JPS6090264A - ホルムアザン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色法 - Google Patents
ホルムアザン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色法Info
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- JPS6090264A JPS6090264A JP58198367A JP19836783A JPS6090264A JP S6090264 A JPS6090264 A JP S6090264A JP 58198367 A JP58198367 A JP 58198367A JP 19836783 A JP19836783 A JP 19836783A JP S6090264 A JPS6090264 A JP S6090264A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水浴性ホルムアザン化合物、及びそれを用いる
繊維材料の染色法に関する。更に詳〔式（１）中りは式
（２） （式（２）９田は２又は３を表わし、ベンゼン核Ａ、
Ｂ、 Ｃはスルホン酸基又は塩素原子をもつことが出来
るノ で表わされるホルムアザン化合物の基を、ｎは０又は１
を、ｐは１又は２を、Ｙｏはアニオン基を各々表わす。
繊維材料の染色法に関する。更に詳〔式（１）中りは式
（２） （式（２）９田は２又は３を表わし、ベンゼン核Ａ、
Ｂ、 Ｃはスルホン酸基又は塩素原子をもつことが出来
るノ で表わされるホルムアザン化合物の基を、ｎは０又は１
を、ｐは１又は２を、Ｙｏはアニオン基を各々表わす。
そして、ｎが００とき、 Ｒ３は水素原子又はメチル基
を、Ａは前記のＤ又はメチル基、メトキシ基、スルホン
酸基、カルボキシル基又は塩素原子で置換されていても
よいフェニル基を表わす。（但しＡがＤであるときは几
。
を、Ａは前記のＤ又はメチル基、メトキシ基、スルホン
酸基、カルボキシル基又は塩素原子で置換されていても
よいフェニル基を表わす。（但しＡがＤであるときは几
。
は水素原子である。）又、ｎが１のときＩｔ、、几２は
水素原子又はメチル基を、Ｂは−（ＣＲ２月−（Ｉは２
〜６の整数を表わす３ ；−ＣＪ−ＬＯＣ２Ｈ４；メチ
ル基、スルホン酸基、カルボキシル基又は塩素原子で置
換されていてもよいフェニレン基；合している）、塩素
原子又は弗素原子を、ＡはＤ；水素原子；水酸基で置換
していてもよいＣ１〜Ｃ２のアルキル基；メチル基、メ
トキシ基、スルホン酸基、カルボキシル基又は塩素原子
で置換されていてもよいフェニル基を、Ｒ，は水素原子
；水酸基で置換していてもよいＣ＋＝Ｃｚのアルキル基
をスルとＡが一緒になって（Ｃ２Ｈ４％ Ｏ基又は（ｊ
ｃ２Ｈ４＋２ＣＨ２基を表わす。（但しＡがＤでで表わ
されるホルムアザン化合物及びこれを用いるセルロース
繊維又はセルロース繊維含有繊維材料の染色法に関する
。
水素原子又はメチル基を、Ｂは−（ＣＲ２月−（Ｉは２
〜６の整数を表わす３ ；−ＣＪ−ＬＯＣ２Ｈ４；メチ
ル基、スルホン酸基、カルボキシル基又は塩素原子で置
換されていてもよいフェニレン基；合している）、塩素
原子又は弗素原子を、ＡはＤ；水素原子；水酸基で置換
していてもよいＣ１〜Ｃ２のアルキル基；メチル基、メ
トキシ基、スルホン酸基、カルボキシル基又は塩素原子
で置換されていてもよいフェニル基を、Ｒ，は水素原子
；水酸基で置換していてもよいＣ＋＝Ｃｚのアルキル基
をスルとＡが一緒になって（Ｃ２Ｈ４％ Ｏ基又は（ｊ
ｃ２Ｈ４＋２ＣＨ２基を表わす。（但しＡがＤでで表わ
されるホルムアザン化合物及びこれを用いるセルロース
繊維又はセルロース繊維含有繊維材料の染色法に関する
。
セルロース繊維用反応性染料は他のセルロース繊維用染
料に比べ、堅牢度、鮮明度が優れているので大量に使用
されている。
料に比べ、堅牢度、鮮明度が優れているので大量に使用
されている。
例えば、ジクロルトリアジニル、モノクロロトリアジニ
ル、フロロクロロピリミジニル、ジクロロキノキサシニ
ル、メチルスルホニルクロルピリミジニル、ビニルスル
ホニル、スルファトエチルスルホニル等の反応基を有す
る反応性染料を用いて酸結合剤又は熱等の作用により酸
結合剤を放出する物質（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、メタケ
イ酸ナトリウム、リン酸３ナトリウム、リン酸３カリウ
ム、ビロリン酸ナトリウム、ビロリン酸カリウム、重炭
酸ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリウム）を単独、又
は２種以上混合して用いることにより、染浴のｐＨが１
０以上になるように調整し、塩化ナトリウム、硫酸す）
ＩＪウム等の中性電解質の存在下１００℃以下の温度
でセルロース繊維の染色がおこなわれている。
ル、フロロクロロピリミジニル、ジクロロキノキサシニ
ル、メチルスルホニルクロルピリミジニル、ビニルスル
ホニル、スルファトエチルスルホニル等の反応基を有す
る反応性染料を用いて酸結合剤又は熱等の作用により酸
結合剤を放出する物質（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、メタケ
イ酸ナトリウム、リン酸３ナトリウム、リン酸３カリウ
ム、ビロリン酸ナトリウム、ビロリン酸カリウム、重炭
酸ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリウム）を単独、又
は２種以上混合して用いることにより、染浴のｐＨが１
０以上になるように調整し、塩化ナトリウム、硫酸す）
ＩＪウム等の中性電解質の存在下１００℃以下の温度
でセルロース繊維の染色がおこなわれている。
一方、衣料用の繊維材料としてセルロース繊維を含有し
た混合繊維材料（混紡）を用いることが多くなυ中でも
ポリエステル繊維とセルロース繊維とりわけ木綿との混
紡品（以下Ｔ／Ｃ混と略す）が衣料適性にすぐれる、経
済性にすぐれる等の理由で多用されるようになった。そ
してＴ／Ｃ混を反応性染料及び分散染料を用いて染色す
るには次のような方法が一般に用いられてきた。
た混合繊維材料（混紡）を用いることが多くなυ中でも
ポリエステル繊維とセルロース繊維とりわけ木綿との混
紡品（以下Ｔ／Ｃ混と略す）が衣料適性にすぐれる、経
済性にすぐれる等の理由で多用されるようになった。そ
してＴ／Ｃ混を反応性染料及び分散染料を用いて染色す
るには次のような方法が一般に用いられてきた。
（１） −浴二段法
分散染料によりまず、ポリエステル繊維側をキャリアー
染色法、高温染色法等により染色し、次いで同一浴で反
応性染料でセルロース繊維側を染色する。
染色法、高温染色法等により染色し、次いで同一浴で反
応性染料でセルロース繊維側を染色する。
又はこの逆の方法による。
（（１）二浴法
を染色する。
又はこの逆の方法による。
ところが、最近染色時間の短縮、染色工程の合理化、省
エネルギーの観点からＴ／Ｃ混を同浴でしかも一回の染
色工程で染色を終える工夫（−浴一段法ンがはかられる
ようになってきた。ところで、Ｔ／Ｃ混を反応性染料と
分散染料でもって高温法等によシー浴一段で染色するに
はいくつかの障害がある。例えば反応性染料の染色に必
要な酸結合剤又は、酸結合剤を放出する物質は染浴中の
分散染料を凝集させたり、分解させたりする。又、ポリ
エステル繊維側を染色する為の例えば１３０℃のような
高温下での水媒体中では、反応性染料は、酸結合剤等に
よシ加水分解されてしまいセルロース繊維に染着しなく
なる等である。
エネルギーの観点からＴ／Ｃ混を同浴でしかも一回の染
色工程で染色を終える工夫（−浴一段法ンがはかられる
ようになってきた。ところで、Ｔ／Ｃ混を反応性染料と
分散染料でもって高温法等によシー浴一段で染色するに
はいくつかの障害がある。例えば反応性染料の染色に必
要な酸結合剤又は、酸結合剤を放出する物質は染浴中の
分散染料を凝集させたり、分解させたりする。又、ポリ
エステル繊維側を染色する為の例えば１３０℃のような
高温下での水媒体中では、反応性染料は、酸結合剤等に
よシ加水分解されてしまいセルロース繊維に染着しなく
なる等である。
従ってＴ／Ｃ混を一浴一段で染色する事を可能にする反
応性染料の開発が強く要望されていた。
応性染料の開発が強く要望されていた。
本発明者らは、このような要望を満たすべく鋭意研究を
重ねた結果、式（１）で表わされる化合物がＴｉＣ混の
一浴一段染色法に対する適性が極めて高いことを見い出
し本発明に至ったものである。
重ねた結果、式（１）で表わされる化合物がＴｉＣ混の
一浴一段染色法に対する適性が極めて高いことを見い出
し本発明に至ったものである。
本発明の化合物はＴどＣ混の一浴一段染色法にすぐれた
適性を示すばかりでなく、セルロース繊維の通常の方法
による染色に対しても十分適性を有するものであるが、
特筆すべきは、本発明の新規化合物は酸結合剤、若しく
。″ｌｅ結合剤を放出する物質の不在下、或いは染浴を
可１４〜１０特に５−９に保つに必要な緩衝作用を有す
る薬剤を共存させるだけで、分散染料の存在下１００〜
１５０℃の染色温度で′１７ｃ混を一浴〜段で染色する
ことが可能な点である。
適性を示すばかりでなく、セルロース繊維の通常の方法
による染色に対しても十分適性を有するものであるが、
特筆すべきは、本発明の新規化合物は酸結合剤、若しく
。″ｌｅ結合剤を放出する物質の不在下、或いは染浴を
可１４〜１０特に５−９に保つに必要な緩衝作用を有す
る薬剤を共存させるだけで、分散染料の存在下１００〜
１５０℃の染色温度で′１７ｃ混を一浴〜段で染色する
ことが可能な点である。
本発明の化合物（染料）を用いて分散染料と共にＴｉＣ
混の一浴一段染色を行った場合分散染料の凝集や分散染
料、反応性染料の分解をおこすこともなく ＴｉＣ混を
均一に染色することができる。本発明の化合物はセルロ
ース繊維を青色系の色相に染色し、その染色物の湿潤堅
牢度、塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度がすぐれ
ている。
混の一浴一段染色を行った場合分散染料の凝集や分散染
料、反応性染料の分解をおこすこともなく ＴｉＣ混を
均一に染色することができる。本発明の化合物はセルロ
ース繊維を青色系の色相に染色し、その染色物の湿潤堅
牢度、塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度がすぐれ
ている。
本発明の化合物は木綿、再生ビスコース繊維、麻等のセ
ルロース繊維、ＴｉＣ混の染色に供した時最も顕著な効
果が得られるものであるが、その他セルロース繊維とト
リアセテート繊維、ポリアクリルニトリル繊維、変性ポ
リアクリル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、絹等との混合
繊維材料の染色に適用（−、セルロース繊維側の染色を
行ってもすぐれた効果が得られる。
ルロース繊維、ＴｉＣ混の染色に供した時最も顕著な効
果が得られるものであるが、その他セルロース繊維とト
リアセテート繊維、ポリアクリルニトリル繊維、変性ポ
リアクリル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、絹等との混合
繊維材料の染色に適用（−、セルロース繊維側の染色を
行ってもすぐれた効果が得られる。
これらの場合分散染料、塩基性染料、カチオン染料、酸
性染料、酸性含金染料等を併用することにより、混紡を
形成する各々の繊維が均一に染色された混紡染色物を得
ることができる。
性染料、酸性含金染料等を併用することにより、混紡を
形成する各々の繊維が均一に染色された混紡染色物を得
ることができる。
本発明の式（１）で表わされる化合物は例えば、次の方
法によって合成される。
法によって合成される。
■ 式（１）においてｎ ＝ ０の化合物Ｄ ＮＨ２（
’Ｄは前記と同じ意味を表わす〕１ （式（３）中Ｘｌは塩素原子又は弗素原子を表わす）で
表わされるトリアジン化合物１モルとを水中で反応せし
め、式（４） の化合物を得る。
’Ｄは前記と同じ意味を表わす〕１ （式（３）中Ｘｌは塩素原子又は弗素原子を表わす）で
表わされるトリアジン化合物１モルとを水中で反応せし
め、式（４） の化合物を得る。
３
次いでＡ＝Ｎ−Ｈ（Ａ及びＲ３は前記ど同じ意味を表わ
す） で表わされるアミン１モルを反応せしめ式（５）の化合
物を得、これにニコチン酸又はイソニコチン酸１モルを
水中で５０〜１ｏｏ℃で反応せしめ式（１）の化合物を
得る。
す） で表わされるアミン１モルを反応せしめ式（５）の化合
物を得、これにニコチン酸又はイソニコチン酸１モルを
水中で５０〜１ｏｏ℃で反応せしめ式（１）の化合物を
得る。
■ 式（１）においてｎ ＝ ｌの化合物３
Ａ、−Ｎ−Ｉ−１（Ａ及びＲ３は前記と同じ意味を表わ
す）で表わされるアミン１モルと前記式（３〕の化合物
を反応せしめ式（６） の化合物を得、次いで式（７） Ｒ＋ ＆ １ ＨＮ−Ｂ−ＮＨ（７］ （式（７）中Ｂ、Ｒ１，几２は前記と同じ意味を表わす
〕で表わされるジアミン１モルと反応せしめ式（８） の化合物を得る。
す）で表わされるアミン１モルと前記式（３〕の化合物
を反応せしめ式（６） の化合物を得、次いで式（７） Ｒ＋ ＆ １ ＨＮ−Ｂ−ＮＨ（７］ （式（７）中Ｂ、Ｒ１，几２は前記と同じ意味を表わす
〕で表わされるジアミン１モルと反応せしめ式（８） の化合物を得る。
次いで式（８）の化合物１モルと前記式（４）の化合物
１モルを反応せしめ式（９） を得る。これにニコチン酸又はイソニコチン酸１ないし
２モルを水中で５０〜１００℃で反応せしめ式（１）の
化合物を得る。
１モルを反応せしめ式（９） を得る。これにニコチン酸又はイソニコチン酸１ないし
２モルを水中で５０〜１００℃で反応せしめ式（１）の
化合物を得る。
文武（１）中Ｙ−は式（１）中の１乃至２個のピリジン
核の窒素原子の正荷電とバランスさせる為に必要とされ
る負荷電で反応液中からのＯＨ７゜Ｃ１−又は分子中の
ｃｏｏ−、ｓｏ；、である。
核の窒素原子の正荷電とバランスさせる為に必要とされ
る負荷電で反応液中からのＯＨ７゜Ｃ１−又は分子中の
ｃｏｏ−、ｓｏ；、である。
反応液から目的物を得には通常の塩析法、酸析法が用い
られる。或いは反応液をそのまま噴霧乾燥することもで
きる、次に式（１）の化合物を製造するに当って用いら
れるＤ −ＮＨｘで表わされる化合物、式（３〕で表わ
される化合物式化合物の具体的な例を挙げる。
られる。或いは反応液をそのまま噴霧乾燥することもで
きる、次に式（１）の化合物を製造するに当って用いら
れるＤ −ＮＨｘで表わされる化合物、式（３〕で表わ
される化合物式化合物の具体的な例を挙げる。
Ｄ ＮＨ２で表わされる化合物；
式（３）で表わされる化合物。
式（７）で表わされる化合物。
Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２ｒ Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＮＨ
２ＮＨｚ ｒ Ｈ２ＮＣ２１１４０Ｃ２Ｈ４ＮＨ２＋Ｈ
２Ｎ（ＣＨ２）６ＮＨ２。
２ＮＨｚ ｒ Ｈ２ＮＣ２１１４０Ｃ２Ｈ４ＮＨ２＋Ｈ
２Ｎ（ＣＨ２）６ＮＨ２。
ＣＨ３
臂
Ａ −ＮＩ−Ｉで表わされる化合物。
Ｄ−ＮＨ２（Ｄは前記と同じ意味を表わす） 、ＮＨ３
゜ＣＱａ Ｎ１−１２ 、 （ＣＩ−１３）２ ＮＨ、
Ｃ２１−Ｉｓ Ｎ１−１２ 、 ’ （Ｃ２１（ｓ ）
２ Ｎｉ４ 。
゜ＣＱａ Ｎ１−１２ 、 （ＣＩ−１３）２ ＮＨ、
Ｃ２１−Ｉｓ Ｎ１−１２ 、 ’ （Ｃ２１（ｓ ）
２ Ｎｉ４ 。
ＨＯＣ２１−ＬＮＨ，＋、（ＨＯＣｚＨ４）２ＮＨ。
次に本発明の化合物によるセルロース繊維及びセルロー
ス繊維含有繊維材料（？ＪＩｌ、紡）の染色法について
のべる。
ス繊維含有繊維材料（？ＪＩｌ、紡）の染色法について
のべる。
本発明の化合物を用いて、バッチ式浸染法でセルロース
繊維を染色する場合は、染浴を通常無機塩、例えば硫酸
ナトリウム又は塩化ナトリウムと本発明の化合物によっ
て仕立て、繊維を浸漬し、５０−９０℃に加温下１０−
６０分間染色分間後に酸結合剤、例えば炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、メタケイ酸ナトリウム、リン酸３
−ナトリウム、リン酸３カリウム、ビロリン酸ナトリウ
ム、ビロリン酸カリウム、トリクロル酢酸ナトリウムを
単独又は２種以上混合して添加し更に同温度で２０≧６
０分間染色をおこなう。
繊維を染色する場合は、染浴を通常無機塩、例えば硫酸
ナトリウム又は塩化ナトリウムと本発明の化合物によっ
て仕立て、繊維を浸漬し、５０−９０℃に加温下１０−
６０分間染色分間後に酸結合剤、例えば炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、メタケイ酸ナトリウム、リン酸３
−ナトリウム、リン酸３カリウム、ビロリン酸ナトリウ
ム、ビロリン酸カリウム、トリクロル酢酸ナトリウムを
単独又は２種以上混合して添加し更に同温度で２０≧６
０分間染色をおこなう。
この場合、酸結合剤は最初から染浴中に加えてもよいし
、文中性で染色後に酸結合剤と無機塩を含む別浴で処理
することも可能である。
、文中性で染色後に酸結合剤と無機塩を含む別浴で処理
することも可能である。
本発明の化合物を用いて浸染法でＴ／Ｃ混を染色する場
合は本発明の化合物、分散染料及び無機塩更に必要に応
じて染浴のｐＨ値を５〜９に保つ緩衝剤（例えば、酢酸
と酢酸ナトリウムの混合物、リン酸１カリウムとリン酸
２ナトリウムの混合物、リン酸１ナトリウムとリン酸２
ナトリウムの混合物）、界面活性剤及び還元防止剤等か
ら染浴を調製し、この染浴にＴ／Ｃ混を浸漬し、１００
〜１５０℃に加温し、２０へ９０分間染色をおこなう。
合は本発明の化合物、分散染料及び無機塩更に必要に応
じて染浴のｐＨ値を５〜９に保つ緩衝剤（例えば、酢酸
と酢酸ナトリウムの混合物、リン酸１カリウムとリン酸
２ナトリウムの混合物、リン酸１ナトリウムとリン酸２
ナトリウムの混合物）、界面活性剤及び還元防止剤等か
ら染浴を調製し、この染浴にＴ／Ｃ混を浸漬し、１００
〜１５０℃に加温し、２０へ９０分間染色をおこなう。
上記方法でセルロース繊維のみを染色することも可能で
ある。
ある。
本発明の化合物は、Ｔ／Ｃ混を分散染料の共存で一浴一
段で染色することを可能にしたものであシ、染色時間の
短縮、染色工程の合理化、省エネルギーの観点からその
経済効果が極めて大きい。
段で染色することを可能にしたものであシ、染色時間の
短縮、染色工程の合理化、省エネルギーの観点からその
経済効果が極めて大きい。
次に実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例中、部は重量部で、スルフＪクン酸、カルボキシ
ル基は遊離の形で表わしピリジン核の窒素原子の正荷電
は、反応液中からのＯＬＩ 、 ＣＩ又は分子中のｃｏ
ｏ−、ｓｏ；によって中和されているものとする。
ル基は遊離の形で表わしピリジン核の窒素原子の正荷電
は、反応液中からのＯＬＩ 、 ＣＩ又は分子中のｃｏ
ｏ−、ｓｏ；によって中和されているものとする。
実施例１゜
で表わされる化合物２３部を水３００部に溶解しニコチ
ン酸５．３部を加え、次いで水酸化ナトリウム水溶液を
加えｐＨ７，０とした。
ン酸５．３部を加え、次いで水酸化ナトリウム水溶液を
加えｐＨ７，０とした。
溶液を９０℃に加熱し、６時間反応させた。塩化す）
ＩＪウムで塩析し、析出した結晶な濾過、乾燥して式（
１１）で表わされる化合物（λｍａｘ ６２６ ｎｍ（
２０％ピリジン水溶液中））２２部を得た。
ＩＪウムで塩析し、析出した結晶な濾過、乾燥して式（
１１）で表わされる化合物（λｍａｘ ６２６ ｎｍ（
２０％ピリジン水溶液中））２２部を得た。
尚、式（１０）で表わされる化合物は次のように製造し
た。
た。
２−クロルアニリン−５−スルホン酸’ ５．４ 部ヲ
水１００部に溶解し、氷５０部を加え、次いで、２、４
．６−ドリクロロー１．３．５−１−リアジン５．０部
を加えた。
水１００部に溶解し、氷５０部を加え、次いで、２、４
．６−ドリクロロー１．３．５−１−リアジン５．０部
を加えた。
炭酸ナトリウムを加え、ｐＨ値を５．０〜６．０に保ち
１時間反応させた。
１時間反応させた。
次いで、式（１２）
で表わされるアミノホルムアザン化合物１４９部を加え
た。
た。
４５℃に加熱し、炭酸ナトリウムを用いてｐＨ値を７．
０〜７．５に保ちながら１時間反応させた後、塩化ナト
リウムを加え塩析し、析出した結晶を濾過乾燥して式（
１０）で表わされる化合物２２部を得た。
０〜７．５に保ちながら１時間反応させた後、塩化ナト
リウムを加え塩析し、析出した結晶を濾過乾燥して式（
１０）で表わされる化合物２２部を得た。
実施例２゜
実施例１で得られた式（１１）の化合物２部、無水る染
浴を調製した。この時の染浴ｐｔｌ値は７であった。こ
の染浴に常温で精練漂白済みの無シルクット木綿メリヤ
ス５０部を入れ、攪拌しながら３０分間で１３０℃迄昇
温し、この温度で６０分間染色した。染色後のｐＨ値は
染色開始前とかわらす７であった。染色後水洗し、アニ
オン系界面活性剤２部を含む水溶液１０００部を用い、
１００ ’Ｃで１０分間ソーピングし、次いで水洗、乾
燥して、青色の染色物を得た。このものは湿潤堅牢度、
塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度がすぐれていた
。
浴を調製した。この時の染浴ｐｔｌ値は７であった。こ
の染浴に常温で精練漂白済みの無シルクット木綿メリヤ
ス５０部を入れ、攪拌しながら３０分間で１３０℃迄昇
温し、この温度で６０分間染色した。染色後のｐＨ値は
染色開始前とかわらす７であった。染色後水洗し、アニ
オン系界面活性剤２部を含む水溶液１０００部を用い、
１００ ’Ｃで１０分間ソーピングし、次いで水洗、乾
燥して、青色の染色物を得た。このものは湿潤堅牢度、
塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度がすぐれていた
。
実施例３゜
実施例１で得られた式（１１）化合物１部、カヤロンポ
リエステルネービーブルーＥＸ−８Ｆ２００（日本化薬
（株製分散染料）０．５部、芒硝８０部、メタ部を含み
、リン酸２ナトリウム、リン酸１カリウムからなる緩衝
剤でｐＩ−Ｉ ７に調整された全容１．．０００部の染
浴にポリエステル繊維／木綿（５０１５０）混紡布５０
部を繰り入れ、２０分間で１３０℃迄昇温し、この温度
で６０分間染色した。水洗後、アニオン系界面活性剤２
部、炭酸ナトリウム２部を含む水１，０００部中で１０
０℃で２０分間ソーピングし、次いで水洗、乾燥した。
リエステルネービーブルーＥＸ−８Ｆ２００（日本化薬
（株製分散染料）０．５部、芒硝８０部、メタ部を含み
、リン酸２ナトリウム、リン酸１カリウムからなる緩衝
剤でｐＩ−Ｉ ７に調整された全容１．．０００部の染
浴にポリエステル繊維／木綿（５０１５０）混紡布５０
部を繰り入れ、２０分間で１３０℃迄昇温し、この温度
で６０分間染色した。水洗後、アニオン系界面活性剤２
部、炭酸ナトリウム２部を含む水１，０００部中で１０
０℃で２０分間ソーピングし、次いで水洗、乾燥した。
ポリエステル繊維側、木綿側共に均一に青色に染色され
た染色物が得られた。
た染色物が得られた。
実施例４゜
実施例１で得られた式（１１）化合物１部、カヤロンポ
リエステルネービーブルーＥＸ−８Ｆ ２０００．５部
、芒硝８０部を含む全容１．０００部の染浴を調製した
。その染浴のｐＦＩ値は６８８であった。ポリエステル
繊維／木綿（５０１５０）混紡布５０部を繰ｐ入れ、３
０分間で１３０℃迄昇温し、この温度で６０分間染色し
た。染色終了後の染浴のｐｌ−Ｉ値は６．４であった。
リエステルネービーブルーＥＸ−８Ｆ ２０００．５部
、芒硝８０部を含む全容１．０００部の染浴を調製した
。その染浴のｐＦＩ値は６８８であった。ポリエステル
繊維／木綿（５０１５０）混紡布５０部を繰ｐ入れ、３
０分間で１３０℃迄昇温し、この温度で６０分間染色し
た。染色終了後の染浴のｐｌ−Ｉ値は６．４であった。
実施例３と同じようにソーピングし乾燥した。
ポリエステル繊維側、木綿側共に均一に青色に染色され
た染色物が得られた。
た染色物が得られた。
実施例５゜
式（１３）
で表わされるクロロトリアジニル化合物２０部を水３０
０部に溶解しニコチン酸５部を加え、水酸化ナトリウム
水郷液でｐｌ−Ｉ値を７．０とした。この溶液・セ９０
°Ｃに加熱し、１２時間反応せしめた。
０部に溶解しニコチン酸５部を加え、水酸化ナトリウム
水郷液でｐｌ−Ｉ値を７．０とした。この溶液・セ９０
°Ｃに加熱し、１２時間反応せしめた。
塩化ナトリウムで塩析し、析出した結晶を済過、乾燥し
て式（１４）、式（１５）で表わされるトリアジニル化
合物（混合物、λｍａｘ ６２５０ｍ （２０％ピリジ
ン水溶液中））２５部を得た。
て式（１４）、式（１５）で表わされるトリアジニル化
合物（混合物、λｍａｘ ６２５０ｍ （２０％ピリジ
ン水溶液中））２５部を得た。
高速液体クロマトグラフィー分析の結果（１４） ６２
％、（１５） ３４％の混合物であった。
％、（１５） ３４％の混合物であった。
尚武（１３）で表わされる化合物は次のように製造した
。式（１２）で表わされるアミノホルムアザン化合物１
４．９部を含む２００部の水溶液に氷５０部を加え、次
いで、２．’４．６− ）リクロロ−１，３，５−トリ
アジン５．０部を加えた。炭酸ナトリウムを用いてｐＨ
値を６．５〜７．０に保ち１時間反応せしめた。
。式（１２）で表わされるアミノホルムアザン化合物１
４．９部を含む２００部の水溶液に氷５０部を加え、次
いで、２．’４．６− ）リクロロ−１，３，５−トリ
アジン５．０部を加えた。炭酸ナトリウムを用いてｐＨ
値を６．５〜７．０に保ち１時間反応せしめた。
次いで３，４−ジアミノトルエンｌ、５部を加え、４５
℃に加熱し、炭酸ナトリウムを用いてｐＨ値を６．５〜
７．５に保ちながら２時間反応せしめた。塩化ナトリウ
ムを加え塩析し析出した結晶な濾過、乾燥した。
℃に加熱し、炭酸ナトリウムを用いてｐＨ値を６．５〜
７．５に保ちながら２時間反応せしめた。塩化ナトリウ
ムを加え塩析し析出した結晶な濾過、乾燥した。
式（１３）で表わされる化合物２０部が得られた。
実施例６゜
実施例５で得られた式（１４）、（ｉ５）の化合物（混
合／ｌ）１部、カヤロンポリエステルブルーＥ１３ Ｌ
−Ｅ（日本化薬（株製分散染料）０．５部、芒硝８０部
、メタニトロベンゼンスルホン酸すＩ・リウム１部、ナ
フタリンスルホン酸のホルマリン縮合物２部、テトロシ
ンＫ（山川薬品製キャリヤー）５部を含み、実施例３の
緩衝剤でｐＨ７，０に調整された全容１．０００部の染
浴を調製した。この染浴にポリエステ繊維／木綿（５０
１５０）、メリヤス布５０部を繰り入れ１００℃に加熱
し、同温度で６０分間染色した。
合／ｌ）１部、カヤロンポリエステルブルーＥ１３ Ｌ
−Ｅ（日本化薬（株製分散染料）０．５部、芒硝８０部
、メタニトロベンゼンスルホン酸すＩ・リウム１部、ナ
フタリンスルホン酸のホルマリン縮合物２部、テトロシ
ンＫ（山川薬品製キャリヤー）５部を含み、実施例３の
緩衝剤でｐＨ７，０に調整された全容１．０００部の染
浴を調製した。この染浴にポリエステ繊維／木綿（５０
１５０）、メリヤス布５０部を繰り入れ１００℃に加熱
し、同温度で６０分間染色した。
染色後、実施例３の方法でソーピングしてポリエステル
繊維側、木綿側共に青色に均一に染色された染色物を得
た。この染色物は湿潤堅牢度、耐光堅牢度、塩素堅牢度
がすぐれていた。
繊維側、木綿側共に青色に均一に染色された染色物を得
た。この染色物は湿潤堅牢度、耐光堅牢度、塩素堅牢度
がすぐれていた。
実施例７゜
実施例５で得られた式（１４）、（１５）の化合物（混
合物）４部、カヤロンポリエステルブルーＥＢＬ−８２
部、芒硝８０部、メタニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム２部、ナフタリンスルホン酸のホルマリン縮合物２
部を含み、リン酸２ナトリウム、リン酸ｌカリウムから
なる緩衝剤でｐＨ７，０に調整された全容！、０００部
の溶液をチーズ染色機（日本染色機械■製）に注入し、
この中へポリエステル繊維／木綿（５０１５０）混紡糸
１００部を入れ３０分間で１３０℃迄昇温し、この温度
で３０分間染色した。染゛色後、実施例３の方法でソー
ピングしてポリエステル繊維側、木綿側共に均一に青色
に染色された染色物を得た。
合物）４部、カヤロンポリエステルブルーＥＢＬ−８２
部、芒硝８０部、メタニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム２部、ナフタリンスルホン酸のホルマリン縮合物２
部を含み、リン酸２ナトリウム、リン酸ｌカリウムから
なる緩衝剤でｐＨ７，０に調整された全容！、０００部
の溶液をチーズ染色機（日本染色機械■製）に注入し、
この中へポリエステル繊維／木綿（５０１５０）混紡糸
１００部を入れ３０分間で１３０℃迄昇温し、この温度
で３０分間染色した。染゛色後、実施例３の方法でソー
ピングしてポリエステル繊維側、木綿側共に均一に青色
に染色された染色物を得た。
実施例８゜
■
で表わされる化合物１２部を水２００部に溶解しイソニ
コチン酸３部を加え、次いで水酸化ナトリウム水溶液で
ｐＨ６，５に調整し、８０ ”Ｃに加熱した。
コチン酸３部を加え、次いで水酸化ナトリウム水溶液で
ｐＨ６，５に調整し、８０ ”Ｃに加熱した。
同温度で種水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨ値を
６．０〜６．５に保ちながら１５時間反応させた。
６．０〜６．５に保ちながら１５時間反応させた。
塩化ナトリウムで塩析し析出した結晶を濾過、乾燥して
、式（１７）の化合物１３部を；Ｊだ。（λ１１１８Ｘ
−６３３ｎｍ （２０％ピリジン水溶液中））（リ し
りυｎ Ｌ；ＵＩＪ１１ 尚式（１６）で表わされる化合物は次のように製造した
。
、式（１７）の化合物１３部を；Ｊだ。（λ１１１８Ｘ
−６３３ｎｍ （２０％ピリジン水溶液中））（リ し
りυｎ Ｌ；ＵＩＪ１１ 尚式（１６）で表わされる化合物は次のように製造した
。
で２．４．６−）リクロロ−１，３，５−トリアジン１
９部を加え、炭酸ナトリウム水溶液を用いてｐｌ−１５
〜６に保ちながら５℃で１時間反応せしめた。この溶液
ヲ、２，６−ジアミツトルエンー４−スルホン酸２０．
２部を含む３００部の水溶液へ、炭酸ナトリウム水溶液
を用いてｐｉ−Ｉ ４．’５〜５，５に保ちながら４０
℃で１時間で滴下した後、更に１時間反応せしめた。次
いで実施例５に記載の方法で製造した式（１８） で表わされる化合物７９部を含む１．０００部の溶液を
加え、４０℃に加熱し、炭酸ナトリウム水溶液を用いて
ｐＨ６〜７に保ちながら２時間反応せしめた。塩化ナト
リウムで塩析し、析出した結晶を濾過、乾燥して式（１
６）で表わされる化合物１２０部を得た。
９部を加え、炭酸ナトリウム水溶液を用いてｐｌ−１５
〜６に保ちながら５℃で１時間反応せしめた。この溶液
ヲ、２，６−ジアミツトルエンー４−スルホン酸２０．
２部を含む３００部の水溶液へ、炭酸ナトリウム水溶液
を用いてｐｉ−Ｉ ４．’５〜５，５に保ちながら４０
℃で１時間で滴下した後、更に１時間反応せしめた。次
いで実施例５に記載の方法で製造した式（１８） で表わされる化合物７９部を含む１．０００部の溶液を
加え、４０℃に加熱し、炭酸ナトリウム水溶液を用いて
ｐＨ６〜７に保ちながら２時間反応せしめた。塩化ナト
リウムで塩析し、析出した結晶を濾過、乾燥して式（１
６）で表わされる化合物１２０部を得た。
実施例９゜
実施例８で得られた式（１７）の化合物２部、芒硝８０
部、水１．０００部を用いて染浴を調製し、この染浴に
５０部の木綿メリヤスを浸漬し、８０℃で３０分間染色
した後、炭酸”ｌ−１−ＩＪウム２０部を添加し、引き
続き同温度で６０分間染色した。次いで実施例２におけ
るのと同様にソーピングし、次いで乾燥した。青色の染
色物が得られた。
部、水１．０００部を用いて染浴を調製し、この染浴に
５０部の木綿メリヤスを浸漬し、８０℃で３０分間染色
した後、炭酸”ｌ−１−ＩＪウム２０部を添加し、引き
続き同温度で６０分間染色した。次いで実施例２におけ
るのと同様にソーピングし、次いで乾燥した。青色の染
色物が得られた。
このものは、゛湿潤堅牢度、面・Ｉ光堅牢度、塩素堅牢
度がすぐれていた。
度がすぐれていた。
実施例１０゜
式（１９）
解し、ニコチン酸３７部を加え、炭酸ナトリウムを加え
ｐＨ６，５とした。この溶液を７５℃に加熱し１０時間
反応させた。塩化ナトリウムで塩析し、析出した結晶を
濾過乾燥して式（２０）、 （２１）で表わされる化合
物（混合物）１６０部を得た。（λｍａｘ６２０ ｎｍ
（２０％ピリジン水溶液中））高速液体クロマトグラ
フィー分析の結果（２０） ８３％、（２υ１３係の混
合物であった。
ｐＨ６，５とした。この溶液を７５℃に加熱し１０時間
反応させた。塩化ナトリウムで塩析し、析出した結晶を
濾過乾燥して式（２０）、 （２１）で表わされる化合
物（混合物）１６０部を得た。（λｍａｘ６２０ ｎｍ
（２０％ピリジン水溶液中））高速液体クロマトグラ
フィー分析の結果（２０） ８３％、（２υ１３係の混
合物であった。
実施例１１〜５５゜
実施例１． り、 ８． ｉ ｏに準じて式（２２）の
化合物を製造した。
化合物を製造した。
次表には式（２２）の化合物を製造するにあたってイ吏
化合物、式（２２）におけるＸ、１１及びピリジン核に
おけるカルボキシル基（式（２２）において※で示した
の結合位置、化合物のλｍａｘ （２０％１５リジン水
溶液中）及び化合物で木綿を染色した時の６相を示した
。
化合物、式（２２）におけるＸ、１１及びピリジン核に
おけるカルボキシル基（式（２２）において※で示した
の結合位置、化合物のλｍａｘ （２０％１５リジン水
溶液中）及び化合物で木綿を染色した時の６相を示した
。
）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式（２）中ｎ１は２又は３を表わし、ベンゼン核Ａ、
Ｂ、Ｃはスルホン酸基又は塩素原子をもつことが出来る
） で表わされるホルムアザン化合物の基を、１１は０又は
１を、ｐは１又は２を、ｐはアニオン基を各々表わす。 そしてｎが０のとき■ｔ３は水素原子又はメチル基を、
Ａは前記のＤ又はメチル基、メトキシ基、スルホン酸基
、カルボキシル基又は塩素原子で置換されていてもよい
フェニル基を表わす。（但しＡＩＪ″−Ｄであるときは
几３は水素原子である。）又ｎが１のとき几１．Ｒ２は
水素原子又はメチル基を、Ｂは−（ＣＨ２）Ｉ Ｃ’は
２〜６の整数を表わす）；−−Ｃ２Ｈ４０ＣｚＨ４；メ
チル基、スルホン酸基、カルボキシル基又は塩素原子で
置換されていてもよいフェニレン基＝ 今”−ｅ←（Ｑ
は０１ＳＯ□、 Ｎ１−１又はＮＨＣＯを表わす）；位
に結合しているノ、塩素原子又は弗素原子を、ＡはＤ；
水素原子；水酸基で置換していてもよいＣ１〜Ｃ２のア
ルキル基；メチル基、メトキシ基、スルホン酸基、カル
ボキシル基又は塩素原子で置換されていてもよいフェニ
ル基を、Ｒ３は水素原子；水酸基で置換していてもよい
Ｃ工〜Ｃ２のアルキル基を又］も３と八が一緒になって
（−０２１−１４入Ｏ基又は（−Ｃ２１１イラＣＨ，ｚ
基を表わす。（但しＡがＤであるときは几３は水素原子
であるう〕 で表わされるホルムアザン化合物 〔式（１）中りは式（２） （式（２）９田は２又は３を表わし、ベンーゼン核Ａ、
Ｂ、 Ｃはスルホン酸基又は塩素原子をもつことが出
来る） で表わされるホルムアザン化合物の基を、ｎは０又は１
を、ｐは１又は２を、ｐはアニオン基を各々表わす。そ
してｎがＯのとき几３は水素原子又はメチル基を、Ａは
前記のＤ又はメチル基、メトキシ基、スルホン酸基、カ
ルボキシル基又は塩素原子で置換されていてもよいフェ
ニル基を表わす。（但しＡがＤであるときはＲ３は水素
原子であるン又ｎが１のときＲＩ、 Ｒ２は水素原子又
はメチル基を、Ｂは−（ＣＩ−１２刀（１は２〜６の整
数を表わす）；Ｃ２ＨｌＯＣ２１（４：メチル基、スル
ホン酸基、カルボキシル基又は塩素原子で置換されてい
てレン もよいフェニネ基；？Ｑ−＝８ト（Ｑは０２ＳＱ２．Ｎ
Ｈ又はＮＨＣＯを表わす〕；−± を、ＡはＤ；水素原子；水酸基で置換していてもよい０
１〜Ｃ２のアルキル基：メチル基、メトキシ基、スルホ
ン酸基、カルボキシル基又は塩素原子で置換されていて
もよいフェニル基を、几３は水素原子；水酸基で置換し
ていてもよいＣ２〜Ｃ２のアルキル基を、又■モ３とＡ
が一緒になりて（Ｃ２１（４鳴Ｏ基又は（＝Ｃ２１−Ｌ
つ％ Ｃｌ−１２基を表わす（但しＡがＤであるときは
几３は水素原子である）〕 で表わされるホルムアザン化合物を用いることを特徴と
するセルロース繊維又はセルロース繊維含有繊維材料の
染色法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58198367A JPH0721123B2 (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | ホルムアザン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58198367A JPH0721123B2 (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | ホルムアザン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6090264A true JPS6090264A (ja) | 1985-05-21 |
| JPH0721123B2 JPH0721123B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=16389923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58198367A Expired - Lifetime JPH0721123B2 (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | ホルムアザン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0721123B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4758658A (en) * | 1985-10-07 | 1988-07-19 | Imperial Chemical Industries Plc | Water-soluble formazan dye |
| JPS63225662A (ja) * | 1987-03-14 | 1988-09-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性ホルマザン色素 |
| US4985545A (en) * | 1987-01-05 | 1991-01-15 | Mitsubishi Kasei Corporation | Water-soluble formazan colorant containing reactive group and method of dyeing by its use |
| US5041540A (en) * | 1988-12-02 | 1991-08-20 | Basf Aktiengesellschaft | Copper formazan reactive dyes having halotriazine ring |
| WO2000046308A1 (fr) * | 1999-02-08 | 2000-08-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composes de formazane et procedes de coloration dans lesquels on les utilise |
| WO2002092698A1 (fr) * | 2001-05-11 | 2002-11-21 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Compose disazo, composition colorante reactive et procedes de coloration de cellulose ou de fibres contenant de la cellulose |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4894730A (ja) * | 1972-02-22 | 1973-12-06 | ||
| JPS5218732A (en) * | 1975-07-31 | 1977-02-12 | Ici Ltd | New reactive dyestuffs* process for manufacture thereof and method of dyeing cellulose fiber materials using said dyestuffs |
| JPS5769584A (en) * | 1980-10-15 | 1982-04-28 | Toshiba Corp | Non-volatile semiconductor memory |
-
1983
- 1983-10-25 JP JP58198367A patent/JPH0721123B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
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| US4758658A (en) * | 1985-10-07 | 1988-07-19 | Imperial Chemical Industries Plc | Water-soluble formazan dye |
| US4772323A (en) * | 1985-10-07 | 1988-09-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink comprising at least one water soluble-formazan dye, free from cellulose-reactive groups |
| US4985545A (en) * | 1987-01-05 | 1991-01-15 | Mitsubishi Kasei Corporation | Water-soluble formazan colorant containing reactive group and method of dyeing by its use |
| JPS63225662A (ja) * | 1987-03-14 | 1988-09-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性ホルマザン色素 |
| US5041540A (en) * | 1988-12-02 | 1991-08-20 | Basf Aktiengesellschaft | Copper formazan reactive dyes having halotriazine ring |
| WO2000046308A1 (fr) * | 1999-02-08 | 2000-08-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composes de formazane et procedes de coloration dans lesquels on les utilise |
| US6653454B1 (en) | 1999-02-08 | 2003-11-25 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Formazane compounds and method of dyeing using the same |
| WO2002092698A1 (fr) * | 2001-05-11 | 2002-11-21 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Compose disazo, composition colorante reactive et procedes de coloration de cellulose ou de fibres contenant de la cellulose |
| US7029503B2 (en) | 2001-05-11 | 2006-04-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Disazo compound, reactive dye composition, and method of dyeing cellulose or cellulose-containing fibers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0721123B2 (ja) | 1995-03-08 |
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