JPS63225662A - 水溶性ホルマザン色素 - Google Patents
水溶性ホルマザン色素Info
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- JPS63225662A JPS63225662A JP62059773A JP5977387A JPS63225662A JP S63225662 A JPS63225662 A JP S63225662A JP 62059773 A JP62059773 A JP 62059773A JP 5977387 A JP5977387 A JP 5977387A JP S63225662 A JPS63225662 A JP S63225662A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/046—Specific dyes not provided for in group C09B62/06 - C09B62/10
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は青色素の水溶性ホルマザン色素に関するもので
あシ、詳しくは、セルロースおよび含窒素繊維に対する
低ｐＨ領域での灰石固着性に優れたホルマザン色素に関
するものである。
あシ、詳しくは、セルロースおよび含窒素繊維に対する
低ｐＨ領域での灰石固着性に優れたホルマザン色素に関
するものである。
セルロースまたは含輩素繊維などを染色するための色素
としては、通常、水溶性である反応性染料が用いられ、
種々の構造を有する染料が提案されている。一般的に、
この種の染料を用いて、上述の如き繊維を浸染法により
染色する場合、染浴の温度としては例えば、６０〜７０
℃程度の比較的低温が採用されている。
としては、通常、水溶性である反応性染料が用いられ、
種々の構造を有する染料が提案されている。一般的に、
この種の染料を用いて、上述の如き繊維を浸染法により
染色する場合、染浴の温度としては例えば、６０〜７０
℃程度の比較的低温が採用されている。
近年、繊維素材の多様化に伴ない、例えば、セルロース
ｍ維とポリエステル繊維の混合繊維が利用されているが
、このような混合Ｒｔａの染色方法としては、従来、予
め、分散染料を用いて、／２θ〜ｌダθη程度の高温に
おいてポリエステル繊維を染色し、次いで、反応性染料
を用いて、１０〜７０℃糧度の低温においてセルロース
繊維を染色する、所謂、二段法が採用されている。とこ
ろが、最近、反応性染料と分散染料とを併用し、−浴一
段で１２０〜１４１０℃の高温の染浴にて、セルロース
とポリエステル繊維を同時に染色する方法が提案されて
おシ、また染料に関して、例えば下記構造式（ア）で示
ン されるホルマザン系化合物よりなる反応性染料、が知ら
れている。（特開昭乙０−タ０．２＆’１号）〔発明が
解決しようとする問題点］ しかしながら、このような高温の染浴にて、従来、公知
の反応性染料を用いてセルロース繊維の染色を行っ九場
合には、染料の繊維に対する反応固着率が低く、ビルド
アツプ性も不良で良好な染色物を得ることができなかっ
た。
ｍ維とポリエステル繊維の混合繊維が利用されているが
、このような混合Ｒｔａの染色方法としては、従来、予
め、分散染料を用いて、／２θ〜ｌダθη程度の高温に
おいてポリエステル繊維を染色し、次いで、反応性染料
を用いて、１０〜７０℃糧度の低温においてセルロース
繊維を染色する、所謂、二段法が採用されている。とこ
ろが、最近、反応性染料と分散染料とを併用し、−浴一
段で１２０〜１４１０℃の高温の染浴にて、セルロース
とポリエステル繊維を同時に染色する方法が提案されて
おシ、また染料に関して、例えば下記構造式（ア）で示
ン されるホルマザン系化合物よりなる反応性染料、が知ら
れている。（特開昭乙０−タ０．２＆’１号）〔発明が
解決しようとする問題点］ しかしながら、このような高温の染浴にて、従来、公知
の反応性染料を用いてセルロース繊維の染色を行っ九場
合には、染料の繊維に対する反応固着率が低く、ビルド
アツプ性も不良で良好な染色物を得ることができなかっ
た。
又、例えば、このような問題点を改良するためのｆｉ４
ｇ料として提案された、上記構造式（ア）で示されるホ
ルマザン系化合物よシなる反応性染料の場合も、高温染
浴（例えば、７３０℃）で染色すると、ある程度の効果
は得られるものの、染ＡＩ車およびビルドアツプ性が、
未だ不十分であると言う問題点を有する。
ｇ料として提案された、上記構造式（ア）で示されるホ
ルマザン系化合物よシなる反応性染料の場合も、高温染
浴（例えば、７３０℃）で染色すると、ある程度の効果
は得られるものの、染ＡＩ車およびビルドアツプ性が、
未だ不十分であると言う問題点を有する。
本発明は、上記実情に鑑みてなされたもので、本発明の
目的は、ポリエステルａ１．維の染色条件においても、
セルロース繊維に対し、よシ一層優れ九反志固着皐を示
す水溶性色素を提供することにある。
目的は、ポリエステルａ１．維の染色条件においても、
セルロース繊維に対し、よシ一層優れ九反志固着皐を示
す水溶性色素を提供することにある。
本発明の上記目的は、遊離酸の形で下記一般式ｒｌｌ
〔式中、ＹｌおよびＹ３ は水素原子、低級アルキル基
、スルホン酸基、カルボ中シル基、スルファモイル基、
カルバモイル基またはヒドロギシエチル基を表わし、ｎ
はｌ−λの整数を我わし、八〇はアニオンを茨わす）で
示される水浴性ホルマザン色素によシ達成される。
、スルホン酸基、カルボ中シル基、スルファモイル基、
カルバモイル基またはヒドロギシエチル基を表わし、ｎ
はｌ−λの整数を我わし、八〇はアニオンを茨わす）で
示される水浴性ホルマザン色素によシ達成される。
以下、本発明につき詳細に説明する。
前足一般式（１）で示される水溶性ホルマザン色素にお
いて、ＹｌおよびＹ２で示される低級アルキル基として
は通常、メチル、エチル、グロビル、ブチル等の炭素数
／ｘＱの直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられる
。
いて、ＹｌおよびＹ２で示される低級アルキル基として
は通常、メチル、エチル、グロビル、ブチル等の炭素数
／ｘＱの直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられる
。
ｎは／〜−の正数を表わすが、特にｌの場合が好ましい
。
。
Ａｅはピリジン核の窒素原子の正荷電とバランスさせる
に必要な負荷電であシ、例えば、ｏｌｉ、ｃｔｏ、Ｆｏ
等が挙げられる。
に必要な負荷電であシ、例えば、ｏｌｉ、ｃｔｏ、Ｆｏ
等が挙げられる。
前足一般式［１）で表わされるホルマザン色素は次のよ
うにして製造することができる。例えば下記一般式Ｃ１
〕 （式中、ｎは前記定義に同じである）で示されるホルマ
ザン化合物７モル割合と、下記式〔膳〕（式中、Ｙｌお
よびＹｌ は前記定義に同じ）で示されるピリジン化合
物７モル割合を水媒中６００〜？θ℃、ｐＨ４ｔ−６で
反応させることによシ、前記一般式［１）で示されるホ
ルマザン色素を製造することができる。なお、反応液か
ら目的物を得るには通常の塩析法が用いられるが、反応
液をそのままスプレー乾燥することも出来る。
うにして製造することができる。例えば下記一般式Ｃ１
〕 （式中、ｎは前記定義に同じである）で示されるホルマ
ザン化合物７モル割合と、下記式〔膳〕（式中、Ｙｌお
よびＹｌ は前記定義に同じ）で示されるピリジン化合
物７モル割合を水媒中６００〜？θ℃、ｐＨ４ｔ−６で
反応させることによシ、前記一般式［１）で示されるホ
ルマザン色素を製造することができる。なお、反応液か
ら目的物を得るには通常の塩析法が用いられるが、反応
液をそのままスプレー乾燥することも出来る。
本発明のホルマザン色素は繊維、布を染色するための染
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジェット式プリンター用インクなどの色素として広く利
用することができるが、特に染料としての適性が優れて
いる。
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジェット式プリンター用インクなどの色素として広く利
用することができるが、特に染料としての適性が優れて
いる。
本発明のホルマザン色素を染料として用いる場合には、
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
−ｚプラアンモニタムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げ
られるが、セルロース繊維が望ましく、ｔた、このセル
ロース繊維は例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチインテレフタレートなどのポリエステルとの混合
繊維であることが特に望ましい。
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
−ｚプラアンモニタムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げ
られるが、セルロース繊維が望ましく、ｔた、このセル
ロース繊維は例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチインテレフタレートなどのポリエステルとの混合
繊維であることが特に望ましい。
本発明のホルマザン色素を使用してセルロースとポリエ
ステルの混合繊維を染色する場合には、例えば、Ｃｏ１
ｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ（第３版）に記載されているポリエ
ステル繊維用の分散染料を同時に用いて、一段一浴にて
染色することができる。
ステルの混合繊維を染色する場合には、例えば、Ｃｏ１
ｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ（第３版）に記載されているポリエ
ステル繊維用の分散染料を同時に用いて、一段一浴にて
染色することができる。
本発明のホルマザン色素を使用してセルロース含有繊維
を染色する場合には、例えば、染浴（ＤｐＨｔ−ｊ〜ｒ
１好ましくはｐＨｊ、ｊ 〜７１に保持するに必要な緩
衝剤（例えば、炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸、ホク酸
等の酸とそれらの饅のナトリ９ム塩またはカリウム塩の
単一または混合物で通常０．！〜−ｒ−Ｏｉｔ ／ を
程度）と、必要に応じて、電解質（塩化ナトリウムまた
は硫酸ナトリワム郷を通常／ ＝ ／ ｊ ＯＩ ／
Ｌ程度、特に好ましくは４ｔＯ〜１０Ｉｉ／ｌ）を用い
て染浴を調製することが望ましい。そして、この際の染
色温度は７０ＯＮ／！ＴＯ”ｃであυ、染色時間は３０
〜Ｊ０分間である。
を染色する場合には、例えば、染浴（ＤｐＨｔ−ｊ〜ｒ
１好ましくはｐＨｊ、ｊ 〜７１に保持するに必要な緩
衝剤（例えば、炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸、ホク酸
等の酸とそれらの饅のナトリ９ム塩またはカリウム塩の
単一または混合物で通常０．！〜−ｒ−Ｏｉｔ ／ を
程度）と、必要に応じて、電解質（塩化ナトリウムまた
は硫酸ナトリワム郷を通常／ ＝ ／ ｊ ＯＩ ／
Ｌ程度、特に好ましくは４ｔＯ〜１０Ｉｉ／ｌ）を用い
て染浴を調製することが望ましい。そして、この際の染
色温度は７０ＯＮ／！ＴＯ”ｃであυ、染色時間は３０
〜Ｊ０分間である。
［＊Ｍ例〕
以下、本発明を実施例をあげて、さらに具体的に説明す
るが、本発明は、以下の冥絶倒等忙限定されるものでは
ない。
るが、本発明は、以下の冥絶倒等忙限定されるものでは
ない。
実施例１
遊離酸の形で下記構造式（アニオン成分は塩素イオンで
ある） で示されるホルマザン色素０．２７７、芒硝／ｄθｙ、
ｉ衝剤としてＮａ、Ｂ、０７ ＠ １０Ｈ，ＯＯ，１）
およびＫＨＲＰｏ、 ０．グーを水−〇〇−に加え調製
した染浴に、未シルケット綿メリヤス／Ｄｉを入れ３０
分間を要して１−２０℃迄昇温し、同温度で６０分間染
色した後、水洗、ソーピング、水洗。
ある） で示されるホルマザン色素０．２７７、芒硝／ｄθｙ、
ｉ衝剤としてＮａ、Ｂ、０７ ＠ １０Ｈ，ＯＯ，１）
およびＫＨＲＰｏ、 ０．グーを水−〇〇−に加え調製
した染浴に、未シルケット綿メリヤス／Ｄｉを入れ３０
分間を要して１−２０℃迄昇温し、同温度で６０分間染
色した後、水洗、ソーピング、水洗。
乾燥を行い青色の染色物を得た。なお、本染色浴は染色
前、後を通じてｐＨは６．０であった。
前、後を通じてｐＨは６．０であった。
得られた染色物は極めて濃厚であった。
なお、本実施例で使用したホルマザン色素は、で表わさ
れるホルマザン化合物を水に溶解し、この溶液にニコチ
ン酸／、ｊモル割合を加え？Ｏ’Ｃ、’ ｐＨ＝ ４に
て７時間反応させ、次いで、反応液を塩化ナトリウムに
よって塩析し、得られ九結晶をＦ別後、乾燥して上記ホ
ルマザン色素を得た。
れるホルマザン化合物を水に溶解し、この溶液にニコチ
ン酸／、ｊモル割合を加え？Ｏ’Ｃ、’ ｐＨ＝ ４に
て７時間反応させ、次いで、反応液を塩化ナトリウムに
よって塩析し、得られ九結晶をＦ別後、乾燥して上記ホ
ルマザン色素を得た。
実施例＝
遊離酸の形で、下記式（アニオン成分はフッ素イオンで
ある） で表わされるホルマザン色素０．．２１ｉ芒硝／ｄｇ緩
衝剤としてＮａＨＰＯ，・／コＨ，Ｏθ、ダＩおよびＫ
Ｈ１ＰＯ４’＠コＩを水−〇〇−に加え調製した染浴に
未シルクット踊メリヤス１０９を入れ３０分間を要して
ノー２０℃迄昇温し、同温度で６０分間染色した後水洗
、ソーピング、水洗、乾燥を行い青色の染色物を得た。
ある） で表わされるホルマザン色素０．．２１ｉ芒硝／ｄｇ緩
衝剤としてＮａＨＰＯ，・／コＨ，Ｏθ、ダＩおよびＫ
Ｈ１ＰＯ４’＠コＩを水−〇〇−に加え調製した染浴に
未シルクット踊メリヤス１０９を入れ３０分間を要して
ノー２０℃迄昇温し、同温度で６０分間染色した後水洗
、ソーピング、水洗、乾燥を行い青色の染色物を得た。
なお、本染色浴は染色前、後を通じてｐＨは７であった
。得られた染色物は極めて濃厚であった。
。得られた染色物は極めて濃厚であった。
なお、本実施例で使用したホルマザン色素は実施例／に
準じて製造しな。
準じて製造しな。
実施例Ｊ
実施例／で製造した、ホルマザン色素０．！ｌおよび下
記構造式 で示される公知のポリエステル用アントラキノン染料θ
、Ｊ ｇよシなる混合染料を用い、これと芒硝１．ｔＪ
Ｆ％緩衝剤としてＮａ１ＨＰＯ，争／ ２ Ｈ，Ｏｏ、
４ｔｇおよびＫ）Ｉ、Ｐｏ、 ０．／ ｌを、水ユｏｏ
−に加えて調整した染浴に、ポリエステル／木綿＝ｊＯ
”、１０の混紡布ｉｏｐを入れ、３０分１ｃ要して／３
Ｄ℃迄昇温し、同温度で４θ分間染色した後、次いで、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、同色性良好な青
色の染色物を得た。
記構造式 で示される公知のポリエステル用アントラキノン染料θ
、Ｊ ｇよシなる混合染料を用い、これと芒硝１．ｔＪ
Ｆ％緩衝剤としてＮａ１ＨＰＯ，争／ ２ Ｈ，Ｏｏ、
４ｔｇおよびＫ）Ｉ、Ｐｏ、 ０．／ ｌを、水ユｏｏ
−に加えて調整した染浴に、ポリエステル／木綿＝ｊＯ
”、１０の混紡布ｉｏｐを入れ、３０分１ｃ要して／３
Ｄ℃迄昇温し、同温度で４θ分間染色した後、次いで、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、同色性良好な青
色の染色物を得た。
なお、本染色浴は染色前、後を通じてｐＨｌであった。
この染色テストにおける各染料の染着性は非常に良好で
、得られた染色物は極めて濃厚なものであった。
、得られた染色物は極めて濃厚なものであった。
実施例ダ
実施例１に記載の方法に準じて、！／表および第一２ｆ
ｉＫ示すホルマザン色素（いずれも遊離酸の形で表わす
。ま九アニオン成分は塩素イオンである。）を合成し、
これらの色素につき実施例１および実施例３に記載の方
法に従りて綿布およびポリエステル／木綿混紡布を染色
したところ、いずれも濃厚に染色されておシ、また、ビ
ルドアツプ性も良好でありた。
ｉＫ示すホルマザン色素（いずれも遊離酸の形で表わす
。ま九アニオン成分は塩素イオンである。）を合成し、
これらの色素につき実施例１および実施例３に記載の方
法に従りて綿布およびポリエステル／木綿混紡布を染色
したところ、いずれも濃厚に染色されておシ、また、ビ
ルドアツプ性も良好でありた。
また、得られた染布の色調とλｍａｘｔｄ第１表および
第２表に示す通シの結果であった。
第２表に示す通シの結果であった。
本発明のホルマザン色素は構造中にピリジン環が結合さ
れたトリアジン型反応基を有する水溶性ホルマザン色素
であυ、青色系色調の色素として有用なものである。特
に、この化合物をセルロース又は含窒素繊維を含有する
繊維の染色に用い九場合には、各ｓ竪牢度が良好な上、
染着性が優れていると言う効果を有する。そして、この
効果は従来、ポリエステルの染色条件として採用されて
いる例えば、１−２０〜ノ４ｔＯ℃の高温で、しかも、
低ｐＨ領域の染色条件において得ることができる。した
がって、本発明の色素は例えばポリエステル／セルロー
スまたは含窒素繊維との混合繊維を水溶性の分散染料と
共に用いて、一段一浴で同時に染色するための反応性染
料として特に適している。
れたトリアジン型反応基を有する水溶性ホルマザン色素
であυ、青色系色調の色素として有用なものである。特
に、この化合物をセルロース又は含窒素繊維を含有する
繊維の染色に用い九場合には、各ｓ竪牢度が良好な上、
染着性が優れていると言う効果を有する。そして、この
効果は従来、ポリエステルの染色条件として採用されて
いる例えば、１−２０〜ノ４ｔＯ℃の高温で、しかも、
低ｐＨ領域の染色条件において得ることができる。した
がって、本発明の色素は例えばポリエステル／セルロー
スまたは含窒素繊維との混合繊維を水溶性の分散染料と
共に用いて、一段一浴で同時に染色するための反応性染
料として特に適している。
Claims (1)
- （１）遊離酸の形で下記一般式〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔１〕 〔式中、Ｙ＾１およびＹ＾２は水素原子、低級アルキル
基、スルホン酸基、カルボキシル基、スルファモイル基
、カルバモイル基またはヒドロキシエチル基を表わし、
ｎは１〜２の整数を表わし、Ａ＾■はアニオンを表わす
）で示される水溶性ホルマザン色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62059773A JPH0751676B2 (ja) | 1987-03-14 | 1987-03-14 | 水溶性ホルマザン色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62059773A JPH0751676B2 (ja) | 1987-03-14 | 1987-03-14 | 水溶性ホルマザン色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63225662A true JPS63225662A (ja) | 1988-09-20 |
| JPH0751676B2 JPH0751676B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=13122943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62059773A Expired - Lifetime JPH0751676B2 (ja) | 1987-03-14 | 1987-03-14 | 水溶性ホルマザン色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751676B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998038252A1 (fr) * | 1997-02-28 | 1998-09-03 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composes de formazan et procede de coloration par lesdits composes |
| CN102311667A (zh) * | 2010-07-08 | 2012-01-11 | 上海雅运纺织化工有限公司 | 藏青色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5958059A (ja) * | 1982-09-28 | 1984-04-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 金属ホルマザン化合物、その製造法およびそれを用いる繊維材料の染色方法 |
| JPS6090264A (ja) * | 1983-10-25 | 1985-05-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | ホルムアザン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色法 |
| JPS60181373A (ja) * | 1984-02-20 | 1985-09-17 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ス系繊維材料の染色法 |
| JPS6140367A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | トリアジン誘導体 |
-
1987
- 1987-03-14 JP JP62059773A patent/JPH0751676B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6086640A (en) * | 1997-02-28 | 2000-07-11 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Formazan compounds and method of dyeing therewith |
| KR100515901B1 (ko) * | 1997-02-28 | 2005-09-21 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 포르마잔 화합물 및 이를 이용한 염색 방법 |
| CN102311667A (zh) * | 2010-07-08 | 2012-01-11 | 上海雅运纺织化工有限公司 | 藏青色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0751676B2 (ja) | 1995-06-05 |
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