JPS59131658A - ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料Info
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- JPS59131658A JPS59131658A JP58006031A JP603183A JPS59131658A JP S59131658 A JPS59131658 A JP S59131658A JP 58006031 A JP58006031 A JP 58006031A JP 603183 A JP603183 A JP 603183A JP S59131658 A JPS59131658 A JP S59131658A
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- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルロース含有繊維額用ジスアゾ砕料に関する
ものである。詳しくは本発明はセルロース含有繊維類、
特にセルロース繊維あるいはポリエステル繊維とセルロ
ース繊維とからなる混合繊維を橙色に染色し諸堅牢度特
に耐光堅牢度に優れた反応型ジスアゾ染料に関するもの
である。
ものである。詳しくは本発明はセルロース含有繊維類、
特にセルロース繊維あるいはポリエステル繊維とセルロ
ース繊維とからなる混合繊維を橙色に染色し諸堅牢度特
に耐光堅牢度に優れた反応型ジスアゾ染料に関するもの
である。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に係る染料は下記一般式〔Ｉ〕
ＴＪ
〔式中、Ｒ１は水素原子、ニトロ基、ノ・ロゲン原子、
炭素数／〜コのアルキル基またはアセチルアミノ基を表
わし、Ｒ２及びＲ３は水素原子、炭素数／〜−のアルキ
ル基、アルコキシ基捷たはアセチルアミノ基を表わし、
ＹｌおよびＹ２は水素原子またはシアン基、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミノ基に
より置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
シクロヘキシル基、アリール基もしくはアラルキル基を
表わすか、またはＮＹＩＹ２がＹｌとＹ２との連結によ
り形成されるＳ負もしくはる員の含窒素複素環を表わし
、ＹｌおよびＹ２の合計炭素原子が７ｇ以下である。〕 で示されるセルローヌ含有慧維類用ジスアゾ染料である
。
炭素数／〜コのアルキル基またはアセチルアミノ基を表
わし、Ｒ２及びＲ３は水素原子、炭素数／〜−のアルキ
ル基、アルコキシ基捷たはアセチルアミノ基を表わし、
ＹｌおよびＹ２は水素原子またはシアン基、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミノ基に
より置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
シクロヘキシル基、アリール基もしくはアラルキル基を
表わすか、またはＮＹＩＹ２がＹｌとＹ２との連結によ
り形成されるＳ負もしくはる員の含窒素複素環を表わし
、ＹｌおよびＹ２の合計炭素原子が７ｇ以下である。〕 で示されるセルローヌ含有慧維類用ジスアゾ染料である
。
前足一般式〔Ｉ〕で示される染料は
下記一般式〔１１〕
Ｒ
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記定義に同じ。）で示さ
れるジスアゾ系化合物をたとえば下記一般式〔■〕 ＹＩＹ２ （式中、ＹｌおよびＹ２は前記定義に同じ。）で示され
る化合物と反応させることにより容易に製造することが
できる。
れるジスアゾ系化合物をたとえば下記一般式〔■〕 ＹＩＹ２ （式中、ＹｌおよびＹ２は前記定義に同じ。）で示され
る化合物と反応させることにより容易に製造することが
できる。
以下に不発明の詳細な説明する。
一般式〔Ｉ〕、［［］においてＲ１で表わされるノ゛ロ
ゲン原子としては弗素原子、塩素原子、臭素原子があげ
られる。
ゲン原子としては弗素原子、塩素原子、臭素原子があげ
られる。
また、一般式〔■〕においてＹｌおよびＹ２で表わされ
るアルキル基としては、メチル基、エチル基、直鎖状ま
たは分岐細状の炭素原子数３〜／ｇのアルキル基が挙げ
られ、′ｌＶｔ換アルキル基としてはシアノメチル基、
ニーシアノエテル基、３−シアノプロピル基、コーヒド
ロキシエテル基、コーヒドロキシプロビル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、ダーヒドロキシプテル基、−一（２
−ヒドロキシエトキシ）エチル基、トリス（ヒドロキシ
メチル）メチル基、コーエトキシエチル基、３−インプ
ロポキシプロビル基、３−（ニーメトキシエトキシ）プ
ロピル基、コ、コージエトキシエチルＮ５．？−（Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）エチル基、３− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミン
）プロピル基等のシアノ：／ｉ（、ヒドロキシル基、低
級アルコキシｉｔたけジアルキルアミノ基により置換さ
れたアルキル基が番げられる。
るアルキル基としては、メチル基、エチル基、直鎖状ま
たは分岐細状の炭素原子数３〜／ｇのアルキル基が挙げ
られ、′ｌＶｔ換アルキル基としてはシアノメチル基、
ニーシアノエテル基、３−シアノプロピル基、コーヒド
ロキシエテル基、コーヒドロキシプロビル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、ダーヒドロキシプテル基、−一（２
−ヒドロキシエトキシ）エチル基、トリス（ヒドロキシ
メチル）メチル基、コーエトキシエチル基、３−インプ
ロポキシプロビル基、３−（ニーメトキシエトキシ）プ
ロピル基、コ、コージエトキシエチルＮ５．？−（Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）エチル基、３− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミン
）プロピル基等のシアノ：／ｉ（、ヒドロキシル基、低
級アルコキシｉｔたけジアルキルアミノ基により置換さ
れたアルキル基が番げられる。
アルケニル基としてはアリル基、ニーメチルアリル基、
３−メチルアリル基、直鎖状または分岐細状の炭素数ｑ
〜／ｇのアルケニル基が挙げられ、置換アラルキル基と
しては３−シアノアリル基、−一ヒドロキシアリル基、
３−メトキシエトキシアリル基、／−メチル−３−（Ｎ
。
３−メチルアリル基、直鎖状または分岐細状の炭素数ｑ
〜／ｇのアルケニル基が挙げられ、置換アラルキル基と
しては３−シアノアリル基、−一ヒドロキシアリル基、
３−メトキシエトキシアリル基、／−メチル−３−（Ｎ
。
Ｎ−ジエチルアミノ）アリル基等のシアン基、ヒドロキ
シ基、低級アルコキシ基で置換されたアルケニル基が挙
げられる。
シ基、低級アルコキシ基で置換されたアルケニル基が挙
げられる。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、０−ト
リル基、ｐ−ブチルフェニル基などが挙げられ、シアノ
基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基またはジアルキ
ルアミノ基により買換されたアリール基としては、ｍ−
シアノフェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル基、ｐ−メ
トキシフェニル基、ｐ−（２−メトキシエトキシ）フェ
ニル係、コ、タージメトキシフェニル基、ｐ −（＋’
Ｉ、ｉｉ−ジメチルアミノ）フェニル基々どが娶けられ
る。
リル基、ｐ−ブチルフェニル基などが挙げられ、シアノ
基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基またはジアルキ
ルアミノ基により買換されたアリール基としては、ｍ−
シアノフェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル基、ｐ−メ
トキシフェニル基、ｐ−（２−メトキシエトキシ）フェ
ニル係、コ、タージメトキシフェニル基、ｐ −（＋’
Ｉ、ｉｉ−ジメチルアミノ）フェニル基々どが娶けられ
る。
アラルキル基としてはベンジル基、フエ坏チルｉ、ｍ−
メチルベンジル鱗、ｐ−メナルフエ不チル基等が挙げら
れ、置換アラルキル基としては、ｍ−シアノベンジル基
、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−ヒドロキシフェネチ
ル基、Ｏ−アニシル基などが挙げられる。
メチルベンジル鱗、ｐ−メナルフエ不チル基等が挙げら
れ、置換アラルキル基としては、ｍ−シアノベンジル基
、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−ヒドロキシフェネチ
ル基、Ｏ−アニシル基などが挙げられる。
また、ＮＹＩＹ２が表わす含窒素複素環の基としては、
／−ピロリジニル基、３−メチル−／−ピロリジニル基
、−一ヒドロキシエチルー／−ピロリジニル基、コ、タ
ージメチル−／−ヒロリジニル基、３−チアゾリジニル
基、／−ピロリル基、／−ピラゾリル基、／−イミダゾ
リル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、ユ、６−シメチ
ルビペリシノ基、／−ピペラジニル基、グーメチル−／
−ピペラジニル基などが挙げられる。
／−ピロリジニル基、３−メチル−／−ピロリジニル基
、−一ヒドロキシエチルー／−ピロリジニル基、コ、タ
ージメチル−／−ヒロリジニル基、３−チアゾリジニル
基、／−ピロリル基、／−ピラゾリル基、／−イミダゾ
リル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、ユ、６−シメチ
ルビペリシノ基、／−ピペラジニル基、グーメチル−／
−ピペラジニル基などが挙げられる。
ＮＹＩＹ２ としては合計炭素原子数６〜／２のジ置喚
アミノ基が特に望ましい。
アミノ基が特に望ましい。
一般式〔■〕で示されるジスアゾ染料を製造するには、
たとえばアセトン、メチルエチルケトン、トルエン、ニ
トロベンゼン、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルーコービロリドン、ジメチルスルホキ
シドなどの有機溶媒中で、一般式〔ｌ）で示されるジス
アゾ系化合物と該ジスアゾ系化合物に対して／〜／、−
倍モルの一般式［１１１］で示されるジフルオロ） Ｉ
Ｊアジン類とを、前記ジスアゾ系化合物に対して／〜コ
焙モルの酸結合剤、たとえは、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンなどの三級ア
ミン、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどの無機塩基
の存在下ダθＣ〜ｑｏＣに０．！；−ｊ時間加熱すれば
よい。得られた反応生成液を冷却したのちたとえば水中
に排出することにより生成する沈殿をヂ過、遠心分離な
どの方法によって分離しほぼ定量的にニ般式〔Ｉ〕で示
されるジスアゾ染料を得ることができる。
たとえばアセトン、メチルエチルケトン、トルエン、ニ
トロベンゼン、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルーコービロリドン、ジメチルスルホキ
シドなどの有機溶媒中で、一般式〔ｌ）で示されるジス
アゾ系化合物と該ジスアゾ系化合物に対して／〜／、−
倍モルの一般式［１１１］で示されるジフルオロ） Ｉ
Ｊアジン類とを、前記ジスアゾ系化合物に対して／〜コ
焙モルの酸結合剤、たとえは、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンなどの三級ア
ミン、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどの無機塩基
の存在下ダθＣ〜ｑｏＣに０．！；−ｊ時間加熱すれば
よい。得られた反応生成液を冷却したのちたとえば水中
に排出することにより生成する沈殿をヂ過、遠心分離な
どの方法によって分離しほぼ定量的にニ般式〔Ｉ〕で示
されるジスアゾ染料を得ることができる。
一般式〔Ｉ〕で示される染料により染色されるセルロー
ス含有繊維類としては、木綿、麻等の天然繊維、ビスコ
ースレーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成繊維、
部分アミノ化または部分アシル化した改質セルロース繊
維などの繊維類あるいはこれらの織編物、不織布々どが
挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カ
チオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル寧、維、ウレ
タン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等の
他種繊維との混紡品または混繊品が挙げられる。これら
のうち、セルロース繊維およびセルロース繊維とポリエ
ステル繊維との混紡品または混繊品に対して特に有効で
ある。
ス含有繊維類としては、木綿、麻等の天然繊維、ビスコ
ースレーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成繊維、
部分アミノ化または部分アシル化した改質セルロース繊
維などの繊維類あるいはこれらの織編物、不織布々どが
挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カ
チオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル寧、維、ウレ
タン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等の
他種繊維との混紡品または混繊品が挙げられる。これら
のうち、セルロース繊維およびセルロース繊維とポリエ
ステル繊維との混紡品または混繊品に対して特に有効で
ある。
染色を実施するにあたっては前示一般式〔■〕で示され
る染料を媒体中にθ、Ｓμ〜−μ程度に微分散させるの
が望ましく、その方法としては非イオン性たとえばプル
ロニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえば
リグニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンスル
ホン酸−ホルマリン縮金物のナトリウム塩等の水溶性分
散剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使
用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステル
、ノニルフェノール等ニエテレンオキシドを低モル付加
させた化合物等の水難溶性あるいは水不溶性の分散剤を
用い水以外の溶剤、たとえばエチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ポリエチレングリコール等のアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケント等ノケトン傾、
ｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン
等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン化
炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
ジオキサン、テトラエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類中にあるいはこれらの混合溶剤中に微
分散させる方法、水と上記の溶剤のうち水と任意に混合
し得る溶剤との混合系中に微分散させる方法などがあげ
られる。
る染料を媒体中にθ、Ｓμ〜−μ程度に微分散させるの
が望ましく、その方法としては非イオン性たとえばプル
ロニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえば
リグニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンスル
ホン酸−ホルマリン縮金物のナトリウム塩等の水溶性分
散剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使
用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステル
、ノニルフェノール等ニエテレンオキシドを低モル付加
させた化合物等の水難溶性あるいは水不溶性の分散剤を
用い水以外の溶剤、たとえばエチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ポリエチレングリコール等のアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケント等ノケトン傾、
ｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン
等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン化
炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
ジオキサン、テトラエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類中にあるいはこれらの混合溶剤中に微
分散させる方法、水と上記の溶剤のうち水と任意に混合
し得る溶剤との混合系中に微分散させる方法などがあげ
られる。
更に上記、微分散過程において、各分散媒に可溶な高分
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
この染料微分散液はそのままでもパテイング染色法にお
けるパディング浴として、また、捺染法における捺染色
糊として使用できるが、普通パディング浴および捺染色
糊としては史に上記染料微分散液を水あるいは水と任意
に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層がミネラル
ターペン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等
のハロゲン化炭化水素である０／Ｗ％エマルションまた
ｉ；！： Ｗ／ ０ 型エマルション系へ色 目的とする染メ濃度に応じた割合に希釈させたものが使
用される。
けるパディング浴として、また、捺染法における捺染色
糊として使用できるが、普通パディング浴および捺染色
糊としては史に上記染料微分散液を水あるいは水と任意
に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層がミネラル
ターペン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等
のハロゲン化炭化水素である０／Ｗ％エマルションまた
ｉ；！： Ｗ／ ０ 型エマルション系へ色 目的とする染メ濃度に応じた割合に希釈させたものが使
用される。
パディング浴および捺染色糊の調製にあたり染色を有利
に実姉するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料と
セルロース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ金
に化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物など
を酸結合剤として添加ずろことができる。アルカリ金属
化合物としては、アルカリ金属炭酸頃以外にアルカリ金
属重炭酔塩、アルカリ金屑りん酸塩、アルカリ全綱ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸化物、
アルカリ金属酢ｒｐ塩等のアルカリ全屈脂肪酸塩あるい
はトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト酢酸ナトリウム等
の水の存在下において加温するとアルカリを発生するア
ルカリ前駆化合物等が使用できる。これらの使用量は、
ノ１η常、パディング浴または捺染色糊のｐＨが７．５
〜１５となる量で十分である。有機エポキシ化合物とし
ては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、平均
分子量ｉｒｏ〜１１００のポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物と
しては、エチレングリコールジアクリレート。
に実姉するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料と
セルロース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ金
に化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物など
を酸結合剤として添加ずろことができる。アルカリ金属
化合物としては、アルカリ金属炭酸頃以外にアルカリ金
属重炭酔塩、アルカリ金屑りん酸塩、アルカリ全綱ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸化物、
アルカリ金属酢ｒｐ塩等のアルカリ全屈脂肪酸塩あるい
はトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト酢酸ナトリウム等
の水の存在下において加温するとアルカリを発生するア
ルカリ前駆化合物等が使用できる。これらの使用量は、
ノ１η常、パディング浴または捺染色糊のｐＨが７．５
〜１５となる量で十分である。有機エポキシ化合物とし
ては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、平均
分子量ｉｒｏ〜１１００のポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物と
しては、エチレングリコールジアクリレート。
平均分子量／ ！ｒ Ｏ〜ｙｏｏのポリエチレングリコ
ールのジアクリレートまたはジメタクリレートなどが挙
げられる。これらの使用量は、パディング浴または捺染
色糊に対して３〜６重１、程度度である。
ールのジアクリレートまたはジメタクリレートなどが挙
げられる。これらの使用量は、パディング浴または捺染
色糊に対して３〜６重１、程度度である。
また、パディング染色時におけるドライマイグレーショ
ン防止のため、または各種捺染法に最適な色情粘度に調
節するために、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム等の水溶性高分子を添加してもよい。
ン防止のため、または各種捺染法に最適な色情粘度に調
節するために、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム等の水溶性高分子を添加してもよい。
パディング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方法に限定
されるものではなく、また、セルロース膨γ閏剤および
酸結合剤は必ずしもバチインク浴あるいは捺染色糊中に
存在させる必要はなり、繊維側に前もって存在させてお
いてもよい８セルロース繊維膨潤剤としては沸点が／！
；ＯＣ以上でセルロース繊維を膨潤させる効果を有して
いるものであればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の多
価アルコールまたはその誘導体があげられる。特に平均
分子量が、２００〜左Ｏθ程度のポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール等の両末端の水酸基がジ
メチル化、ジアセチル化された染料の反応基と反応しな
い多価アルコール誘導体がセルロース繊維膨潤剤として
好ましい。
されるものではなく、また、セルロース膨γ閏剤および
酸結合剤は必ずしもバチインク浴あるいは捺染色糊中に
存在させる必要はなり、繊維側に前もって存在させてお
いてもよい８セルロース繊維膨潤剤としては沸点が／！
；ＯＣ以上でセルロース繊維を膨潤させる効果を有して
いるものであればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の多
価アルコールまたはその誘導体があげられる。特に平均
分子量が、２００〜左Ｏθ程度のポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール等の両末端の水酸基がジ
メチル化、ジアセチル化された染料の反応基と反応しな
い多価アルコール誘導体がセルロース繊維膨潤剤として
好ましい。
セルロース繊維膨潤剤の使用量はパディング浴あるいは
捺染色１”、１１に対してｓ〜、２５重量係程度が適肖
であり、好ましくはｇ〜／Ｓ重量係程度程度る。
捺染色１”、１１に対してｓ〜、２５重量係程度が適肖
であり、好ましくはｇ〜／Ｓ重量係程度程度る。
一般式〔Ｉ〕で示される染料により前記繊維を染色する
には常法に従って、例えば上記方法により調製したパデ
ィング浴または捺染色糊をセルロース繊維含有材料に含
浸または印捺し、乾燥した後に７６０〜２２０’Ｃの熱
風または過熱蒸気で３０秒に１０分間熱処理、あるいは
／２０〜７５０Ｃの高圧飽和水蒸気中で３〜３０分間処
理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるいは油
層がテトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素であ
るＯ／Ｗ型またはＷ１０型エマルション洗浄浴で洗浄す
るか、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗浄す
ることによシ完了する。
には常法に従って、例えば上記方法により調製したパデ
ィング浴または捺染色糊をセルロース繊維含有材料に含
浸または印捺し、乾燥した後に７６０〜２２０’Ｃの熱
風または過熱蒸気で３０秒に１０分間熱処理、あるいは
／２０〜７５０Ｃの高圧飽和水蒸気中で３〜３０分間処
理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるいは油
層がテトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素であ
るＯ／Ｗ型またはＷ１０型エマルション洗浄浴で洗浄す
るか、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗浄す
ることによシ完了する。
上記の方法によって鮮明でかつ均一に染色された耐光堅
牢度および湿潤堅牢変の良好な染色物を得ることができ
る。
牢度および湿潤堅牢変の良好な染色物を得ることができ
る。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明はその要旨を越えない限り以下の充施別に限定
されるものではない。
、本発明はその要旨を越えない限り以下の充施別に限定
されるものではない。
尚、実施例中「邪」とあるのｖｉ［重針部１肴−示す。
実施例／
下記構造式
で示されるジスアゾ染料ｌＳ部、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１３部および水７０部からな
る染料組成物を、微分散機としてペイントシェーカーを
用いて染料分散液を調製１〜だ。この染料分散液を使用
して下記組成染料分散液 ＡＪ部 ＆％アルギン酸ナトリウム水溶液 ｊｊ部平均分子Ｂ
ＩＩｏｏのポリエチレン ９部グリコールジメ
チルエーテル 水 ２９．５部ＩＯ
θ部（ｐＨＬＯ） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合比６り
／３古）混紡布をスクリーン捺染機な用いて印捺し１ｇ
０Ｃで３分間中間乾燥した後１．２ ／ 、ｔ ｃでワ
θ秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン界面
活性剤（スコアロール＃９００（商標）、花王石鹸■製
）２グ／ｌを含有する洗浄液を用いて浴比／：３０で２
０分間ｇｏ’６でソーピングを行ない一耐光堅牢度およ
び湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物を得た。
−ホルムアルデヒド縮合物１３部および水７０部からな
る染料組成物を、微分散機としてペイントシェーカーを
用いて染料分散液を調製１〜だ。この染料分散液を使用
して下記組成染料分散液 ＡＪ部 ＆％アルギン酸ナトリウム水溶液 ｊｊ部平均分子Ｂ
ＩＩｏｏのポリエチレン ９部グリコールジメ
チルエーテル 水 ２９．５部ＩＯ
θ部（ｐＨＬＯ） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合比６り
／３古）混紡布をスクリーン捺染機な用いて印捺し１ｇ
０Ｃで３分間中間乾燥した後１．２ ／ 、ｔ ｃでワ
θ秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン界面
活性剤（スコアロール＃９００（商標）、花王石鹸■製
）２グ／ｌを含有する洗浄液を用いて浴比／：３０で２
０分間ｇｏ’６でソーピングを行ない一耐光堅牢度およ
び湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物を得た。
本実施例で使用した染料は下記構造色素３．９ り
２ 及びユ、ｑ−ジフルオロ−６−（ジエチル）アミノトリ
アジンコ、／７、トリエチルアミン／、Ｏ？および無水
炭酸カリウムハ０グをアセトン１００πｅ中に加え、３
時間還流加熱して縮合反応をおこ々つだ。得られた反応
液を水７０００ｍ１！に癌下し生成した沈殿を戸別し、
水洗したのち室温にて乾燥して、上記構造式で示される
染料の黄色粉末Ｓ、コ２（収率９２％）を得た。
２ 及びユ、ｑ−ジフルオロ−６−（ジエチル）アミノトリ
アジンコ、／７、トリエチルアミン／、Ｏ？および無水
炭酸カリウムハ０グをアセトン１００πｅ中に加え、３
時間還流加熱して縮合反応をおこ々つだ。得られた反応
液を水７０００ｍ１！に癌下し生成した沈殿を戸別し、
水洗したのち室温にて乾燥して、上記構造式で示される
染料の黄色粉末Ｓ、コ２（収率９２％）を得た。
本染料のλｍａｘ （アセトン）は’Ｉ ／ １１ ｎ
ｍであった。
ｍであった。
′実施例コ
下記構造式
で示されるジスアゾ染Ｎ／！部、フ０ルロニツク型界面
活性剤■グルロニックＬＡＩＩ（無電化工業■製）／（
１）部および水７５部からなる染料組成物を、微分散機
としてサンドグラインダーを用い染料分散液を調製した
。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ！壬アルギン酸ナトリウム水溶液 Ｓり部平均分子
３１ 、？ ｏ ｏのポリプロピレン ７０部グリ
コールのジアセテート 平均分子量ＸＯＯのポリエチレン ３部グリコ
ールジグリシジルエーテル 水 ８部ｉｏｏ
部（ｐＨＡ、ｔ） の捺染色糊を調製し、シルケット加工された綿ブロード
（ダＣ番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、ｇＯ
Ｃで３分間中間乾燥した後、／ざｓＣで７分間、過熱蒸
気を用いて処理をした。以下、実施例／に記載した方法
に従って洗浄処理を行なったところ、耐光堅牢度および
湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物が得られた。
活性剤■グルロニックＬＡＩＩ（無電化工業■製）／（
１）部および水７５部からなる染料組成物を、微分散機
としてサンドグラインダーを用い染料分散液を調製した
。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ！壬アルギン酸ナトリウム水溶液 Ｓり部平均分子
３１ 、？ ｏ ｏのポリプロピレン ７０部グリ
コールのジアセテート 平均分子量ＸＯＯのポリエチレン ３部グリコ
ールジグリシジルエーテル 水 ８部ｉｏｏ
部（ｐＨＡ、ｔ） の捺染色糊を調製し、シルケット加工された綿ブロード
（ダＣ番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、ｇＯ
Ｃで３分間中間乾燥した後、／ざｓＣで７分間、過熱蒸
気を用いて処理をした。以下、実施例／に記載した方法
に従って洗浄処理を行なったところ、耐光堅牢度および
湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物が得られた。
本実施例で使用した染料は下記構造色素馬Ｃ
１Ｎ−メテルーコーピロリドン中でトリエチルアミンを
脱酸剤として用い、Ｊ、ｑ−ジフルオロ−６−ピペリジ
ノトリアジンと反応させることにより得た。
脱酸剤として用い、Ｊ、ｑ−ジフルオロ−６−ピペリジ
ノトリアジンと反応させることにより得た。
本品のλｍａｘ （アセトン）は’Ｉ ／ ６ ｎｍで
あった。
あった。
実施例３
下記構造式
で示されるジスアゾ染料７０部、ポリオキシエチレング
リコール−ノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ ｇ、ｑ
） ２部およびジエチレングリコール−ジアセテートｇ
ｇ部からなる染料組成物を微分散機としてペイントコン
ディショナーを用いて磨砕して染料インキを調製した。
リコール−ノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ ｇ、ｑ
） ２部およびジエチレングリコール−ジアセテートｇ
ｇ部からなる染料組成物を微分散機としてペイントコン
ディショナーを用いて磨砕して染料インキを調製した。
この染料インキ７０部とミネラルターペン５５部を混合
した後、これをホモミキサーで攪拌（５，θＯＯ〜’７
．（？ ００ ＲＰｌｙｌ ） しつつ、下記組成の水
溶液３３部に徐々に圧加し均一になるまで攪拌１〜、粘
稠なｏ／Ｗ型エマルション色糊を調製した。
した後、これをホモミキサーで攪拌（５，θＯＯ〜’７
．（？ ００ ＲＰｌｙｌ ） しつつ、下記組成の水
溶液３３部に徐々に圧加し均一になるまで攪拌１〜、粘
稠なｏ／Ｗ型エマルション色糊を調製した。
水 ３７
部レしト−ルＧ ・３・８部（商標
、第−工業製薬製、特殊ノック界面活性剤）トリクロロ
酢酸ナトリウム ０．１部３グ、９部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混合比６Ｓ
／３り）混紡布をスクリーン捺染機を用い印捺し、１ｏ
ｏｃで２分間乾燥した後、過熱蒸気を用いてｉ’ｔｓｃ
で７分間処理をし／ヒ。
部レしト−ルＧ ・３・８部（商標
、第−工業製薬製、特殊ノック界面活性剤）トリクロロ
酢酸ナトリウム ０．１部３グ、９部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混合比６Ｓ
／３り）混紡布をスクリーン捺染機を用い印捺し、１ｏ
ｏｃで２分間乾燥した後、過熱蒸気を用いてｉ’ｔｓｃ
で７分間処理をし／ヒ。
その後、少量の水を含有する熱テトラクロロエチレン浴
で洗浄し、乾燥を行かったところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢〃！の優れた白湯汚染のない橙色の染色物が得ら
れた。
で洗浄し、乾燥を行かったところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢〃！の優れた白湯汚染のない橙色の染色物が得ら
れた。
本実施例で使用した染料は下記構造色素ＯＩ（
’ｉ 、２．４’−ジフルオロ−６−ジ（ｉ−プロヒル
アミノ）トリアジンと実施例／に準じて反応させること
により得た。
アミノ）トリアジンと実施例／に準じて反応させること
により得た。
本品のλｒｏａｘ （アセトン）はｙ ｘ ｏ ｎｍで
あつた。
あつた。
実施例ダ
下記構造式
で示されるジスアゾ染料ｌ乙部、ポリオキシエチレング
リコール／ニルフェニルエーテル（ＨＬＢ ／３．３
） ７部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物３部および水７９部からなる染料組成ｌ吻をザン
ドグラインダーを用いて微分散させ染料分散液をＡ製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコール ｌ左部ジメチル
エーテル 水 ７り部ｉ
ｏｏ部（ｐＨＬの のパブインク浴を調製し、ポリエステル／木綿（混合比
６タ／、？左）混紡布に含浸し、絞り率グ、ｔｅＩＡに
絞った後、／θｏｒｂで２分間乾燥させ一〇〇Ｃで／分
間乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄する
ことにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた橙色の
染色物を得た。
リコール／ニルフェニルエーテル（ＨＬＢ ／３．３
） ７部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物３部および水７９部からなる染料組成ｌ吻をザン
ドグラインダーを用いて微分散させ染料分散液をＡ製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコール ｌ左部ジメチル
エーテル 水 ７り部ｉ
ｏｏ部（ｐＨＬの のパブインク浴を調製し、ポリエステル／木綿（混合比
６タ／、？左）混紡布に含浸し、絞り率グ、ｔｅＩＡに
絞った後、／θｏｒｂで２分間乾燥させ一〇〇Ｃで／分
間乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄する
ことにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた橙色の
染色物を得た。
本実施例で使用した染料は実施例／に記載の方法に準じ
て合成した。
て合成した。
本品のλｍａｘ （アセトン）は’ｄ ／ ９ ｎｍで
あった。
あった。
実施例５
繊維をナイロン／レーヨン（混合比Ｓθ／ＳＯ）混紡布
に変更し、更に乾熱固着温度を／ざ５Ｃに変更したこと
ｑ（外は実施例／と全く同様にして捺染を行なったとこ
ろ、湿潤堅牢度および樹）光堅牢度の良好な禅味黄色の
捺染物が（ｊＪられた。
に変更し、更に乾熱固着温度を／ざ５Ｃに変更したこと
ｑ（外は実施例／と全く同様にして捺染を行なったとこ
ろ、湿潤堅牢度および樹）光堅牢度の良好な禅味黄色の
捺染物が（ｊＪられた。
実施例６
表−／〜３に示すジスアゾ♀料を使用して実施例／ｌｉ
記載した方法に準じて捺染を行なった。
記載した方法に準じて捺染を行なった。
得られた染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はいずれも良
好であった。
好であった。
染布の色相および染料のλｍａｘ （アセトン）を表
−／〜３に示す、。
−／〜３に示す、。
Claims (1)
- （１）一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子、ニトロ基、）・ロゲン原子、
炭素数／〜コのアルキル基またはアセチルアミノ基を表
わし、Ｒ２及びＲ４は水素原子、炭素数７〜λのアルキ
ル基、アルコキシ基またはアセチルアミノ基を表わし、
ｙｌおよびＹ２は水素原子またはシアノ基、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミノ基に
より置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
シクロヘキシル基、アリール基もしくはアラルキル基を
表わすか。 またはＮＹＩＹＩがＹｌとＹ２との連結により形成され
る５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、Ｙｌおよ
びＹ２の合計炭素原子が７ｇ以下である。〕 で示されるセルロース含有繊維額用ジスア、ゾ染料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58006031A JPS59131658A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
| DE8484100459T DE3460356D1 (en) | 1983-01-18 | 1984-01-17 | Disazo dyestuffs having a monofluorotriazinyl group |
| EP84100459A EP0116314B1 (en) | 1983-01-18 | 1984-01-17 | Disazo dyestuffs having a monofluorotriazinyl group |
| US06/843,927 US4623719A (en) | 1983-01-18 | 1986-03-24 | Disazo dyestuffs having a monofluorotriazinyl group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58006031A JPS59131658A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59131658A true JPS59131658A (ja) | 1984-07-28 |
| JPH0429705B2 JPH0429705B2 (ja) | 1992-05-19 |
Family
ID=11627287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58006031A Granted JPS59131658A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4623719A (ja) |
| EP (1) | EP0116314B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59131658A (ja) |
| DE (1) | DE3460356D1 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3218310A (en) * | 1958-11-06 | 1965-11-16 | Sandoz Ltd | Pyrimidine azo dyestuffs |
| US3974160A (en) | 1969-02-26 | 1976-08-10 | Ciba-Geigy Ag | Water-insoluble reactive dyestuffs which are soluble in aprotic solvents |
| DE2918881A1 (de) | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| GB2105738B (en) * | 1981-07-20 | 1985-05-22 | Mitsubishi Chem Ind | Reactive disazo dyes |
-
1983
- 1983-01-18 JP JP58006031A patent/JPS59131658A/ja active Granted
-
1984
- 1984-01-17 DE DE8484100459T patent/DE3460356D1/de not_active Expired
- 1984-01-17 EP EP84100459A patent/EP0116314B1/en not_active Expired
-
1986
- 1986-03-24 US US06/843,927 patent/US4623719A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3460356D1 (en) | 1986-09-04 |
| EP0116314B1 (en) | 1986-07-30 |
| EP0116314A2 (en) | 1984-08-22 |
| EP0116314A3 (en) | 1984-10-03 |
| JPH0429705B2 (ja) | 1992-05-19 |
| US4623719A (en) | 1986-11-18 |
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