, eine 2-Methylallyl-, eine 3-Methylallyl-, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen ein, und Beispiele der substituierten Alkenylgruppe schließen Alkenylgruppen ein, die mit einer Cyano-, einer Hydroxy- oder einer Niedrigalkoxygruppe substituiert sind, wie eine 3-Cyanoallyl-, eine 2-Hydroxyallyl-, eine 3-Methoxyethoxyallyl-, eine 1-Methyl-3-(N,N-diethylamino)allylgruppe usw.
Beispiele des stickstoffhaltigen Heterozyklus, dargestellt durch -NR¹R², schließen einen Pyrrolidinyl-, einen 3-Methyl-1-pyrrolidinyl-, einen 2-Hydroxy-1- pyrrolidinyl-, einen 2,5-Dimethyl-1-pyrrolidinyl-, einen 3-Thiazolidinyl-, einen 1-Pyrrolyl, einen 1- Pyrazolyl-, einen 1-Imidazolyl-, einen Morpholino-, einen Piperidino-, einen 2,6-Dimethylpiperidino-, einen 1-Piperazinyl-, einen 4-Methyl-1-piperazinylring usw. ein. Bezüglich der -NR¹R²-Gruppe sind die disubstituierten Aminogruppen mit der Gesamtkohlenstoffatomanzahl von 6 bis 12 Kohlenstoffatomen besonders bevorzugt.
Farbstoffe der allgemeinen Formel (I), wobei X Cl oder Br und n 0 bedeuten, weisen eine besonders vorzügliche Lichtechtheit auf.
Zur Herstellung der Chinophthalon-Farbstoffe, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), wird ein Mol Chinophthalonverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (II), mit 1 bis 1,2 Mol Difluorotriazinverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (III), in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Methylethylketon, Toluol, Nitrobenzol, Dioxan, N,N-Dimethylformamid, N-Methyl-2-pyrrolidon oder Dimethylsulfoxid, in Gegenwart von 1 bis 2 Mol pro Mol Ausgangs-Chinophthalonverbindung eines säurebindenden Agens, wie eines tertiären Amins (z. B. Triethylamin, Tributylamin, N,N-Diethylanilin usw.) oder einer anorganischen Base (z. B. Kaliumkarbonat, Kaliumhydrogenkarbonat usw.), durch Erwärmen bei 40 bis 90°C 0,5 bis 5 Stunden lang zur Reaktion gebracht.
Die auf diese Weise erhaltene Reaktionslösung wird abgekühlt und ein Niederschlag, der gebildet wird, indem man z. B. die Reaktionslösung in Wasser gießt, wird durch Filtration, Zentrifugation oder ähnliches abgetrennt, um den durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Chinophthalon-Farbstoff nahezu quantitativ zu gewinnen.
Beispiele der zellulosehaltigen Fasern, die mit dem Farbstoff der vorliegenden Erfindung färbbar sind, schließen natürliche Fasern, wie Baumwolle und Hanf, halbsynthetische Fasern, wie Viskose- udn Kuprammoniumseide, und durch partielle Aminierung oder partielle Acylierung modifizierte Zellulosefasern und gewebte oder gestrickte Stoffe und ungewebte Stoffe dieser Fasern ein. Des weiteren können Fasern der oben beschriebenen Fasern, die mit anderen Fasern, wie Polyester-, kationfärbbaren Polyester-, anionfärbbaren Polyester-, Polyamidfasern, Wolle, Acryl-, Urethan-, Di- oder Triacetatfasern usw., verschnitten oder vermischt sind, angewandt werden. Von diesen sind Zellulosefasern und Verschnitt- oder Mischfasern von Zellulosefasern mit Polyesterfasern mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen besonders ausgeprägt und wirkungsvoll färbbar.
Zur Ausübung des Färbeverfahrens wird der durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Farbstoff wünschenswerterweise mit einer Feinpartikelgröße von ca. 0,5 bis 2 µm in einem Medium dispergiert. Die feine Verteilung des Farbstoffs wird bewerkstelligt, indem z. B. ein Mahlgerät, wie ein Sandzerkleinerer oder eine Mühle, angewandt wird, um den Farbstoff mit Hilfe eines wasserlöslichen Dispergierungsmittels, wie eines nicht-ionischen, z. B. Pluronic, oberflächenaktiven Mittels oder eines anionischen Dispergierungsmittels (z. B. Natriumligninsulfonat oder das Natriumsalz eines Naphthalinsäure-Formaldehyd-Kondensats) in Wasser fein zu verteilen, indem der Farbstoff unter Verwendung eines schwach wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Dispergierungsmittels, wie eines Addukts von Sulfosuccinester oder Nonylphenol und einigen Molen Ethylenoxid, in einem anderen Lösungsmittel als Wasser fein verteilt wird, wie einem Alkohol (z. B. Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Polyethylenglykol usw.), einem Keton (z. B. Aceton, Methylethylketon usw.), einem Kohlenwasserstoff (z. B. n- Hexan, Toluol, Xylol, mineralisches Terpentin usw.), einem halogenierten Kohlenwasserstoff (z. B. Tetrachlorethylen), einem Ester (z. B. Ethylacetat, Butylacetat usw.), einem Ether (z. B. Dioxan, Tetraethylenglykoldimethylether usw.) oder deren Mischung, oder indem der Farbstoff in einem Mischungssystem, das aus Wasser und einem mit Wasser frei mischbaren und aus den oben beschriebenen Lösungsmitteln ausgewählten Lösungsmittel zusammengesetzt ist, fein verteilt wird.
Des weiteren können in der oben beschriebenen Stufe der feinen Verteilung eine hochmolekulare, im jeweiligen Dispersionsmedium lösliche Verbindung oder ein oberflächenaktives Mittel, das hauptsächlich etwas anderes als Dispergierung bewirkt, zugefügt werden.
Diese feine Dispersion des Farbstoffs kann als solche als ein Klotzfärbebad für das Klotzfärbeverfahren oder als eine Druckpaste für das Druckfärbeverfahren angewandt werden. Üblicherweise wird sie jedoch vor Gebrauch auf einen gewünschten Grad, abhängig von angestrebter Färbungsdichte, mit Wasser oder einer Mischung aus mit Wasser frei mischbarem Lösungsmittel und Wasser oder zu einer O/W-Emulsion oder W/O-Emulsion, wobei ein Petroleumkohlenwasserstoff, wie mineralisches Terpentin oder ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie Tetrachlorethylen, eine Ölphase bilden, verdünnt.
Zur Zubereitung eines Klotzfärbebades oder einer Druckfärbepaste kann ein Quellungsmittel für Zellulosefasern zugefügt werden, um die vorliegende Erfindung vorteilhaft durchzuführen, es können auch ein säurebindendes Mittel, wie eine Alkalimetallverbindung, eine Epoxy- oder eine organische Vinylverbindung zugegeben werden, um die Reaktion zwischen dem Farbstoff und den Zellulosefasern zu beschleunigen. Bezüglich der Alkalimetallverbindung können Alkalimetallbikarbonate, Alkalimetallphosphate, Alkalimetallborate, Alkalimetallsilikate, Alkalimetallhydroxide, fettsaure Alkalimetallsalze (z. B. Alkalimetallacetate) und Alkali-Vorstufen-Verbindungen, die durch Erwärmen Alkali erzeugen können, wie Natriumtrichloracetat und Natriumacetoacetat, genauso wie Alkalimetallkarbonate herangezogen werden. Diese Verbindungen werden üblicherweise in solchen Mengen zugegeben, daß das sich ergebende Klotzfärbebad oder die Druckfärbepaste einen pH von 7,5 bis 8,5 haben.
Die organische Epoxyverbindung schließt Ethylenglykoldiglycidylether, Polyethylenglykoldiglycidylether mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 150 bis 400 usw. ein, die organische Vinylverbindung umfaßt Ethylenglykoldiacrylat, Polyethylenglykoldiacrylat oder Dimethacrylat mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 150 bis 400 usw. Diese Verbindungen werden in Mengen von 3 bis 6 Gew.-% zugegeben, bezogen auf das Klotzfärbebad oder die Druckfärbepaste.
Zudem kann zum Zwecke der Verhinderung von Trockenmigration nach dem Klotzfärben oder zur Viskositätseinstellung einer Druckpaste auf einen optimalen Grad in einem besonderen Druckfärbeverfahren ein Dickungsmittel, wie ein wasserlösliches Hochpolymer (z. B. Natriumalginat) zugefügt werden.
Die Zubereitung des Klotzfärbebades oder der Druckfärbepaste ist nicht nur auf die oben beschriebene beschränkt. Das Vorhandensein des Quellungsmittels für Zellulose im Klotzfärbebad oder der Druckfärbepaste ist nicht immer notwendig, das Mittel darf bereits vorher auf den Fasern vorhanden sein.
Bezüglich des Quellungsmittels für Zellulosefasern kann jedes Mittel, das einen Siedepunkt von 150°C oder darüber aufweist und Zellulosefasern zur Quellung bringen kann, herangezogen werden. Entsprechende Beispiele schließen Harnstoffe, wie N,N,N′,N′- Tetramethylharnstoff, und polyhydrische Alkohole, wie Polyethylen- und Polypropylenglykol, und deren Derivate ein. Insbesondere sind polyhydrische Alkoholderivate (z. B. Polyethylenglykol oder Polypropylenglykol) mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von ungefähr 200 bis 500 und jeweils endständigen dimethylierten oder diacetylierten Hydroxygruppen (deshalb nicht mit der reaktiven Gruppe des Farbstoffes reagierend) als Quellungsmittel für Zellulosefasern bevorzugt.
Das Quellungsmittel wird im passenden Maße in einer Menge von ungefähr 5 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 8 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Klotzfärbebades oder der Druckfärbepaste, angewandt.
Das Färben der Fasern mit dem durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Farbstoff der vorliegenden Erfindung wird in einer konventionellen Weise durchgeführt, indem z. B. ein Substrat, das eine Zellulosefaser enthält, in einem Klotzfärbebad oder mit einer Druckfärbepaste imprägniert oder bedruckt, nach Trocknung einer Hitzebehandlung mit einer 160 bis 220°C heißen Luft oder überhitztem Dampf 30 Sekunden bis 10 Minuten lang oder einer Hitzebehandlung in 120 bis 150°C heißem Hochdruck-Sattdampf 3 bis 30 Minuten lang unterworfen und mit heißem Wasser, das ein oberflächenaktives Mittel enthält, oder mit einer O/W- oder W/O-Emulsionswäsche, in der ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie Tetrachlorethylen, eine Ölphase bildet, gewaschen oder in einem gewöhnlichen Trockenreinigungsverfahren gereinigt wird.
Das oben beschriebene Verfahren liefert Produkte, die bei guter Licht- und Naßechtheit ausgeprägt und einheitlich gefärbt sind.
Die vorliegende Erfindung wird nun detaillierter durch die folgenden Beispiele bevorzugter Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung beschrieben. Die Erfindung soll jedoch nicht darauf beschränkt sein. Alle Prozent-, Anteils-, Verhältnisangaben und ähnliche sind gewichtsbezogen.
Beispiel 1
Eine Farbstoffzusammensetzung, die 15 Teile eines durch die folgende Strukturformel dargestellten Chinophthalon-Farbstoffs,
15 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und 70 Teile Wasser umfaßte, wurde unter Verwendung eines Schüttelgeräts für Farbstoffe als eine Maschine zur Herstellung einer feinen Dispersion in eine Farbstoffdispersion überführt.
Eine Druckfärbepaste wurde gemäß der folgenden Formulierung hergestellt:
Anteile
Farbstoffdispersion
6,5
5%ige wäßrige Natriumalginatlösung 55
Polyethylenglykoldimethylether (Durchschnittsmolekulargewicht 400) 9
Wasser 29,5
100 (pH 8,0)
Die sich ergebende Druckfärbepaste wurde auf einen Polyester/Baumwoll-Stoff (Mischverhältnis: 65 : 35) unter Verwendung einer Siebdruckmaschine aufgebracht, bei 80°C 3 Minuten lang getrocknet und dann zum Fixieren bei 215°C 90 Sekunden lang trocken erhitzt. Nach Waschen mit Wasser wurde der Stoff einer Seifungsstufe unterworfen, indem eine Waschlösung, die 2 g/l eines nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittels (Handelsname: Scourol #900; hergestellt von Kao Soap Co., Ltd.) enthielt, 20 Minuten lang bei 80°C mit einem Badverhältnis von 1 : 30 angewandt wurde, um ein gelbgefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Licht- und Naßechtheit zu erhalten.
Der in diesem Beispiel eingesetzte Farbstoff wurde wie folgt hergestellt.
5,03 g eines Farbstoffs, der durch Überführung von 3′-Hydroxy-4′-bromchinophthalon-5-karbonsäure in ein entsprechendes Säurechlorid in einer konventionellen Weise in Monochlorbenzol unter Verwendung von Thionylchlorid und durch Zusammenschluß des Chlorids mit m-Aminophenol erhalten wurde, 2,1 g 2,4-Difluoro-6-(diethylamino)triazin, 1,0 g Triethylamin und 1,0 g wasserfreies Kaliumkarbonat wurden in 100 ml Aceton gegeben und die entstehende Mischung 5 Stunden lang unter Rückfluß erwärmt, um die Zusammenschlußreaktion auszuführen.
Die auf diese Weise erhaltene Reaktionslösung wurde tropfenweise zu 1000 ml Wasser zugegeben, der so gebildete Niederschlag durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet, um 6,2 g (Ausbeute: 93%) eines gelben Farbstoffpulvers zu erhalten, das durch die vorstehende Strukturformel dargestellt ist.
Der Farbstoff hatte ein λmax (Aceton) vonn 445 nm.
Beispiel 2
Eine Farbstoffzusammensetzung, die 15 Teile eines durch die folgende Strukturformel dargestellten Chinophthalon-Farbstoffes,
10 Teile eines pluronicartigen oberflächenaktiven Mittels, Pluronic® L64 (hergestellt von Asahi Electro- Chemical Co., Ltd.) und 75 Teile Wasser umfaßte, wurde unter Verwendung eines Sandzerkleinerers als einer Maschine zur Herstellung einer feinen Dispersion in eine Farbstoffdispersion überführt. Eine Druckfärbepaste wurde hergestellt, indem diese Farbstoffdispersion gemäß der folgenden Formulierung angewandt wurde:
Anteile
Farbstoffdispersion
7
5%ige wäßrige Natriumalginatlösung 55
Polypropylenglykoldiacetat (Durchschnittsmolekulargewicht 300) 10
Polyethylenglykoldiglycidylether (Durchschnittsmolekulargewicht 200) 3
Wasser 25
100 (pH 6,5)
Diese Farbpaste wurde auf merzerisierte Bauwoll- Stückware (Garnzahlen: 40) unter Verwendung einer Siebdruckmaschine aufgebracht, bei 80°C 3 Minuten lang getrocknet und dann mit überhitztem Dampf bei 185°C 7 Minuten lang behandelt.
Die nachfolgende Wäsche wurde entsprechend der in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehensweise durchgeführt, um ein gelbgefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Licht- und Naßechtheit zu erhalten.
Der in diesem Beispiel eingesetzte Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
3′-Hydroxy-4′-chlorchinophthalon-5-carboxylchlorid, hergestellt in einer konventionellen Weise aus 3′- Hydroxy-4′-chlorchinophthalon-5-karbonsäure, wurde mit p-(2-Aminoethyl)phenol zusammengeschlossen und der sich ergebende Farbstoff dann mit 2,4-Difluor-6- [di(n-propyl)amino]triazin in N-Methyl-2-pyrrolidon unter Anwendung von Triethylamin als ein säurebindendes Mittel zur Reaktion gebracht, um den in diesem Beispiel eingesetzten Farbstoff zu erhalten.
Dieses Produkt hatte ein λmax (Aceton) von 446 nm.
Beispiel 3
Eine Farbstoffzusammensetzung, die 10 Teile eines durch die folgende Strukturformel dargestellten Chinophthalon-Farbstoffes,
2 Teile Polyoxyethylenglykolnonylphenylether (HLB: 8,9) und 88 Teile Diethylenglykoldiacetat umfaßte, wurden unter Verwendung einer Konditioniervorrichtung für Farben als einer Maschine zur Herstellung feiner Dispersionen gemahlen, um eine Farbstofftinte herzustellen.
10 Teile dieser Farbstofftinte wurden mit 55 Teilen mineralischem Terpentin vermischt und die sich ergebende Mischung stufenweise in 35 Teile einer wäßrigen Lösung der folgenden Formulierung unter Rühren mittels eines Homomixers (5000 bis 7000 Upm) gegossen und das Rühren fortgesetzt, bis die Mischung einheitlich wurde. Auf diese Weise wurde eine viskose O/W-Emulsions-Farbpaste hergestellt:
Anteile
Wasser
31
Lepiton-G (Handelsname eines nicht-ionischen oberflächenaktiven Spezialmittels; hergestellt durch Dai-ichi Kogyo Seiyako Co., Ltd.) 3,8
Natriumtrichloracetat 0,1
34,9
Dann wurde diese Farbpaste auf einen Polyester/ Baumwoll-Stoff (Mischungsverhältnis: 65 : 35) unter Verwendung einer Siebdruckmaschine aufgebracht, bei 100°C 2 Minuten lang getrocknet und mit überhitztem Dampf bei 185°C behandelt. Der Stoff wurde dann mit einem heißen Tetrachlorethylenbad gewaschen, das eine kleine Menge Wasser enthielt, und getrocknet, um ein gelbgefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Licht- und Naßechtheit und keinen Hintergrundverfärbungseigenschaften zu erhalten.
Der in diesem Beispiel eingesetzte Farbstoff wurde wie folgt hergestellt.
3′-Hydroxy-chinophthalon-5-carboxylchlorid, in einer konventionellen Weise aus 3′-Hydroxy-chinophthalon- 5-karbonsäure hergestellt, wurde mit p-Aminothiophenol zusammengeschlossen und der sich ergebende Farbstoff dann mit 2,4-Difluor-6-piperidinotriazin, gemäß des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens, zur Reaktion gebracht, um den in diesem Beispiel eingesetzten Farbstoff zu erhalten.
Beispiel 4
Eine Farbstoffzusammensetzung, die 16 Teile eines durch die folgende Strukturformel dargestellten Chinophthalon-Farbstoffes,
7 Teile Polyoxyethylenglykolnonylphenylether (HLB: 13,3), 3 Teile Naphthalinsulfonsäure, Formaldehyd- Kondensat und 74 Teile Wasser umfaßte, wurde durch feine Dispergierung in einem Sandzerkleinerer in eine Farbstoffdispersion überführt. Ein Klotzfärbebad der folgenden Formulierung wurde unter Anwendung der Farbstoffdispersion hergestellt:
Anteile
Farbstoffdispersion
6
Tetraethylenglykoldimethylether 15
Wasser 79
100 (pH 8,0)
Ein Polyester/Baumwoll-Stoff (Mischungsverhältnis: 65 : 35) wurde mit dem Bad imprägniert und nach Abquetschen von 45% bei 100°C 2 Minuten lang getrocknet und zum Fixieren bei 200°C 1 Minute lang trocken erhitzt. Nach Waschen des Stoffes in einer heißen Ethanollösung wurde ein gelbgefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Licht- und Naßechtheit erhalten.
Der in diesem Beispiel eingesetzte Farbstoff wurde gemäß des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens hergestellt.
Dieses Produkt hatte ein λmax (Aceton) von 445 nm.
Beispiel 5
Als das Bedrucken in derselben Weise, wie in Beispiel 1, durchgeführt wurde, mit der Ausnahme, daß der Stoff in einen Nylon/Seide-Stoff (Mischungsverhältnis: 50 : 50) ausgetauscht wurde und sich die Temperatur der Trockenerhitzung auf 185°C abänderte, wurde ein gelbgefärbtes Produkt mit guter Naß- und Lichtechtheit erhalten.
Beispiel 6
Das Bedrucken wurde in derselben Weise, wie in Beispiel 1, unter Anwendung der in den folgenden Tabellen 1 bis 7 aufgeführten Chinophthalonfarbstoffe durchgeführt.
Die sich ergebenden Farbstoffprodukte hatten gute Licht- und Naßechtheit.
Der Farbton auf Stoff oder Kleidung und λmax (Aceton) des jeweiligen Farbstoffs sind in den Tabellen 1 bis 7 aufgelistet.
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Tabelle 4
Tabelle 5
Tabelle 6
Tabelle 7
Vergleichsbeispiel 1
Versuche zum Vergleich des Farbstoffs der vorliegenden Erfindung mit einem konventionellen Farbstoff wurden wie folgt durchgeführt.
Angewandte Farbstoffe
Strukturformel des hier eingesetzten Farbstoffs der vorliegenden Erfindung und die eines konventionellen Farbstoffes sind in Tabelle 8 gezeigt.
Zudem ist der konventionelle Farbstoff ein in der JP-OS 1 51 064/80 beschriebener Farbstoff.
Versuche (A) Lichtechtheit/Meßmethode
Jedes der Farbstoffe wurde in derselben Weise, wie in Beispiel 1, angewandt und die Lichtechtheit des jeweiligen gefärbten Stoffes gemessen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 aufgeführt.
(B) Baumwoll-Abfärbungsechtheit:
Diese Echtheit bezieht sich auf Abfärbungseigenschaften des gefärbten Stoffes auf ein weißes Material.
Ausgezeichnete Baumwoll-Abfärbungsechtheit bedeutet, daß der bedruckte Stoff auf ein weißes Material, das mit ihm in Kontakt gebracht wird, nicht abfärbt, so daß der bedruckte Stoff hohe Qualität aufweist.
Meßmethode
Eine Druckfärbepaste wurde unter Einsatz eines jeden der oben beschriebenen Farbstoffe gemäß Beispiel 1 hergestellt, unter Verwendung einer Siebdruckmaschine auf einen Polyester/Baumwoll-Stoff (Mischungsverhältnis: 65 : 35) aufgebracht, bei 80°C 3 Minuten lang getrocknet und dann zum Fixieren bei 215°C 90 Sekunden lang trocken erhitzt. Ein Baumwollstoff desselben Bereichs wurde auf den bedruckten Stoff aufgebracht und sofort in einer Waschlösung, die 2 g/l Na₂CO₃ und 2 g/l Scourol #900 (Badverhältnis 1 : 200) enthielt, bei 80°C 15 Minuten lang behandelt, um den Grad der Verfärbung auf dem Baumwollstoff zu messen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 aufgeführt.
Meßmethoden
1. Lichtechtheit
Es wurde das in der Beschreibung angeführte Vergleichsbeispiel 1 wiederholt und die Lichtechtheit des jeweils gefärbten Stoffes in Übereinstimmung mit JIS L-0 842 (40 Stunden) gemessen.
2. Baumwoll-Abfärbungsechtheit
Es wurde das in der Beschreibung angeführte Vergleichsbeispiel 1 wiederholt und das Ausmaß der Abfärbung nach JIS bestimmt.
3. Sublimationsbeständigkeit
Nach JIS L-0 854 (1975) wurde die Sublimationsbeständigkeit für die Bedingungen 200°C×60 Sekunden bestimmt.
4. Reaktivität gegenüber Baumwolle
Merzerisierte Baumwolle wurde gemäß dem in der Beschreibung genannten Beispiel 2 bedruckt. Die Reaktivität gegenüber Baumwolle wurde gemäß der folgenden Formel bestimmt:
A: Absorption einer Lösung, hergestellt durch Extrahieren eines Farbstoffes pro Flächeneinheit nach dem Bedrucken und vor dem Fixieren mit Dimethylformamid.
B: Absorption einer Lösung, hergestellt durch Extrahieren eines Farbstoffes pro Flächeneinheit nach dem Fixieren mit Dimethylformamid.
(wenn ein Reaktivfarbstoff vollständig mit Baumwolle reagiert und daran fixiert ist, beträgt die Extraktion des Farbstoffes Null).

Claims (2)

1. Chinophthalon-Farbstoffe, dargestellt durch die Formel (I) dadurch gekennzeichnet, daß X ein Wasserstoff-, ein Chlor- oder Bromatom, -A- eine Methylen-, eine Ethylen-, eine Propylen- oder eine 1,3-Butylengruppe, n 0 oder 1, -Y- eine Bindegruppe -O- oder -S-, R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe, die gegebenenfalls mit einer Cyano-, einer Hydroxy-, einer Niedrigalkoxy-, Methoxy-ethoxy-, Propoxypropoxy- oder einer Dialkylaminogruppe substituiert sein können, bequem, oder wobei R¹ und R² zusammen mit dem gebundenen Stickstoffatom zu einem 5- oder 6gliedrigen, stickstoffhaltigen, heterozyklischen Ring mit der Gesamtkohlenstoffatomzahl für R¹ und R² von bis zu 18 verbunden sein können, wobei der stickstoffhaltige, heterozyklische Ring mit Methyl, Ethyl oder Hydroxyethyl substituiert sein kann.
2. Verwendung von Chinophthalon-Farbstoffen der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken zellulosehaltiger Fasern.
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