JPS6121263B2 - - Google Patents
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Description
本発明はセルロース含有繊維類用モノアゾ染料
に関するものである。詳しくは、本発明はセルロ
ース含有繊維類特にセルロース繊維、ポリエステ
ル繊維とセルロース繊維とからなる混合繊維を堅
牢でかつ鮮明な橙色または赤色に染色する反応型
モノアゾ染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は下記一般式〔〕 〔式中、R1およびR2は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表わ
し、R3は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を表わし、R4は水
素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基
を表わし、Xはアミノ基、合計炭素数1〜6のモ
ノ−またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、
低級アルコキシ基または−O−(R5O)n−R6基
(ただし、R5はエチレン基またはプロピレン基、
R6はメチル基またはエチル基を表わし、nは1
〜5の整数である。)を表わす。〕で示される水不
溶性の反応型モノアゾ染料である。 前示一般式〔I〕で示される染料は、たとえば
下記一般式〔〕 (式中、R1およびR2は前記定義に同じ。) で示されるアニリン類のジアゾニウム塩を下記一
般式〔〕 (式中、R3,R4およびXは前記定義に同じ。)
で示される化合物とカツプリングさせることによ
り製造することができる。 前示一般式〔〕および〔〕におけるR1,
R2およびR3で表わされるハロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子等があげられるR1,
R2,R3およびR4で表わされる低級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、直鎖状または分岐
鎖状のプロピル基、ブチル基等があげられる。
R1,R2,R3,R4およびXで表わされる低級アル
コキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、直
鎖状または分岐鎖状のプロポキシ基、ブトキシ基
等があげられる。Xで表わされる炭素数1〜6の
モノ−またはジ−アルキルアミノ基としては、メ
チルアミノ基、エチルアミノ基、直鎖状または分
岐鎖状のプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペ
ンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルア
ミノ基等があげられる。また、前示一般式〔〕
においてnは1〜5の整数であるが、特に1〜3
が好ましい。 前示一般式〔〕で示されるアニリン類の例と
しては、 があげられる。これらアニリン類の具体的な例と
しては、アニリン、2−クロロアニリン、2−ト
リフルオロメチルアニリン、2−メチルアニリ
ン、2−メトキシアニリン、2−シアノアニリ
ン、2−ニトロアニリン、4−ブロモアニリン、
4−エトキシアニリン、4−トリフルオロメチル
アニリン、4−エチルアニリン、2−トリフルオ
ロメチル−4−クロロアニリン、2−n−ブトキ
シ−4−ニトロアニリン、2−メチル−4−ブロ
モアニリン、2−ニトロ−4−クロロアニリン、
2−ニトロ−4−メチルアニリン、3−トリフル
オロメチルアニリン、3−クロロアニリン、2−
メチル−5−クロロアニリン、2,5−ジエチル
アニリン、2,5−ジメトキシアニリン、2−ク
ロロ−5−トリフルオロメチルアニリン、2−メ
トキシ−5−ニトロアニリン、2−n−ブトキシ
−5−ブロモアニリン、2,5−ジクロロアニリ
ン、2−n−プロピル−5−メチルアニリン、2
−メチル−5−シアノアニリン、3,5−ジメチ
ルアニリン、3,5−ジトリフルオロメチルアニ
リン、3,5−ジブロモアニリン等があげられ
る。 本発明の染料により染色されるセルロース含有
繊維類としては、木綿および麻のような天然繊
維;ビスコースレーシヨンおよび銅アンモニアレ
ーシヨンのような半合成繊維;部分アミノ化また
は部分アシル化した改質セルロース繊維があげら
れる。勿論、これらは織編物、不織布等であつて
もよい。更に、前記した繊維とポリエステル繊
維、カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可
染ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、ア
クリル繊維、ウレタン繊維、ジまたはトリアセテ
ート繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が
あげられる。これらのうち、セルロース繊維、セ
ルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品また
は混織品に対して本発明の染料はとくに有効であ
る。 本発明の染料により前記セルロース含有繊維類
を染色する方法としては、パデインング染色法お
よび捺染染色法が特に好適である。また、湿式ま
たは乾式の転写捺染法も実施可能である。 従来、セルロース繊維のパデイング染色、捺染
染色においては、直接染料、硫化染料、パツト染
料、ナフトール染料、水溶性反応染料等の染料が
使用されている。しかし、前四者の染料はいずれ
もセルロース繊維と共有結合により染着していな
いため湿潤堅牢度、摩擦堅牢度に難点を有してい
る。これらの理由から、水溶性反応性染料が広く
一般に使用されているが、この水溶性反応性染料
についても下記のような問題点のあることが知ら
れている。 1 染料利用率が50〜70%程度と低い。 2 水溶性反応性染料の特徴である良好な湿潤堅
牢度を得るには未反応の染料を繊維から完全に
除去する必要があり、このために洗浄工程で大
量の水を必要とする。これに付随して着色廃水
処理も当然必要となる。 一方、親水度の全く異なるポリエステル繊維と
セルロース繊維とからなる混合材料のパデイング
染色、捺染染色においては、ポリエステル繊維側
は分散染料でセルロース繊維側は先に例示した各
種染料によつて染色される。一般に、染色物の湿
潤堅牢度、摩擦堅牢度の点から分散染料と水溶性
反応性染料の組合せが広く用いられている。ま
た、染色法としては経済性の点から一浴一段パデ
イング染色法、一相捺染法が最も注目されてい
る。しかし、この場合には次のような問題点のあ
ることが知られている。 1 水溶性反応性染料の反応触媒としてパデイン
グ浴あるいは捺染色糊中に通常約2重量%のア
ルカリ、例えば、炭酸ナトリウムが添加される
が、これが熱固着時に分散染料を分解し染着濃
度を低下させたり、セルロースを黄変させ色相
を不鮮明にしたりする。 2 水溶性反応性染料の利用率はポリエステル繊
維上に付着したものが利用されないのでセルロ
ース繊維単独の染色に比較し非常に低下する。
従つて、水溶性反応性染料を過剰に使用する必
要がある。 3 染色物の耐光、湿潤堅牢度を低下させる要因
となる未反応の水溶性反応性染料および非固着
の分散染料を繊維から完全に除去するには大量
の洗浄水を必要とすることは言うまでもない
が、その際、繊維から除去された非固着の分散
染料がセルロース繊維側あるいは白場として残
したい部分をも汚染する。 一方、これら混合材料を単一染料で染色する方
法も知られている。その一つに顔料を樹脂で繊維
に付着させるいわゆるピグメントレジン法が知ら
れているが、この方法は染色物の風合、摩擦堅牢
度に問題がある。更に、通常のポリエステル繊維
用分散染料よりもやや分子量が大きい特定の非イ
オン性染料を用いる方法が知られている。この染
料はセルロース繊維に吸着状態で染着されている
ため長時間放置しておくとブリード現象を起こ
す。また、通常の分散染料よりも分子量が大きい
ことに起因し、固着時の湿度依存性が大きく再現
性が低い。 これらの問題点は前記一般式〔〕で示される
染料を用いることにより解決される。 以下染色法について更に詳細に説明する。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微
分散させるのが望ましく、その方法としては非イ
オン性またはアニオン性分散剤たとえばリグニン
スルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンスルホ
ン酸−ホルマリン縮合物のナトリウム塩のような
水溶性分散剤を用い、サンドグラインダー、ミル
等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、ス
ルホコハク酸エステル、ノニルフエノール等にエ
チレンオキシドを低モル付加させた化合物のよう
な水難溶性あるいは水不溶性の分散剤を用い水以
外の溶剤、たとえばエチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ポリエチレングリコールのよう
なアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン
のようなケトン類;n−ヘキサン、トルエン、キ
シレン、ミネラルターペンのような炭化水素類;
テトラクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水
素類;酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル
類;ジオキサン、テトラエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペンのよ
うな石油系炭化水素、テトラクロロエチレンのよ
うなハロゲン化炭化水素であるO/W型エマルジ
ヨンまたはW/O型エマルジヨン系へ目的とする
染色濃度に応じた割合に希釈させたものが使用さ
れる。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり本
発明を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤
剤あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進
させる目的でアルカリ金属炭酸塩のような酸結合
剤を添加してもよい。また、パデイング染色時に
おけるドライマグレーシヨン防止のため、または
各種捺染法に最適な色糊粘度に調節するために、
増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウムのよう
な水溶性高分子を添加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、N,N,
N′,N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して2〜25重量%程度が適
当であり、好ましくは8〜15重量%程度である。 酸結合剤としてはアルカリ金属炭酸塩以外にア
ルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、ア
ルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、ア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩のよう
なアルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリクロロ酢酸
ナトリウム、アセト酢酸ナトリウムのような水の
存在下において加温するとアルカリを発生するア
ルカリ前駆化合物等が使用できる。 なお、本発明の染料に含まれる反応基であるモ
ノフルオロトリアジニル基は、モノクロロトリア
ジニル基と比較し非常に反応性に富むため、酸結
合剤の使用量が著しく軽減され、染色時における
染料の分解、繊維の黄変を防止することができ
る。 酸結合剤の使用量はモノフルオロアルコキシト
リアジニル基の場合は、パデイング浴あるいは捺
染色糊に対して0〜0.1重量%、モノフルオロア
ミノトリアジニル基の場合は0.1〜0.2重量%程度
で充分である。 本発明の染料により前記繊維を染色するには常
法に従つて、例えば上記方法により調製したパデ
イング浴または捺染色糊をセルロース繊維含有材
料に含浸または印捺し、乾燥した後に160゜〜220
℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10分間熱処理、
あるいは120゜〜150℃の高圧飽和水蒸気中で3〜
30分間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄する
か、あるいは油層がテトラクロロエチレンのよう
なハロゲン化炭化水素であるO/W型またはW/
O型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、あるいは
通常のドライクリーニング方式で洗浄することに
より完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 1 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 5%アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレン 9部 グリコールジメチルエーテル 水 29.45部 炭酸ナトリウム 0.05部 100部 の捺染色糊を調製し、ポリエステル/木綿(混合
比65/35)混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で3分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、水酸化ナ
トリウム1g/およびノニオン界面活性剤(ス
コアロール#900(商標)、花王石鹸(株)製)2g/
を含有する洗浄液を用いて浴比1:30で20分間
ソーピングを行ない、耐光堅牢度の優れた鮮明な
赤色の染色物を得た。 上記染色物の一部を70重量%硫酸で処理して木
綿を溶解し、得られたポリエステル繊維および他
の一部をヘキサフルオロイソプロパノールで処理
してポリエステルを溶解し、得られたセルロース
繊維の色相を比較したところ、同色相性は非常に
良好であり、また、各々の繊維の染色物の耐光堅
牢度も良好であつた。 本実施例で使用した染料は2−メトキシ−5−
クロロアニリンを常法に従つてジアゾ化し、これ
を2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−(3−
フルオロ−5−メトキシトリアジニル)アミノア
ニリドを水/アセトンに溶解した溶液中へPH8付
近に保ちながら注加することによりカツプリング
させ製造した。 本品のλnax(アセトン)は512nmであつた。 尚、本実施例のカツプリング成分である2−ヒ
ドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−(3−フルオロ
−5−メトキシトリアジニル)アミノアニリド
は、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−ニト
ロアニリドを鉄粉を用いてニトロ基をアミノ基に
還元し、1,3−ジフルオロ−5−メトキシトリ
アジンとアセトン中で反応させることにより得
た。 実施例 2 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてサンドグ
ラインダーを用い染料分散液を調製した。この染
料分散液を使用して下記組成 染料分散液 7部 5%アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリブロピレン 12部 グリコールのジアセテート 炭酸ナトリウム 0.05部 水 25.95部 100部 の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード(40番手)にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で3分間中間乾燥した後、185℃で7
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施
例1に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつた
ところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた橙
色の染色物が得られた。 本実施例に使用した染料は2−トリフルオロメ
チル−4−クロロアニリンを常法に従つてジアゾ
化し、これを2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−
4′−〔3−フルオロ−5−(エトキシエトキシエト
キシエトキシ)トリアジニル〕アミノアニリドを
水/アセトンに溶解した溶液中へPH8付近に保ち
ながら注加することによりカツプリングさせ製造
した。 本品のλnax(アセトン)は490nmであつた。 尚、本実施例のカツプリング成分はアセトン中
で炭酸ナトリウムを酸吸収剤として用い、2−ヒ
ドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−(3,5−ジフ
ルオロトリアジニル)アミノアニリドをトリエチ
レングリコールモノエチルエーテルと反応させる
ことにより得た。 実施例 3 下記構造式 で示されるモノアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
(HLB8.9)2部およびジエチレングリコールジア
セテート88部からなる染料組成物を微散機として
ペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕して染料
インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌(5000〜
7000RPM)しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なO/
W型エマルジヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールG 3.8部 (商標、第一工業薬品製、 特殊ノニオン界面活性剤) トリクロロ酢酸ナトリウム 0.2部 35部 次に、この色糊を用いポリエステル/木綿(混
合比65/35)混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で2分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で7分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、湿潤堅牢度の優れた
白場汚染のない鮮明な黄味赤色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は4−メトキシアニリ
ンを常法に従つてジアゾ化し、これを2−ヒドロ
キシ−3−ナフトエ酸−2′−メチル−4′−(3−
フルオロ−5−ジエチルアミノトリアジニル)ア
ミノアニリドとカツプリングさせることにより製
造した。尚、上記カツプリング成分は実施例1に
記載の方法に準じて製造した。 本品のλnax(アセトン)は509nmであつた。 実施例 4 下記構造式 で示される染料16部、ポリオキシエチレングリコ
ールノニルフエニルエーテル(HLB13.3)10部お
よび水74部からなる染料組成物をサンドグライダ
ーを用いて微分散させ染料分散液を調製した。こ
の染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6部 テトラエチレングリコール ジメチルエーテル 15部 水 78.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.2部 100部 のパデイング浴を調製し、ポリエステル/レーヨ
ン(混合比65/35)混紡布に含浸し、絞り率75%
に絞つた後、100℃で2分間乾燥させ200℃で1分
間乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗
浄することによりいらつきのない鮮明なしかも耐
光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物
を得た。 本実施例に使用した染料は3,5−ジトリフル
オロメチルアニリンを常法でジアゾ化し、これを
2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−(3−フ
ルオロ−5−t−ブトキシトリアジニル)アミノ
アニリドとカツプリングさせることにより製造し
た。 本品のλnax(アセトン)は487nmであつた。 実施例 5 繊維をナイロン/レーヨン(混合比50/50)混
紡糸に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例1と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度が良好でかつ鮮明な
赤色の捺染物が得られた。顕微鏡観察によれば捺
染物は均一に染色されていた。 実施例 6 シルケツト加工をした綿ブロード(40番手)を
炭酸ナトリウム0.14部、テトラエチレングリコー
ルジメチルエーテル25部および水75部からなる処
理浴に浸漬し、絞り率70%に絞つた後、50℃で5
分間乾燥した。 他方、実施例4において使用した染料6部、エ
チルセルロース8部およびイソプロピルアルコー
ル86部をペイントコンデシヨナーで摩砕してイン
キを調製し、このインキをグラビア用コート紙上
にグラビア印刷し、転写シートを作成した。 この転写シート上に前記の綿布を重ね合わせ減
圧転写機アリロツパーFV2−1019(直本工業(株)
製)を用いて10Torr、210℃、100g/cm2Gで60
秒間加熱加圧して転写固着したところ、鮮明な橙
色の染色物が得られた。染色物を熱ジメチルホル
ムアミドで洗浄したところ染料の脱落は殆ど認め
られなかつた。 実施例 7 表1に示す染料を使用して、反応基がモノフル
オロアルコキシトリアジニル基の場合は酸吸収剤
として炭酸ナトリウムを0.05重量%(対捺染
糊)、反応基がモノフルオロアミノトリアジニル
基の場合には炭酸ナトリウムを0.2重量%(対捺
染糊)用い、実施例1に記載の方法に準じて捺染
を行なつた。その結果、表1に示す色相の湿潤堅
牢度および耐光堅牢度の良好な捺染物が得られ
た。
に関するものである。詳しくは、本発明はセルロ
ース含有繊維類特にセルロース繊維、ポリエステ
ル繊維とセルロース繊維とからなる混合繊維を堅
牢でかつ鮮明な橙色または赤色に染色する反応型
モノアゾ染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は下記一般式〔〕 〔式中、R1およびR2は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表わ
し、R3は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を表わし、R4は水
素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基
を表わし、Xはアミノ基、合計炭素数1〜6のモ
ノ−またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、
低級アルコキシ基または−O−(R5O)n−R6基
(ただし、R5はエチレン基またはプロピレン基、
R6はメチル基またはエチル基を表わし、nは1
〜5の整数である。)を表わす。〕で示される水不
溶性の反応型モノアゾ染料である。 前示一般式〔I〕で示される染料は、たとえば
下記一般式〔〕 (式中、R1およびR2は前記定義に同じ。) で示されるアニリン類のジアゾニウム塩を下記一
般式〔〕 (式中、R3,R4およびXは前記定義に同じ。)
で示される化合物とカツプリングさせることによ
り製造することができる。 前示一般式〔〕および〔〕におけるR1,
R2およびR3で表わされるハロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子等があげられるR1,
R2,R3およびR4で表わされる低級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、直鎖状または分岐
鎖状のプロピル基、ブチル基等があげられる。
R1,R2,R3,R4およびXで表わされる低級アル
コキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、直
鎖状または分岐鎖状のプロポキシ基、ブトキシ基
等があげられる。Xで表わされる炭素数1〜6の
モノ−またはジ−アルキルアミノ基としては、メ
チルアミノ基、エチルアミノ基、直鎖状または分
岐鎖状のプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペ
ンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルア
ミノ基等があげられる。また、前示一般式〔〕
においてnは1〜5の整数であるが、特に1〜3
が好ましい。 前示一般式〔〕で示されるアニリン類の例と
しては、 があげられる。これらアニリン類の具体的な例と
しては、アニリン、2−クロロアニリン、2−ト
リフルオロメチルアニリン、2−メチルアニリ
ン、2−メトキシアニリン、2−シアノアニリ
ン、2−ニトロアニリン、4−ブロモアニリン、
4−エトキシアニリン、4−トリフルオロメチル
アニリン、4−エチルアニリン、2−トリフルオ
ロメチル−4−クロロアニリン、2−n−ブトキ
シ−4−ニトロアニリン、2−メチル−4−ブロ
モアニリン、2−ニトロ−4−クロロアニリン、
2−ニトロ−4−メチルアニリン、3−トリフル
オロメチルアニリン、3−クロロアニリン、2−
メチル−5−クロロアニリン、2,5−ジエチル
アニリン、2,5−ジメトキシアニリン、2−ク
ロロ−5−トリフルオロメチルアニリン、2−メ
トキシ−5−ニトロアニリン、2−n−ブトキシ
−5−ブロモアニリン、2,5−ジクロロアニリ
ン、2−n−プロピル−5−メチルアニリン、2
−メチル−5−シアノアニリン、3,5−ジメチ
ルアニリン、3,5−ジトリフルオロメチルアニ
リン、3,5−ジブロモアニリン等があげられ
る。 本発明の染料により染色されるセルロース含有
繊維類としては、木綿および麻のような天然繊
維;ビスコースレーシヨンおよび銅アンモニアレ
ーシヨンのような半合成繊維;部分アミノ化また
は部分アシル化した改質セルロース繊維があげら
れる。勿論、これらは織編物、不織布等であつて
もよい。更に、前記した繊維とポリエステル繊
維、カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可
染ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、ア
クリル繊維、ウレタン繊維、ジまたはトリアセテ
ート繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が
あげられる。これらのうち、セルロース繊維、セ
ルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品また
は混織品に対して本発明の染料はとくに有効であ
る。 本発明の染料により前記セルロース含有繊維類
を染色する方法としては、パデインング染色法お
よび捺染染色法が特に好適である。また、湿式ま
たは乾式の転写捺染法も実施可能である。 従来、セルロース繊維のパデイング染色、捺染
染色においては、直接染料、硫化染料、パツト染
料、ナフトール染料、水溶性反応染料等の染料が
使用されている。しかし、前四者の染料はいずれ
もセルロース繊維と共有結合により染着していな
いため湿潤堅牢度、摩擦堅牢度に難点を有してい
る。これらの理由から、水溶性反応性染料が広く
一般に使用されているが、この水溶性反応性染料
についても下記のような問題点のあることが知ら
れている。 1 染料利用率が50〜70%程度と低い。 2 水溶性反応性染料の特徴である良好な湿潤堅
牢度を得るには未反応の染料を繊維から完全に
除去する必要があり、このために洗浄工程で大
量の水を必要とする。これに付随して着色廃水
処理も当然必要となる。 一方、親水度の全く異なるポリエステル繊維と
セルロース繊維とからなる混合材料のパデイング
染色、捺染染色においては、ポリエステル繊維側
は分散染料でセルロース繊維側は先に例示した各
種染料によつて染色される。一般に、染色物の湿
潤堅牢度、摩擦堅牢度の点から分散染料と水溶性
反応性染料の組合せが広く用いられている。ま
た、染色法としては経済性の点から一浴一段パデ
イング染色法、一相捺染法が最も注目されてい
る。しかし、この場合には次のような問題点のあ
ることが知られている。 1 水溶性反応性染料の反応触媒としてパデイン
グ浴あるいは捺染色糊中に通常約2重量%のア
ルカリ、例えば、炭酸ナトリウムが添加される
が、これが熱固着時に分散染料を分解し染着濃
度を低下させたり、セルロースを黄変させ色相
を不鮮明にしたりする。 2 水溶性反応性染料の利用率はポリエステル繊
維上に付着したものが利用されないのでセルロ
ース繊維単独の染色に比較し非常に低下する。
従つて、水溶性反応性染料を過剰に使用する必
要がある。 3 染色物の耐光、湿潤堅牢度を低下させる要因
となる未反応の水溶性反応性染料および非固着
の分散染料を繊維から完全に除去するには大量
の洗浄水を必要とすることは言うまでもない
が、その際、繊維から除去された非固着の分散
染料がセルロース繊維側あるいは白場として残
したい部分をも汚染する。 一方、これら混合材料を単一染料で染色する方
法も知られている。その一つに顔料を樹脂で繊維
に付着させるいわゆるピグメントレジン法が知ら
れているが、この方法は染色物の風合、摩擦堅牢
度に問題がある。更に、通常のポリエステル繊維
用分散染料よりもやや分子量が大きい特定の非イ
オン性染料を用いる方法が知られている。この染
料はセルロース繊維に吸着状態で染着されている
ため長時間放置しておくとブリード現象を起こ
す。また、通常の分散染料よりも分子量が大きい
ことに起因し、固着時の湿度依存性が大きく再現
性が低い。 これらの問題点は前記一般式〔〕で示される
染料を用いることにより解決される。 以下染色法について更に詳細に説明する。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微
分散させるのが望ましく、その方法としては非イ
オン性またはアニオン性分散剤たとえばリグニン
スルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンスルホ
ン酸−ホルマリン縮合物のナトリウム塩のような
水溶性分散剤を用い、サンドグラインダー、ミル
等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、ス
ルホコハク酸エステル、ノニルフエノール等にエ
チレンオキシドを低モル付加させた化合物のよう
な水難溶性あるいは水不溶性の分散剤を用い水以
外の溶剤、たとえばエチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ポリエチレングリコールのよう
なアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン
のようなケトン類;n−ヘキサン、トルエン、キ
シレン、ミネラルターペンのような炭化水素類;
テトラクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水
素類;酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル
類;ジオキサン、テトラエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペンのよ
うな石油系炭化水素、テトラクロロエチレンのよ
うなハロゲン化炭化水素であるO/W型エマルジ
ヨンまたはW/O型エマルジヨン系へ目的とする
染色濃度に応じた割合に希釈させたものが使用さ
れる。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり本
発明を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤
剤あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進
させる目的でアルカリ金属炭酸塩のような酸結合
剤を添加してもよい。また、パデイング染色時に
おけるドライマグレーシヨン防止のため、または
各種捺染法に最適な色糊粘度に調節するために、
増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウムのよう
な水溶性高分子を添加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、N,N,
N′,N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して2〜25重量%程度が適
当であり、好ましくは8〜15重量%程度である。 酸結合剤としてはアルカリ金属炭酸塩以外にア
ルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、ア
ルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、ア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩のよう
なアルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリクロロ酢酸
ナトリウム、アセト酢酸ナトリウムのような水の
存在下において加温するとアルカリを発生するア
ルカリ前駆化合物等が使用できる。 なお、本発明の染料に含まれる反応基であるモ
ノフルオロトリアジニル基は、モノクロロトリア
ジニル基と比較し非常に反応性に富むため、酸結
合剤の使用量が著しく軽減され、染色時における
染料の分解、繊維の黄変を防止することができ
る。 酸結合剤の使用量はモノフルオロアルコキシト
リアジニル基の場合は、パデイング浴あるいは捺
染色糊に対して0〜0.1重量%、モノフルオロア
ミノトリアジニル基の場合は0.1〜0.2重量%程度
で充分である。 本発明の染料により前記繊維を染色するには常
法に従つて、例えば上記方法により調製したパデ
イング浴または捺染色糊をセルロース繊維含有材
料に含浸または印捺し、乾燥した後に160゜〜220
℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10分間熱処理、
あるいは120゜〜150℃の高圧飽和水蒸気中で3〜
30分間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄する
か、あるいは油層がテトラクロロエチレンのよう
なハロゲン化炭化水素であるO/W型またはW/
O型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、あるいは
通常のドライクリーニング方式で洗浄することに
より完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 1 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 5%アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレン 9部 グリコールジメチルエーテル 水 29.45部 炭酸ナトリウム 0.05部 100部 の捺染色糊を調製し、ポリエステル/木綿(混合
比65/35)混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で3分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、水酸化ナ
トリウム1g/およびノニオン界面活性剤(ス
コアロール#900(商標)、花王石鹸(株)製)2g/
を含有する洗浄液を用いて浴比1:30で20分間
ソーピングを行ない、耐光堅牢度の優れた鮮明な
赤色の染色物を得た。 上記染色物の一部を70重量%硫酸で処理して木
綿を溶解し、得られたポリエステル繊維および他
の一部をヘキサフルオロイソプロパノールで処理
してポリエステルを溶解し、得られたセルロース
繊維の色相を比較したところ、同色相性は非常に
良好であり、また、各々の繊維の染色物の耐光堅
牢度も良好であつた。 本実施例で使用した染料は2−メトキシ−5−
クロロアニリンを常法に従つてジアゾ化し、これ
を2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−(3−
フルオロ−5−メトキシトリアジニル)アミノア
ニリドを水/アセトンに溶解した溶液中へPH8付
近に保ちながら注加することによりカツプリング
させ製造した。 本品のλnax(アセトン)は512nmであつた。 尚、本実施例のカツプリング成分である2−ヒ
ドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−(3−フルオロ
−5−メトキシトリアジニル)アミノアニリド
は、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−ニト
ロアニリドを鉄粉を用いてニトロ基をアミノ基に
還元し、1,3−ジフルオロ−5−メトキシトリ
アジンとアセトン中で反応させることにより得
た。 実施例 2 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてサンドグ
ラインダーを用い染料分散液を調製した。この染
料分散液を使用して下記組成 染料分散液 7部 5%アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリブロピレン 12部 グリコールのジアセテート 炭酸ナトリウム 0.05部 水 25.95部 100部 の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード(40番手)にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で3分間中間乾燥した後、185℃で7
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施
例1に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつた
ところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた橙
色の染色物が得られた。 本実施例に使用した染料は2−トリフルオロメ
チル−4−クロロアニリンを常法に従つてジアゾ
化し、これを2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−
4′−〔3−フルオロ−5−(エトキシエトキシエト
キシエトキシ)トリアジニル〕アミノアニリドを
水/アセトンに溶解した溶液中へPH8付近に保ち
ながら注加することによりカツプリングさせ製造
した。 本品のλnax(アセトン)は490nmであつた。 尚、本実施例のカツプリング成分はアセトン中
で炭酸ナトリウムを酸吸収剤として用い、2−ヒ
ドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−(3,5−ジフ
ルオロトリアジニル)アミノアニリドをトリエチ
レングリコールモノエチルエーテルと反応させる
ことにより得た。 実施例 3 下記構造式 で示されるモノアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
(HLB8.9)2部およびジエチレングリコールジア
セテート88部からなる染料組成物を微散機として
ペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕して染料
インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌(5000〜
7000RPM)しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なO/
W型エマルジヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールG 3.8部 (商標、第一工業薬品製、 特殊ノニオン界面活性剤) トリクロロ酢酸ナトリウム 0.2部 35部 次に、この色糊を用いポリエステル/木綿(混
合比65/35)混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で2分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で7分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、湿潤堅牢度の優れた
白場汚染のない鮮明な黄味赤色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は4−メトキシアニリ
ンを常法に従つてジアゾ化し、これを2−ヒドロ
キシ−3−ナフトエ酸−2′−メチル−4′−(3−
フルオロ−5−ジエチルアミノトリアジニル)ア
ミノアニリドとカツプリングさせることにより製
造した。尚、上記カツプリング成分は実施例1に
記載の方法に準じて製造した。 本品のλnax(アセトン)は509nmであつた。 実施例 4 下記構造式 で示される染料16部、ポリオキシエチレングリコ
ールノニルフエニルエーテル(HLB13.3)10部お
よび水74部からなる染料組成物をサンドグライダ
ーを用いて微分散させ染料分散液を調製した。こ
の染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6部 テトラエチレングリコール ジメチルエーテル 15部 水 78.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.2部 100部 のパデイング浴を調製し、ポリエステル/レーヨ
ン(混合比65/35)混紡布に含浸し、絞り率75%
に絞つた後、100℃で2分間乾燥させ200℃で1分
間乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗
浄することによりいらつきのない鮮明なしかも耐
光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物
を得た。 本実施例に使用した染料は3,5−ジトリフル
オロメチルアニリンを常法でジアゾ化し、これを
2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸−4′−(3−フ
ルオロ−5−t−ブトキシトリアジニル)アミノ
アニリドとカツプリングさせることにより製造し
た。 本品のλnax(アセトン)は487nmであつた。 実施例 5 繊維をナイロン/レーヨン(混合比50/50)混
紡糸に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例1と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度が良好でかつ鮮明な
赤色の捺染物が得られた。顕微鏡観察によれば捺
染物は均一に染色されていた。 実施例 6 シルケツト加工をした綿ブロード(40番手)を
炭酸ナトリウム0.14部、テトラエチレングリコー
ルジメチルエーテル25部および水75部からなる処
理浴に浸漬し、絞り率70%に絞つた後、50℃で5
分間乾燥した。 他方、実施例4において使用した染料6部、エ
チルセルロース8部およびイソプロピルアルコー
ル86部をペイントコンデシヨナーで摩砕してイン
キを調製し、このインキをグラビア用コート紙上
にグラビア印刷し、転写シートを作成した。 この転写シート上に前記の綿布を重ね合わせ減
圧転写機アリロツパーFV2−1019(直本工業(株)
製)を用いて10Torr、210℃、100g/cm2Gで60
秒間加熱加圧して転写固着したところ、鮮明な橙
色の染色物が得られた。染色物を熱ジメチルホル
ムアミドで洗浄したところ染料の脱落は殆ど認め
られなかつた。 実施例 7 表1に示す染料を使用して、反応基がモノフル
オロアルコキシトリアジニル基の場合は酸吸収剤
として炭酸ナトリウムを0.05重量%(対捺染
糊)、反応基がモノフルオロアミノトリアジニル
基の場合には炭酸ナトリウムを0.2重量%(対捺
染糊)用い、実施例1に記載の方法に準じて捺染
を行なつた。その結果、表1に示す色相の湿潤堅
牢度および耐光堅牢度の良好な捺染物が得られ
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、R1およびR2は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表わ
し、R3は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を表わし、R4は水
素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基
を表わし、Xはアミノ基、合計炭素数1〜6のモ
ノ−またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、
低級アルコキシ基または−O−(R5O)n−R6基
(ただし、R5はエチレン基またはプロピレン基、
R6はメチル基またはエチル基を表わし、nは1
〜5の整数である。)を表わす。〕で示されるセル
ロース含有繊維類用モノアゾ染料。 2 一般式 〔式中、R7およびR8は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表わ
し、R3は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を表わし、R4は水
素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基
を表わし、Xはアミノ基、合計炭素数1〜6のモ
ノ−またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、
低級アルコキシ基または−O−(R5O)n−R6基
(ただし、R5はエチレン基またはプロピレン基、
R6はメチル基またはエチル基を表わし、nは1
〜5の整数である。)を表わす。〕で示される特許
請求の範囲第1項記載のセルロース含有繊維類用
モノアゾ染料。 3 一般式 〔式中、R9およびR10は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表わ
し、R3は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を表わし、R4は水
素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基
を表わし、Xはアミノ基、合計炭素数1〜6のモ
ノ−またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、
低級アルコキシ基または−O−(R5O)n−R6基
(ただし、R5はエチレン基またはプロピレン基、
R6はメチル基またはエチル基を表わし、nは1
〜5の整数である。)を表わす。〕で示される特許
請求の範囲第1項記載のセルロース含有繊維類用
モノアゾ染料。 4 一般式 〔式中、R11およびR12は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表わ
し、R3は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を表わし、R4は水
素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基
を表わし、Xはアミノ基、合計炭素数1〜6のモ
ノ−またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、
低級アルコキシ基または−O−(R5O)n−R6基
(ただし、R5はエチレン基またはプロピレン基、
R6はメチル基またはエチル基を表わし、nは1
〜5の整数である。)を表わす。〕で示される特許
請求の範囲第1項記載のセルロース含有繊維類用
モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16372178A JPS5590558A (en) | 1978-12-28 | 1978-12-28 | Monoazo dye for cellulose-containing fibers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16372178A JPS5590558A (en) | 1978-12-28 | 1978-12-28 | Monoazo dye for cellulose-containing fibers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5590558A JPS5590558A (en) | 1980-07-09 |
JPS6121263B2 true JPS6121263B2 (ja) | 1986-05-26 |
Family
ID=15779387
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16372178A Granted JPS5590558A (en) | 1978-12-28 | 1978-12-28 | Monoazo dye for cellulose-containing fibers |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5590558A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008068901A (ja) * | 2006-09-14 | 2008-03-27 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | ヒートシール蓋付きキャップ |
-
1978
- 1978-12-28 JP JP16372178A patent/JPS5590558A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5590558A (en) | 1980-07-09 |
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