DE3227134A1 - Reaktiver disazofarbstoff fuer zellulosehaltige fasern - Google Patents

Reaktiver disazofarbstoff fuer zellulosehaltige fasern

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DE3227134A1
DE3227134A1 DE19823227134 DE3227134A DE3227134A1 DE 3227134 A1 DE3227134 A1 DE 3227134A1 DE 19823227134 DE19823227134 DE 19823227134 DE 3227134 A DE3227134 A DE 3227134A DE 3227134 A1 DE3227134 A1 DE 3227134A1
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Description

PATENTANWÄLTE
DR. ING. E. HOFFMANN (1930-197«) · DIPL.-ING. W. EITLE . DR.RER. NAT, K.HOFFMANN · DIPL.-ING. W. LEHN
DIPL.-ING. K. FDCH.SLE · DR. RER. NAT. B. HANSEN ARABELLASTRASSE 4 · D-8000 MD NCH EN 81 · TELEFON (089) 9Π087 . TELEX 05-29619 (PATHEJ
MITSUBISHI CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, TOKYO/JAPAN
Reaktiver Disazofarbstoff für zellulosehaltige Fasern
Die Erfindung betrifft Azofarbstoffe für zellulosehaltige Fasern und insbesondere reaktive Disazofarbstoffe zum Färben von zellulosehaltigen Fasern, insbesondere Zellulosefasern und Polyester-Zellulose-Mischfasern 5 mit einer gelben bis roten Färbung und mit ausgezeichneter Lichtechtheit, etc..
Die Erfindung betrifft reaktive Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (I)
10
D-N=N-//B xVn=N
worin bedeuten: D
NC CH
NHY'
N=H
CH,
N
-—/ OH
oder
H-C
O=C I HC-
H '
N-O-C
(worin
eine Pheny!gruppe bedeutet, die
substituiert sein kann durch eine Niedrigalkylgruppe/ eine Niedrigalkoxygruppe, eine Phenoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe, eine Acetylaminogruppe, eine
Aminocarbonylgruppe, die durch eine Niedrigalky!gruppe substituiert sein kann, eine Amxnösulfonylgruppe/ die durch eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkylcarbonylgruppe, eine Niedrigalkylsulfony!gruppe substituiert sein kann; Y ist eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann durch ein Halogenatom/ eine Trifluormethylgruppe, eine Niedrigalkylgruppe oder eine Niedrigalkoxy-
2 2
gruppe, oder Y ; Y ist eine Allylgruppe, eine Benzyl-
gruppe oder eine Alkylgruppe, die durch eine Hydroxygruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe substituiert sein kann;
.(' E y ist eine Phenylgruppe, die durch ein Halogen-15 -X=/
atom, eine Sulfamoylgruppe oder eine Niedrigalkylsulfonylgruppe substituiert sein kann; und
y- i
20 (f G y- ist eine Phenylgruppe, die durch ein Halogen
atom, eine Niedrigalkylgruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe substituiert sein kanu),
B »Υ ist eine Naphthylengruppe oder eine Phenylen-
gruppe, die durch eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, ein Halogenatom oder eine Acetylaminogruppe substituiert sein können,
ist eine Phenylengruppe, die durch ein Halogen-
atom, eine Trifluormethylgruppe, eine Niedrigalkylgruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe substituiert sein kann, und
1 2
R und R bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine
Alkylgruppe, die substituiert sein kann durch eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Niedrigalkoxygruppe oder eine Dialkylaminogruppe oder sie können zusammen mit dem Stickstoff an den sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen stickstoffhaltigen heterozyklischen Ring bilden, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome
1 2
von R und R 18 oder weniger beträgt.
Niedrigalky!gruppen, die als Substituienten für
in der allgemeinen Formel (I) dienen können, sind beispielsweise eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 3
bis 4 Kohlenstoffatomen. Niedrigalkoxygruppen schliessen eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe und eine AIkoxygruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ein.
Halogenatome, die als Substituenten für
- 11 -
oder
dienen können, schliessen ein Fluoratom, ein Chloratom und ein Bromatom ein.
Äminocarbony!gruppen, die durch eine Niedrigalkylgruppe substituiert sein können und als Substituenten für
dienen, schliessen eine Methylaminocarbonylgruppe, eine Ethylaminocarbonylgruppe, eine Isopropylaminocarbonylgruppe, eine n-Propylaminocarbonylgruppe, eine n-Butylaminbcarbonylgruppe, eine Dimethylaminocarbonylgruppe , eine Diethylaminocarbony!gruppe und eine Di-n-propylaminocarbonylgruppe. Aminosulfonylgruppen, die durch eine Niedrigalkylgruppe substituiert sind, schliessen ein, eine Methylaminosulfonylgruppe, eine Ethylaminosulfonylgruppe, eine Isopropylaminosulfonylgruppe, eine n-Propylaminosulfonylgruppe, eine n-Butylaminosulfonylgruppe, eine Dimethylaminosulfonylgruppe, eine Diethylamxnosulfonylgruppe oder eine Di-n-propylaminosulfonylgruppe. Niedrigalkylcarbonylgruppen schliessen eine Methylcarbonylgruppe, eine Ethylcarbonylgruppe, eine n-Propylcarbonylgruppe und eine n-Butylcarbonylgruppe ein. Niedrigalkylsulfonylgruppen schliessen eine Methylsulfonylgruppe, eine
- 12 -
Ethylsulfonylgruppe, eine n-Propylsulfonylgruppe und eine n-Butylsulfonylgruppe ein.
1 2 Alkylgruppen, die für R und R in der allgemeinen
Formel (I) stehen können, schliessen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen ein. Substituierte Alky!gruppen schliessen cyanogruppen-, hydroxylgruppen-, niedrigalkoxygruppen- oder dialkylaminogruppensubstituierte Alkylgruppen ein, wie eine Cyanomethylgruppe, eine 2-Cyanoethylgruppe, eine 3-Cyanopropylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Hydroxypropylgruppe, eine 3-Hydroxypropylgruppe, eine 4-Hydroxybutylgruppe, eine 2-(2-Hydroxyethoxy)-ethylgruppe, eine tris-(Hydroxymethyl)-methylgruppe, eine 2-Ethoxyethylgruppe, eine 3-Isopropoxypropy!gruppe, eine 3-(2-Methoxyethoxy)-propy!gruppe, eine 2,2-Diethoxyethylgruppe, eine 2-(N,N-Diethylamino)-ethylgruppe, eine 2-(N,N-Dimethylamino)-ethylgruppe und eine 3-(N,N-Dimethyl-
20 amino)-propylgruppe.
Alkenylgruppen schliessen eine Allylgruppe, eine 2-v^ Methylally!gruppe, eine 3-Methylallylgruppe und eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen ein. Substituierte Alkenylgruppen einschliesslich cyanogruppen-, hydroxygruppen- oder niedrigalkoxygruppensubstituierten Alkenylgruppen sind beispielsweise eine 3-Cyanoallylgruppe, eine 2-Hydroxyallylgruppe, eine 3-Methoxyethoxyallylgruppe und eine 1-Methyl-3-(N#N-diethylamino)-allylgruppe.
- 13 -
Arylgruppen schliessen eine Pheny!gruppe, eine Naphthylgruppe, eine o-Tolylgruppe und eine p-Butylphenylgruppe ein. Arylgruppen, die durch eine Cyanogruppe, Hydroxylgruppe, Niedrigalkoxygruppe oder Dialkylaminogruppe substituiert sind, schliessen eine m-Cyanophenylgruppe, eine p-Hydroxyphenylgruppe, eine p-Methoxyphenylgruppe, eine ρ-(2-Methoxyethoxy)-phenylgruppe, eine 2,5-Dimethoxyphenylgruppe und eine ρ-(N,N-Dimethylamino)-pheny1-gruppe ein.
Aralkylgruppen schliessen eine Benzylgruppe, eine Phenethylgruppe, eine m-Methylbenzylgruppe und eine p-Methylphenethylgruppe ein. Substituierte Aralkylgruppen schliessen eine m-Cyanobenzylgruppe,. eine p-Hydroxy-
15 benzylgruppe, eine p-Hydroxyphenethylgruppe und eine o-Anisi!gruppe ein.
Stickstoffhaltige heterozyklische Gruppen der Formel
1 2
NR R schliessen eine 1-Pyrrolidinylgruppe, eine 3-
20 Methyl-1-pyrrolidinylgruppe, eine 2-Hydroxyethyl-1-
pyrrolidinylgruppe, eine 2,5-Dimethyl-i-pyrrolidinylgruppe, eine 3-Thiazolidinylgruppe, eine 1-Pyrrolinylgruppe, eine 1-Pyrazolylgruppe, eine 1-Imidazolylgruppe, eine Morpholinogruppe, eine Piperidinogruppe, eine 2,6-Dimethylpiperidinogruppe, eine 1-Piperazinylgruppe und eine 4-Methyl-1-piperaziny!gruppe ein.
Vorzugsweise soll die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R1 und R2 6 bis 12
30 stituierte Aminogruppe.
von R1 und R2 6 bis 12 sein und NR1R ist eine disub-
- 14
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) kann man in einfacher Weise durch Umsetzung von Diazoverbindungen der allgemeinen Formel (IX)
(IX)
(worinD(/A\y, // B \> , M C >\ , // E \\ und // G V
die vorher angegebenen Bedeutungen haben) mit beispielsweise Verbindungen der allgemeinen Formel (X)
1 2
herstellen (worin R und R die vorher angegebenen Bedeutungen haben). Beispielsweise wird eine Disazoverbindung der allgemeinen Formel (IX) mit 1 bis 1/2 molen pro mol der Disazoverbindung einer Difluorotriazinverbindung der allgemeinen Formel (X) umgesetzt, indem man bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und 9O0C während 0,4 bis 5 Stunden in einem organischen Lösungsmi-tel, z.B. Aceton, Methylethylketon, Toluol, Nitrobenzol, Dioxan, Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methyl-2-pyrrolidon oder Dimethylsulfoxid, in Gegenwart eines
- 15 -
Säurebindungsmittels in einer Menge von 1 bis 2 molen pro mol der Disazoverbindung aus einem tertiären Amin, z.B. Triethylamin/ Tributylamin oder N,N-Diethylanilin, oder einer organischen Base, z.B. Kaliumkarbonat oder Kaliumhydrogenkarbonat, umsetzt. Die Reaktionslösung wird dann gekühlt und beispielsweise in Wasser gegossen. Wenn man den nach diesem Verfahren erhaltenen Niederschlag dann batrennt, z.B. durch Filtrieren oder Zentrifugenabscheidung, dann erhält man nahezu quantitativ den Disazofarbstoff der allgemeinen Formel (I).
Zellulosehaltige Fasern, die unter Verwendung der erfindungsgemässen Farbstoffe gefärbt werden können, schliessen Fasern, wie Naturfasern, z.B.Baumwolle und
15 Jute, halbsynthetische Fasern, z.B. Viskose, Rayon
und Kupferammoniumseide, und teilaminierte oder acylierte Zellulosefasern, sowie gewebte und ungewebte Stoffe und dergleichen ein. Darüber hinaus können Mischfasern der vorerwähnten Fasern mit anderen Fasern, wie PoIyesterfasern, kationisch färbbare Polyesterfasern, anionisch färbbare Polyesterfasern, Polyamidfasern, Wolle, Acrylfasern, Urethanfasern, Diacetatfasern und Triacetatfasern, und Gewebe daraus verwendet werden. Von diesen Fasern sind Zellulosefasern und Mischfasern aus Zellulosefasern und Polyesterfasern und Stoffe daraus besonders geeignet, um mit den erfindungsgemässen Farbstoffen gefärbt zu werden.
Bei der Durchführung der Färbung ist es wünschenswert dass die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) in feindispergierter Form in einem Medium vorliegen, so dass
- 16 -
die Teilchengrösse 0,5 bis 2 μπι beträgt. Dies kann man auf verschiedene Weisen erzielen, z.B. durch ein wasserlösliches Dispergiermittel, wie einem nichtionischen oberflächenaktiven Mittel, z.B. einem Pluronicoberflächenaktiven Mittel oder einem anionischen Dispergiermittel, z.B. Natriumligninsulfonat oder einem Natriumsalz von Naphthalinsulfonsäure-Formalinkondensat, wobei die Farbstoffe dann fein in Wasser mit Hilfe einer Mühle, z.B. einer Sandmühle, dispergiert werden.
10 Ein anderes Verfahren besteht darin, dass man ein in
Wasser kaum lösliches oder wasserunlösliches Dispergiermittel verwendet, z.B. eine Verbindung die erhalten wurde, indem man eine niedrige molare Menge von Ethylenoxid zu Sulfobernsteinsäureester, Nonylphenol und dergleichen gibt, wobei die Farbstoffe, fein dispergiert in einem Lösungsmittel, das sich von Wasser unterscheidet, dispergiert werden, z.B. einem Alkohol, wie Ethylalkohol, Isopropylalkohol und Polyethylenglykol, Ketonen, z.B. Aceton und Methylethylketon, Kohlenwasserstoffen, z.B.
η-Hexan, Toluol, Xylol und Mineralterpentin, halogenierten Kohlenwasserstoffen, z.B. Tetrachlorethylen, Estern, z.B. Ethylacetat und Butylacetat, Ether, z.B. Dioxan und Tetraethylenglykoldimethylester und deren Mischungen und eine Methode, bei welcher die Farbstoffe fein dispergiert werden in einem Mischlösungsmittel aus Wasser und einem mit Wasser in jedem Verhältnis verträglichen Lösungsmittel, ausgewählt aus den vorerwähnten Lösungsmitteln.
Diese feine Farbstoffdispersion kann man als solche in einem Klotzbad für die Klotzfärbung verwenden oder als
- 17 -
Druckpaste für die Verwendung in einem Druckverfahren. In der Praxis wird die feine Farbstoffdispersion im allgemeinen mit Wasser, einem Mischlösungsmittel aus Wasser und einem mit Wasser in jedem Verhältnis löslichen Lösungsmittel oder einer o/w- oder w/o-Emulsion, in welcher die ölphase ein Petrolkohlenwasserstoff/ wie Mineralterpentin oder ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie Tetrachlorethylen, ist, auf ein solches Niveau verdünnt, das der gewünschten Farbstoffkonzen-—■ 10 tration entspricht.
Bei der Herstellung solcher Klotzbäder oder Druckpasten kann man ein Zellulosefasern quellendes Mittel zugeben, um die Färbung vorteilhafter durchzuführen oder ' eine Alkalimetallverbindung, eine organische Epoxyverbin-
dung, eine organische Vinylverbindung und dergleichen m kann als Säurekuppler zum Beschleunigen der Umsetzung zwischen dem Farbstoff und der Zellulosefaser zugefügt werden.
Alkaliverbindungen die verwendet werden können, sind
Alkalikarbonsäuresalze und Alkalihydrokarbonsäuresalze, Aikaliphosphorsäuresalze, Alkaliborsäuresalze, Alkalisalze von aliphatischen Säuren, z.B. von Essig-
säure, sowie Alkalivorläufer, wie Natriumtrichloroacetat und Natriumacetoacetat, die Alkali beim Erwärmen in Gegenwart von Wasser freigeben. Die Menge der verwendeten Alkaliverbindungen reicht im allgemeinen aus, um den pH des Klotzbades oder der.Druckpaste auf 7,5 bis
30 8,6 einzustellen.
- 18 -
Verwendbare organische Epoxyverbindungen sind beispielsweise Ethylenglykoldiglycidylether und Polyethylenglykoldiglycidylether mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 150 bis 400. Organische Vinylverbindungen sind beispielsweise Ethylenglykoldiacrylat und PoIyethylenglykoldiacrylat oder -dimethacrylat mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 150 bis 400. Die Menge der organischen Epoxyverbindung oder organischen Vinylverbindung beträgt etwa 3 bis 6 Gew.%, bezogen, auf das Klotzbad oder die Druckpaste.
Um eine Farbstoffwanderung im Laufe der Klotzfärbung zu vermeiden oder um die Druckpastenviskosität optimal für die verschiedenen Druckverfahren einzustellen, kann ein Verdickungsmittel, wie ein wasserlösliches Polymer, z.B. Natriumalginat, zugegeben werden.
Die Herstellung des Klotzbades oder der Druckpaste ist nicht auf die vorerwähnten Verfahren beschränkt. Es ist auch nicht immer erforderlich, Zellulosequellungsmittel und Säurebindungsmittel in dem Klotzbad oder der Druckpaste anzuwenden, sondern man kann sie auch zuvor zu den Fasern geben.
Alle Zellulosefaserquellungsmittel können erfindungsgemäss verwendet werden, solange deren Siedepunkt wenigstens 15O0C beträgt und sie Zellulosefasern anquellen. Beispiele hierfür sind Harnstoffe, wie Ν,Ν,Ν',Ν1-Tetramethylharnstoff, mehrwertige Alkohole, wie PoIyethylenglykol und Polypropylenglykol und deren Derivate. Von diesen Verbindungen werden als Zellulosefasern
- 19 -
quellende Mittel mehrwertige Alkoholderivate, die man erhält durch Dimethylierung oder Diacetylierung der beiden endständigen Hydroxygruppen von Polyethylenglykol, Polypropylenglykol, etc., und mit einem Durch-Schnittsmolekulargewicht von etwa 200 bis 500 und die inaktiv über die reaktiven Gruppen des Farbstoffs sind, besonders bevorzugt.
Die Menge des verwendeten Zellulosequellungsmittels beträgt vorzugsweise etwa 5 bis 25 Gew.%, insbesondere 8 bis 15 Gew.%, bezogen auf das Klotzbad oder die Druckpaste.
Die vorerwähnten zellulosehaltigen Fasern werden unter Anwendung der erfindungsgemässen Farbstoffe in üblicher Weise gefärbt. Beispielsweise wird ein zellulosehaltiges Fasermaterial mit einem Klotzbad oder einer Druckpaste, die nach dem vorerwähnten. Verfahren hergestellt wurde, imprägniert und bedruckt und dann getrocknet und anschliessend mit Heissluft oder überhitztem Wasserdampf bei 160 bis 2200C während 30 Sekunden bis 10 Minuten wärmebehandelt oder mit hochdruckgesättigtem Wasserdampf von 120 bis 15O0C 3 bis 30 Minuten wärmebehandelt und anschliessend.mit heissem Wasser oder einer o/w- oder w/o-Emulsion gewaschen, wobei die ölphase ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie Tetrachlorethylen, ist oder man wäscht nach einem üblichen Trockenreinigungsverfahren.
30 Mit den vorerwähnten Verfahren erhält man gefärbte
Produkte mit einer scharf ausgeprägten und gleichmässigen
- 20 -
Färbung und Farbe mit guter Lichtechtheit und Nassechtheit
Die nachfolgenden Beispiele beschrieben die Erfindung ausführlich. Alle Teile sind auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1 10
Eine Farbstoffzusammensetzung aus 15 Teilen eines Disazofarbstoffe der folgenden Formel
15 Teilen Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und 70 Teilen Wasser wurde in einem Farbmischer, z.B. 25 einer Feindispergiervorrichtung, unter Erhalt einer
Farbstoffdispersion verarbeitet. Diese Farbstoffdispersion wurde verwendet zur. Herstellung einer Druckpaste der nachfolgenden Zusammensetzung:
6 ,5
55
9
29 ,5
- 21 -
Teile
Farbstoffdispersion
5 %-ige wässrige Lösung von Natriumalginat
Polyethylenglykoldimethylether
Wasser
100 (pH: 8,0)
Die so hergestellte Druckpaste wurde auf ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe (Mischverhältnis 65:35) mit einer Siebdruckvorrichtung aufgedruckt und dann 3 Minuten bei 800C vorgetrocknet und anschliessend 90 Sekunden bei 2150C durch trockenes Erhitzen fixiert. Nach dem · Waschen mit Wasser wurde der Stoff mit einer Waschlösung, enthaltend 2 g/l eines nicht-ionischen oberflä-" chenaktiven Mittels (Scourol #900, hergestellt von der Kao Soap Co., Ltd.) mit einem Badverhältnis von 1:30 bei einer Temperatur von 800C während 20 Minuten nachbehandelt. Man erhielt ein gelb-braun gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Nass-Farbstoffechtheit .
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
In einer Mischung aus 50 ml N-Methyl-2-pyrrolidon und 1,5 g Triethylamin wurden 3,52 g eines Farbstoffs der folgenden Formel
30
- 22 -
N=N
N=N
gelöst und dazu wurden 2,6 g 2/4-Difluoro-6-di-(n-butyl)-aminotriazin gegeben. Die Mischung wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, wobei eine Kondensationsreaktion eintrat. Die Reaktionslösung wurde zu 500 ml Wasser gegeben und der Niederschlag wurde durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen und dann bei. Raumtemperatur unter Verwendung eines Vakuumtrockners getrocknet. Man erhielt 5,5 g eines Ockerpulvers des Farbstoffs der oben genannten Formel. Dieser Farbstoff zeigt ein Λ.τ (Aceton) von 414 nm.
Beispiel 2
Eine FarbstoffZusammensetzung, enthaltend 15 Teile eines Disazofarbstoffs der folgenden Formel
H3CO -T \>N=N
- 23 -
10 Teile eines Pluronic-oberflächenaktiven Mittels, Pluronic L 64 (Handelsname, hergestellt von Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.) und 75 Gew.-Teile Wasser wurde in einer Sandmühle als Feindispergiervorrichtung unter Erhalt 5 . einer Farbstoffdispersion verarbeitet. Diese Dispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung verwendet:
Teile Farbstoffdispersion 7
5 %-ige wässrige Lösung von Natrium-
alginat 55
Diacetat von Polypropylenglykol mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 300 10
Po lyethylenglykoldig lye idy lether ,3
Wasser 25
100
(pH: 6,5)
20
Die so hergestellte Druckpaste wurde auf ein Baumwolltuch (Baumwollgarn Nr. 40), das einem "Silket"-Verfahren unterworfen worden war, mit Hilfe einer Siebdruckvorrichtung aufgedruckt und dann zunächst
Minuten bei 800C getrocknet und anschliessend mit überhitztem Wasserdampf 7 Minuten bei 1850C behandelt. Anschliessend wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gewaschen, wobei man ein gelb gefärbtes Produkt mit
ausgezeichneter Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit erhielt.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
Ein Farbstoff der Formel
N=N
OH
CH,
wurde mit 2,4-Difluoro-6-diisopropylaminotriazin bei Raumtemperatur in Dimethylsulfoxid unter Verwendung von Tri-n-butylamin als Säurebindungsmittel umgesetzt, wobei man einen Farbstoff der obigen Formel erhielt.
Dieser zeigte ein ^- (Aceton) von 383 nm.
max
Beispiel 3
Eine Farbstoffzusammensetzung aus 10 Teilen eines Disazofarbstoffs der Formel
CH.
N=N
OCH,
2 Teilen Polyoxyethylenglykolnonylphenylether (HLB: 8,9) und 88 Teilen Diethylenglykoldiacetat wurden in einem Farbmischer zu einer feinen Dispersion unter Ausbildung einer Farbpaste vermählen. Eine Mischung aus 10 Teilen dieser Farbpaste und 55 Teilen Mineralterpentin wurde allmählich zu 35 Teilen einer wässrigen Lösung der nachfolgenden Zusammensetzung unter Rühren in einem Homomischer mit einer Rührgeschwindigkeit von 5.000 bis 7.000 Upm eingegeben, bis man eine viskose o/w-Emulsionsfarbpaste erhielt.
Zusammensetzung der wässrigen Lösung Teile Wasser 31
Repitol G (spezielles nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel τ Handelsname - hergestellt von Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 3,8
Natriumtrichloroacetat 0,1
34,9
Die so hergestellte Farbpaste wurde auf ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe (Mischverhältnis 65:35) mit einer Siebdruckvorrichtung aufgebracht, 2 Moniten bei 1000C getrocknet und anschliessend 7 Minuten mit überhitztem
Wasserdampf bei 175°C behandelt. Anschliessend wurde
das Tuch in einem heissen Tetrachlorethylenbad, enthaltend eine geringe Menge Wasser, gewaschen und getrocknet, wobei man ein gelb-braun gefärbtes Produkt mit
ausgezeichneter Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit
erhielt, das keinerlei Fleckenbildung in dem weissen Hintergrund zeigte.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
Ein Farbstoff der Formel
wurde mit 2,4-Difluoro-6-pyridinyltriazin in Methylethylketon unter Verwendung von Kaliumkarbonat als Säurebindungsmittel umgesetzt, wobei man den gewünschten Farbstoff erhielt. Dieser. Farbstoff zeigte ein
A (Aceton) von 404 nm. max
Beispiel 4
Eine Farbstoffzusammensetzung aus 16 Teilen eines Disazofarbstoffs der Formel
OCH.
C2H4OH
7 Teilen Polyoxyethylenglykolnonylphenylether (HLB: 13,3), 3 Teilen Naphthalinsulf onsäure-Forinaldehyd-Kondensat und 74 Teilen Wasser wurde mittels einer Sandmühle unter Erhalt einer Farbstoffdispersion fein dispergiert. Diese Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung eines Klotzbades der folgenden Zusammensetzung verwendet:
Teile
Färbstoffdispersion ' 6
Tetraethylenglykoldimethylether 15
Wasser 79
100
(pH: 8,0)
'
. Ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe (Mischungsverhältnis 65:35) wurde mit dem so hergestellten Klotzbad imprägniert und mit einem Abquetschverhältnis von 45 % abgequetscht und anschliessend wurde 2 Minuten bei 1000C getrocknet und dann durch 1-minütiges Erhitzen auf 2000C fixiert. Das Gewebe wurde dann in einem heissen Ethanolbad gewaschen, wobei man ein rötlichgelb gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtecht- hext und Nass-Farbechtheit erhielt.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 hergestellt. Dieser
Farbstoff zeigte ein ^-max (Aceton) von 460 nm.
Beispiel 5
In gleicher Weise wie in Beispiel 1 wurde das Drucken durchgeführt, wobei jedoch ein Nylon-Rayon-Mischgewebe (Mischverhältnis 50:50) verwendet wurde und die Fixiertemperatur von 1850C durch trockenes Erhitzen erreicht wurde. Man erhielt ein gelb-braunes Farbstoffprodukt mit guter Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit.
Beispiel 6
Unter Verwendung von den in Tabelle 1 gezeigten Disazofarbstoffen wurde das Drucken wie in Beispiel 1 wiederholt. Bei allen gefärbten Geweben lag eine ausgezeichnete Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit vor. Die Farbe der jeweils gefärbten Gewebe und λ. (Aceton)
IUciX
des jeweiligen verwendeten Farbstoffs werden in den 20 Tabellen 1 bis 4 gezeigt.
Tabelle 1
OCH.
A λν-Ν=Ν-(' Β ^V-N=N
CH.
r/ V
OCH.
-X-
-Z
-0- -N(C4H9)2(n)
(n)
■" -N(C3H7)2(i)
Farben
des gefärbten
Gewebes
max
(Aceton) (nm)
gelblieh- 405 braun
407
408
409
409
CH„
OCH.
CH,
-X-
-H
-O- -N
-Z
CH,
Farben
des gefärbten
Gewebes
gelblichbraun
\nax
(Aceton) (nm)
398
405
OC2H5
-0-
,CH,
(n)
-N(C2H4OH),
-N H
CHj
orange
gelb
orange
401
401
385
402
ω ο
Nr.
12
—Χ—
-0- -N
Farben
des gefärbten
Gewebes
orange
max
(Aceton) (nm)
403
13
14 15
OCH.
CH.
CH„
11 -N(C5H11) 2(i)
(see)
.H
-N
WC14H29(sec)
rötlichgelb
451
463
461
16
CH.
.H
-N
^(CH2)8CH=CH(CH2)
-S- -NHO
gelblichbraun
461
402
322713Α
(O
.ι η
G I ο U
O φ ι-Ρ (U
4J Öl Λ
Λ <ΰ
U U) :id
ti (D 4-1 Φ
Pn T) U
Λ H Φ b
sr
co ο
sr
Γ«» O
Sf
Os H
sr
to
SS CJ
co
CM
«Μ
CO «SI
- 33 -
Nr.
-X-
-Z
Farbton
des gefärbten
Gewebes
max
(Aceton) (nm)
CH 24 3>O„S
3>OSA
(i)
gelblichbraun
410
-N(C3H7)2
410
CA
11
11 -NHC3H7(I)
11 -NH N-CH
413
412
CO
I NJ
ω
ω
I CO
Br
U Vs
-N(CH3)
409
O> >2
405
-X-
-Z
Farbton
des gefärbten
Gewebes
max
(Aceton) (nm)
CS,
ca-// VS
32 CH3CON-//
C3H7Cn)
C3H7Cn)
CJl
H CN
-0-
-N CC3H7) 2 Ci)
gelblichbraun
409
409
407
GO
ro
GO
34 C3H7CO-//
Br
CH,
CH.
406
407
ti «
I « S
-N
407
Nr.
Cv2H5
CJl
CH,
CH,
-X-
-Z
-S- -N(C2H4CN)2
CH2CH2CH2OH
11 -N H N-C2H4OH -N(C3H7)2(i)
'C-H,CN J ο
" -N(C2H4OCH3)
Farbton
des gefärbten
Gewebes
orange
gelblichbraun
gelb
max
(Aceton) (mn)
402
405
ω
υι 		NO
NO
I --J
386 GO
-P-*
386
387
387
Nr.
-X-
-Z
-O- -N(CH2-CH=CH2)
-N(C4H9)2(sec)
Farbton
des ge- .
färbten max
Gewebes (Aceton)
gelblichbraun
(run)
414
414
CHn
"CH-C=CH-OH
-N(C3H7)2(i)
.H
-N
415
411
412
CO
K)
• K)
U) —J
σ* _λ
I OO
C *■ I
CA
C2H5
'C2H5
422
418
Nr.
-X-
-Z
Farbton des gefärbten Gewebes
max
(Aceton) (nra)
NHCOCH,
-0-
gelblichbraun
406
rötlichgelb
449
U)
-j
CO NJ)
Tabelle 2
OCH^
0-(/ XN
-HR1R2
^C3H4CN
Farbton
des gefärbten
Gewebes
gelblich
braun
"max
^Aceton) (ran)
404
405
- 38 -
-NHO N t
-NHC18H37(Ii)
408
410
HeC0 ι—»
2 NO9S-/' V H5C2 \-
CH.
CH,
Ca
OCH,
-NR1R2
-NH-( H
Farbton
des gefärbten
Gewebes
gelblichbraun
max
JAceton) (mn)
412
405
410
ω vo
I OJ
CA-// VS
OCH,
-N H N-C2H4OH
408
Tabelle 3
CH3
OH
NR E
-M1R2
Farbton des gefärbten Gewebes
max
(Aceton) (mn)
Ci,
C£
-N[C2H4N(CH3)
orange
GO
419
ο ι
416
'/ V
-NHO
N t
419
421
«■κ Q. * te
Nr.
-NR1R2
Farbton des gefärbten Gewebes
max
(Aceton) (nm)
-N[C3H7Cn)J
orange
418
ro ■ ι ro
Tabelle 4
H3C CN
Nr. -NHY
-NHY
1 -NHC3H6OCH3 -NHC3H6OCH3
-NR1R2
1 \> -N[C4H9Cn)I2
Farbton
des gefärbten
Gewebes
rubin
max
(Aceton) (nm)
523
526
N)
\\ -NHC2H4OH
-N(C2H5),,
rot
503
Nr. -NHY
-NHY
-NR1R2
Farbton
des gefärbten
Gewebes
max
(Aceton) (nra)
4 -NH-C N> -NHC2H4OH
Br
0 \V -N'
rot
501
5 -NHC3H6OH -NHC3H6OH
6 -NHC2H4OCH3 -NHC2H4-//
-N H CH„
-N
^C3H6OCH3
506
507
ι ro
ω —^ , OO
Beispiel 7
Eine FarbstoffZusammensetzung aus 15 Teilen eines Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel
OCH.
15 Teilen Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und 70 Teilen Wasser wurde unter Verwendung eines Farbmischers unter Erhalt einer Farbstoffdispersion dispergiert. Diese Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste nachfolgender Zusammensetzung verwen-
20 det:
Farbstoffdispersion
5 %-ige wässrige Lösung von Natrium-
alginat
Polyethylenglykoldimethylether mit einem Durchschnittsmolekulargewicht
von 400
Wasser
(pH: 8,0)
Teile 6,5
55
- 45 -
- 45 -
Die so hergestellte Druckpaste wurde auf ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe (Mischverhältnis 65:35) mittels einer Siebdruckvorrichtung aufgedruckt, 3 Minuten bei 800C getrocknet und dann durch trockenes Erhitzen 5 auf 2150C während 90 Sekunden fixiert. Nach dem Waschen
mit Wasser wurde das Gewebe einer Seifenbehandlung unterworfen, unter Verwendung einer Waschlösung, enthaltend 2 g/l eines nicht-ionischen, oberflächenaktiven Mittels (Scourol #900 - Handelsname - hergestellt von Kao Soap 10 Co., Ltd.) bei einem Badverhältnis von 1:30 und bei einer Temperatur von 800C während 20 Minuten. Man erhielt so ein orange gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit.
' Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
In 50 ml einer 50 Vol.%-igen wässrigen Lösung von Essigsäure wurden 2,13g 4-Amino-4'-hydroxyazobenzol gelöst und dazu wurden 3 ml Salzsäure gegeben. Die Mischung wurde aur 50C oder weniger gekühlt und dazu wurden 0,7 g Natriumnitrit gegeben. Während dieser Zeit wurde die Temperatur so eingestellt, dass sie 50C nicht überstieg. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wurde zu 2,4 g einerwässrigen Lösung von Acetoessig-
säure-2,4-dimethoxyanilid bei einer Temperatur von 50C oder weniger gegeben, wobei der pH auf 10 gehalten wurde. Der dabei ausgefallene Disazofarbstoff. wurde durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen und ge-
trocknet. Eine Mischung von 4,61 g dieses Farbstoffs, 2,1 g 2,4-Difluoro-6-(diethylamino)-triazin, 1,0 g
- 46 -
Triethylamin und 1,0 g wasserfreiem Kaliumkarbonat wurden zu 100 ml Aceton gegeben und 3. Stunden unter Rückfluss erwärmt, wobei man eine Kondensationsreaktion auslöste. Die Reaktionslösung wurde tropfenweise zu 1.000 ml Wasser gegeben und der dabei gebildete Niederschlag wurde durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet. Man erhielt 6,1 g eines dunkelgelben Pulvers des Farbstoffs der obigen Formel (Ausbeute 92 %). Dieser Farbstoff
zeigte ein
max
(Aceton) von 409 nm.
Beispiel 8
Eine Farbstoffzusammensetzung aus 15 Teilen eines Disazofarbstoffs der Formel
O0IW
10 Teilen eines Pluronic-oberflächenaktiven Mittels, Pluronic L 64 (Handelsname, hergestellt von der Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.) und 75 Teilen Wasser wurde mittels einer Sandmühle zu einer feinen Farbstoffdispersion
verarbeitet. Diese Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung verwendet:
Teile
Farbstoffdispersion 7
5 %-ige wässrige Lösung von Natriumalginat 55
Diacetat von Polypropylenglykol mit einem Durchschnittsmolekulargewicht
von 300 10
Polyethylenglykoldiglycidylether mit einem Durchschnittsmolekulargewicht
von 200 3
Wasser 25
100 (pH: 6,5)
20 Die so hergestellte Druckpaste wurde auf ein Baumwolltuch (Baumwollgarn Nr. 40), das vorher einem "Silket"-Verfahren unterworfen worden war, aufgedruckt mit Hilfe einer Siebdruckmaschine und dann zunächst 3 Minuten bei 80°C getrocknet und anschliessend mit überhitztem
25 Wasserdampf 7 Minuten bei 1850C behandelt. Anschliessend wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gewaschen, wobei man ein orange gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit erhielt.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
- 48 -
«I it W
- 48 -
Ein Farbstoff wurde durch Diazotieren von 4-Amino™5-methyl-4'-hydroxyazobenzol und Kupplung des erhaltenen diazotierten Produktes mit Acetoessigsäureanilid nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. Der so hergestellte Farbstoff wurde dann mit 2,4-Difluoro-6-^di-(n-propyl)-amino7~triazin in N-Methyl-2-pyrrolidon unter Verwendung von Triethylamin als Säurebindungsmittel unter Erhalt des gewünschten Farbstoffs umgesetzt. Dieser Farbstoff zeigte ein A (Aceton) von 409 nm.
Beispiel 9
Eine Farbstoffzusammensetzung aus 10 Teilen.eines Disazofarbstoffs der allgemeinen Formel
CH,
N=N
NHCOCH.
CO
N=N-CH °vC2H5
CONH
2 Teilen Polyoxyethylenglykolnonylphenylether (HLB: 8,9) und 88 Teilen Diethylenglykoldiacetat wurde in einem Farbmischer unter Ausbildung einer Farbpaste gemahlen.
Eine Mischung aus 10 Teilen dieser Farbpaste und 55
- 49 -
Teilen Mineralterpentin wurde allmählich zu 35 Teilen einer wässrigen Lösung der nachfolgenden Zusammensetzung unter Rühren in einen Homomischer mit einer Geschwindigkeit von 5.000 bis 7.000 Upm gegeben und die Mischung wurde dann weiter gerührt unter Erhalt einer gleichmässigen viskosen o/w-Emulsionsfarbpaste.
Zusammensetzung der wässrigen Lösung . Teile Wasser 31
Repitol G (Handelsname, spezifisches nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel, hergestellt von Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 3,8
Natriumtrichloroacetat 0,1
34,9
Die so hergestellte Farbpaste wurde auf ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe (Mischverhältnis 65:35) unter Verwendung einer Siebdruckvorrichtung aufgedruckt, 2 Minu-
20 ten bei 1000C getrocknet und anschliessend mit überhitztem Wasserdampf 7 Minuten bei 1750C behandelt. Anschliessend wurde das Tuch in einem heissen Tetrachlorethylenbad, enthaltend eine geringe Menge Wasser, gewaschen und dann getrocknet, wobei man ein orange gefärb-
25 tes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit erhielt, wobei der weisse Hintergrund nicht fleckig war.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
- 50 -
2'-Acetylamino-4'-amino-3-hydroxyazobenzol wurde diazotiert und dann mit Acetoessigsäure-2-ethoxyanilid gekuppelt nach dem in Beispiel 7 beschriebenen .Verfahren, wobei man einen Farbstoff erhielt» der dann mit 2,4-Difluoro-6-piperidinotriazin nach dem in Beispiel 7 beschriebenen Verfahren umgesetzt wurde unter Erhalt des gewünschten Farbstoffs. Dieser Farbstoff zeigte
ein 1K (Aceton) von 413 nm. max
Beispiel 10
Eine Farbstoffzusammensetzung aus 16 Teilen eines Disazofarbstoffe der Formel
7 Teilen Polyoxyethylenglykolnonylphenylether (HLB: 13,3), 3 Teilen Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und 74 Teilen Wasser wurde in einer Sandmühle unter Ausbildung einer Farbstoffdispersion dispergiert. Die Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung eines Klotzbades folgender Zusammensetzung verwendet:
- 51 -
Teile
Farbstoffdispersion 6
Tetraethylenglykoldimethylether 15
Wasser 79
100 (pH: 8,0)
Ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe (Mischungsverhältnis 65:35) wurde mit dem so hergestellten Klotzbad imprägniert und mit einem Quetschverhältnis von 45 % ausgepresst und anschliessend 2 Minuten bei 1000C getrocknet und dann 1 Minute bei 2000C durch trockene Wärme fixiert. Das Gewebe wurde dann in einem heissen Ethanolbad gewaschen, wobei man ein orange gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit erhielt.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde nach dem Verfahren gemäss Beispiel 7 hergestellt. Er zeigte ein Λ. _„ (Aceton) von 412 nm.
IUclX
25 Beispiel 11
Ein Druck wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, jedoch wurde ein Nylon-Rayon-Mischgewebe (Mischverhältnis 50:50) verwendet und die Fixierung erfolgte durch trockenes Erhitzen.bei 1850C. Man erhielt ein rot-orange bedrucktes Produkt mit guter Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit.
Beispiel
Unter Verwendung der in den Tabellen 5 bis 7 gezeigten Disazofarbstoffe wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 7 gedruckt. Alle gedruckten Produkte zeigten gute Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit. Die Farbtönung
der gedruckten Produkte und ^„,^,, (Aceton) der Färb-
in cix
stoffe werden in Tabellen 5 bis 7 gezeigt.
Ö I C! O Q) Q) Q)
-P Λ Q) td
Λ ω Μ
U Q) «d Q) O
Pn
σ»·
σι ο
sr
rH
<f
οο
<r
W ο as ο ο — ο — υ —ο
οι ο
CM
- 54 -
-Z
Farbton
ües gefärbten
Gewebes
max
(Aceton) (nm)
OCH,
-N h\
CH.
orange
415
OCH,
-N(C3H6CN)2
-N(CH0CH-CH0OH).
419
416
GO
ro ro
NHCOCIL
CFn
H -NCH0CHCH,
2I 3
OH
-N
.C2H4OH 'CH2CH=CH2
411
411
C ■
• «
α c
f c * c
O i-l
sr
•st
β
O 		I
Φ 		S Λ IQ
0)
Ο»-μ M Λ
Φ
M ω ^
(Ö (U
(χι
ϋ)
οι.
CM
•Η
U I
t-l
CN4
r-t
- 56 -
Nr.
Farbton
des ge- .
färbten max
Gewebes (Aceton) (nm)
15
Br
OC3H7(I)
OCH
0 Yh?
-N[C9H19(H)]
-NH (CH2) 8CH=CH (CH2)
C2H4CN
rötlichorange
orange
419
412
410
UI
18
(see)
410
19
OCH,
rötlichorange
419
Tabelle 6
CH,
N' \o
(η)
CO
CONH-// C \
-Z
/CH3
Farbton
des gefärbten
Gewebes
— / ^ Z orange
max
(Aceton) (nm)
'409
411
I OO
Ul K)
K)
I
-NH-( H
413
Nr.
-Z
Farbton
des gefärbten
Gewebes
max (Aceton)
(nm)
CH,
CH
orange
409
nV-OCH0 _- / 3
-N(CH
411
CHn
-N H N-CH,
-N
412
413
407
tn
00
Nr.
9 Ο V
11 Br·// V
OCH,
OCH
-Z
OCH,
-N
,H CH,
'CH-C=CH-OH
Farbton
des gefärbten
Gewebes
rötlichorange
Il
max
(Aceton) (nm)
419
418
418
υι
CO NJ NJ
Tabelle 7
Nr.
CO
CONH-^/CvS
-Z
Farbton des gefärbten Gewebes
max ■ (Aceton) (nm)
σ» ο
CtL
-N
orange
409
C2H5
-N[C7H15(sec)]2
409
CH,
CH,
CH.
409
Nr.
CH
-Z
C3H6N(C2H5)
Farbton
des gefärbten
Gewebes
orange
max (Aceton)
(nm)
409
407
C3H7(n)
OCH
OCH,
OCH.
-N[C4H9(sec)]2
\ I
-N'
CH.
■■ 412
413
411
σ* ι
CO N) N)
• j» »*·
- 62 -
co
ö I ö ω
ο α) ω ω
+> οι+ι .Q Λ Λ α)
U Μ M
π) α)
tu
Cm >ö im O
(D
M 0
cn
CM U
cn S3 U O
O st
Beispiel 13
Eine Farbstoffzusammensetzung aus 15 Teilen eines Disazofarbstoffe der Formel
5
N(C2H5)
15 Teilen eines Naphthalinsülfonsäure-Formaldehyd-
Kondensats und 70 Teilen Wasser wurde in einem Farbmischer zu einer feinen Farbstoffdispersion verarbeitet. Die Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung verwendet:
Teile
Farbstoffdispersion 6,5
5 %-ige wässrige Lösung von Natriumalginat 55
Polyethylenglykoldimethylether mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 400 9
Wasser 29,5
100
(pH: 8,0)
Die so erhaltene Druckpaste wurde auf ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe (Mischungsverhältnis 65:35) mittels einer Siebdruckmaschine aufgedruckt, 3 Minuten bei 800C vorgetrocknet und dann durch trockenes Erhitzen auf 2150C während 90 Sekunden fixiert..Nach dem Waschen mit Wasser wurde das Tuch einer Seifenbehandlung unter Verwendung einer Waschlösungr enthaltend 2 g/l eines nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittels (Scourol #900/ Handelsname, hergestellt von Kao Soap Co., Ltd.) bei einem Badverhältnis von 1:30 bei 800C während 20 Minuten unterworfen. Man erhielt ein orange gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit.
15 · Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
In einer 50 %-igen wässrigen Lösung von Essigsäure wurden 2,13 g 4-Amino-4'-hydroxyazobenzol gelöst und dazu wurden 3 ml Salzsäure gegeben. Die erhaltene Mischung wurde auf 50C oder weniger gekühlt. Dann wurden 0,7 g Natriumnitrit zu der Mischung gegeben, wobei die Temperatur 50C nicht überstieg. Die so gebildete Diazoniumsalzlösung wurde zu einer Lösung aus 1,73 g 1-Phenyl-
25 3-methyl-5-pyrazolon in einer verdünnten wässrigen
Natriumhydridlösung bei einer Temperatur von 50C oder weniger gegeben, wobei man den pH im Bereich von 8 bis 9 einstellte. Der ausgefallene Disazofarbstoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man
30 erhielt so eine Mischung aus 3,97 g des Farbstoffs. 2,1 g 2,4-Difluoro-6-(diethyl)-aminotriazin, 1,0 g
- 65 -
- 65 -
Triethylamin und 1,0g wasserfreies Kaliumkarbonat wurden zu 100 ml Aceton gegeben und unter Rückfluss während 3 Stunden einer Kondensationsreaktion unterworfen. Die Reaktionslösung wurde tropfenweise zu.100 ml Wasser gegeben. Der Niederschlag wurde durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen und dann bei Raumtemperatur getrocknet. Man erhielt 5,2 g eines gelben Pulvers des Farbstoffs der obigen Formel. Dieser zeigte ein A. (Aceton) von 422 nm.
Beispiel 14
Eine Farbstoffzusammensetzung aus 15 Teilen eines Disazofarbstoffs der Formel
10 Teilen Pluronic als oberflächenaktives Mittel (PIuronic L 64, hergestellt von Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.) und 75 Teilen Wasser wurde durch Vermählen in einer Sandmühle zu einer Farbstoffdispersion vermählen. Die Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung verwendet:·
Teile
Farbstoffdispersion 7
5 %-ige wässrige Lösung von Natriumalginat 55
Diacetat von Polypropylenglykol mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 300 10
Polyethylenglykoldiglycidylether mit einem Durchschnittsmolekulargewicht
von 200 3
Wasser 25
100 (pH: 6,5)
Die so hergestellte Druckpaste wurde auf ein Baumwollgewebe (Baumwollgarn Nr. 40), das zuvor einem "Silket"-Verfahren unterworfen worden war, mit einer Siebdruckvorrichtung aufgedruckt und dann einer 3-minütigen Zwi-
20 schentrocknung bei 800C und einer anschliessenden Behandlung mit überhitztem Wasserdampf bei 185°C während 7 Minuten unterworfen. Dann wurde, wie in Beispiel 13 v^. beschrieben, gewaschen, wobei man ein orange gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Nass-
Farbechtheit erhielt.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
4-Amino-4'-hydroxyazobenzol wurde mit 1-(m-Chloro-
phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon diazotiert und gekuppelt
nach dem Verfahren gemäss Beispiel 13. Der so erhaltene Farbstoff wurde mit 2,4-Difluoro-5-/di-(n-propyl)-amino?-triazin in N-Methyl-2-pyrrolidon unter Verwendung von Triethylamin als Säurebindungsmittel umgesetzt. Der erhaltene Farbstoff zeigte ein Λ. (Aceton)
Kiel X
von 416 nm.
Beispiel 15
Eine Farbstoffzusammensetzung aus 10 Teilen Disazofarbstoff der Formel
N=N
OH
N=N
2 Teilen Polyoxyethylenglykolnony!phenolether (HLB: 8,9) und 88 Teilen Diethylenglykoldiacetat wurde in
einer Dispergiervorrichtung zerkleinert, unter Erhalt einer Druckpaste. Eine Mischung aus 10 Teilen der Druckpaste und 55 Teilen Mineralterpentin wurde allmählich zu 35 Teilen einer wässrigen Lösung der nach-3.0 folgend beschriebenen Zusammensetzung gegeben, wobei man in einem Homomischer mit einer Geschwindigkeit von
* V .· M
Φ w "* ν
- 68 -
5.000 bis 7.000 Upm rührte und das erhaltene Gemisch wurde dann weitergerührt, bis man eine viskose o/w-Emulsionsfarbpaste erhielt.
Zusammensetzung der wässrigen Lösung Teile
Wasser 31 Repitol G (Handelsname eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels
der Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 3,8
Natriumtrichloroacetat ■ 0,1
34,9
Die so hergestellte Farbpaste wurde auf ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe (Mischungsverhältnis 65:35) mit
· einer Siebdruckvorrichtung aufgedruckt, 2 Minuten bei 1000C getrocknet und dann 7 Minuten mit überhitztem Wasserdampf bei 1700C behandelt. Anschliessend wurde das Bad in einem heissen Tetrachlorethylenbad, enthaltend eine geringe Menge Wasser, gewaschen und
20 dann getrocknet, wobei man ein orange gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit erhielt, ohne Flecken im weissen Hintergrund.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
4-Amino-2'-chloro-4-hydroxyazobenzol wurde nach dem in Beispiel 13 beschriebenen Verfahren diazotiert und dann mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Dieser Farbstoff wurde mit 2,4-Difluoro-6-piperidin
nach dem in Beispiel 13 beschriebenen Verfahren umgesetzt,
- 69 -
wobei man den gewünschten Farbstoff erhielt, der ein Λ· (Aceton) von 427 nm zeigte.
Beispiel 16
Eine Farbstoffzusammensetzung aus 16 Teilen eines Disazofarbstoffs der Formel
7 Teilen Polyoxyethylenglykolnonylphenylether (HLB: 13,3), 3 Teilen Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und 74 Teilen Wasser wurde in einer Sandmühle zu einer Farbstoffdispersion fein dispergiert. Diese Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung eines Klotzbades der folgenden Zusammensetzung verwendet:
Farbstoffdispersion
Tetraethylenglykoldxmethylether Wasser
(pH: 8,0)
Teile 6
15
79 100
- 70 -
Ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe (Mischverhältbis 65:35) wurde mit dem so hergestellten Klotzbad imprägniert und mit einem Ausquetschverhältnis von 45 % ausgequetscht und anschliessend 2 Minuten bei 1000C getrocknet und dann 1 Minute bei 2000C trockenfixiert. Beim Waschen des Tuches mit einem heissen Methanolbad erhielt man ein orange gefärbtes Produkt, mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff .wurde nach dem Verfahren gemäss Beispiel 13 hergestellt. Er zeigte ein A/ (Aceton) von 431 nm.
ItIaX
15
Beispiel 17
'Es wurde wie in Beispiel 13 gedruckt# wobei jedoch ein Nylon-Rayon-Mischgewebe (Mischungsverhältnis 50:50) verwendet wurde und die Trockenfixiertemperatur 1800C betrug. Man erhielt ein rötlich-gelb gefärbtes Produkt mit guter Nass-Farbechtheit und Lichtechtheit.
25
Beispiel 18
Unter Verwendung der in Tabelle 8 gezeigten Disazofarbstoffe wurde das Drucken wie in Beispiel 13 durchgeführt. Alle gefärbten Produkte zeigten eine gute Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit. Der Farbton der jeweils
gefärbten Produkte und \ (Aceton) des jeweils ver-
Iu ei x
wendeten Farbstoffs werden in Tabelle .8 gezeigt.
Tabelle 8
OH
)r\ /—\ /—v λ*Κ c
ν' v-x-( a Vn=N-/ b Vn-n-(/ I X= γ* X=/ X=/ \=w
Farbton
des gefärbten \nax Gewebes (Aceton) (ntn)
cn
-0-
-N[C3H7(D]2
-S- -N
's.
CH2-CH=CH2
's.
,C2H5 C2H4OH
orange
415
414
CO NJ NJ
CO
>
> ί i
η j)
-NHC14H29(SeC)
414
ti i
ι V ι
Nr. .
-X
-Z
Farbton
des gefärbten
Gewebes
max
(Aceton) (nm)
SO2NHC2H5
-0-
-NHn
orange
414
CH„
ft VS
Br
11 -N(C2H4OCH3).
11 -N
'C2H4CN
" -N H N-C.H,OH \ ( 2 4
415
423
423
to
CH,
CH,
11 -N(C2H4CN)2
421
Nr.
(η) CH„
NHCOCH,
OC3H7(D
-X
-0-
-Z
-S-
-NHC18H37 (n)'
-NH(CH2)gCH=CH(CH2)
Farbton
des gefärbten
Gewebes
orange
max
(Aceton) (nm)
424
rötlich
orange
434
441
I GO
-J
u> 		K)
K)
I --J
CO
436
-j
OCH„
-N H
braun
465
CH,
CH
OCH,
-X
-0-
-S-
-Z
-NH-< Η
Farbton
des gefärbten max Gewebes (Aceton) (nm)
braun
457
orange
rötlichorange
427
438
GO N> K)
NHCOCH.
-0-
437
C3H7(Il)
SO2N(CH3)
-NHO
orange
423
Nr.
C£
OC4H9(D
-X
-0-
-z
-Q
OCH,
Farbton
des ge- . färbten max Gewebes (Aceton) (mn)
rötlichorange
435
orange 427
433
Ul
Br
11 -N (CH2-CH-CH2)
427
ca
.C3H6OH 'C3H6CN
427
•»J en
Nr,
-X
-Z
Farbton
des ge- .
färbten max Gewebes (Aceton) (nm)
25
-0- -N[CH2CH2N(CH3)
orange
428
26 " -NHCH2CHCH3 OH
428
CA
-N (CH2CH2CH2CH2OH)
419
28
-S- -N[C4H9(i)]
429
29
CF,
-0- -N(C2H5)
427
I
•J
30
NHCOCH,
y-CH3
rötlichorange
437
CA
fa
CA
CA
-Z
-O- -N[C3H7(D]2
,H
-0- -N
Farbton
des ge- J1 färbten max Gewebes (Aceton)
(nm)
rötlichorange
orange
426
419
423
423
SO2NHC4H9Cn) -O
418
CH.
CJl
-X
-Z
(sec)
Farbton
des gefärbten
Gewebes
orange
max
(Aceton= (nm)
416
37 J' \\
CH,
.CH,
-S- -N
-0-
425
424
OO
OCH
/CH,
rötlichorange
434
orange
424
Kr.
OCH
OCH-
NHCOCHn
-X
-Z
-0-
-N H N-CH3
Farbton
des ge-
rärbten A max Gewebes (Aceton)
(nm)
braun
452
CH.
-N.
454
orange 427
«5
ho ho ■<]
SO2NHC3H7(D
-N
^CH2-CH=CH2
422
NHCOCH.
-N
C2H4CN
rötlichorange
439
Nr.
-Z
Farbton
des ge- χ
färbten max Gewebes (Aceton) (nm)
46
CH,
C£
Br
βοβ
C3H6OH
orange
420
47
48
CH,
CH,
-0-
-N[C3H7(D]2
-N[C4H9(Ii) ]
424
418
00 ο
CO 1 K)
■ < c t
49
CH, 418
50
Ci.
CH,
427
Nr.
51
OC2H5
-X
-S-
-Z
CH
CH-C=CH-OH
Farbton
des gefärbten max Gewebes (Aceton)
rötlichorange
(nm)
431
00 to
- 82 -
Beispiel 1 9
Eine FarbstoffZusammensetzung aus 15 Teilen eines Disazofarbstoffs der Formel
NHC3H5OCH3
15 Teilen Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und 70 Teilen Wasser wurde in einem Farbmischer zu einer feinen Dispersion verarbeitet. Diese Dispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachfolgenden Zusammensetzung verwendet:
Teile
Farbstoffdispersion
5 %-ige wässrige Lösung von Natriumalginat
Polyethylenglykoldimethylether mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 400
Wasser
Die so hergestellte Druckpaste wurde auf ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe (Mischungsverhältnis 65:35) unter
6 /5
55
9
29 /5
Verwendung einerSiebdruckvorrichtung gedruckt, 3 Minuten bei 800C getrocknet und dann durch trockenes Erhitzen während 90 Sekunden auf 215°C fixiert. Nach dem Waschen mit Wasser wurde das Gewebe einer Seifenbehandlung unter Verwendung einer Waschlösung, enthaltend 2 g/l eines nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittels (Scourol #900, Handelsname, hergestellt von Kao Soap Co., Ltd.), bei einem Badverhältnis von 1:30 während 20 Minuten bei 800C unterworfen und das dabei erhaltene gelblich-rot gefärbte Produkt hatte ausgezeichnete Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
In 50 ml einer 50 Vol.%-igen Lösung von Essigsäure wurden 2,13 g 4-Amino-4'-hydroxyazobenzol gelöst und dazu 3 ml Salzsäure gegeben. Anschliessend wurden 0,7 g Natriumnitrit zugegeben. Dabei wurde die Tem-
peratur so eingestellt, dass sie 50C nicht überstieg. Die so hergestellte Diazoniumsalzlösung wurde zu einer Lösung aus 2,92 g 2,6-bis-(methoxypropylamino)-3-cyano-4-methylpyridin in Methanol bei einer Temperatur von 50C oder weniger und unter Aufrechterhaltung des pH-Wertes von 4 gegeben. Die ausgefallene Disazoverbindung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Eine Mischung aus 5,16 g des so hergestellten Farbstoffs, 2,1 g 2,4-Difluoro-6-diethylaminotriazin, 1,0 g Triethylamin und 1,0 g wasserfreiem Kaliumkarbonat wurde zu 100 ml Aceton gegeben und dann wurde unter Rückfluss erwärmt, wobei eine Kondensationsreaktion
- 84 -
- 84 -
stattfand. Die Reaktionslösung wurde tropfenweise zu 1.000 ml Wasser gegeben. Der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet. Man erhielt 6,6 g eines dunkelroten Pulvers des Farbstoffs der obigen Formel in einer Ausbeute von 64 % und mit einem Λ. (Aceton)
ItlclX
von 490 nm.
Beispiel 20
Eine FarbstoffZusammensetzung aus 15 Teilen Disazofarbstoff der Formel
CH7 H-C CN 3 Y
NHC4H9Cn)
10 Teilen eines oberflächenaktiven Mittels (Pluronic L 64, Handelsname,hergestellt von Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.) und 75 Teilen Wasser wurde mittels einer Sandmühle fein zu einer Farbstoffdispersion dispergiert. Diese Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer
30 Druckpaste folgender Zusammensetzung verwendet:
Farbstoffdispersion
5 %-ige wässrige Lösung von Natriumalginat 55
5 Diacetat von Polypropylenglykol mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 300 10
Polyethylenglykoldiglycidylether mit einem Durchschnittsmolekulargewicht
10 von 200 3
Wasser 25
100 (pH: 6,5)
Die so hergestellte Druckpaste wurde auf ein Baumwolltuch (Baumwollgarn Nr. 40), die einem "Silket"-Verfahren unterworfen worden war, mittels einer Siebdruckmaschine bedruckt, 3 Minuten bei 800C zwischengetrocknet und dann mit überhitztem Wasserdampf von 185°C 7 Minuten behandelt. Anschliessend wurde wie in Beispiel 19 gewaschen, wobei man ein gelblich-rot gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit erhielt.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
4-Amino-5-methyl-4'-hydroxyazobenzol wurde diazotiert und dann mit 2-Anilino-3-cyano-4-methyl-6-(n-butylamino)-pyridin gekuppelt, wobei man das in Beispiel
- 86 -
zur Herstellung des Farbstoffs beschriebene Verfahren anwendete. Dann wurde der so gebildete Farbstoff mit 2,4-Difluoro-6-di-(n-propyl)-aminotriazin in N-Methyl-2-pyrrolidon unter Verwendung von Triethylamin als Säurebindungsmittel umgesetzt, unter Erhalt des gewünschten Farbstoffs, der ein Λ (Aceton)
ins. x
von 491 nm hatte.
Beispiel 21
Eine Farbstoffzusammensetzung aus 10 Teilen des Disazofarbstoffs der folgenden Formel
H3C
CN
N=N// X\n=N-// \\
NHC2H4OC2H5
iHCOCH,
NHC2H4OC2H5
2 Teilen Polyoxyethylenglykolnonylphenylether (HLB: 8,9) und 88 Teilen Diethylenglykoldiacetat wurde in einer Farbdispergiervorrxchtung zu einer Farbpaste vermählen. 10 Teile einer Mischung der so hergestellten Farbpaste und 55 Teile Mineralterpentin wurden allmählich zu 35 Teilen einer wässrigen Lösung der nachfolgenden Zusammensetzung gegeben, wobei man in
einem Homomischer mit 5.000 bis 7.000 üpm rührte und die erhaltene Mischung dann wieter rührte, bis man eine viskose o/w-Emulsionsfarbpaste erhielt.
Zusammensetzung der wässrigen Lösung Teile Wasser 31
Repitol G (Handelsname, spezielles nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel, hergestellt von Dai-ich Kogyo
Seiyaku Co., Ltd.) . . 3,8
Natriumtrichloroacetat 0,1
34,9
Die so hergestellte Farbpaste wurde auf ein fixiertes . Polyester-Baumwolltuch (Mischungsverhältnis 65:35)
mittels einer Siebdruckvorrichtung aufgedruckt, 2 Minuten bei 1000C getrocknet und dann 7 Minuten mit überhitztem Wasserdampf auf 1750C erwärmt. Anschliessend wurde das Tuch mit einem heissen Tetrachlörethylenbad, 20 enthaltend eine geringe Menge Wasser, gewaschen und getrocknet, wobei man ein rot gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit erhielt, dessen weisser Hintergrund nicht gefleckt war-
Die in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
2'-Acetylamino-4'-amino-3-hydroxyazobenzol wurde,wie in teispiel 19 zur Herstellung eines Farbstoffs beschrieben, diazotiert und dann mit 2.6-bis-(Ethoxyethylamino)-3-cyano-4-methylpyridin gekuppelt. Das so
gebildete Farbstoffprodukt wurde mit 2,4-Difluoro-6-piperidinotriazin wie in Beispiel 19 beschrieben umgesetzt/ wobei man den gewünschten Farbstoff erhielt, der ein Λ (Aceton) von 495 nm zeigte.
Beispiel 22
Eine Farbstoffzusammensetzung aus 16 Teilen eines Disazofarbstoffs der Formel
N=N
NHC2H4OH
7 Teilen Polyoxyethylenglykolnonylphenylether (HLB: 30,3)/ 3 Teilen Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und 74 Teilen Wasser wurde mittels einer Sandmühle zu einer Farbstoffdispersion fein dispergiert. Diese Farbstoffdispersion wurde zu Herstellung eines Klotzbades der folgenden Zusammensetzung verwendet:
Farbstoffdispersion 6
Tetraethylenglykoldimethylether 15
Wasser 79
100 (pH: 8,0)
Ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe (Mischungsverhältnis 65:35) wurde mit dem so hergestellten Klotzbad imprägniert und mit einem Quetschverhältnis von 45 % ausgequetscht und anschliessend 2 Minuten bei 1000C getrocknet und dann 1 Minute bei 2000C trocken fixiert. Dann wurde das Tuch mit einem heissen Ethanolbad gewaschen, wobei man ein rot gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit erhielt.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde nach dem Verfahren gemäss Beispiel 19 hergestellt und zeigte ein Pi (Aceton) von 503 nm.
Beispiel 23
Es wurde wie in Beispiel 19 gedruckt, wobei jedoch ein Nylon-Rayon-Mischgewebe (Mischungsverhältnis 50:50) verwendet wurde und die Trockenfixiertemperatur 1850C ■ betrug. Man erhielt ein rot bedrucktes. Produkt mit guter
30 Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit.
- 90 -
Beispiel 24
Unter Verwendung der in den Tabellen 9 bis 11 gezeigten Disazofarbstoffe wurde wie in Beispiel 19 beschrieben gedruckt. Alle gefärbten Stoffe zeigten eine gute Lichtechtheit und Nass-Farbechtheit. Der Farbon des gefärbten Stoffes und Ä. „ (Aceton) des jeweiligen
lud. X
Farbstoffs werden in Tabellen 9 bis 11 gezeigt. 10
Tabelle 9
Nr..
-X
NHX
NHY
-Z
Farbton
des ge- ,
färbten max
Gewebes (Aceton) (nm)
-C3H6OCH3
-N.
'C2H4OH
gelblich- oo
rot ^yu κ)
OC2H5
-CH2-CH=CH2 -N[C3H7(i)32
-NHC7H15(sec)
492
488
C£
-C2H4OH
-N(C2H4OCH3)
488
Nr.
-X
-Y
-C2H4OC2H5 "C2H4OC2H5
-NHO N f
Farbton
des ge- .
färbten max
Gewebes (Aceton) (nm)
gelblichrot
490
491
CH„
" ti
-C2H4OH
-(CH2)20(CH2)20H
C3H7(Ii)
OC2H5
-(CH2)3OCHCH2OCH3
-C2H4OCH3
-»fr I H I )2
, Csec)
CH2CH=CH2
-NHC2H5
-N (C2H5)
rot
491
491
490
490
494
• ■ c « t «
U)
Nr.
-X
-Y
-Z
Farbton
des gefärbten
Gewebes (Aceton) (nm)
12
η) -N(CH2-CH=CH2)2 rot
494
13
CH.
CH.
-C5H10OH(Ii)
-NH,
gelblichrot
493
14
-CH2-CH-CH2
-N
C2H4CN
493 ·
15
NHCOCH.
-C3H6OH
-C3H6OH(n)
-N H N-C0H.OH
493 .,"",
16 17
CF.
-C2H4OCH3
-CH2-CH=CH2
-C2H4OCH3
rot
-NH(CH2)8CH=CH(CH2)7CH3
505 505
c ι α ω
ο ω ω α)
+> tn-u ,α
<0 O) :ιθ (U
- 94 -
•η
CO O
in
O ο CM
r-f ο O
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Xi
I O
H •Η
α> H
Λ! X!
Ö +» H +»
P O Φ 0
-d H
50O υ
(U
β)
S cn CM CM
S <η
fr4
' M \ , CS MH
CM
O		 O
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CM
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υ		 Sf
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υ
ν*«
55 Ε3
I
ta O CJ
ο CM O
νθ H sr
W CS CS
st νθ CM
O ü O
I I I
CO
CTt
O CM CM
CM
- 95 -
Nr.
23
CN
OC3H7(I)
-Y
C3H6OCH3
-Z
-N(CH2-//_V)
Farbton
des gefärbten max Gewebes (Aceton} (nra)
dunkelrot
512
24 -O \>
25
CH,
CH,
Br
/CH3
-NHK H
gelblichrot
490
490
26
C3H7(D
492
Nr.
-x
-Y
-Z
Farbton
des gefärbten Xmax Gewebes (Aceton)
(nm)
27
CH,
CH,
CIL
-C3H6OCH3
-N(CH3)
gelblichrot
493
28
CH, NHCOCH,
H CH
3 CH-C=CH-OH
rot
496
C2H5
gelblichrot
491
30
OCH, -N H N-CH,
rot
497
VO
Tabelle 10 "
Nr.
ι Μ ν
OC2H5
F (^AM-N=N
-X
OC2H5
H3C CN
NHY
-Z
-C2H4OC2H5 -NHC5H11Ci) ■
-NC2H4-//_\V0CH3 rot
Farbton
des gefärbten max Gewebes (Aceton) (ητη)
488
495
U)
C2H5 -NHCH0CHOH0
2I 3
OH
494
CH.
CH3
-N(CH2CH2CH2OH)
491
GO IV)
§ φ!
O Φ Φ Φ ■Ρ tn-P. .
H ω μ $ (U Φ :td Φ Ix1 »d m α
σ>
er» sr
cn
•rl
φ ο cn U
ο 1P υ
νθ sr
ta SB
CO (M
υ υ
O O
ta -
oo
- 99 -
Nr.
CH.
C2H5
-X
•«ν -ζ
Farbton
des gefärbten
Gewebes
gelblichrot
max
(Aceton) (nm)
491
13
-CH2-CH=CH2
-C4H8OH(n)
-C3H6OCH3
CH2-CH=CH2
C3H6OCH3
-C3H6OC3H7(I) -C3H6OC3H7(D
"CH-C=CH-OH
,H
-NHC4H9(SeC)
-N(C2H5)
491
491
501 501
VO
CO NJ)
. Tabelle 11
H3C CN
'N-/'By-N=N-^' "^-NHX
Ν' Μ O NHY
Mr.
1
CH,
-X
OC2H5
-Z
(/ \y.p -C2H4OH -ν s
Farbton
des gefärbten max Gewebes (Aceton) (nm)
gelblichrot
489
-C3H6OCH3 -N[C7H15(sec)I2 1 "
492
Q Ö
O I
-C3H5OC2H5 -N(C3H6CN)2
489
-χ
-Z
Farbton
des gefärbten
Gewebes
max
(Aceton) (nm)
CH
3_
CH,
gelblichrot
491
C4H9Ct)
Br
-C5H10OH -NHC2H4OH " 491
-N(C2H4OH)2
-C5H11Cn) -N[C9H19Cn)J2
-C2H4OCH3 -C2H4OCH3 -NHC5H11Cn) rot
491
493
500
-X
-Y
-Z
Farbton
des gefärbten
Gewebes
max
(Aceton) (nm)
CF,
-C2H4OH
-C3H6OH
-C6H13Cn)
CH,
-NHC2H4
-N(C2H5)2
rot
501
501
CH„
CJl
CN
37
-C5H11Cn)
-CH2-CH=CH2 -N[C3H7(i)],
-C3H6OCH3 -C3H6OCH3
-NHO
dunkel·
rot
rot
510
505
dunkelrot
512
CO hO K)

Claims (1)

  1. PATENTANWÄLTE
    DR. ING. E. HOFFMANN (1930-W76) . DIPL.-ING.W. EITLE . DR.RER. NAT. K.HOFFMANN · DIPL.-ING. W. LEHN
    DIPL.-ING. K. FDCHSLE · DR. RER. NAT. B. HANSEN ARABELLASTRASSE 4 - D-8000 MDNCHEN 8] · TELEFON (089) 911087 · TELEX 05-29ί19 (PATHE)
    32 214 o/wa
    MITSUBISHI CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, TOKYO/JAPAN
    Reaktiver Disazofarbstoff für zellulosehaltige Fasern
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Reaktiver Disazofarbstoff für zellulosehaltige Fasern der allgemeinen Formel (I)
    worin bedeuten: D
    3227Ί34
    NC CH.
    NHY4
    oder
    (worin
    eine Pheny!gruppe bedeutet, die
    substituiert sein kann durch eine Niedrigalkylgruppe, eine" Niedrigalkoxygruppe, eine Phenoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, ein Halogenatom/ eine Trifluormethylgruppe, eine Acetylaminogruppe, eine Aminocarbonylgruppe, die durch eine Niedrigalkylgruppe substituiert sein kann, eine Aminosulfonylgruppe, die durch eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkylcarbonylgruppe, eine Niedrigalkylsulfonylgruppe substituiert sein
    kann; Y ist eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann durch ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe, eine Niedrigalkylgruppe oder eine
    2 ο Niedrigalkoxygruppe oder Y ; Y ist eine Allylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Alkylgruppe
    die durch eine Hydroxygruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe substituiert sein kann;
    ( E γ· ist eine Phenylgruppe, die durch ein Halogenatom, eine Sulfamoylgruppe oder eine Niedrigalkylsulfamoylgruppe substituiert sein kann; und
    ' G 7- ist eine Phenylgruppe, die durch ein Halogenatom, eine Niedrigalky!gruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe substituiert sein kann), "
    '/ β\y ist eine Naphthylengruppe oder eine Phenylen-
    gruppe, die -durch eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe, ein Halogenatom oder eine Acetylaminogruppe substituiert sein können,
    ■/' Cy ist eine Phenylengruppe, die durch ein 25 \z-L>^
    Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe, eine Niedrigalky lgruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe substituiert sein kann, und
    1 2
    30 R und R bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom,
    eine Alkylgruppe, die substituiert sein kann durch
    eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Niedrigalkoxygruppe oder eine Dialkylaminogruppe oder sie können zusammen mit dem Stickstoff an den sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen stickstoffhaltigen heterozyklischen Ring bilden, wobei
    1 2 die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R und R 18 oder weniger beträgt.
    2. Reaktiver Disazofarbstoff für zellulosehaltige
    Fasern gemäss Anspruch 1 mit den allgemeinen Formeln (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII) oder
    (VIII):
    7 \\n=n
    (II)
    N=N
    OCH
    (III)
    OCH,
    (V)
    Ar1R
    1R2
    CH.
    / xVn
    =NV
    Al
    Ν=Κ 12 (VI)
    H-C CN 3 \ /
    CSL
    N=< P2
    NHY'
    LR2 (VII)
    H,C
    G XVN-O-C
    TiR
    (VIII)
    worin bedeuten:
    R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Cyclohexylgruppe,
    eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe, die durch eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Niedrigalkoxygruppe oder eine Dialkylaminogruppe substituiert sein können, und zusammen mit dem Stickstoff (N) einen 5- oder 6-gliedrigen stickstoffhaltigen heterozyklischen Ring bilden/ wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R^ und R 18 od weniger beträgt; und
    10 . .
    /' G NY eine Phenylgruppe, die durch.ein Halogenatom, eine Niedrigalkylgruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe substituiert sein kann. 15
DE19823227134 1981-07-20 1982-07-20 Reaktiver disazofarbstoff fuer zellulosehaltige fasern Granted DE3227134A1 (de)

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JP20849781A JPS58109560A (ja) 1981-12-23 1981-12-23 ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料
JP1569982A JPS58134153A (ja) 1982-02-03 1982-02-03 ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料

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