JP2002287352A - 感光性樹脂組成物及びカラーフィルター用感光性レジスト - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐熱性、耐水性、耐溶剤性ならび
に耐薬品性に優れ、透明性がよい感光性樹脂組成物及び
カラーフィルター用感光性レジストを提供する。 【解決手段】 分子中に少なくとも１個のシクロ
カーボネート基及び少なくとも１個のカルボキシル基を
併用するビニル共重合体（Ａ）と分子中に少なくとも２
個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（Ｂ）と
を主成分として含有し、光硬化及び熱硬化させることに
より、架橋構造の導入が可能な感光性樹脂組成物であ
り、この感光性樹脂組成物に着色剤を含有せしめたカラ
ーフィルター用感光性レジスト。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、感光性樹脂組成物
及びカラーフィルター用感光性レジストに関する。さら
に詳しくは、塗料、印刷インキ、それらを用いた着色表
示板、あるいはカラープルーフなどの如き基板上に着色
画像を形成させた物、特にカラー液晶ディスプレイ、カ
ラースキャナ、固体撮像素子などに用いられるカラーフ
ィルターなどの如き、現像によるパターン形成工程を経
た後の耐久性を要求される用途に好適な感光性樹脂組成
物、耐久性に優れたカラーフィルター用感光性レジスト
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来感光性樹脂組成物による硬化塗膜の
耐久性を改良する場合、エチレン性不飽和二重結合によ
る架橋構造に加えてさらに他の官能基による架橋構造を
も導入することが有効であることが知られている。

【０００３】この目的で他の官能基としてエポキシ基を
利用することが考えられる。エポキシ基は、それ自身の
単独重合、あるいはアミノ基、水酸基、カルボキシル基
などを有する化合物との架橋反応により、効果的に架橋
構造の導入が可能である。しかしながらエポキシ基は反
応性が高いため、エポキシ基を含有する感光性樹脂組成
物は、保存安定性が悪く、一液化が困難であった。

【０００４】この問題点に対し、特開平４−１７５３５
９号公報では、２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４
−イル基を有する化合物を含む熱硬化型樹脂組成物が提
案されており、耐酸性、耐候性、平滑性等に優れた塗膜
が得られている。しかしこの組成物は、エチレン性不飽
和二重結合を有さないため、ほとんど光硬化反応を起こ
さず、非加熱系では硬化できず、塗膜の耐久性という面
で問題があった。

【０００５】感光性樹脂は、特に近年その用途が広がる
につれ、パターン形成材料としての位置づけも高くなっ
てきた。これらの内、アルカリ現像型のパターン形成材
料にはアルカリ水溶液に可溶性である必要があるため、
カルボキシル基を有する化合物を含有した樹脂組成物が
一般的に用いられている。しかしながら、最終用途にお
いてカルボキシル基のような官能基を有することは耐水
性、耐薬品性などが不良となる原因となる。

【０００６】そこで、例えば特開昭６０−２１７２３０
号公報あるいは特開平６−１９２３８９号公報で示され
る如く、カルボキシル基を有する化合物と、カルボキシ
ル基と反応できるエポキシ基を有する化合物とを併用し
て、カルボキシル基とエポキシ基との反応によりカルボ
ン酸を消費し、さらに該反応により生じる架橋構造を導
入させることにより耐熱性や機械特性の向上を図ること
が提案されている。

【０００７】特に、同一分子中にエポキシ基とカルボキ
シル基を併有する化合物を用いることは、最終的にエポ
キシ基／カルボキシル基による架橋構造を形成すること
ができるので、耐久性を向上させるために効果的であ
る。

【０００８】しかしながら、この化合物を用いた場合に
おいても、エポキシ基とカルボキシル基との反応性が高
いため、この化合物を含む感光性樹脂組成物は、製造面
及び保存面で安定性が悪く一液化が困難であり、その結
果、アルカリ現像性を低下させるという問題があった。

【０００９】従来、顔料、染料などの着色剤を用いた感
光性樹脂組成物の一つとして、合成樹脂及び分散剤など
を用いて顔料を分散した樹脂組成物に、光重合性化合
物、光重合開始剤を添加した感光性レジストが知られて
いる。この組成物を基材上に塗布して乾燥させ、画素パ
ターンを有するマスクを用いて露光し現像を行い画素パ
ターンを形成させた後、加熱して該画素を固着するなど
の方法による着色画素の作成方法などが知られている。

【００１０】特にこれら感光性レジストの利用分野の一
つとして、カラー液晶ディスプレイ、カラースキャナ、
固体撮像素子などに用いられるカラーフィルターがあ
る。カラーフィルター用材料は、カラー液晶ディスプレ
イの製造工程に起因する特性を満たす必要があることか
ら、着色剤として、顔料が主に用いられるようになって
きている。

【００１１】近年、良好な耐溶剤性、耐熱性などの塗膜
物性とアルカリ現像性を両立し、さらに感光性樹脂組成
物の性能を向上させるため、種々の方法が報告されてい
る。例えば、特開平１０−３１６７２１号公報で示され
る如く、バインダー樹脂に脂環式エポキシ基を導入しカ
ルボキシル基と反応させて最終的に不要なカルボン酸を
消費させ、さらに該反応により生じる架橋構造を導入さ
せ耐溶剤性や耐熱性の向上を図ることが提案されてい
る。

【００１２】しかしながら、これらの感光性レジスト
は、確かに硬化した画素部の塗膜物性は良好となるが、
エポキシ基とカルボキシル基との反応性が高すぎるた
め、レジストとして製造面及び保存面で安定性が不十分
であり、その結果アルカリ現像性を低下させる問題点が
あった。

【００１３】また特開平５−３９３３６号公報では、２
−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル基を有する
化合物を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が提案
されており、耐水性、耐溶剤性、耐薬品性、耐熱性及び
硬化性などに優れた塗膜が得られている。しかしこの組
成物は、樹脂骨格がエポキシ樹脂を主体とするため、組
成物中に顔料を含ませると、顔料の分散性が充分でな
く、透明性が低下するという問題があった。

【００１４】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、とりわけ耐熱性、耐水性、耐溶剤性ならび
に耐薬品性に優れ、かつ工程中での顔料の分散性が極め
て良く、透明性が低下しない感光性樹脂組成物及びカラ
ーフィルター用感光性レジストを提供することである。

【００１５】

【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、上
述した如き従来技術における欠点に鑑みて、耐熱性、耐
水性、耐溶剤性ならびに耐薬品性に優れ、かつ顔料の分
散安定性の良く、光透過性が低下しない感光性樹脂組成
物及びカラーフィルター用感光性レジストについて鋭意
検討を繰り返した結果、分子中に少なくとも１個の２−
オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル基及び少なく
とも１個のカルボキシル基を併有するビニル重合体と分
子中に少なくとも２個のエチレン性不飽和二重結合とを
有する化合物を含む感光性樹脂組成物を用いることによ
り、従来技術の欠点を解決できることを見出し、本発明
を完成させるに至った。

【００１６】すなわち本発明は、分子中に少なくとも１
個の２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル基と
少なくとも１個のカルボキシル基を併有するビニル重合
体（Ａ）（以下、ビニル重合体（Ａ）という）及び分子
中に少なくとも２個のエチレン性不飽和二重結合を有す
る化合物（Ｂ）を主成分として含有してなる感光性樹脂
組成物を提供するものである。また本発明は、分子中に
少なくとも１個の２−オキソ−１，３−ジオキソラン−
４−イル基（以下、シクロカーボネート基という）及び
少なくとも１個のカルボキシル基とを有するビニル重合
体（Ａ）と分子中に少なくとも２個のエチレン性不飽和
二重結合を有する化合物（Ｂ）と着色剤（Ｃ）とを主成
分として含有してなるカラーフィルター用感光性レジス
トを提供するものである。

【００１７】

【発明の実施の形態】以下、本発明の感光性樹脂組成物
について詳細に説明する。まずビニル重合体（Ａ）につ
いて以下に説明する。ビニル重合体（Ａ）におけるシク
ロカーボネート基とは、下記の一般式

【００１８】

【化１】

【００１９】で示されるものである（但し、式中のＲ
１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ同一であっても異なって
いても良い、水素原子または炭素数が１〜４のアルキル
基を表す）。

【００２０】ビニル重合体（Ａ）は、分子中に少なくと
も１個のシクロカーボネート基及びエチレン性不飽和二
重結合を有する単量体［以下、シクロカーボネート基及
びエチレン性不飽和二重結合を有する単量体という］と
分子中に少なくとも１個のカルボキシル基及びエチレン
性不飽和二重結合を有する単量体［以下、カルボキシル
基及びエチレン性不飽和二重結合を有する単量体とい
う］とを必須成分として共重合させることにより得られ
る。

【００２１】シクロカーボネート基及びエチレン性不飽
和二重結合を有する単量体としては、下記の一般式

【化２】 （但し、式中のＲは水素原子又はメチル基を表すものと
し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ同一であっても異
なっていても良い、水素原子または炭素数が１〜４のア
ルキル基を表すものとし、またｎは１〜６なる正数であ
るものとする）で示されるような化合物が挙げられる。

【００２２】具体的には、例えば２，３−カーボネート
プロピル（メタ）アクリレート、2−メチル−２，３−
カーボネートプロピル（メタ）アクリレート、３，４−
カーボネートブチル（メタ）アクリレート、３−メチル
−３，４−カーボネートブチル（メタ）アクリレート、
４−メチル−３，４−カーボネートブチル（メタ）アク
リレート、３−メチル−３，４−カーボネートブチル
（メタ）アクリレート、６，７−カーボネートヘキシル
（メタ）アクリレート、５−エチル−５，６−カーボネ
ートヘキシル（メタ）アクリレート、７，８−カーボネ
ートオクチル（メタ）アクリレートの如き（メタ）アク
リレート類；２，３−カーボネートプロピルビニルエー
テル、メチル−２，３−カーボネートプロピルマレー
ト、又はメチル−２，３−カーボネートプロピルクロト
ネート等が挙げられる。これらのシクロカーボネート基
及びエチレン性不飽和二重結合を有する単量体は、１種
又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

【００２３】また、カルボキシル基及びエチレン性不飽
和二重結合を有する単量体としては、例えば、アクリル
酸、メタクリル酸、クマロン酸、イタコン酸、マレイン
酸もしくはフマル酸の如きエチレン性不飽和モノ−及び
ジ−カルボン酸類；マレイン酸モノアルキルエステル、
フマル酸モノアルキルエステルもしくはイタコン酸モノ
アルキルエステル；または水酸基含有化合物に無水フタ
ル酸、無水コハク酸もしくは無水トリメリット酸の如き
酸無水物を付加させて得られるもの等が挙げられる。

【００２４】ビニル重合体（Ａ）は、上記したシクロカ
ーボネート基及びエチレン性不飽和二重結合を有する単
量体とカルボキシル基及びエチレン性不飽和二重結合を
有する単量体に、さらにこれらの単量体と共重合可能な
他のエチレン性不飽和二重結合を有する単量体［以下共
重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する単量体と
いう］を共重合させて得ることができる。共重合可能な
エチレン性不飽和二重結合を有する単量体としては、例
えば、 （１）アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ヘキシル、
アクリル酸ヘプシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸
ノニル、アクリル酸デシル、アクリル酸ドデシル、アク
リル酸テトラデシル、アクリル酸ヘキサデシル、アクリ
ル酸ステアリル、アクリル酸オクタデシル、アクリル酸
ドコシルなどの炭素数１〜２２のアルキル基を持つアク
リル酸エステル、または上記と同様のアルキル基を有す
るメタクリル酸エステル等

【００２５】（２）アクリル酸シクロヘキシル、アクリ
ル酸イソボロニル、アクリル酸ジシクロペンタニル、ア
クリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル等の脂環式の
アルキル基を有するアクリル酸エステル、または上記と
同様の脂環式のアルキル基を有するメタクリル酸エステ
ル等や、テトラヒドロフルフリルアルコールとεーカプ
ロラクトン付加物のアクリル酸エステルまたはメタクリ
ル酸エステル等 （３）アクリル酸ベンゾイルオキシエチル、アクリル酸
ベンジル、アクリル酸フェニルエチル、アクリル酸フェ
ノキシエチル、アクリル酸フェノキシジエチレングリコ
ール、アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロ
ピル等の芳香環を有するアクリル酸エステル、または上
記と同様の芳香環を有するメタクリル酸エステル等

【００２６】（４）アクリル酸ヒドロキエチル、アクリ
ル酸ヒドロキシプロピル、アクリル酸グリセロールなど
のヒドロキシアルキル基を有するアクリル酸エステルま
たは上記と同様のヒドロキシアルキル基を有するメタク
リル酸エステルやラクトン変性アクリル酸ヒドロキシエ
チルまたはメタクリル酸ヒドロキシエチルや、アクリル
酸ポリエチレングリコール、アクリル酸ポリプロピレン
グリコールなどのポリアルキレングリコール基を有する
アクリル酸エステルまたは上記と同様のポリアレキレン
グリコール基を有するメタクリル酸エステル等

【００２７】（５）アクリル酸グリシジル、メタクリル
酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−
ｎ−プロピルアクリル酸グリシジル、α−ｎ−ブチルア
クリル酸グリシジル、アクリル酸−３,４−エポキシブ
チル、メタクリル酸−３,４−エポキシブチル、メタク
リル酸−４,５−エポキシペンチル、アクリル酸−６,７
−エポキシペンチル、メタクリル酸−６,７−エポキシ
ペンチル、α−エチルアクリル酸−６,７−エポキシペ
ンチル等；アクリル酸−３,４−エポキシシクロヘキシ
ル、メタクリル酸−３,４−エポキシシクロヘキシル、
ラクトン変性アクリル酸−３,４−エポキシシクロヘキ
シル、ラクトン変性メタクリル酸−３,４−エポキシシ
クロヘキシル、ビニルシクロヘキセンオキシド等の脂環
式エポキシ化合物、及び分子中に２個以上の脂環エポキ
シ基を有する化合物と分子中に１個のエチレン性不飽和
二重結合と１個の脂環エポキシ基と反応性を有する基と
を併せ持つ化合物とを反応せしめて得られる分子中にグ
リシジル基及びエチレン性不飽和二重結合を有する化合
物；下記の一般式

【００２８】

【化３】 （但し、式中のＲ４は水素原子又はメチル基を表すもの
とし、Ｒ５は炭素数が１〜５のアルキル基を表すものと
し、またｍは１〜６なる正数であるものとする）で示さ
れるグリシジル基及びエチレン性不飽和二重結合を有す
る化合物であり、例えばＲ４が水素またはメチル基であ
り、Ｒ５の低級アルキル基がメチル、プロピル、イソプ
ロピル、イソブチル、アミル等であるアクリル酸エステ
ルまたはメタクリル酸エステル等

【００２９】（６）フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、
トリフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、
ブロモトリフルオロエチレン、ペンタフルオロプロピレ
ンもしくはヘキサフルオロプロピレンの如きフッ素含有
α−オレフィン類；またはトリフルオロメチルトリフル
オロビニルエーテル、ペンタフルオロエチルトリフルオ
ロビニルエーテルもしくはヘプタフルオロプロピルトリ
フルオロビニルエーテルの如き（パー）フルオロアルキ
ル基の炭素数が１から１８なる（パー）フルオロアルキ
ル・パーフルオロビニルエーテル類；２，２，２−トリ
フルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３
−テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１
Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチル（メタ）アク
リレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオ
ロデシル（メタ）アクリレートもしくはパーフルオロエ
チルオキシエチル（メタ）アクリレートの如き（パー）
フルオロアルキル基の炭素数が１から１８なる（パー）
フルオロアルキル（メタ）アクリレート類等のフッ素原
子及びエチレン性不飽和二重結合を有する化合物等

【００３０】（７）γ−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン等のシリル基含有（メタ）アクリレート （８）Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ートもしくはＮ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）
アクリレート等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル
（メタ）アクリレート （９）アクリロニトリル、メタクリロニトリル等 （１０）アクリルアミドやそのアルキド置換アミド （１１）フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル
酸ジブチル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジブチ
ル、フマル酸メチルエチル、フマル酸メチルブチル、イ
タコン酸メチルエチルなどの不飽和ジカルボン酸エステ
ル （１２）スチレン、α−メチルスチレン、クロロスチレ
ンなどのスチレン誘導体等 （１３）ブタジエン、イソプレン、ピペリレン、ジメチ
ルブタジエンなどのジエン系化合物 （１４）メチルビニルケトン、ブチルビニルケトンなど
の不飽和ケトン （１５）メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル
などのビニルエーテル等が挙げられる。

【００３１】上記の共重合可能なエチレン性不飽和二重
結合を有する単量体のうち、顔料の分散性の点から、芳
香環を有する（メタ）アクリル酸エステルが好ましく、
（メタ）アクリル酸ベンジル［以下ベンジル（メタ）ア
クリレートという］が特に好ましい。また共重合可能な
エチレン性不飽和二重結合を有する単量体は、１種又は
２種以上を組み合わせて使用することができる。

【００３２】ビニル重合体（Ａ）は、シクロカーボネー
ト基及びエチレン性不飽和二重結合を有する単量体、カ
ルボキシル基及びエチレン性不飽和二重結合を有する単
量体及び共重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有す
る単量体のうち、（メタ）アクリロイル基を有する単量
体を主成分とし、必要に応じてこれに他のエチレン性不
飽和二重結合を有する単量体を共重合させて得られるア
クリル樹脂が耐熱性、耐光性、透明性等の点で好まし
い。

【００３３】上記した如き、ビニル重合体（Ａ）は、シ
クロカーボネート基及びエチレン性不飽和二重結合を有
する単量体、カルボキシル基及びエチレン性不飽和二重
結合を有する単量体及び共重合可能なエチレン性不飽和
二重結合を有する単量体とを共重合させれば得られる。
その共重合の形態は特に制限されないが、例えば触媒
（重合開始剤）の存在下に、ラジカル重合法により製造
することができる。共重合の方法は塊状重合法、溶液重
合法、懸濁重合法、乳化重合法等の公知の方法を使用す
ることができる。得られるビニル重合体（Ａ）はランダ
ム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体等の
いずれでもよい。

【００３４】ここで、溶液重合法等に用いることができ
る溶媒としては、例えば、 （１）アセトン、メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プ
ロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチル−ｎ
−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−ｎ
−アミルケトン、メチル−ｎ−ヘキシルケトン、ジエチ
ルケトン、エチル−ｎ−ブチルケトン、ジ−ｎ−プロピ
ルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ホ
ロン等のケトン系溶媒

【００３５】（２）エチルエーテル、イソプロピルエー
テル、ｎ−ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコール、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル系溶媒 （３）ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸−ｎ−ブチル、
酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、
酢酸−ｎーブチル、酢酸−ｎ−アミル、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、エチル−３−エトキ
シプロピオネート等のエステル系溶媒等を挙げることが
できる。

【００３６】触媒は、公知のラジカル重合開始剤を使用
することができる。ラジカル重合開始剤としては、例え
ば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’
−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）、
２，２’−アゾビス−（４−メトキシ−２，４−ジメチ
ルバレロニトリル）等のアゾ化合物、ベンゾイルペルオ
キシド、ラウロイルペルオキシド、ｔ−ブチルペルオキ
シピバレート、１，１’−ビス−（ｔ−ブチルペルオキ
シ）シクロヘキサン、ｔ−アミルペルオキシ−２−エチ
ルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルペルオキシ−２−エチ
ルヘキサノエート等の有機過酸化物、及び過酸化水素等
を挙げることができる。

【００３７】ラジカル重合開始剤として有機過酸化物を
用いる場合には、有機過酸化物に還元剤を併用してレド
ックス型開始剤として用いることもできる。

【００３８】ビニル重合体（Ａ）のシクロカーボネート
基の量は、上記したシクロカーボネート基及びエチレン
性不飽和二重結合を有する単量体の量に換算した場合の
数値で、１〜５０重量％が好ましく、２〜４０重量％が
特に好ましい。シクロカーボネート基の量が１重量％未
満では、シクロカーボネート基及びエチレン性不飽和二
重結合を有する単量体の架橋反応による効果が期待でき
ない。一方５０重量％を越えて用いると、シクロカーボ
ネート基同士の分子間の相互作用が強くなり、溶剤に対
する溶解性が低下したり、顔料の分散性が低下するなど
の点で好ましくない。

【００３９】またビニル重合体（Ａ）のカルボキシル基
の量は、上記したカルボキシル基及びエチレン性不飽和
二重結合を有する単量体の量に換算した場合の数値で、
３〜４０重量％が好ましく、５〜３５重量％が特に好ま
しい。３重量％未満では、カルボキシル基及びエチレン
性不飽和二重結合を有する単量体のアルカリ水溶液への
溶解性が不十分となる。一方４０重量％を越えて用いる
と、アルカリ水溶液への溶解性が高くなりすぎ、塗膜の
パターン形成が困難になるなどの点から好ましくない。

【００４０】ビニル重合体（Ａ）の酸価（試料１ｇ中に
存在する酸分を規定の方法に基き、中和するのに要した
水酸化カリウムのミリグラム数）の数値は、塗膜形成の
目的に応じて選択することができる。酸価は、アルカリ
水溶液により現像ができる限り、特に限定されるもので
はないが、２０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲が好まし
い。

【００４１】また、ビニル重合体（Ａ）は、分子中にさ
らにエチレン性不飽和二重結合を有するものが好まし
い。ビニル重合体（Ａ）にエチレン性不飽和二重結合を
導入することにより、ビニル重合体（Ａ）自身が活性エ
ネルギー線硬化性を具備することができる。この導入さ
れたエチレン性不飽和二重結合と重合性化合物（Ｂ）と
の間で架橋反応を行うことにより、光硬化感度を向上さ
せることができる。

【００４２】ビニル重合体（Ａ）は、水酸基を有してい
ることが好ましい。この水酸基を有するビニル重合体
（Ａ）は、シクロカーボネート基及びエチレン性不飽和
二重結合を有する単量体とカルボキシル基及びエチレン
性不飽和二重結合を有する単量体と分子中に少なくとも
１個の水酸基及びエチレン性不飽和二重結合を有する単
量体とを共重合させることによって得ることができる。
水酸基を有するビニル重合体（Ａ）を使用することによ
り、アルカリ水溶液に対する溶解性がさらに向上し、現
像残りがなくなり、シャープな画素パターンが形成され
た塗膜を得ることができる。

【００４３】またビニル重合体（Ａ）の分子量は、特に
制限されないが、塗膜性能等を維持するため、ポリスチ
レン換算で数平均分子量（以下Ｍｎという）が２,００
０以上であることが好ましい。これらのうち、３,５０
０〜５０,０００であることが特に好ましい。数平均分
子量が２,０００に満たないと、均一な塗膜を形成し、
さらに各種の塗膜性能を付与することが困難となる。ま
た数平均分子量が５０,０００を越えると樹脂の粘度が
高くなるため、塗装方法によっては塗装作業性等が悪く
なり好ましくない。

【００４４】また重量平均分子量（以下Ｍｗという）と
Ｍｎとの割合（Ｍｗ／Ｍｎ：分子量分布）は特に制限さ
れないが、６．０以下であることが好ましく、５．０以
下であることが特に好ましい。Ｍｗ／Ｍｎが６．０を越
えると、上記の分子量の場合と同様に均一な塗膜を形成
せしめることが困難となり、また樹脂の粘度が高くなる
ため、塗装方法によっては塗装作業性等が悪くなる傾向
にあり、さらに現像の際にアルカリ水溶液への溶解性が
悪くなる傾向にある。この分子量は形成する塗膜の厚
さ、塗布方法等の塗膜形成の目的や条件に応じて適宜選
択することができる。

【００４５】次ぎに、分子中に少なくとも２個のエチレ
ン性不飽和二重結合を有する化合物［以下、重合性化合
物（Ｂ）という］について説明する。重合性化合物
（Ｂ）としては、例えば、トリメチロールエタントリア
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペン
チルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリ
トールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アク
リロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アク
リロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリ
（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート
［例えばフェノール・ノボラック型エポキシ樹脂、クレ
ゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ
型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸
の反応物等］、

【００４６】ウレタン（メタ）アクリレート｛例えば、
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、
ビスフェノールＡのポリエトキシジオール、ポリエステ
ルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリカーボ
ネートポリオール等のポリオール類と有機ポリイソシア
ネート類（例えば、トリレンジイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート等）と水酸基含有（メ
タ）アクリレート類［例えば、２-ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２-ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、１,４-ブタンジオールモノ（メタ）
アクリレート等］との反応物等｝、ポリエステル（メ
タ）アクリレート［例えば多塩基酸化合物又はその無水
物（例えば、マレイン酸、コハク酸、アジピン酸、イソ
フタル酸、フタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタ
ル酸、ヘキサヒドロフタル酸及びこれらの無水物等）と
ポリオール類（例えば、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、３-メチル-１,５-ペンタンジオール、ネ
オペンチルグリコール、１,６-ヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール等）との反
応物であるポリエステルポリオール類と（メタ）アクリ
ル酸との反応物等］等が挙げられる。

【００４７】これらの重合性化合物（Ｂ）の中でも、ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペン
タエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペン
タエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートが、光硬
化の感度の点で特に好ましい。

【００４８】重合性化合物（Ｂ）の使用割合としては、
本発明の感光性樹脂組成物の樹脂成分中５〜９０重量％
の範囲で使用することができる。重合性化合物（Ｂ）
は、上記の具体的化合物の１種又は２種以上を組み合わ
せて使用することができる。特に本発明の感光性樹脂組
成物をカラーフィルター用感光性レジストとして用い、
パターン形成特性が必要とされる場合、１０〜７０重量
％で使用するのが好ましい。この場合重合性化合物
（Ｂ）が７０重量％を越えると、本発明の目的とするア
ルカリ溶解性も低下する。一方、１０重量％未満では、
所望する塗膜物性を有する硬化塗膜が得られ難く、また
パターン形成が困難になり好ましくない。

【００４９】本発明の感光性樹脂組成物は、そのまま感
光性の塗料、接着剤、パターン形成材料等に用いられ
る。

【００５０】この感光性樹脂組成物に、適宜顔料、染料
等の着色剤を含有させることができる。着色剤を含ませ
た感光性樹脂組成物は、塗料、印刷インキ、レジスト、
特にカラーフィルター用感光性レジストとして好ましく
用いられる。

【００５１】またビニル重合体（Ａ）中のシクロカーボ
ネート基は極性を有する官能基として、顔料の分散性を
さらに向上させる効果を有する。

【００５２】またシクロカーボネート基を開環し架橋反
応を促進させるため、開環触媒を使用することができ
る。

【００５３】開環触媒としては、シクロカーボネート基
の開環触媒やエポキシ基の開環触媒が挙げられる。具体
的には、例えばテトラメチルアンモニウムブロマイド、
トリメチルベンジルアンモニウムハイドロオキサイド、
２−ヒドロキシピリジン、トリメチルベンジルアンモニ
ウムメトキサイド、フェニルトリメチルアンモニウムク
ロライド、フェニルトリメチルアンモニウムブロマイ
ド、フェニルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイ
ド、フェニルトリメチルアンモニウムヨーダイド、ホス
ホコリンクロライドナトリウム塩、ステアリルアンモニ
ウムプロマイド、テトラ−ｎ−アミルアンモニウムヨー
ダイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、
テトラ−ｎ−メチルアンモニウムハイドロオキサイド、
テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムホスフェート、テトラ
−ｎ−デシルアンモニウムトリクロライド、テトラエチ
ルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラエチルアン
モニウムテトラフルオロボレート、

【００５４】アセチルコリンブロマイド、アルキルジメ
チルペンジルアンモニウムクロライド、ペンジルコリン
ブロマイド、ペンジル−ｎ−ブチルアンモニウムブロマ
イド、ベタイン、ブチリルクロライド、ビス（テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウム）ジクロメートもしくはトリメ
チルビニルアンモニウムブロマイドの如き四級アンモニ
ウム塩類；アリルトリフェニルホスホニウムクロライ
ド、ｎ−アミルトリフェニルホスホニウムブロマイド、
ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド、ブロモ
メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、２−ジメ
チルアミノエチルトリフェニルホスホニウムブロマイ
ド、エトキシカルボニルホスホニウムブロマイド、ｎ−
へプチルトリフェニルホスホニウムムブロマイド、メチ
ルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラキス
〔ヒドロキシメチル）ホスホニウムサルフェートもしく
はテトラフェニルホスホニウムブロマイドの如きホスホ
ニウム塩類；燐酸、ｐ−トルエンスルホン酸もしくはジ
メチル硫酸の如き酸触媒；または炭酸カルシウムの如き
炭酸塩等が挙げられる。

【００５５】本発明の感光性樹脂組成物を、光等の活性
エネルギー線を用いて硬化させる場合には、光により重
合性化合物（Ｂ）の重合反応が開始するような光重合開
始剤を使用すべきである。

【００５６】光重合開始剤は、公知の光重合開始剤を使
用することができる。公知の光重合開始剤としては、例
えば （１）ベンゾフェノン、３，３−ジメチル−４−メトキ
シベンゾフェノン、４，４´−ビスジメチルアミノベン
ゾフェノン、４，４´−ビスジエチルアミノベンゾフェ
ノン、４，４−ジクロロベンゾフェノン、ミヒラーズケ
トン、３,３’,４,４’-テトラ（t-ブチルパーオキシカ
ルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類 （２）キサントン、チオキサントン、２−メチルチオキ
サントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロ
ロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２，４−ジメチルチオキサントン、チオキサントン-４-
スルホン酸などのキサントン、チオキサントン類

【００５７】（３）ベンゾイン、ベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロ
ピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベン
ゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル
などのアシロインエーテル類、 （４）ベンジル、ジアセチルなどのα-ジケトン類 （５）テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメ
チルチウラムジスルフィド、ｐ-トリルジスルフィドな
どのスルフィド類 （６）４−ジメチルアミノ安息香酸、４−ジメチルアミ
ノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチ
ル、４−ジメチルアミノ安息香酸ブチル、４−ジメチル
アミノ安息香酸−２−エチルヘキシル、４−ジメチルア
ミノ安息香酸−２−イソアミルなどの安息香酸類、

【００５８】またその他、３,３’-カルボニル-ビス
（７-ジエチルアミノ）クマリン、１−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−１，
２−ジフェニルエタン−１−オン、２−メチル−１−
〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフオリノプ
ロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ
−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オ
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフ
ェニルホスフィンオキシド、１−〔４−（２−ヒドロキ
シエトキシ）フェニル〕−２−ヒドロキシ−２−メチル
−１−プロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフ
ェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−
オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ
−２−メチルプロパン−１−オン、４−ベンゾイル−４
‘−メチルジメチルスルフィド、

【００５９】トキシエチルアセタール、１−フェニル−
１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルポニ
ル）オキシム、２−フェニル−１，２−ブタンジオン−
２−（ｏ−メトキシカルポニル）オキシム、１，３−ジ
フェニル−プロパントリオン−２−（ｏ−エトキシカル
ポニル）オキシム、１−フェニル−３−エトキシ−プロ
パントリオン−２−（ｏ−ベンゾイル）オキシム、ｏ−
ベンゾイル安息香酸メチル、ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）ケトン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノ
ン、α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノ
ン、ペンチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、

【００６０】２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−
４，４'，５，５'−テトラキス（４−エトキシカルボニ
ルフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビ
ス（２−ブロモフェニル）−４，４'，５，５'−テトラ
キス（４−エトキシカルボニルフェニル）−１，２'−
ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４−ジクロロフ
ェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，
２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４−ジブロ
モフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−
１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４，６
−トリブロモフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフ
ェニル−１，２'−ビイミダゾール等のビイミダゾール
類；

【００６１】ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、α，
α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、ペンチ
ル−４−ジメチルアミノベンゾエート、２，４−ビス−
トリクロロメチル−６−［ジ−（エトキシカルポニルメ
チル）アミノ］フェニル−Ｓ−トリアジン、２，４−ビ
ス−トリクロロメチル−６−（４−エトキシ）フェニル
−S−トリアジン、２，４−ビス−トリクロロメチル−
６−（３−ブロモ−４−エトキシ）フェニル−Ｓ−トリ
アジンアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、
２−アミルアントラキノン、β−クロルアントラキノ
ン、アントロン、ベンズアントロン、ジベンズスベロ
ン、メチレンアントロン、４−アジドベンジルアセトフ
ェノン、２，６−ピス（p−アジドベンジリデン）シク
ロヘキサン、２，６−ピス（p−アジドベンジリデン）
−4−メチルシクロヘキサノン、ナフタレンスルホニル
クロライド、キノリンスルホニルクロライド、ｎ−フェ
ニルチオアクリドン、４，４−アゾピスイソブチロニト
リル、ジフェニルジスルフイド、ベンズチアゾ−ルジス
ルフイド、トリフェニルホスフイン、四臭素化炭素、ト
リブロモフェニルスルホン、過酸化ベンゾイン、エオシ
ン、メチレンブル−等の光還元性の色素とアスコルピン
酸、トリエタノ−ルアミン等の還元剤の組み合わせ等が
挙げられる。

【００６２】また光重合開始剤の市販品としては、Irga
cure-１８４、同１４９、同２６１、同３６９、同５０
０、同６５１、同７８４、同８１９、同９０７、同１１
１６、同１６６４、同１７００、同１８００、同１８５
０、同２９５９、同４０４３、Darocur-１１７３（チバ
スペシャルティーケミカルズ社製）、ルシリンＴＰＯ
（BASF社製）、KAYACURE-DETX、同MBP、同DMBI、同EP
A、同OA（日本化薬（株）製）、VICURE-１０、同５５
（STAUFFER Co.LTD製）、TRIGONALＰ１（AKZO Co.LTD
製）、SANDORY 1000（SANDOZ Co.LTD製）、DEAP（APJOH
N Co.LTD製）、QUANTACURE-PDO、同ITX、同EPD（WARD B
LEKINSOP Co.LTD製）等を挙げることができる。

【００６３】上記光重合開始剤に光増感剤を併用するこ
とができる。光増感剤は、公知の光増感剤を用いること
ができる。公知の光増感剤としては、例えば、アミン
類、尿素類、含硫黄化合物、含燐化合物、含塩素化合
物、及びニトリル類もしくはその他の含窒素化合物等が
挙げられる。

【００６４】光重合開始剤及び光増感剤は、１種又は２
種以上を組み合わせて使用することができる。その使用
量は特に制限はないが、重合性化合物（Ｂ）に対して
０．１〜２０重量％が好ましく、０．５〜１０重量％が
特に好ましい。０．１重量％未満では光感度が低下し、
２０重量％を越えると結晶の析出、塗膜物性の劣化等を
引き起こすため好ましくない。

【００６５】本発明の感光性樹脂組成物は、さらに必要
に応じて、本発明の目的を逸脱せず、貯蔵安定性、耐水
性、耐薬品性及び耐熱性等を保持できる限り、その他の
成分を含有することができる。

【００６６】その他の成分としては、例えば反応性希釈
剤、硬化触媒、有機溶剤、カップリング剤や酸化防止
剤、紫外線吸収剤等の安定剤、シリコン系、フッ素系、
アクリル系の各種レベリング剤等が挙げられる。また本
発明の感光性樹脂組成物のアルカリ現像性及び熱硬化性
を改善するため、他の成分として多価カルボン酸および
その無水物を添加することができる。さらに熱硬化性を
改善するため、エポキシ化合物等を添加することができ
る。

【００６７】反応性希釈剤としては、例えばブトキシエ
チル（メタ）アクリレート、ブトキシエチレングリコー
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、Ｎ−ビニルピロリドン、１−ビニルイミダゾール、
イソボロニル（メタ）アクリレートテトラヒドロフルフ
リル（メタ）アクリレート、カルビトール（メタ）アク
リレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、シ
クロペンタジエン（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピ
ロリドン、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセト
アミド、Ｎ−ビニルモルフォリンなどが挙げられる。こ
れらを、１種又は２種以上を組み合わせて使用すること
ができる。

【００６８】カップリング剤としては、例えばシランカ
ップリング剤、チタンカップリング剤、アルミニウムカ
ップリング剤等が挙げられる。

【００６９】これらの中でも、種々の材料に対して、特
に優れた平滑性、接着性、耐水性および耐溶剤性を与え
る点で、シランカップリング剤が好ましい。

【００７０】シランカップリング剤としては、例えばγ
−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルメチル
ジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン、β−（３,４−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメ
トキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルト
リメトキシシラン、トリメトキシシリル安息香酸、γ−
イソシアナトプロピルトリエトキシシラン等、及びこれ
らのシランカップリング剤からなるオリゴマーやポリマ
ー類を挙げることができる。

【００７１】上記のシランカップリング剤のうち、γ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−（３,
４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラ
ン等のエポキシ基を有するシランカップリング剤が好ま
しい。これらカップリング剤は、１種又は２種以上を組
み合わせて使用することができる。

【００７２】カップリング剤の配合量は、ビニル重合体
（Ａ）１００重量部当たり０．１〜３０重量部の範囲が
好ましく、特に好ましくは０．５〜２０重量部である。
カップリング剤の配合量が０．１重量部未満では、形成
される塗膜の平滑性ならび基体との接着性、耐水性およ
び耐溶剤性が不十分であり、また３０重量部を越えると
接着性の向上はもはや望めないばかりでなく、形成され
る塗膜の硬化性が低下するため好ましくない。

【００７３】本発明の感光性樹脂組成物は、上記の成分
を均一に混合することにより得ることができる。混合す
る方法としては、これらの成分を適当な溶剤に溶解し、
混合する溶剤混合法を用いることができる。この場合の
溶剤としては、上記各成分を溶解し、かつ反応しないも
のであれば、特に限定されない。この溶剤として、上記
ビニル重合体（Ａ）を製造する際に記載した各種溶剤を
そのまま使用することができる。

【００７４】本発明の感光性樹脂組成物を溶剤混合法に
より調製する場合の混合順序は、特に限定するものでは
ない。例えば全成分を同時に溶剤に溶解して本発明の感
光性樹脂組成物の溶液を調整してもよいし、各成分を別
々に同一または異種の溶剤に溶解して２つ以上の溶液と
し、これらの溶液を混合して本発明の感光性樹脂組成物
の溶液を調整してもよい。

【００７５】上記のようにして調製した本発明の感光性
樹脂組成物は、塗料、接着剤、パターン形成材料等とし
てそのまま使用することができる。この感光性樹脂組成
物を基材に塗布することにより、耐熱性、耐水性、耐溶
剤性ならびに耐薬品性に優れる硬化塗膜を形成させるこ
とができる。

【００７６】本発明の感光性樹脂組成物を塗料として用
いる場合、ビニル重合体（Ａ）と重合性化合物（Ｂ）を
バインダー樹脂とし、着色剤及び添加剤等を配合するこ
とにより、ＵＶ硬化型塗料、熱硬化型塗料等として使用
することができる。

【００７７】本発明の感光性樹脂組成物を印刷インキと
して用いる場合、ビニル重合体（Ａ）、重合性化合物
（Ｂ）及び溶剤等をビヒクルの構成成分とし、着色剤及
び助剤等を配合することにより、ＵＶ硬化型インキ等と
して使用することができる。

【００７８】次ぎに、本発明のカラーフィルター用感光
性レジストについて説明する。本発明のカラーフィルタ
ー用感光性レジストは、ビニル重合体（Ａ）と重合性化
合物（Ｂ）と着色剤（Ｃ）とを必須成分として含有して
なるものである。

【００７９】このビニル重合体（Ａ）及び重合性化合物
（Ｂ）は、前記に記載したものである。着色剤（Ｃ）と
しては、顔料、染料、その他の色素が挙げられる。

【００８０】顔料としては、有機顔料、無機顔料が挙げ
られる。有機顔料としては、例えば、C.I.ピグメントレ
ッド9, C.I.ピグメントレッド97, C.I.ピグメントレッ
ド122, C.I.ピグメントレッド123, C.I.ピグメントレッ
ド149,C.I.ピグメントレッド168, C.I.ピグメントレッ
ド177, C.I.ピグメントレッド180,C.I.ピグメントレッ
ド192, C.I.ピグメントレッド215,C.I.ピグメントレド2
16,C.I.ピグメントレッド217,C.I.ピグメントレッド22
0,C.I.ピグメントレッド223,C.I.ピグメントレッド224,
C.I.ピグメントレッド226,C.I.ピグメントレッド227,C.
I.ピグメントレッド228,C.I.グメントレッド240,C.I.グ
メントレッド254,C.I.ピグメントレッド48:1などの赤色
顔料；C.I.ピグメントグリーン7,C.I.ピグメントグリー
ン36などの緑色顔料；C.I.ピグメントブルー15,

【００８１】C.I.ピグメントブルー15:6,C.I.ピグメン
トブルー22,C.I.ピグメントブルー60,C.I.ピグメントブ
ルー64などの青色顔料；C.I.ピグメントバイオレット1
9, C.I.ピグメントバイオレット23,C.I.ピグメントバイ
オレット29, C.I.ピグメントバイオレット30,C.I.ピグ
メントバイオレット37, C.I.ピグメントバイオレット4
0,C.I.ピグメントバイオレット50などのバイオレット顔
料；C.I.ピグメントイエロー20，C.I.ピグメントイエロ
ー24, C.I.ピグメントイエロー83, C.I.ピグメントイエ
ロー86，C.I.ピグメントイエロー93 ,C.I.ピグメントイ
エロー109, C.I.ピグメントイエロー110, C.I. ピグメ
ントイエロー117, C.I. ピグメントイエロー125, C.I.
ピグメントイエロー137, C.I. ピグメントイエロー138,
C.I. ピグメントイエロー139, C.I. ピグメントイエロ
ー147, C.I. ピグメントイエロー148, C.I. ピグメント
イエロー150, C.I. ピグメントイエロー153，C.I.ピグ
メントイエロー154, C.I.ピグメントイエロー166, C.I.
ピグメントイエロー168,C.I.ピグメントイエロー185な
どの黄色顔料；C.I.ピグメントブラック７などの黒色顔
料などが挙げられる。

【００８２】電子顕微鏡写真により、従来の顔料では観
察できない、凝集体を構成する個々の顔料一次粒子を観
察することができる。本発明の顔料としては、一次粒子
の平均粒子径が０．０１〜０．１０μｍであることが、
分散性がより良好となる。また、顔料の一次粒子の平均
粒子径は、顔料を溶媒に超音波分散させてから、透過型
電子顕微鏡又は走査型電子顕微鏡により測定することが
出来る。

【００８３】本発明における顔料の一次粒子の平均粒子
径は、透過型電子顕微鏡ＪＥＭ−２０１０（日本電子株
式会社製）で視野内の顔料を撮影し、二次元画像上の、
凝集体を構成する顔料一次粒子の５０個につき、その長
い方の径（長径）を各々求め、それを平均した値として
求めることがきる。

【００８４】また無機顔料としては、例えば硫酸バリウ
ム、硫酸鉛、酸化チタン、黄色鉛、ベンガラ、酸化クロ
ム、カーボンブラック等が挙げられる。

【００８５】また染料としては、種々のものが使用でき
る。例えば、「染料便覧」（有機合成化学協会編、昭和
４５年刊）、「色材工学ハンドブック」（色材協会編、
朝倉書店、１９８９年刊）、「工業用色素の技術と市
場」（シーエムシー、１９８３年刊）、「化学便覧応用
化学編」（日本化学会編、丸善書店、１９８６年刊）に
記載されているものが使用できる。具体的には、例え
ば、アゾ染料、金属鎖塩アゾ染料、ピラゾロンアゾ染
料、ナフトキノン染料、アントラキノン染料、フタロシ
アニン染料、カルボニウム染料、キノンイミン染料、メ
チン染料、シアニン染料、インジゴ染料、キノリン染
料、ニトロ系染料、キサンテン系染料、チアジン系染
料、アジン染料、オキサジン染料、スクワリリウム色素
等が挙げられる。

【００８６】これらの顔料、染料等は、１種又は２種以
上を混合して使用することもできる。

【００８７】また上記の顔料、染料のほか、着色剤とし
て無機色素を用いることができる。無機色素としては、
例えば、カーボン系、チタン系、バリウム系、アルミニ
ウム系、カルシウム系、鉄系、鉛系、コバルト系の無機
色素が挙げられる。

【００８８】着色剤は、耐熱性、耐光性の面において
は、顔料であることが好ましい。本発明の感光性レジス
ト中の着色剤の含有率は、５〜８０重量％である。

【００８９】また、顔料をカラーフィルター用感光性レ
ジスト中に分散させるのに、分散剤を用いることができ
る。ここで、分散剤としては、特に限定されないが、例
えば、界面活性剤、顔料の中間体、染料の中間体、ポリ
アミド系化合物やポリウレタン系化合物のような樹脂型
分散剤等を挙げることができる。

【００９０】この樹脂型分散剤の市販品としては、例え
ばディスパービック１３０、ディスパービック１６１、
ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、デ
ィスパービック１７０、エフカ４６、エフカ４７、ソル
スパースなどが挙げられる。また、アクリル系、ポリエ
チレン系のような樹脂型分散剤などを使用することもで
きる。

【００９１】顔料を分散させる際に分散機を使用するこ
とができる。この分散機としては、ロールミル、ボール
ミル、ビーズミル、アトライター、分散攪拌機などが挙
げられる。

【００９２】この顔料を分散させる際、溶剤を用いる。
溶剤としては特に限定されないが、例えば、トルエンや
キシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エ
チルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエ
チルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノ
ール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソ
ルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の
窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系
溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４
８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル、水等
が挙げられる。

【００９３】また本発明のカラーフィルター用感光性レ
ジストには、上記の着色剤及び分散剤のほか、上記の感
光性樹脂組成物と同様、シクロカーボネート基の開環触
媒、光重合開始剤、光増感剤、反応性希釈剤、硬化触
媒、有機溶剤、カップリング剤や酸化防止剤、紫外線吸
収剤等の安定剤、レベリング剤等を添加することができ
る。

【００９４】本発明のカラーフィルター用感光性レジス
トにおいて、ビニル重合体（Ａ）のシクロカーボネート
基とカルボキシル基は、常温及び予備加熱における暴露
温度では両官能基同士の反応が抑制され、現像による画
素部の形成工程を経るまで安定性を維持することができ
る。画素部の形成後に行われる加熱工程において、シク
ロカーボネート基とカルボキシル基とを反応させ、画素
部に架橋構造を導入することにより、画素部の耐溶剤
性、耐熱性や機械特性等の向上を図ることができる。こ
のように最後の加熱工程において、シクロカーボネート
基とカルボキシル基とを反応せしめ、カルボキシル基を
消費せしめることにより、カルボキシル基に起因する塗
膜の耐水性、耐薬品性などの低下を改善することができ
る。

【００９５】本発明のカラーフィルター用感光性レジス
トは、透明基板上にレジスト層を形成し、カラーフィル
ター用画素パターンを有するフォトマスクを通して、該
レジスト層に露光することにより該レジスト層を光硬化
させ、該レジスト層を現像し画素部を形成し、次いで該
画素部を加熱することにより該画素部を熱硬化させるこ
とによりカラーフィルターを得ることができる。

【００９６】本発明のカラーフィルター用感光性レジス
ト中に溶剤を含む場合には、レジスト層を形成した後、
レジスト層中の溶剤を除去するため、５０〜１５０℃で
１〜１５分間程度の加熱条件で予備加熱する。

【００９７】カラーフィルターは、主に透明基板と、透
明基板上に設けたブラックマトリックスと呼ばれる遮光
性の画素部と、この遮光薄膜の上に配置された、赤、
緑、青の３原色からなる光透過性の画素部とから形成さ
れている。

【００９８】上記カラーフィルターは、赤、緑、青の３
原色の画素部を形成させるには、レジスト層の形成−レ
ジスト層の露光−現像−加熱の工程を３回繰り返し実施
することが必要である。

【００９９】透明基板としては、例えばガラス板や透明
プラスティック板等の材料が挙げられる。

【０１００】透明基板の表面に本発明の感光性レジスト
の層を形成する方法は、特に限定されない。例えば塗
布、転写等が挙げられる。塗布は、例えば印刷法、スプ
レー法、ロールコート法、回転塗布法など各種の方法に
よって行うことできる。転写は、感光性レジストを予め
フィルム基材に塗布しておき、この感光性レジストをガ
ラス基板に転写することによりガラス基板上に感光性レ
ジスト層を形成させるものである。

【０１０１】露光は、透明基板上に形成された感光性レ
ジスト層にカラーフィルター用画素パターンを有するフ
ォトマスクを通して、高圧水銀灯等により行うものであ
る。この露光により感光性レジスト層が光硬化する。

【０１０２】現像は、感光性レジスト層を現像液に接触
させることにより行われる。この現像により、未露光部
におけるカルボキシル基がアルカリ水溶液により中和さ
れ可溶化し、該未露光部が除去される。現像の方法は、
液盛り法、ディッピング法、スプレー法などが挙げられ
る。現像後、さらに流水洗浄を行い圧縮空気や圧縮窒素
で風乾させ、不要な未露光部を完全に除去することによ
って画素部が形成される。

【０１０３】現像液としては、アルカリ水溶液が用いら
れる。アルカリ水溶液としては、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウ
ム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プ
ロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミ
ン、ジメチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テ
トラブチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペ
リジン、１，８−ジアザビシクロ[５，４，０]−７−ウ
ンデセン、１，５−ジアザビシクロ[４，３，０]−５−
ノナン等の水溶液が挙げられる。また上記の化合物で水
に難溶性のものは、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコールなどの有機溶剤の溶解液を水で希釈した
水溶液を用いることができる。

【０１０４】画素部が形成された後、この画素部をホッ
トプレート、オーブンなどの加熱装置により、所定温
度、たとえば１００〜２５０℃で、所定時間加熱し、画
素部を熱硬化させる。この熱硬化によって耐熱性、透明
性、硬度など耐久性に優れた画素部を形成することがで
きる。

【０１０５】本発明のカラーフィルター用感光性レジス
トを用いて得られたカラーフィルターは、耐久性を有す
るものであり、例えばカラー液晶ディスプレイ、カラー
スキャナー、固体撮像素子などに用いられる。

【０１０６】

【実施例】次に実施例によって本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例により限定されるもの
ではない。なお、以下において、部および％は特に断り
のない限り、すべて重量基準であるものとする。また作
成した塗膜についての性能試験は以下の方法を用いた。

【０１０７】＜性能試験の測定方法及び評価基準＞ 保存安定性 後記実施例の感光性樹脂組成物の２５ｇを密閉したガラ
ス容器に移し、４０℃で２４時間保存した際の粘度を測
定し、初期粘度に対する変化率が１０％未満のものを
○、１０％以上のものを×とした。後記実施例の感光性
レジストについても上記と同様の操作を行った。なお粘
度測定はトキメック社製Ｅ型粘度計を用いて行った。

【０１０８】現像特性 後記実施例の感光性樹脂組成物をスピンコーターを用い
てガラス板上に回転数１０００ｒｐｍで９秒間回転塗布
した後、６０℃で５分間予備乾燥して塗膜を形成した。
上記塗膜に所定のパターンを有するマスクを用い、高圧
水銀灯で２００ｍＪ／ｃｍ2露光した後、３０℃の１．
０ｗｔ％の炭酸ナトリウム水溶液中で現像した後、純水
でさらに洗浄した。これらの操作により、線幅２０μｍ
のパターン（残し）が可能であるかを評価した。後記実
施例の感光性レジストについても上記と同様な操作を行
った。パターン化が可能なものを○、不可のものを×と
した。

【０１０９】透明性 後記実施例の感光性樹脂組成物をスピンコーターを用い
てガラス板上に回転数１０００ｒｐｍで９秒間回転塗布
した後、６０℃で５分間予備乾燥して塗膜を形成した。
上記塗膜を高圧水銀灯で２００ｍＪ／ｃｍ2露光した
後、２３０℃で１５分間加熱処理を行い、塗膜を硬化さ
せた。硬化塗膜が形成されたガラス板の吸収スペクトル
を、用いたガラス板そのものを基準に４００ｎｍ〜８０
０ｎｍの領域における光線透過率を測定した。後記実施
例の感光性レジストについても上記と同様の操作を行っ
た。光線透過率が９５％以上のものを○、９５％未満の
ものを×とした。

【０１１０】耐熱性−１ 上記透明性の試験で得られた硬化塗膜の色度（以下Ｙ値
という）をオリンパス（株）製の顕微分光測定装置であ
るＯＳＰ−ＳＰ２００を用いて測定した（この場合のＹ
値をＹ１とする）。次いで上記硬化塗膜を２８０℃で３
０分加熱した後に、上記の装置を用いて硬化塗膜のＹ値
を測定した（この場合のＹ値をＹ２とする）。Ｙ１とＹ
２との差ΔＹにより硬化塗膜の耐熱性を評価した。この
ΔＹが０．５未満のものを○、０．５以上のものを×と
した。

【０１１１】耐熱性−２ 上記透明性の試験で得られた硬化塗膜の最大光線透過率
を上記の装置を用いて測定した。次いで上記硬化塗膜を
２８０℃で３０分加熱した後、上記の装置を用いて硬化
塗膜の最大光線透過率を測定した。加熱前の硬化塗膜の
最大光線透過率の値（Ａ）と加熱後の硬化塗膜の最大光
線透過率の値（Ｂ）との変化率｛［（Ａ−Ｂ）／Ａ］×
１００｝により硬化塗膜の耐熱性を評価した。この変化
率が５％未満のものを○、５％以上のものを×とした。
上記最大光線透過率の測定は上記のＯＳＰ−ＳＰ２００
を用いて行った。

【０１１２】耐薬品性−１ 上記透明性の試験で得られた硬化塗膜を２３℃のＮ−メ
チル−２−ピロリドン中で３０分間浸漬した。浸漬後の
硬化塗膜の液浸漬部分の境界面を観察し、境界線が目視
により確認できる場合を×、できないものを○とした。

【０１１３】耐薬品性−２ 上記透明性の試験で得られた硬化塗膜を、ラビングテス
ター（太平理化工業（株）を用い、２５℃の条件下、
０．５Ｋｇ荷重にてアセトンでラビングし、下地のガラ
ス基板に達するまでのラビング回数を評価した。この時
のラビング回数が１００回未満のものを×、１００以上
３００回未満を△、３００回以上５００回未満を○、５
００回以上を◎とした。

【０１１４】製造例−１〔ビニル重合体（Ａ）の調製〕 温度計、環流冷却管、撹拌機および窒素ガス導入口を備
えた四つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＡｃという）の４
２５．０部を仕込み、撹拌しながら９０℃まで昇温した
のち、２，３−カーボネートプロピルメタクリレート
（以下、ＣＰＭＡという）の８２．０部、メタクリル酸
（以下、ＭＡＡという）の３８．０部、ベンジルメタク
リレート（以下ＢＺＭＡという）の２１０．０部、ＰＧ
ＭＡｃの９７．０部及びｔ−ブチルパーオキシ−２−エ
チルヘキサネート（以下、Ｐ−Ｏという）の１６．５部
との混合溶解物を１時間かけて滴下した。滴下終了後９
０℃にて２時間保持したのち、Ｐ−Ｏの１．７部を加
え、さらに同温度で７時間反応させ、樹脂固形分の酸価
（試料１ｇ中に存在する酸分を規定の方法に基き、中和
するのに要した水酸化カリウムのミリグラム数）が７５
ｍｇＫＯＨ／ｇのビニル重合体（Ａ−１）を得た。得ら
れた樹脂溶液の不揮発分（１０７．５℃、１時間乾燥後
の残留樹脂重量％）は４０．７％、ガードナー粘度はＴ
〜Ｕで、ポリスチレン換算の数平均分子量は５３００、
Ｍｗ／Ｍｎは２．２９であった。

【０１１５】製造例−２〔同上〕 製造例−１において、ＭＡＡの３８．０部を７６．０部
に、ＢＺＭＡの２１０．０部をＢＺＭＡの１２２．０部
と、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（以下ＨＥＭ
Ａという）の１７．０部と、スチレンの３３．０部に、
また使用する重合開始剤としてＰ−Ｏを２，２’−アゾ
ビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）（以下ＡＤ
ＶＮという）に変更し、Ｐ−Ｏの１６．５部をＡＤＶＮ
の１９．８部に、Ｐ−Ｏの１．７部をＡＤＶＮの１．７
部に、さらに反応温度の９０℃を８０℃、混合溶解物滴
下時間の１時間を２時間と変更し、その他は製造例−１
と同様にして、樹脂固形分の酸価が１５０ｍｇＫＯＨ／
ｇのビニル重合体（Ａ−２）を得た。得られた樹脂溶液
の不揮発分は４１．０％、ガードナー粘度がＸ〜Ｙ、そ
して数平均分子量が３７００、Ｍｗ／Ｍｎは３．５５で
あった。

【０１１６】製造例−３〔同上〕 製造例−１において、ＣＰＭＡの８２．０部を３，４−
カーボネートブチルアクリレート２５．０部に、ＭＡＡ
の３８．０を４９．５部に、ＢＺＭＡの２１０．０部を
メチルメタクリレートの２５５．５部に、また使用する
重合開始剤としてＰ−Ｏをｔ−アミルペルオキシ−２−
エチルヘキサノエート（以下、ＴＡＥＨという）に変更
し、Ｐ−Ｏの１６．５部をＴＡＥＨの３．５部に変更し
た以外は、製造例−１と同様にして、樹脂固形分の酸価
が９８ｍｇＫＯＨ／ｇのビニル重合体（Ａ−３）を得
た。得られた樹脂溶液の不揮発分は４１．２％、ガード
ナー粘度がＺ２²〜Ｚ３、そして数平均分子量が１１５
００、Ｍｗ／Ｍｎは２．６５であった。

【０１１７】比較製造例−１〔比較用共重合体の調製〕 製造例−１において、滴下する混合溶解物中のＣＰＭＡ
を使用せずＢＺＭＡの２１０．０部を２９２．０部に変
更した以外は、製造例−１と同様にして、樹脂固形分の
酸価が７５ｍｇＫＯＨ／ｇの比較用共重合体（Ｈ−１）
を得た。得られた樹脂溶液の不揮発分は４０．７％、ガ
ードナー粘度がＨ、そして数平均分子量が４８００であ
り、分散度Ｍｗ／Ｍｎは２．４０であった。

【０１１８】比較製造例−２〔同上〕 製造例−１と同様の反応器に、ＰＧＭＡｃの４００．０
部を仕込み、撹拌しながら８０℃まで昇温したのち、メ
タクリル酸の６６.４部、ＭＭＡの１９６．９部、グリ
シジルメタクリレートの１１３．９部及びＰ−Ｏの２
２.６部との混合溶解物を１時間かけて滴下した。滴下
終了後８０℃にて１時間保持したのち、Ｐ−Ｏの０.３
４部を加え、さらに同温度で反応させた。しかしモノマ
ー滴下終了後約３時間反応中に増粘し、最終的にはゲル
化し、比較用共重合体（Ｈ−２）を得ることはできなか
った。

【０１１９】比較製造例−３［同上] 製造例−１において、滴下する混合溶解物中の２，３−
カーボネートプロピルメタクリレートをエポキシシクロ
ヘキシルメタクリレート［ダイセル化学工業（株）製サ
イクロマ−Ｍ−１００］に、重合時のゲル化反応を防ぐ
ために反応温度を９０℃から８０℃へ変更した以外は、
製造例−１と同様にして反応を行った。Ｐ−Ｏを追加し
て２時間後のガードナー粘度はすでにＺ１−Ｚ２であ
り、この時点での分子量は数平均分子量が１１７００、
Ｍｗ／Ｍｎは６．８６であった。さらにその後も反応溶
液が徐々に増粘したためＰ−Ｏを追加して５時間で反応
を停止し、樹脂固形分の酸価が７５ｍｇＫＯＨ／ｇの比
較用重合体（Ｈ−３）を得た。得られた樹脂溶液の不揮
発分は４０．７％、ガードナー粘度がＺ４−Ｚ５、そし
て数平均分子量が１２７００、Ｍｗ／Ｍｎは２５．５９
であり、さらに分子量分布が広い重合体となった。

【０１２０】比較製造例−４〔同上〕 温度計、還流冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、
エポキシ当量が１８７であるビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂の１８７部と、アクリル酸７２部およびトリフェ
ニルフォスフィンの１．２部を仕込み、撹拌しながら１
１０ ℃まで昇温したのち、酸価が３以下となるまで、
同温度で反応させた。次ぎに、テトラヒドロ無水フタル
酸の１５２部を添加し、酸価が１３７となるまで、１０
０℃で反応を進めて、カルボキシル基と不飽和二重結合
を併有する化合物（Ｈ−４）を得た。

【０１２１】比較製造例−５〔同上〕 温度計、還流冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、
グリセロール−α−モノクロルヒドリンの１１０部、ジ
メチルホルムアミドの１００部および炭酸水素ナトリウ
ムの１２０部を仕込み、撹拌しながら１００℃まで昇温
したのち、同温度で２時間反応させ、その後、不溶解分
および溶剤を除去しヒドロキシメチルエチレンカーボネ
ートの粘ちょうな液体を得た。次ぎに、温度計、攪拌
機、及びコンデンサーを備えたフラスコに、このヒドロ
キシメチルエチレンカーボネートの１１８部を仕込み、
撹拌しながら６０℃に昇温し、ヘキサメチレンジイソシ
アネートのイソシアヌレート型ポリイソシアネート（Ｎ
ＣＯ％＝２３．８％）１６５部を発熱に注意しながら１
時間かけて添加反応させた。反応を１０時間行い赤外線
吸収スペクトルによりイソシアネート基の吸収が消滅し
たことを確認し、目的とするシクロカーボネート基を有
する化合物（Ｈ−５）を得た。

【０１２２】実施例１ 製造例−１で得られたビニル重合体（Ａ−１）の溶液１
００．０部をＰＧＭＡｃの２２０.０部で希釈した後、
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（以下ＤＰ
ＨＡという）の４０．０部とイルガキュア１８４［チバ
スペシャリティケミカルズ（株）製］の１．２部とを秤
取り、均一になるまで攪拌、混合した。このものを、孔
径０.２μｍのフィルターでろ過し、本発明の感光性樹
脂組成物とした。この組成物の保存安定性を評価した。
その結果を第１表に示す。

【０１２３】得られた溶液を、スピンコーターを用いて
ガラス板上に回転数１０００ｒｐｍで９秒間回転塗布し
た後、６０℃で５分間予備乾燥して予備乾燥塗膜を形成
させた。

【０１２４】上記の予備乾燥塗膜を高圧水銀灯で２００
ｍＪ／ｃｍ2露光した後、２３０℃で１５分間加熱処理
し、塗膜を硬化させ、塗膜の透明性、耐熱性及び耐薬品
性を評価した。評価結果は第１表に示した。

【０１２５】上記の予備乾燥塗膜に所定のパターンを有
するマスクを通して、高圧水銀灯で２００ｍＪ／ｃｍ2
露光した後、３０℃の１．０ｗｔ％の炭酸ナトリウム水
溶液中で現像した後、純水でさらに洗浄した際に、線幅
２０μｍのパターン（残し）が可能であるか（現像特
性）を評価した。結果は第１表に示した。次いで上記の
パターン塗膜を、ホットプレートで２３０℃で１５分間
加熱処理し、硬化させた。

【０１２６】実施例２〜５及び比較例１〜４ 第１表、第２表に示した物質を使用するように変更した
以外は、実施例−１と同様の操作を行い樹脂組成物を得
た後に各種試験を行い、その塗膜性能を第１表、第２表
にまとめた。

【０１２７】実施例６ 五十嵐機械製造製高速分散機「ＴＳＧ−６Ｈ」を用い、
製造例−１で調整したビニル重合体（Ａ−１）の溶液２
５．０部、C.I.ピグメントレッド２５４（一次粒子径が
８０ｎｍ以下）８．０部、ディスパービック１６１（樹
脂型分散剤）２．５部、ＰＧＭＡｃの６４．５部からな
る分散液を０．５ｍｍφのジルコニアビーズにて２００
０ｒｐｍ、８時間分散を行い、赤色顔料分散液を得た。
次に、上記の如く得られた赤色顔料分散液１００部に対
し、ＤＰＨＡの７．０部、イルガキュア３６９［チバス
ペシャリティケミカルズ（株）製］０．３部を加え混合
して、このものを、孔径１.０μｍのフィルターでろ過
し、本発明の感光性レジストを得た。

【０１２８】次に、２５ｇの得られた感光性レジストを
密閉したガラス容器中に移し、４０℃にて２４時間保存
し、保存安定性を評価した。

【０１２９】得られた感光性レジストを、スピンコータ
ーを用いてガラス板上に回転数１０００ｒｐｍで９秒間
回転塗布した後、６０℃で５分間予備乾燥して予備乾燥
塗膜を形成させた。

【０１３０】上記の予備乾燥塗膜を高圧水銀灯で２００
ｍＪ／ｃｍ2露光した後、２３０℃で１５分間加熱処理
し、塗膜を硬化させ、塗膜の透明性、耐熱性及び耐薬品
性を評価した。評価結果は第１表に示した。

【０１３１】上記の予備乾燥塗膜に所定のカラーフィル
ター用画素パターンを有するマスクを用い、高圧水銀灯
で１００ｍＪ／ｃｍ2露光した後、３０℃の０．５ｗｔ
％の炭酸ナトリウム水溶液中で現像した後、純水でさら
に洗浄した際に、線幅２０μｍのパターン（残し）が可
能であるか（現像特性）を評価した。次いで上記で得ら
れた画素部を、２３０℃で１５分間加熱処理し、硬化さ
せた。

【０１３２】比較例５〜６ 第２表に示した物質を使用するように変更した以外は、
実施例６と同様の操作を行い赤色顔料分散液を調合した
後、感光性レジストを得た。次いで同様に各種試験を行
い、その諸性能を第２表にまとめた。

【０１３３】

【表１】 ＜第１表の脚注＞表中の数字は、全て重量部を表す。 ＰＧＭＡｃ ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ＤＰＨＡ ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ＰＥＴＡ ：ペンタエリスリトールトリアクリレート Ｉｒｇ＃１８４：イルガキュア＃１８４ Ｉｒｇ＃３６９：イルガキュア＃３６９

【０１３４】

【表２】 ＜第２表の脚注＞表中の数字は、全て重量部を表す。 ＰＧＭＡｃ ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ＤＰＨＡ ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、 Ｉｒｇ＃１８４：イルガキュア＃１８４ Ｉｒｇ＃３６９：イルガキュア＃３６９

【０１３５】

【発明の効果】本発明の感光性樹脂組成物は、シクロカ
ーボネート基及びカルボキシル基を有するビニル重合体
を含んでいるので、保存安定性が良く、透明性に優れ、
かつ最終的にシクロカーボネート基とカルボキシル基と
を反応させ、架橋構造を導入することにより、耐熱性及
び耐薬品性に優れる塗膜を得ることができ、塗料、印刷
インキ、レジスト等として用いることができ、特にカラ
ーフィルター用感光性レジストとして有用である。本発
明のカラーフィルター用感光性レジストは、シクロカー
ボネート基及びカルボキシル基を有するビニル重合体及
びエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含んでお
り、カラーフィルターの画素部に光硬化及び熱硬化によ
る架橋構造を導入することができ、耐久性のあるカラー
フィルターの画素部を形成するのに有用である。本発明
のカラーフィルターの製造方法は、上記のカラーフィル
ター用感光性レジストを使用するため、耐久性のあるカ
ラーフィルターを製造するのに有用な方法である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ 7/027 ５０２ 7/027 ５０２ Ｆターム(参考） 2H025 AA06 AA07 AA08 AA10 AB13 AC01 AD01 BC42 BC51 CB14 CB41 CC11 FA03 FA17 2H048 BA48 BB42 4J011 PA69 PB30 QA04 QA12 QA14 QA15 QA17 QA22 QA23 QA24 QA25 QA27 QA37 QB13 QB14 QB20 QB22 QB24 SA05 SA07 SA22 SA24 SA25 SA26 SA27 SA29 SA32 SA34 SA61 SA64 SA65 SA76 SA78 SA83 SA84 SA87 UA01 VA01 WA01 4J026 AA45 AA48 BA28 BA30 BA37 BA50 DA02 DA03 DA04 DA05 DA08 DA12 DA13 DB06 DB36 FA04 FA05 GA08

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 分子中に少なくとも１個の２−オキソ−
   １，３−ジオキソラン−４−イル基及び少なくとも１個
   のカルボキシル基を併有するビニル重合体（Ａ）と分子
   中に少なくとも２個のエチレン性不飽和二重結合を有す
   る化合物（Ｂ）とを主成分として含有してなる感光性樹
   脂組成物。
2. 【請求項２】 ビニル重合体（Ａ）が、アクリル樹脂で
   ある請求項１記載の感光性樹脂組成物。
3. 【請求項３】 分子中に少なくとも１個の２−オキソ−
   １，３−ジオキソラン−４−イル基及び少なくとも１個
   のカルボキシル基を併有するビニル重合体（Ａ）が、共
   重合成分として芳香環を有する（メタ）アクリル酸エス
   テルを用いてなる請求項１又は２記載の感光性樹脂組成
   物。
4. 【請求項４】 芳香環を有する（メタ）アクリル酸エス
   テルが、（メタ）アクリル酸ベンジルである請求項３に
   記載の感光性樹脂組成物。
5. 【請求項５】 分子中に少なくとも１個の２−オキソ−
   １，３−ジオキソラン−４−イル基及び少なくとも１個
   のカルボキシル基を併有するビニル重合体（Ａ）と分子
   中に少なくとも２個のエチレン性不飽和二重結合を有す
   る化合物（Ｂ）と着色剤（Ｃ）とを主成分として含有し
   てなるカラーフィルター用感光性レジスト。
6. 【請求項６】 ビニル重合体（Ａ）が、アクリル樹脂で
   ある請求項５記載のカラーフィルター用感光性レジス
   ト。
7. 【請求項７】 分子中に少なくとも１個の２−オキソ−
   １，３−ジオキソラン−４−イル基及び少なくとも１個
   のカルボキシル基を併有するビニル重合体（Ａ）が、共
   重合成分として芳香環を有する（メタ）アクリル酸エス
   テルを用いてなる請求項５又は６記載のカラーフィルタ
   ー用感光性レジスト。
8. 【請求項８】 芳香環を有する（メタ）アクリル酸エス
   テルが、（メタ）アクリル酸ベンジルである請求項７記
   載のカラーフィルター用感光性レジスト。