JP2006124634A - ピリドンアゾ化合物およびこの互変異性体、並びに、着色剤含有硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)で表されるピリドンアゾ化合物並びに、着色剤として、該化合物を含む着色剤含有硬化性組成物、並びに、これを用いたカラーフィルタおよびその製造方法。
〔R1、R3およびR4は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロ原子を有する置換基を表す。但し、R1、R3およびR4のうち少なくとも一つはヘテロ原子を有する置換基を表す。また、R3およびR4はこれらと結合している窒素原子と共に複素環を形成していてもよい。R2はアルキル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基を表す。〕
【選択図】 なし
Description
さらに、高い耐光性あるいは耐熱性を示す染料は水や溶剤に対する溶解性が低下する場合が多く、産業利用上問題を生じることが多かった。
(1)通常、色素はアルカリ水溶液または有機溶剤のいずれかに溶解性が低いため、所望のスペクトルを有する液状の硬化性組成物を得るのが困難である。
(2)染料は、硬化性組成物中の他の成分と相互作用を示す場合が多いため、硬化部、非硬化部の溶解性(現像性)の調節が困難である。
(3)染料のモル吸光係数(ε)が低い場合には、多量の染料を添加しなければならず、この為、硬化性組成物中の重合性化合物(モノマー)やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を減らさざるを得なくなり、組成物の硬化性や硬化後の耐熱性や(非)硬化部の現像性が低下する等の問題を生じる。
(4)染料は一般的に顔料に比べ、耐光性、耐熱性に劣る。
等である。
このため、上述の問題を解決することのできる染料や硬化性組成物の開発が望まれていた。
また、従来スルホンアミド構造を有し、かつ、スルホンアミド部および/またはピリドン環上の窒素原子にヘテロ原子を含有する置換基を有するピリドンアゾ染料は、全く知られておらず、溶剤溶解性、耐熱性/耐光性等をすべて満足するピリドンアゾ染料は従来知られていなかった(例えば、特許文献11参照。)。
また、本発明の第2の目的は、染料のモル吸光係数や色価、耐光性、耐熱性、およびパターン形成性(現像性)に優れた着色剤含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよびその製造方法を提供することにある。
<1> 下記一般式(I)で表されるピリドンアゾ化合物およびこの互変異性体である。
この製造方法は、必要により上記パターンを加熱および/または露光によって硬化する工程を含んでいてもよいし、これらの工程を複数回繰り返すものであってもよい。また染料を変更して、複数種類の色のフィルターを形成してもよい。
また、本発明によれば着色剤の耐熱性、耐光性、モル吸光係数、色価、およびパターン形成性に優れた着色剤含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよび簡便でコストパフォーマンスの高いカラーフィルタの製造方法を提供することができる。
まず、本発明のピリドンアゾ化合物について詳述する。
本発明のピリドンアゾ化合物は、下記一般式(I)で表される色素化合物であり、従来のアゾ化合物にはない、高い耐光性と高い耐熱性とを同時に満足し、かつ必要な場合には水または有機溶剤に自由に溶解することが可能な新規な色素化合物である。
上記R1で表されるヘテロ原子を有する置換基として具体的には、2−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピル基、2−メトキシ−1−メチル−エチル基、テトラヒドロフルフリル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシ−1−メチル−エチル基、ヒドロキシエトキシエチル基、3−N−モルホリノプロピル基、2−N−モルホリノエチル基、3−N−ピロリジノニルプロピル基、2−ジメチルアミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル基、3−ジエチルアミノプロピル基、2−N−ピロリジニルエチル基、2−(N−メチル−2−ピロリジニル)エチル基、2−N−ピペリジニルエチル基、3−(2−メチル−N−ピペリジニル)プロピル基、3−イソプロポキシプロピル基、などが挙げられる。
R3および/またはR4は無置換でもよいし、また更に置換基を有していてもよい。R3および/またはR4で表されるヘテロ原子を有する置換基としては、総原子数3〜50程度の置換基が色価の観点で好ましく、総原子数3〜40の置換基が更に好ましく、総原子数3〜30の置換基が特に好ましく、窒素原子、硫黄原子および酸素原子のいずれかを少なくとも1つ有する総原子数3〜30の置換基が最も好ましい。
前記R1、R3またはR4で表される炭素数1〜21のアルキル基としては、直鎖、分岐、または環状のアルキル基のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−アミル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコサニル基、i−プロピル基、sec−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、1−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、2−メチルブチル基、i−アミル基、ネオペンチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、t−アミル基、1,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、
前記R1、R3またはR4で表される炭素数2〜21のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基、2−メチル−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−1−ブテニル基、1,1−ジメチル−3−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、1−エチル−1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1−ヘプテニル基、2,6−ジメチル−5−ヘプテニル基、9−デセニル基、1−シクロペンテニル基、2−シクロペンテニルメチル基、シクロヘキセニル基、1−メチル−2−シクロヘキセニル基、1,4−ジヒドロ−2−メチルフェニル基、オクテニル基、シトロネリル基、オレイル基、ゲラニル基、ファーネシル基、2−(1−シクロヘキセニル)エチル基、等が好適に挙げられる。
前記R1、R3またはR4で表される炭素数6〜21のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、アンスラキノニル基、ピレニル基、等が好適に挙げられ、この中でも、フェニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、アントラセニル基が更に好ましく、更にはフェニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、フルオレニル基が特に好ましい。
前記R1、R3またはR4で表される炭素数7〜21のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、ジフェニルメチル基、1,2−ジフェニルエチル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、α−メチルベンジル基、フェニルエチル基、α−メチル−フェニルエチル基、β−メチル−フェニルエチル基、3−フェニルプロピル基、3,3−ジフェニルプロピル基、4−フェニルブチル基、ナフチルメチル基、スチリル基、シンナミル基、フルオレニル基、1−ベンゾシクロブテニル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル基、インダニル基、ピペロニル基、ピレンメチル基、等が好適に挙げられる。
また、上記の置換基は同様の置換基でさらに複数回置換されていてもよい。
上記R2として具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、が好ましく、中でも、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、が更に好ましく、メチル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、が特に好ましい。
本発明の着色剤含有硬化性組成物(以下、「本発明の組成物」という場合がある。)は、着色剤を含んでなる着色剤含有硬化性組成物であって、前記着色剤が下記一般式(I)で表される化合物および/またはこの互変異性体を含むことを特徴とする。
また、本発明の組成物は、特に色価を向上させたことによって、染料の添加量を低減することができる。これにより、他の添加物の含有量を増加させることができ、レジストの諸性能を向上させることができる。さらに、本発明の組成物によれば、露光部または未露光部の現像性および残膜率を向上させることができるため、良好なパターン形成性を発揮することができる。また、本発明の組成物は、製造プロセスにおいて、上記の諸性能の劣化の懸念がない為、生産性が高い。
本発明の組成物が酸縮合ネガ型の組成物である場合は、上記着色剤に加えて、溶剤、架橋剤、バインダー(好ましくはアルカリ可溶性バインダー)および光酸発生剤を含み、さらに架橋剤を含んでもよい。
また、本発明の組成物がポジ型の組成物である場合には、上記着色剤に加えて、溶剤、感光剤(若しくは光酸発生剤)、または、硬化剤を含むことが好ましい。
本発明によれば、高感度、高解像力、高耐熱性、広い現像ラチチュードを有し、しかも染料の溶出がなく、パターンの耐溶剤性に優れ、生産性の高い着色剤含有硬化性組成物、並びに、これを使用したカラーフィルタおよびその製造方法を提供することが可能である。
本発明の組成物は、着色剤として上述した本発明のピリドンアゾ化合物(一般式(I)で表される化合物)および/またはこの互変異性体を含む。本発明の組成物は、上記一般式(I)で表される化合物を2種類以上含んでもよい。本発明のピリドンアゾ化合物については、上述した通りである。
上記一般式(I)で表される化合物は、同種の一般式(I)で表される化合物と併用してもよいし、他の着色剤、他の着色剤と金属や含窒素化合物との塩、錯体、他の着色剤の誘導体等と同時に使用してもよい。
他の着色剤としては、COLOUR INDEX(SOCIETY OF DYES AND COLOURISTS)や、染色ノート(色染社発行)に記載されている、直接染料、酸性染料、媒染・酸性媒染染料、塩基性染料、建染染料、硫化染料、アゾイック染料、分散染料、反応染料、蛍光増白剤、その他の染料、ピグメントレジンカラー、および顔料、近赤外吸収色素、等公知のものが挙げられる。
これらの着色剤としてたとえば、
シー・アイ・ソルベント・ブルー25(C.I.Solvent Blue 25)、
シー・アイ・ソルベント・ブルー55(C.I.Solvent Blue 55)、
シー・アイ・ソルベント・ブルー67(C.I.Solvent Blue 67)、
シー・アイ・ソルベント・ブルー38(C.I.Solvent Blue 38)、
シー・アイ・ソルベント・イエロー82(C.I.Solvent Yellow82)
シー・アイ・ソルベント・イエロー162(C.I.Solvent Yellow 162)
シー・アイ・ソルベント・オレンジ56(C.I.Solvent Orange 56)、
シー・アイ・アシッド・バイオレット17(C.I.Acid Violet 17)、
シー・アイ・アシッド・バイオレット49(C.I.Acid Violet 49)、
シー・アイ・ダイレクト・ブルー86(C.I.Direct Blue 86)
などが挙げられ、これらはそれぞれ単独または2種以上を混合して用いてもよい。
上記酸性染料について説明する。上記酸性染料は、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有するものであれば特に限定されないが、有機溶剤や現像液に対する溶解性、塩形成性、吸光度、硬化性組成物中の他の成分との相互作用、耐光性、耐熱性等の必要とされる性能の全てを勘案して選択される。
以下に上記酸性染料の具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。例えば、acid alizarin violet N;
acid black 1,2,24,48;
acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40,45,62,70,74,80,83,86,87,90,92,103,108,112,113,120,129,138,147,158,171,182,192,249;
acid chrome violet K;
acid Fuchsin;
acid green 1,3,5,9,16,25,27,50;
acid orange 6,7,8,10,12,50,51,52,56,63,74,95;
acid red 1,4,8,14,17,18,26,27,29,31,34,35,37,42,44,50,51,52,57,66,73,80,87,88,91,92,94,97,103,111,114,129,133,134,138,143,145,150,151,158,176,183,198,211,215,216,217,249,252,257,260,266,274;
acid violet 6B,7,9,17,19;
acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,40,42,54,65,72,73,76,79,98,99,111,112,114,116,169,243;
Food Yellow 3;およびこれらの染料の誘導体が挙げられる。
acid black 24;
acid blue 7,23,25,29,62,83,86,87,90,92,108,138,158,249,;
acid green 3,5,9,16,25,27,50;
acid orange 8,51,56,74,63,74;
acid red 1,4,8,34,37,42,52,57,80,97,114,143,145,151,183,217;
acid violet 7;
acid yellow 17,23,25,29,34,40,42,72,76,99,111,112,114,116,163,243等の染料およびこれらの染料の誘導体が好ましい。
上記酸性染料の誘導体としては、酸性染料のスルホン酸をスルホン酸アミド、スルホン酸エステルに変換した化合物などが有用に利用できる。
上記酸性染料と塩を形成する原子団については、上記酸性染料のアニオンと塩を形成するカチオン性のものであれば限定はない。このような原子団としては、例えば、Li、Na、K、Rb、Cs、Ag,Mg,Ca,Sr,Ba、Zn、Al、Ni、Cu、Co、Fe、または含窒素化合物からなるカチオン等が挙げられる。
上記酸性染料と対塩を形成する含窒素化合物について説明する。本発明において、酸性染料と塩を形成する含窒素化合物は、有機溶剤や現像液に対する溶解性、塩形成性、染料の吸光度、硬化性組成物中の他の成分との相互作用等の全てを考慮して選択される。吸光度の観点のみで選択すると、できるだけ分子量の低いものが好ましく、その中でも、分子量245以下であることが好ましく、分子量240以下であることがさらに好ましく、分子量230以下であることが特に好ましい。
一般式(I)の化合物(または酸性染料)と塩を形成する原子団/(一般式(I)の化合物(または酸性染料)のモル比(以下、「L」という場合がある。)について説明する。上記Lは酸性染料分子と対イオンである原子団とのモル比率を決定する値であり、酸性染料原子団の塩形成条件によって自由に選択することができる。具体的には、0≦L≦10の間の数値であり、有機溶剤や現像液に対する溶解性、塩形成性、吸光度、硬化性組成物中の他の成分との相互作用、耐光性、耐熱性等、必要とする性能の優先順位の全てを勘案して選択される。吸光度または色価のみの観点で選択すると、上記Lは0≦L≦7の間の数値をとることが好ましく、0≦L≦6の間の数値をとることがさらに好ましく、0≦L≦5の間の数値をとることが特に好ましい。
次に、一般式(I)で表される化合物(酸性染料等の他の染料を併用する場合は他の染料を含む)の使用濃度について説明する。本発明の染料含有硬化性組成物中の全固形成分中における一般式(I)の化合物(上記酸性染料を併用する場合は酸性染料を含む)の濃度は、染料の種類によって異なるが、0.5〜80質量%が好ましく、0.5〜60質量%がより好ましく、0.5〜50質量%が特に好ましい。
次にバインダーについて説明する。本発明に使用するバインダーはアルカリ可溶性であれば、特に限定されないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
アルカリ可溶性のバインダーとしては、線状有機高分子重合体で、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号明細書に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等があり、また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。この他に水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等やポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ(2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート)、ポリビニールピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール、等も有用である。
その他親水性を有するモノマーとしては、テトラヒドロフルフリル基、燐酸、燐酸エステル、4級アンモニウム塩、エチレンオキシ鎖、プロピレンオキシ鎖、スルホン酸およびその塩、モルホリノエチル基等を含んだモノマー等も有用である。
OH基を有する例えば2−ヒドロキシエチルアクリレートと、COOH基を含有する例えばメタクリル酸と、これらと共重合可能なアクリル系若しくはビニル系化合物等のモノマーとの共重合体に、OH基と反応性を有するエポキシ環と炭素−炭素不飽和結合基とを有する化合物、例えばグリシジルアクリレートのような化合物を反応させて得られる化合物等が使用できる。OH基との反応ではエポキシ環の他に酸無水物、イソシアネート基を有し、アクリロイル基を有する化合物も使用できる。また特開平6−102669号、特開平6−1938号に開示されるエポキシ環を有する化合物にアクリル酸のような不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物に、飽和若しくは不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られる反応物も使用できる。
上記ノボラック樹脂としては、例えばフェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。上記フェノール類としては、例えばフェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトールまたはビスフェノールA等が挙げられる。上記フェノール類は単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。上記アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドまたはベンズアルデヒド等が挙げられる。
本発明の組成物中における上記バインダーの使用量は、パターン形成性(現像性)の観点から本発明の組成物中の全固形分に対して10〜90質量%が好ましく、20〜80質量%がさらに好ましく、30〜70質量%が特に好ましい。
次に架橋剤について説明する。本発明は上記一般式(I)で表される染料を使用し組成分中の重合性化合物の含有量を増加することで、従来に比較して膜の硬化反応をより高度に進行させ、硬化性の良好な膜が得られることが発明の主旨の一つであるが、補足的に、架橋剤を用いて更に高度に硬化させた膜を得ることも可能である。本発明に使用する架橋剤は、架橋反応によって膜硬化を行えるものであれば特に限定されないが、例えば(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基およびアシロキシメチル基から選ばれた少なくとも一つの置換基で置換されたメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物またはウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基およびアシロキシメチル基から選ばれた少なくとも一つの置換基で置換されたフェノール化合物、ナフトール化合物またはヒドロキシアントラセン化合物が挙げられ、特に多官能エポキシ樹脂が好ましい。
上記メラミン化合物として、例えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がメトキシメチル化した化合物またはその混合物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がアシロキシメチル化した化合物またはその混合物などが挙げられる。
また、骨格となるナフトール化合物、ヒドロキシアントラセン化合物も、OH基のオルト位、パラ位が全て置換されている化合物が好ましい。
骨格となるフェノール化合物の3位または5位は未置換であってもよいし、置換基を有していてもよい。骨格となるナフトール化合物においても、OH基のオルト位以外は未置換であってもよいし、置換基を有していてもよい。
また、アルコキシメチル基含有化合物は、上記メチロール基含有化合物をアルコール中で塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸等の酸触媒の存在下で加熱することにより得られる。
アシロキシメチル基含有化合物は、上記メチロール基含有化合物を塩基性触媒の存在下アシルクロリドと反応させることにより得られる。
アシロキシメチル基含有化合物としては、例えば、上記メチロール基含有化合物のメチロール基を、一部または全部アシロキシメチル化した化合物が挙げられる。
これらは単独で使用してもよく、組み合わせて使用してもよい。
次に本発明の組成物がネガ型の組成物である場合に含まれる重合性化合物(以下、「モノマー」と称する。)について説明する。上記モノマーとしては、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン基を有し、常圧下で100℃以上の沸点を有する化合物が好ましい。その例としては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、等の単官能のアクリレートやメタアクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイロキシエチル)イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化したもの;特公昭48−41708号、特公昭50−6034号、特開昭51−37193号各公報に記載されているようなウレタンアクリレート類;特開昭48−64183号、特公昭49−43191号、特公昭52−30490号各公報に記載されているポリエステルアクリレート類;エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタアクリレートおよびこれらの混合物を挙げることができる。更には、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマーおよびオリゴマーとして紹介されているものが挙げられる。
上記モノマーとしては、(メタ)アクリルエステル系モノマーが好ましく、4官能以上の(メタ)アクリルエステル系モノマーが特に好ましい。
上記モノマーの本発明の組成物中における含有量は、膜の硬化性向上の観点から、固形分に対して0.1〜90質量が好ましく、1.0〜80質量%がさらに好ましく、2.0〜70質量%が特に好ましい。
次に本発明の組成物がネガ型の組成物である場合に含まれる光重合開始剤について説明する。光重合開始剤は上述の重合性を有するモノマーを重合させられるものであれば特に限定されないが、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれることが好ましい。
上記光重合開始剤としては、トリハロメチルトリアジン系化合物、ベンジルジメチルケタール化合物、α−ヒドロキシケトン化合物、α−アミノケトン化合物、フォスフィンオキサイド系化合物、メタロセン化合物、オキシム系化合物、トリアーリルイミダゾールダイマー、ベンゾチアゾール系化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物およびその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体およびその塩、ハロメチルオキサジアゾール化合物、3−アリール置換クマリン化合物、等が挙げられ、α−アミノケトン化合物、フォスフィンオキサイド系化合物、メタロセン化合物、オキシム系化合物、トリアーリルイミダゾールダイマーからなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物を含むことが好ましい。
また上記光重合開始剤としては、分解によって酸を発生しない化合物であることが好ましい。
その具体例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイン、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサントン、2−エトキシキサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンザルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(またはミヒラーケトン)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や特公昭51−48516号公報記載のベンゾチアゾール系化合物等や、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
具体的には、米国特許第2,367,660号明細書に開示されているビシナールポリケトルアルドニル化合物、米国特許第2,367,661号および第2,367,670号明細書に開示されているα−カルボニル化合物、米国特許第2,448,828号明細書に開示されているアシロインエーテル、米国特許第2,722,512号明細書に開示されているα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第3,046,127号および第2,951,758号明細書に開示されている多核キノン化合物、米国特許第3,549,367号明細書に開示されているトリアーリルイミダゾールダイマー/p−アミノフェニルケトンの組合せ、特公昭51−48516号公報に開示されているベンゾチアゾール系化合物/トリハロメチール−s−トリアジン系化合物等を挙げることができる。
本発明に使用される溶剤は組成物の溶解性、塗布性を満足すれば基本的に特に限定されないが、特に染料、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明の組成物を調製する際に使用する溶剤としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、
本発明の組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することかできる。
ポジ型画像を得る為、即ち本発明の組成物がポジ型の組成物の場合、本発明の組成物には、溶剤とともに感光剤が含まれる。該感光剤としては、ナフトキノンジアジド化合物が好ましい。また、ポジ型着色剤含有硬化性組成物は硬化剤を含んでいてもよい。
上記ナフトキノンジアジド化合物としては、例えば、o−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステルまたはo−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルが挙げられる。
具体的には、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸アミド、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸アミド等が挙げられる。これらのエステルやアミド化合物は、例えば特開平2−84650号公報、特開平3−49437号公報に一般式(I)で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方法によって製造することができる。
上記光酸発生剤としては、露光により酸を発生する化合物であれば特に限定されないが、α−(4−トルエンスルフォニルオキシイミノ)フェニルアセテートニトリル(α-(4-toluenesulfonyloxyimino)phenylacetonitrile)等の各種オキシム系化合物、各種ヨードニウム化合物、各種スルフォニウム化合物、各種トリハロメチルトリアジン化合物等が挙げられる。
尚、上記光酸発生剤は、本発明の組成物を酸縮合ネガ型の組成物として構成する場合に、上記一般式(I)で表される化合物等の着色剤に加えて、溶剤、架橋剤、バインダー、さらに架橋剤と共に組み合わせることができる。
本発明のカラーフィルタは、少なくとも着色剤として上記一般式(I)および/またはその互変異性体で表される化合物を含む。また、本発明の組成物を用いて製造されるのが好ましい。
この際に使用される放射線としては、特にg線、h線、i線等の紫外線が好ましく用いられる。
また、これらの支持体上に必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化の為に、下塗り層を設けてもよい。
上記有機溶剤としては、本発明の組成物を調整する際に使用される前述の溶剤が挙げられる。
<例示化合物(1)の合成>
下記スキームに従って本発明のピリドンアゾ化合物の合成を行なった。なお、下記の各反応段階に示す(1)〜(9)の数字は化合物(1)〜(9)を示す。
まず、上記化合物(2)31.54gと、上記化合物(1)33.93gとを混合し、この反応混合物を70℃で3時間攪拌して上記化合物(3)を得た。次いで化合物(3)を室温まで冷却し、エタノール90mlと上記化合物(4)41.80gとを添加し、45℃に昇温した。更に、水酸化カリウムのエタノール溶液(KOH25.25g、エタノール150ml)を反応混合物に滴下し、85℃で6時間攪拌した。反応混合物から溶媒を留去し、その後塩酸45gを添加して、析出物をろ過した。濾液にアセトン1300mlと酢酸エチル250mlとを加え、析出物をデカンテーションにより分離した。液相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して化合物(5)を得た(収量68.23g、収率95%)。
−化合物(7)の合成−
別途、上記化合物(6)33.24g、オルトジクロロベンゼン75ml、蒸留水7.5ml、および、上記化合物(2)16.72gを混合し、45℃に加温した後、炭酸ナトリウム7.95gの水溶液を滴下し、30分攪拌した。更に70℃で1時間攪拌した後、室温まで冷却し、反応混合物をろ過して、水をかけ洗浄して上記化合物(7)を得た(収量41.37g、収率95%)。
次に、還元鉄27.3g、酢酸19.5g、および水58.5gを混合して80℃で1時間攪拌し、これに上記から得られた化合物(7)22.77gを徐々に添加した。さらにエタノール93.6mlを滴下し、80℃で1時間攪拌した。次いで室温まで冷却し、反応混合物に炭酸ナトリウム23.79gの水溶液を加えた後、メタノール175mlを添加し、15分攪拌した。次いでセライトろ過して、アセトンによって洗浄した後、液相の溶媒を留去した。更にこれをアセトン600mlに溶解し、不溶分を除去して硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、化合物(8)を得た(収量約16g、収率約79%)。
次に、上記から得られた化合物(8)3.12g、36%塩酸12.5ml、および、蒸留水57mlを混合し、0℃に冷却した。これに亜硝酸ナトリウム水溶液(NaNO2:0.84g、水:10g)を、内温5℃以下に維持して滴下した。滴下後、反応混合物を5〜10℃に維持して3時間攪拌した(ジアゾ溶液の調製)。
このジアゾ溶液を、別途調製した上記化合物(5)の溶液(上記化合物(5)3.03gと水20gとを混合し、2規定水酸化ナトリウム水溶液を添加してpH8に調整)に0℃以下で1時間かけて滴下した。次いで、この溶液に10%炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、pH6〜7に調整したのち、ろ過した。更に、アセトン500mlに溶解し、活性炭と硫酸ナトリウムとを添加してセライトろ過した。次いで、溶液から溶媒を留去し、固体を真空乾燥して目的とする本発明のピリドンアゾ化合物である上記化合物(9)〔既述の例示化合物(1)〕3.10gを得た(収率51%)。
上記より得られたピリドンアゾ化合物について、NMRによる構造確認を行なったところ、1H−NMR(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δ7.89ppm(4H,d)、7.75(1H,t)、4.55(2H,br.s)、4.05(2H,t)、3.60(2H,t)、3.50〜3.20(14H,m)、2.95(2H,q)、2.55(3H,s)であった。
また、得られたピリドンアゾ化合物をメタノールに溶解して濃度約1.0×10-5mol/lの溶液を調製し、分光光度計(商品名:UV−2500PC、島津製作所社(株)製)を用いて極大吸収波長(λmax)およびモル吸光係数(ε)の測定、並びに波形から半値幅の測定を行なった。結果、メタノール中で、λmax=425nmであり、ε=41400[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=69.5nmであった。
<例示化合物(2)の合成>
合成例1の上記化合物(7)の合成において、上記化合物(2)をN−エチルシクロヘキシルアミンに代えたこと以外、合成例1と同様に合成を行なって本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(2)〕を得ると共に、同様にNMRによる構造確認、λmax、ε、半値幅の測定を行なった。結果を下記に示す。
1H−NMR(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δ7.89ppm(4H,d)、4.60(1H,br.s)、4.05(2H,t)、3.59(2H,t)、3.50〜3.30(4H,m)、3.20(2H,q)、2.55(3H,s)、1.80〜1.00(13H,m)であった。
メタノール中において、λmax=427.5nmであり、ε=49700[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=70.0nmであった。
<例示化合物(3)の合成>
合成例1において、A・B両工程を通じて上記化合物(2)を3−ジメチルアミノプロピルアミンに代えたこと以外、合成例1と同様に合成を行なって本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(3)〕を得ると共に、同様にNMRによる構造確認、λmax、ε、半値幅の測定を行なった。
1H−NMR(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δ7.80ppm(2H,d)、7.70ppm(2H,d)、3.90(2H,t)、2.80(4H,m)、2.60〜2.40(13H,m)、2.30(6H,s)、1.80(2H,qui)、1.60(2H,qui)であった。
メタノール中において、λmax=422.5nmであり、ε=31500[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=74.0nmであった。
<例示化合物(25)の合成>
合成例1の上記化合物(5)の合成において、上記化合物(2)を1−(3−アミノプロピル)−2−ピロリジノンに代え、上記化合物(7)の合成において上記化合物(2)をp−(シクロヘキシルメチルアミノ)−アセトアニリドに代えたこと以外、合成例1と同様に合成を行なって本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(25)〕を得ると共に、同様にNMRによる構造確認、λmax、ε、半値幅の測定を行なった。
1H−NMR(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δ14.40ppm(1H,s)、7.90ppm(2H,d)、7.60ppm(2H,d)、7.55ppm(2H,d)、7.00ppm(2H,d)、3.80(2H,t)、3.50〜3.30(4H,m)、3.25ppm(2H,t)、2.60(3H,s)、2.22(2H,t)、2.05ppm(3H,s)、1.90(2H,m)、1.85〜1.50(7H、m)、1.30〜0.80(6H,m)であった。
メタノール中において、λmax=428.0nmであり、ε=44800[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=70.0nm、であった。
<例示化合物(8)の合成>
合成例1の上記化合物(5)の合成において、上記化合物(2)をN−アセチルエチレンジアミンに代え、上記化合物(4)をメチル−4−メトキシアセトアセテ−トに代え、上記化合物(7)の合成において上記化合物(2)を3−ピペリジンメタノールに代えたこと以外、合成例1と同様に合成を行なって本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(8)〕を得ると共に、同様にNMRによる構造確認、λmax、ε、半値幅の測定を行なった。
1H−NMR(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δ14.40ppm(1H,s)、7.95ppm(2H,d)、7.80(2H,d)、4.75ppm(2H,s)、4.60ppm(1H,br.s)、3.95(2H,t)、3.65(1H,m)、3.55(1H,m)、3.40ppm(3H,s)、3.30(2H,m)、3.15(1H,t)、2.25ppm(1H,t)、2.00(1H,t)、1.75〜1.40(7H、m)、0.90(1H,m)であった。
メタノール中において、λmax=425.5nmであり、ε=39500[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=72.5nmであった。
<例示化合物(10)の合成>
合成例1の上記化合物(5)の合成において、上記化合物(4)をメチル−4−メトキシアセトアセテ−トに代え、上記化合物(7)の合成において上記化合物(2)を3−ピペリジンメタノールに代えたこと以外、合成例1と同様に合成を行なって本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(10)〕を得ると共に、同様にNMRによる構造確認、λmax、ε、半値幅の測定を行なった。
1H−NMR(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δ14.40ppm(1H,s)、7.95ppm(2H,d)、7.80(2H,d)、4.75ppm(2H,s)、4.60ppm(2H,br.s)、4.05(2H,t)、3.70〜3.25(9H,m)、3.15(1H,m)、2.25(1H,t)、1.95(1H,t)、1.75〜1.40(4H、m)、0.90(1H,m)であった。
メタノール中において、λmax=425.5nmであり、ε=35200[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=73.0nmであった。
<例示化合物(11)の合成>
合成例1の上記化合物(5)の合成において、上記化合物(2)をN−アセチルエチレンジアミンに代え、上記化合物(4)をエチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテートに代え、上記化合物(7)の合成において上記化合物(2)をN−アセチルエチレンジアミンに代えたこと以外、合成例1と同様に合成を行なって本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(11)〕を得ると共に、同様にNMRによる構造確認、λmax、ε、半値幅の測定を行なった。
1H−NMR(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δ14.40ppm(1H,br.s)、7.95〜7.70(5H,m)、4.60(1H,br.s)、3.95ppm(2H,t)、3.65(1H,m)、3.55(1H,m)、3.55〜3.25(3H,m)、3.15(1H,t)、2.25(1H,t)、1.95(1H,t)、1.75〜1.40(7H、m)、0.90(1H,m)であった。
メタノール中において、λmax=422.0nmであり、ε=36000[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=67.5nmであった。
<例示化合物(34)の合成>
合成例1の上記化合物(5)の合成において、上記化合物(2)を2−エチルヘキシルアミンに代えたこと以外、合成例1と同様に合成を行なって本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(34)〕を得ると共に、同様にNMRによる構造確認、λmax、ε、半値幅の測定を行なった。
1H−NMR(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δ7.95〜7.80(4H,m)、7.70(1H,t)、4.55(1H,br.s)、3.75ppm(2H,t)、3.45(2H,m)、3.35(2H,m)、2.95(2H,q)、2.55(3H,s)、1.80(1H,m)、1.25(8H,m)、0.85(6H、m)であった。
メタノール中において、λmax=426.5nmであり、ε=44980[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=68.5nmであった。
<例示化合物(35)の合成>
合成例1の上記化合物(7)の合成において、上記化合物(2)をN−エチル−2−エチルヘキシルアミンに代えたこと以外、合成例1と同様に合成を行なって本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(35)〕を得ると共に、同様にNMRによる構造確認、λmax、ε、半値幅の測定を行なった。
1H−NMR(300MHz、溶媒:重クロロホルム、標準物質:テトラメチルシラン)δ7.90(2H,d)、7.55(2H,d)、4.25(2H,t)、3.75ppm(2H,t)、3.70(2H,m)、3.60(2H,m)、3.25(2H,q)、3.00(2H,m)、2.65(3H,s)、1.55(1H,m)、1.40(2H、m)、1.35〜1.15(6H、m)、1.05(4H,m)、0.85(6H,m)であった。
メタノール中において、λmax=426.0nmであり、ε=45300[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=68.0nmであった。
<例示化合物(33)の合成>
合成例1の上記化合物(5)の合成において、上記化合物(2)を2−エチルヘキシルアミンに代え、上記化合物(7)の合成において、上記化合物(2)をテトラヒドロフルフリルアミンに代えたこと以外、合成例1と同様に合成を行なって本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(33)〕を得ると共に、同様にNMRによる構造確認、λmax、ε、半値幅の測定を行なった。
1H−NMR(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δ14.40ppm(1H,s)、7.95〜7.80(4H,m)、7.75(1H,t)、3.80(2H,m)、3.65ppm(1H,m)、3.55(1H,m)、2.80(1H,t)、2.55(3H,s)、1.90〜1.70(4H,m)、1.50(1H,m)、1.35〜1.15(8H,m)、0.85(6H,m)であった。
メタノール中において、λmax=425.5nmであり、ε=47300[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=69.0nmであった。
<例示化合物(32)の合成>
合成例1の上記化合物(7)の合成において、上記化合物(2)をビス(2−エチルヘキシル)アミンに代えたこと以外、合成例1と同様に合成を行なって本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(32)〕を得ると共に、同様にNMRによる構造確認、λmax、ε、半値幅の測定を行なった。
1H−NMR(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δ14.40ppm(1H,s)、7.95(2H,d)、7.85(2H,d)、4.55(1H,br.s)、4.05(2H,t)、3.60ppm(2H,t)、3.45(2H,t)、3.30(2H,t)、2.85(4H,m)、2.55(3H,s)、1.55(2H,m)、1.40〜1.00(16H,m)、0.95〜0.75(12H,m)であった。
メタノール中において、λmax=425.5nmであり、ε=44800[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=72.0nmであった。
<例示化合物(56)の合成>
〜例示化合物(71)の合成〜
まず、合成例1の上記化合物(7)の合成において、上記化合物(2)をメチル−4−アミノベンゾエートに代え、上記化合物(5)の合成において、上記化合物(2)を2−エチルヘキシルアミンに代えたこと以外、合成例1と同様に合成を行なって本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(71)〕を得た。
次に、既述の例示化合物(71)10.00g、及びアセトン500g、1規定水酸化ナトリウム水溶液400gを混合して、45℃で7時間攪拌した。アセトンを留去し水2500mlを加えた後、塩酸を滴下し、pH3に設定した後、ろ過した。固体を水洗いした後、酢酸エチル130mlに溶解し、セライトろ過した。次いで水を用いて有機層を洗浄し、溶媒を留去し、固体を真空乾燥し、既述の例示化合物(72)を得た(収量9.26g、収率95%)。
次に、既述の例示化合物(72)4.5g、及びメタノール480mlを混合し、これに水酸化ストロンチウム8水和物メタノール溶液(Sr(OH)2・8H2O:1.06g、メタノール:22.5ml)を滴下し、10分攪拌した。次いで、溶媒を留去し、固体を真空乾燥して本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(56)〕4.47gを得た(収率92%)。合成例1と同様に、NMRによる構造確認、λmax、ε、半値幅の測定を行なった。
1H−NMR(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δ7.80ppm(4H,m)、7.67(2H,d)、7.18(2H,d)、3.73(2H,ddd)、2.50(3H,s)、1.74ppm(1H,m)、1.40〜1.00(8H,m)、0.95〜0.75(6H,m)であった。
テトラヒドロフラン中において、λmax=428.0nmであり、ε=80900[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=68.5nmであった。
<例示化合物(57)の合成>
合成例12の例示化合物(56)の合成において、水酸化ストロンチウム8水和物を水酸化マグネシウムに代えたこと以外、合成例12と同様に合成を行なって本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(57)〕を得ると共に、同様にNMRによる構造確認、λmax、ε、半値幅の測定を行なった。
1H−NMR(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δ7.80ppm(4H,m)、7.67(2H,d)、7.18(2H,d)、3.73(2H,ddd)、2.50(3H,s)、1.74ppm(1H,m)、1.41〜1.00(8H,m)、0.96〜0.74(6H,m)であった。
テトラヒドロフラン中において、λmax=428.5nmであり、ε=81000[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=68.5nmであった。
<例示化合物(58)の合成>
合成例12の例示化合物(56)の合成において、水酸化ストロンチウム8水和物を水酸化カルシウムに代えたこと以外、合成例12と同様に合成を行なって本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(58)〕を得ると共に、同様にNMRによる構造確認、λmax、ε、半値幅の測定を行なった。
1H−NMR(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δ7.80ppm(4H,m)、7.67(2H,d)、7.18(2H,d)、3.73(2H,ddd)、2.50(3H,s)、1.74ppm(1H,m)、1.42〜0.99(8H,m)、0.97〜0.73(6H,m)であった。
テトラヒドロフラン中において、λmax=428.5nmであり、ε=81200[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=68.0nmであった。
<例示化合物(60)の合成>
合成例12の例示化合物(56)の合成において、水酸化ストロンチウム8水和物を水酸化カリウムに代えたこと以外、合成例12と同様に合成を行なって本発明のピリドンアゾ化合物〔既述の例示化合物(60)〕を得ると共に、同様にNMRによる構造確認、λmax、ε、半値幅の測定を行なった。
1H−NMR(300MHz、溶媒:ジメチル−d6スルホキシド、標準物質:テトラメチルシラン)δ7.80ppm(4H,m)、7.67(2H,d)、7.18(2H,d)、3.73(2H,ddd)、2.50(3H,s)、1.74ppm(1H,m)、1.43〜0.98(8H,m)、0.97〜0.72(6H,m)であった。
テトラヒドロフラン中において、λmax=428.5nmであり、ε=40700[l・mol-1・cm-1]であり、半値幅=68.5nmであった。
1)レジスト溶液の調製
下記組成を混合して溶解し、レジスト溶液を調製した。
〔レジスト溶液用組成〕
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 19.00部
(PGMEA)
・エチルラクテート 36.00部
・シクロヘキサノン 0.87部
・バインダー 30.51部
(アリルメタクリレート/メタクリル酸)共重合体(モル比=65:35)41%PGMEA溶液
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 12.20部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.0075部
・2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン(光重合開始剤) 0.70部
ガラス基板(商品名:コーニング1737、コーニング社製)を1%NaOH水で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク(200℃/30分)を行った。
次いで、上記1)のレジスト溶液を洗浄したガラス基板上に膜厚2μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥し、硬化膜を形成し、下塗り層付ガラス基板を得た。
上記1)で得られたレジスト溶液9.4gと上記一般式(I)で表される化合物の例示化合物(1)0.6gとを混合して溶解し、着色剤含有レジスト溶液を得た。
上記3)で得られた染料レジスト溶液を上記2)で得られた下塗り層付ガラス基板の下塗り層の上に膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、120℃で120秒間プリベークした。
次いで、露光装置を使用して、塗布膜に365nmの波長で厚み20μmのマスクを通して800mJ/cm2の露光量で照射した。露光後、現像液(商品名:CD−2000、60%、富士フイルム・アーチ(株)製)を使用して、26℃・60秒間の条件で現像した。その後、流水で20秒間リンスした後、スプレー乾燥し、画像を形成した。
また、「未露光部現像性」、「露光部残膜率」は色度計(商品名:MCPD−1000、大塚電子(株)製)で測定した。
また、「未露光部現像性」とは、現像前後の膜の吸光度値の変化率を示し、ネガ型感光性組成物の場合には値が大きいほうがよい。さらに、「露光部残膜率」とは、現像前後の膜の吸光度値の維持率を示し、ネガ型感光性組成物の場合には値が大きいほうがよい。
上記未露光部現像性および上記露光部残膜率が共に高い値であるということは、パターン形成性がよいということを意味する。
また「耐光性」は、染料レジスト溶液を塗布したガラス基板に対し、キセノンランプを20万luxで10時間照射(200万lux・h相当)したのち、色度変化すなわちΔEab値を測定した。ΔEab値の小さいほうが耐光性がよい。
モル吸光係数(ε)は、メタノール中での吸光度から算出した。色価はモル吸光係数(ε)を染料のMwで除した値:ε/Mwを用いた。
これらの結果を表1に示す。
実施例1の3)着色剤含有レジスト溶液の調製において、着色剤を下記表1に示される化合物に変更した以外は、実施例1と同様にして画像を形成し、同様の評価をおこなった。結果を下記表1に示す。
実施例1〜7におけるガラス基板をシリコンウエハー基板に変更した以外は、実施例1と同様にして、画像を形成した。未露光部現像性、露光部の残膜率は実施例1〜7と同じ結果が得られた。
実施例8〜14においては、シリコンウエハー基板を用いており、実施例1〜7と基板が異なるが、着色剤レジスト溶液は実施例1〜14を通してすべて下塗り層上に塗布されているため、実質的に違いが生じることはなく、同じ諸性能が得られた。
実施例1の1)レジスト溶液の調製において、光重合開始剤を「TAZ−107」(みどり化学(株)製)に変更し同量添加した以外は実施例1と同様にして画像を形成し、同様の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1の1)レジスト溶液の調製において、光重合開始剤を、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−4−モルホリノブチロフェノンに変更し、同量添加した以外は実施例1と同様にして画像を形成し、同様の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1の3)着色剤含有レジスト溶液の調製において、着色剤を下記のイエロー染料(比較用化合物1)に変更した以外は実施例1と同様にして画像を形成し、同様の評価を行った。結果を表1に示す。
特に色価を向上させたことにより、高い膜吸光度が必要な場合の染料添加量を低減することができ、レジストのパターン形成性等の諸性能を向上させることができた。
また、表1の結果から明白であるように、また、従来のピラゾロン−アゾ系染料を使用した比較例1だと、未露光部現像性、露光部の残膜率、耐熱性、耐光性が著しく劣る性能を示し、本発明で用いたピリドン−アゾ染料の優位性が明白となった。
実施例1の3)着色剤含有レジスト溶液の調製において、着色剤含有レジスト溶液の代わりに下記により調製されたポジ型着色感光性樹脂組成物Aを用い、低圧水銀灯で露光し、露光後120℃で90秒加熱(ポストベーク)した以外は実施例1と同様にして画像を形成し、同様の評価をおこなった。結果を上記表1に併せて示す。
下記組成を混合して溶解し、ポジ型着色感光性樹脂組成物Aを得た。
・エチルラクテート 75.0部
・下記バインダー(P−1) 14.0部
・上記例示化合物(1)(一般式(I)で表される化合物) 6.0部
・光酸発生剤(下記PAG−1) 4.0部
・フッ素系界面活性剤 0.4部
(商品名:F−475、大日本インキ化学工業(株)製)
実施例1の3)着色剤含有レジスト溶液の調製において、着色剤含有レジスト溶液の代わりに下記により調製されたポジ型着色感光性樹脂組成物Bを用い、露光後120℃で90秒加熱(ポストベーク)した以外は実施例1と同様にして画像を形成し、同様の評価をおこなった。結果を上記表1に併せて示す。
〔ポジ型着色感光性樹脂組成物Bの調製〕
・エチルラクテート 210.0部
・p−クレゾールとホルムアルデヒドとを縮合したノボラック樹脂(ポリスチレン換算分子量5500) 20.0部
・ヘキサメトキシメチロールメラミン 15.0部
・上記例示化合物(10)(一般式(I)で表される化合物) 35.0部
・2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンとo−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリドとのエステル化物(エステル化率:80mol%;キノンジアジド化合物)
15.0部
[4−(7,8−ジヒドロキシ−2,4,4−トリメチル−2−クロマニル)ピロガロール]とo−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル
15.0部
上記表1からわかるように、実施例17および18においても、着色剤の耐熱性、耐光性、色価に優れた性能を示すポジ型の硬化性組成物を得ることができた。また同時に、未露光部現像性および露光部の残膜率も向上させることができ、パターン形成性に優れることがわかった。
実施例1の3)着色剤含有レジスト溶液の調製において、着色剤を下記表2に示される化合物に変更した以外は、実施例1と同様にして画像を形成し、同様の評価をおこなった。結果を下記表2に示す。
実施例1の3)着色剤含有レジスト溶液の調製において、着色剤をC.I.ソルベント・イエロー162に変更した以外は実施例1と同様にして画像を形成し、同様の評価を行った。結果を表2に示す。
実施例1の3)着色剤含有レジスト溶液の調製において、着色剤を下記表3に示される化合物に変更した以外は、実施例1と同様にして画像を形成し、同様の評価をおこなった。結果を下記表3に示す。
同時に、製造プロセスにおいて、上記の諸性能の劣化の懸念がない為、生産性の高い着色剤含有硬化性組成物およびそれを使用したカラーフィルターを提供することができる。
また本発明の着色剤含有硬化性組成物を用いることで、簡便でコストパフォーマンスの高い製造方法を提供できる。
Claims (6)
- 前記一般式(I)において、前記R1がヘテロ原子を有する置換基であり、前記R3およびR4が各々独立に水素原子、炭素数1〜21のアルキル基、炭素数2〜21のアルケニル基、炭素数6〜21のアリール基、または、炭素数7〜21のアラルキル基を表すことを特徴とする請求項1に記載のピリドンアゾ化合物およびこの互変異性体。
- 前記一般式(I)におけるR3およびR4の少なくとも一つが、ヘテロ原子を有する置換基であり、R1が水素原子、炭素数1〜21のアルキル基、炭素数2〜21のアルケニル基、炭素数6〜21のアリール基、または、炭素数7〜21のアラルキル基を表すことを特徴とする請求項1に記載のピリドンアゾ化合物およびこの互変異性体。
- 着色剤を含んでなる着色剤含有硬化性組成物であって、前記着色剤が下記一般式(I)で表される化合物および/またはこの互変異性体を含むことを特徴とする着色剤含有硬化性組成物。
- 請求項4に記載の着色剤含有硬化性組成物を支持体上に塗布した後、マスクを通して露光し、現像してパターンを形成させる工程を含むことを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
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