JPS5978264A - ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料Info
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- JPS5978264A JPS5978264A JP18953382A JP18953382A JPS5978264A JP S5978264 A JPS5978264 A JP S5978264A JP 18953382 A JP18953382 A JP 18953382A JP 18953382 A JP18953382 A JP 18953382A JP S5978264 A JPS5978264 A JP S5978264A
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- Japan
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
- D06P3/663—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
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- Textile Engineering (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルロース含有繊組類用アゾ染料に関するもの
である。詳しくは本発明はセルロース含有繊維力’Ｉ
’ｆ′！ｆにセルロース繊維、ポリエステル繊維とセル
ロース繊維とからなる混合繊維をｌｌ１ｌｌ光堅牢度を
はじめとする各種堅牢度のすぐれた橙色〜青色に染色す
る反応型ジスアゾ染料に関するものである。
である。詳しくは本発明はセルロース含有繊維力’Ｉ
’ｆ′！ｆにセルロース繊維、ポリエステル繊維とセル
ロース繊維とからなる混合繊維をｌｌ１ｌｌ光堅牢度を
はじめとする各種堅牢度のすぐれた橙色〜青色に染色す
る反応型ジスアゾ染料に関するものである。
以下に本発明の詳細な説明する。。
本発明に係る染料は下記一般式ＬＩＪ
（式中、Ｄは置換もしくは非置換のフェニル基、ピリジ
ル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリル基を振わし
Ｒ７はシアノ基、アルコキシカルボニル基を表わし、
Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ
基を表わし、Ｒ２は置換もしくは非置換のアルキル基、
シクロヘキシル基、アルケニル基まだはアリール基を表
わし、２は−ＮＲ３Ｒ’または−ＯＲ’を表わし１（３
、Ｒ４およびＲ６は水素原子またはシアン基、ヒドロキ
シル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミン基
により置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基
、シクロヘキシル基、アリール基またはアラルキル基を
表わすか、またはＮＲ３Ｒ’がＲ３とＲ４との連結によ
り形成されるＳ員もしくは６員の含窒素複素環を表わし
、Ａは酸素原子または−Ｎｕ−基を表わし、Ｘは一０Ｈ
２０Ｈ，−基、９Ｈ２９，Ｈ。
ル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリル基を振わし
Ｒ７はシアノ基、アルコキシカルボニル基を表わし、
Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ
基を表わし、Ｒ２は置換もしくは非置換のアルキル基、
シクロヘキシル基、アルケニル基まだはアリール基を表
わし、２は−ＮＲ３Ｒ’または−ＯＲ’を表わし１（３
、Ｒ４およびＲ６は水素原子またはシアン基、ヒドロキ
シル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミン基
により置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基
、シクロヘキシル基、アリール基またはアラルキル基を
表わすか、またはＮＲ３Ｒ’がＲ３とＲ４との連結によ
り形成されるＳ員もしくは６員の含窒素複素環を表わし
、Ａは酸素原子または−Ｎｕ−基を表わし、Ｘは一０Ｈ
２０Ｈ，−基、９Ｈ２９，Ｈ。
一０Ｈ２−（１−基または一〇Ｈ２−ＣＨ−基を表わし
、Ｂは弗素原子またｔ」：塩素原子を表わす。）で示さ
れるセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料である。
、Ｂは弗素原子またｔ」：塩素原子を表わす。）で示さ
れるセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料である。
前示一般式［Ｉ）においで１〕で表ゎさｆする置換もし
くは非１’ｊ、：ｉ： Ｊ９ｈのフェニル基、ピリジル
基、チアゾリル基す古′またはべ／ン′ナアン゛リル基
としではンエニル基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基１．］、チル基、トリフルオロメチル基、メト
キシ基、エトキシ基、フェニルアゾ基、シアノ基、ニト
ロ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アリ
ルスルホニルｇ 、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルコキシエトキノカルボニル、告、アリルオキシエチ
ル力ルポニノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル
基、モノメチルアミノスルホニル基、モノエチルアミノ
スルホニル基、アセチル基、フェニル基等により置換さ
れたフェニル基；ピリジル基；塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、メチル基、メチルスルホニル基、シアン基等に
ょジ置換されたピリジル基；チアゾリル基；メチル基、
塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエト
キシカルボニル基、トリフルオロメチル基、メチルスル
ホニル基等により置換されたチアゾリル丞；ベンゾチア
ゾリル基；メチル基、塩素原子、只素原子、ニトロ基、
低級アルコキシカルボニル基、トリフルメロメチル基、
メチルスルホニル基等により１に換されたベンゾチアゾ
リル基が挙げられ、Ｙで表わされるアシルアミノ基とし
てはアセチルアミノ基、クロロアセチルアミノ基、ベン
ゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、クロロプ
ロピオニルアミノ基、エトキシカルボニルアミツノ１シ
、エチルアミノカルボニルアミノ基咎が嫡けられ、Ｒ２
Ｈ；およびＲで表わされる非置換のアルキル基としては
メチル基、エチル基、ＩＨ鎖状まだは分岐鎖状のプロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘゲチル基
、オクチル基等が挙げられ置換アルキル基としてはメト
キシエチル基、エトキシエチ／Ｌ−基、メトキシエチル
基等の低級アルコキシアルキル恭；メトキシエトキシエ
チル基、エトキシエトキシエチル基等の低級アルコキシ
アルコキシアルキル基；フェノキシエチル基等のンエノ
キシアルキル丞；ベンジルオキシエチル基、クロロベン
ジルオキシエチル基等の置１１へされていてもよい′ア
ラルキルオキシ低級フ′ルニ）−ル基；ヒドロギシエチ
ル示、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシブチル基、ヒ
ドロキシヘキシル７＋ｉｔ、’−ヒドロキシー３−メト
キシプ「１ビルノ、１；等のに：換されていでもよいヒ
ドロキシアルキル、Ｊ、ｔ、 ；シアノメチル基、シア
ンエチル基等のシアン低級アルキル基；アセチルオギシ
エフール基、りｎロアセチルオキシエチルｒ］プロピオ
ニル◆オキシエチル％ 、ベンゾイルオキシエテル基等
の置換されていてもよいアシルオキシ低級アルキル基；
メトキシカルボニルオキシエチル基；メトキシエトキシ
カルボニルオキシエチル基等のアルコキシカルボニルオ
キシ低級アルキル基；カルバモイルメチル基、カルバモ
イルエチル；ｌａｇ 等のカルバモイル低級アルキル基
：メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメ
チル基、メトキシエ）−Ｔジカルボニルメチル基、ペン
ジルオキシ力ルポニルメテルノ１（等のＩｉ：を倖され
ていても」：いアルコキシ力ルボニルイｆ！、 Ｍアル
キル基；ベンジ／ｌ／基、フェネチル基、クロロベンジ
ル基等のｔｙａ、 換きれていてもよいアラルキル基る
アリｌレオキシカルボニルエチル基、アリルオキシカル
ボニルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級アルキ
ル基；テトラヒドロンルフリル基；コハク酸イミドエチ
ル基等のコハク酸イミド低級アルキル基；フタルイミド
エチル基等の７タル醒イミド低級アルキル基；シアノエ
トキシエチル基、シアノメトキシエテル基等のシアノア
ルコキシ低級アルキル基９クロロエチル基等のハロゲン
低級アルキル基が誉げられ、アリール基としてはフェニ
ル基、クロロベンジル基１、メチルフェニル基等が挙げ
られ、またｌ”Ｒ’ が表わす含窒素複素環の基として
は、／−ピロリジニル基、３−メチル−／−ピロリジニ
ル基、コーヒドロキシエチルー／−ピロリジニル基、−
９左−ジメチル−／−ピロリジニル基、３−チアゾリジ
ニル基、／−ピロリル基、／−ビジゾリル基、／−イミ
ダゾリル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、λ、６−シ
メチルビペリジノ基、／−ピペラジニル基、グーメチル
−７−ビペラジニルシ１トなどか１？＝けられる。
くは非１’ｊ、：ｉ： Ｊ９ｈのフェニル基、ピリジル
基、チアゾリル基す古′またはべ／ン′ナアン゛リル基
としではンエニル基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基１．］、チル基、トリフルオロメチル基、メト
キシ基、エトキシ基、フェニルアゾ基、シアノ基、ニト
ロ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アリ
ルスルホニルｇ 、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルコキシエトキノカルボニル、告、アリルオキシエチ
ル力ルポニノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル
基、モノメチルアミノスルホニル基、モノエチルアミノ
スルホニル基、アセチル基、フェニル基等により置換さ
れたフェニル基；ピリジル基；塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基、メチル基、メチルスルホニル基、シアン基等に
ょジ置換されたピリジル基；チアゾリル基；メチル基、
塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエト
キシカルボニル基、トリフルオロメチル基、メチルスル
ホニル基等により置換されたチアゾリル丞；ベンゾチア
ゾリル基；メチル基、塩素原子、只素原子、ニトロ基、
低級アルコキシカルボニル基、トリフルメロメチル基、
メチルスルホニル基等により１に換されたベンゾチアゾ
リル基が挙げられ、Ｙで表わされるアシルアミノ基とし
てはアセチルアミノ基、クロロアセチルアミノ基、ベン
ゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、クロロプ
ロピオニルアミノ基、エトキシカルボニルアミツノ１シ
、エチルアミノカルボニルアミノ基咎が嫡けられ、Ｒ２
Ｈ；およびＲで表わされる非置換のアルキル基としては
メチル基、エチル基、ＩＨ鎖状まだは分岐鎖状のプロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘゲチル基
、オクチル基等が挙げられ置換アルキル基としてはメト
キシエチル基、エトキシエチ／Ｌ−基、メトキシエチル
基等の低級アルコキシアルキル恭；メトキシエトキシエ
チル基、エトキシエトキシエチル基等の低級アルコキシ
アルコキシアルキル基；フェノキシエチル基等のンエノ
キシアルキル丞；ベンジルオキシエチル基、クロロベン
ジルオキシエチル基等の置１１へされていてもよい′ア
ラルキルオキシ低級フ′ルニ）−ル基；ヒドロギシエチ
ル示、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシブチル基、ヒ
ドロキシヘキシル７＋ｉｔ、’−ヒドロキシー３−メト
キシプ「１ビルノ、１；等のに：換されていでもよいヒ
ドロキシアルキル、Ｊ、ｔ、 ；シアノメチル基、シア
ンエチル基等のシアン低級アルキル基；アセチルオギシ
エフール基、りｎロアセチルオキシエチルｒ］プロピオ
ニル◆オキシエチル％ 、ベンゾイルオキシエテル基等
の置換されていてもよいアシルオキシ低級アルキル基；
メトキシカルボニルオキシエチル基；メトキシエトキシ
カルボニルオキシエチル基等のアルコキシカルボニルオ
キシ低級アルキル基；カルバモイルメチル基、カルバモ
イルエチル；ｌａｇ 等のカルバモイル低級アルキル基
：メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメ
チル基、メトキシエ）−Ｔジカルボニルメチル基、ペン
ジルオキシ力ルポニルメテルノ１（等のＩｉ：を倖され
ていても」：いアルコキシ力ルボニルイｆ！、 Ｍアル
キル基；ベンジ／ｌ／基、フェネチル基、クロロベンジ
ル基等のｔｙａ、 換きれていてもよいアラルキル基る
アリｌレオキシカルボニルエチル基、アリルオキシカル
ボニルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級アルキ
ル基；テトラヒドロンルフリル基；コハク酸イミドエチ
ル基等のコハク酸イミド低級アルキル基；フタルイミド
エチル基等の７タル醒イミド低級アルキル基；シアノエ
トキシエチル基、シアノメトキシエテル基等のシアノア
ルコキシ低級アルキル基９クロロエチル基等のハロゲン
低級アルキル基が誉げられ、アリール基としてはフェニ
ル基、クロロベンジル基１、メチルフェニル基等が挙げ
られ、またｌ”Ｒ’ が表わす含窒素複素環の基として
は、／−ピロリジニル基、３−メチル−／−ピロリジニ
ル基、コーヒドロキシエチルー／−ピロリジニル基、−
９左−ジメチル−／−ピロリジニル基、３−チアゾリジ
ニル基、／−ピロリル基、／−ビジゾリル基、／−イミ
ダゾリル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、λ、６−シ
メチルビペリジノ基、／−ピペラジニル基、グーメチル
−７−ビペラジニルシ１トなどか１？＝けられる。
ｆ、１Ｒ３ｆ（’ としては合計炭素原子数６〜／２の
ジ１メ換アミノ基が特に望ましい。
ジ１メ換アミノ基が特に望ましい。
前示一般式〔Ｉ〕で示されるジスアゾ系染料は下記式〔
Ｉ］〕 Ｄ −Ｎｌ２ ・・・・・・・・・・ 〔１１〕（
式中、Ｄ ＆：Ｊ：前記定義に同じ。）で示されるアミ
ンｇ（をジ°ノゾ化し下記式（１１〕ミン類とカツン°
リングさせ得られｔ（丁名己式〔１ｖ〕（式中、Ｄおよ
びＲ゛は前記定義に同じ。）で示されるモノアゾ化合物
をジアゾ化し、下記一般（式中、Ｘ、、Ｙ、Ｚ、Ａ、
Ｂｚｇ；びＲ２は前’Ｉｅ５ｆｊｆｌ義に同じ。）で示
されるアニリン類とカップリングさせることによって製
造することができる。
Ｉ］〕 Ｄ −Ｎｌ２ ・・・・・・・・・・ 〔１１〕（
式中、Ｄ ＆：Ｊ：前記定義に同じ。）で示されるアミ
ンｇ（をジ°ノゾ化し下記式（１１〕ミン類とカツン°
リングさせ得られｔ（丁名己式〔１ｖ〕（式中、Ｄおよ
びＲ゛は前記定義に同じ。）で示されるモノアゾ化合物
をジアゾ化し、下記一般（式中、Ｘ、、Ｙ、Ｚ、Ａ、
Ｂｚｇ；びＲ２は前’Ｉｅ５ｆｊｆｌ義に同じ。）で示
されるアニリン類とカップリングさせることによって製
造することができる。
一般式シ■〕で示されるアニリン類は下記一般（式中、
Ｙ、Ｒ’、ＡおよびＢは前記定義に同じ。）で示される
アニリン類とコ、り、乙−トリハロ、ゲットリアジンと
Ｎ−メチルピロリドン、アセトン等の溶媒中、トリエチ
ルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の存在下にθ〜ＩＯ”
Ｃでλ〜７０時間反応させて得られた下記一般式〔＼）
Ｂ〕（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、ＡおよびＢは前配矩義に同
じ。）と下記一般式Ｃｖｎ。
Ｙ、Ｒ’、ＡおよびＢは前記定義に同じ。）で示される
アニリン類とコ、り、乙−トリハロ、ゲットリアジンと
Ｎ−メチルピロリドン、アセトン等の溶媒中、トリエチ
ルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の存在下にθ〜ＩＯ”
Ｃでλ〜７０時間反応させて得られた下記一般式〔＼）
Ｂ〕（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、ＡおよびＢは前配矩義に同
じ。）と下記一般式Ｃｖｎ。
ＺＨ・・・・・・・・・〔■１〕
（式中、Ｚは前記定義に同じ。）で示されるアルコール
類またはアミン類とべ一メチルビロリドン、アセトン等
の溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の
存在下にか、温で一〜７０時間反兄、させることにより
製造される。
類またはアミン類とべ一メチルビロリドン、アセトン等
の溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の
存在下にか、温で一〜７０時間反兄、させることにより
製造される。
一般式Ｄ−ＮＩｌ、で示されるアミンとしては、ベンゼ
ン糸のアミン例えは、アニリン、０−ｌｍ−またはＰ−
フルオロアニリン、０〜．１１１−λ、３〜ジクロロア
ニリン、−一りロローダーブＩＪモアニリン、コツクー
ジフルオロアニリン、コ、ＩＩ、乙〜トリクロロアニリ
ノ、０−ｌｍ−まだはＰ−）ルイジン、Ｏ〜、Ｉｎ −
’またｒｉ Ｐ−エチゾ ルアニリン、０−１Ｉｆｌ−またはＰ−アニＩジン、ｍ
−）リフルオロメチルアニリン、ｑ−フェニルアゾアニ
リン、０−またはＰ−７アノアニリン、０−ｌｍ−また
はＰ−ニトロアニリン、ニークロローグーニトロアニリ
ン、λ−プロモー７−ニトロアニリン、ニーシアノーク
ーニトロアニリン、−一クロローｌ−メトキシアニリン
、０−１ｍ ｔ＞’ｊｒ、ｊ：Ｐ−メチルスルホニルア
ニリン、ｏ−ｌｍ−マにハＰ−エチルスルホニルアニリ
ン、０−ｌｍ−捷たはＰ−メトキシカルボニルアニリン
、、０−１ｍ−４たはＰ−エトキシカルホニルアニリン
、Ｐ−ブトキシカルボニルアニリン、Ｐ−アリルオキシ
カルボニルアニリン、Ｐ−アリルオキシエトキシカルボ
ニルアニリン、Ｕ−１ｍ−またはＰ−メトキシエトキシ
カルボニルアニリン、Ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノカル
ボニルアニリン、Ｐ−Ｎ−エチルアミノカルボニルアニ
リン、Ｐ−Ｎ−アリルアミノカルボニルアニリン、ニー
クロル−グーメトキシカルボニルアニリン、Ｐ−Ｎ、、
Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアニリン、ｍ−Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノスルホニルアニリン、Ｐ−Ｎ−エチルア
ミノスルホニルアニリン、Ｐ−フェニルアニリン等が挙
げられ、ピリジン系のアミンとしては、・？−アミノピ
リジン、３−アミノ−Ａ−ブロモピリジン、３−アミノ
−３−ブロモピリジン、３−アミノ−６−クロロピリジ
ン、ｑ、乙−ジクロロ−３−アミノピリジン１．７−ア
ミノ−乙ニトロピリジン、３−アミノ−グーシアノピリ
ジン、３−アミノ−３−メチルピリジン、３−アミノ−
乙−メチルスルホニルヒ゛リシン、３−アミノ−グーク
ロロ−Ａ−ニトロピリジン１．？−７ミノーＳ−メＬル
ー乙−プロモビリジン等が２にけられ、チアゾール系の
アミンとし゛ｃｐ、Ｊ、、−−アミノチアゾール、ニー
アミノークーメチルナアゾール、ニーアミノ−グーメチ
ル−左−エトキシカルボニルチアゾール、−一アミノー
５−ニトロチアゾール、ニーアミノーＳ−ブロモチアゾ
ール、−一７ミ）−ｓ−クロロ−チアソール、−一アミ
ノーグートリフルオロメチルチアゾール、コーアミノー
グーメチルー左−メトキシェトキシカルボニルチアゾー
ルおよびツーアミノ−グーメチル−Ｓ−ブロモチアゾー
ル等が挙げ′られ、ベンゾチアゾール系のアミンとして
は、ニーアミノベンゾチアゾール、コーアミノーク、６
−ジプロムベンゾチアゾール、ニーアミノ−６一スルホ
メチルベンゾチアゾール、コーアミノ＆、Ａ−ジクロル
ベンゾチアゾール、コープミノ−６−二トロベンゾテア
ゾール等が挙げられる。
ン糸のアミン例えは、アニリン、０−ｌｍ−またはＰ−
フルオロアニリン、０〜．１１１−λ、３〜ジクロロア
ニリン、−一りロローダーブＩＪモアニリン、コツクー
ジフルオロアニリン、コ、ＩＩ、乙〜トリクロロアニリ
ノ、０−ｌｍ−まだはＰ−）ルイジン、Ｏ〜、Ｉｎ −
’またｒｉ Ｐ−エチゾ ルアニリン、０−１Ｉｆｌ−またはＰ−アニＩジン、ｍ
−）リフルオロメチルアニリン、ｑ−フェニルアゾアニ
リン、０−またはＰ−７アノアニリン、０−ｌｍ−また
はＰ−ニトロアニリン、ニークロローグーニトロアニリ
ン、λ−プロモー７−ニトロアニリン、ニーシアノーク
ーニトロアニリン、−一クロローｌ−メトキシアニリン
、０−１ｍ ｔ＞’ｊｒ、ｊ：Ｐ−メチルスルホニルア
ニリン、ｏ−ｌｍ−マにハＰ−エチルスルホニルアニリ
ン、０−ｌｍ−捷たはＰ−メトキシカルボニルアニリン
、、０−１ｍ−４たはＰ−エトキシカルホニルアニリン
、Ｐ−ブトキシカルボニルアニリン、Ｐ−アリルオキシ
カルボニルアニリン、Ｐ−アリルオキシエトキシカルボ
ニルアニリン、Ｕ−１ｍ−またはＰ−メトキシエトキシ
カルボニルアニリン、Ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノカル
ボニルアニリン、Ｐ−Ｎ−エチルアミノカルボニルアニ
リン、Ｐ−Ｎ−アリルアミノカルボニルアニリン、ニー
クロル−グーメトキシカルボニルアニリン、Ｐ−Ｎ、、
Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアニリン、ｍ−Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノスルホニルアニリン、Ｐ−Ｎ−エチルア
ミノスルホニルアニリン、Ｐ−フェニルアニリン等が挙
げられ、ピリジン系のアミンとしては、・？−アミノピ
リジン、３−アミノ−Ａ−ブロモピリジン、３−アミノ
−３−ブロモピリジン、３−アミノ−６−クロロピリジ
ン、ｑ、乙−ジクロロ−３−アミノピリジン１．７−ア
ミノ−乙ニトロピリジン、３−アミノ−グーシアノピリ
ジン、３−アミノ−３−メチルピリジン、３−アミノ−
乙−メチルスルホニルヒ゛リシン、３−アミノ−グーク
ロロ−Ａ−ニトロピリジン１．？−７ミノーＳ−メＬル
ー乙−プロモビリジン等が２にけられ、チアゾール系の
アミンとし゛ｃｐ、Ｊ、、−−アミノチアゾール、ニー
アミノークーメチルナアゾール、ニーアミノ−グーメチ
ル−左−エトキシカルボニルチアゾール、−一アミノー
５−ニトロチアゾール、ニーアミノーＳ−ブロモチアゾ
ール、−一７ミ）−ｓ−クロロ−チアソール、−一アミ
ノーグートリフルオロメチルチアゾール、コーアミノー
グーメチルー左−メトキシェトキシカルボニルチアゾー
ルおよびツーアミノ−グーメチル−Ｓ−ブロモチアゾー
ル等が挙げ′られ、ベンゾチアゾール系のアミンとして
は、ニーアミノベンゾチアゾール、コーアミノーク、６
−ジプロムベンゾチアゾール、ニーアミノ−６一スルホ
メチルベンゾチアゾール、コーアミノ＆、Ａ−ジクロル
ベンゾチアゾール、コープミノ−６−二トロベンゾテア
ゾール等が挙げられる。
一般式ＣＩ’］で示される染料により染色されるセルロ
ース含有繊維類としては、木綿、麻等の天然繊維、ヒス
コースレーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成繊維
、部分アミン化または部分アシル化した改質セルロース
繊維などの繊維類あるいはこれらの織編物、不織布など
が挙げられる。！、た、上記繊維と、ポリエステル繊維
、カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエ
ステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、ウ
レタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセ’ｊ−ト繊維
等の他種繊維との混紡品または混繊品が皐げられる。こ
れらのうち、セルロース繊維およびセルロース繊維トホ
リエステル繊維との混紡品まだは混繊品に対して特に有
効である。
ース含有繊維類としては、木綿、麻等の天然繊維、ヒス
コースレーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成繊維
、部分アミン化または部分アシル化した改質セルロース
繊維などの繊維類あるいはこれらの織編物、不織布など
が挙げられる。！、た、上記繊維と、ポリエステル繊維
、カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエ
ステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、ウ
レタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセ’ｊ−ト繊維
等の他種繊維との混紡品または混繊品が皐げられる。こ
れらのうち、セルロース繊維およびセルロース繊維トホ
リエステル繊維との混紡品まだは混繊品に対して特に有
効である。
染色を実施するにめだっては前示一般式〔１〕で示され
る染料を媒体中にＯ，Ｓμ〜−μ程度に微分散させるの
が望ましく、その方法としては非イオン性たとえばプル
ロニック型界ｍ１活性剤まだはアニオン性分散剤だとえ
ばりゲニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンス
ルホン醒−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩等の
水溶性分散剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉
砕機を使用し水中に微分散さぜる方法、スルホコハク醒
エステル、ノニルフェノール等にエチレンオキシドを低
モル伺加させた化合物等の水難溶性あるいは水不俗性の
分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチルアルコール
、イングロビルアルコール、ポリエチレングリコルケ縛
等のケトン類、ｎ−ヘギサン、トルエン、キシレン、ミ
ネラルターペン等の炭化水素類、デトラクロロエチレン
等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類、ジオキサン、テトラエチし／ングリコー
ルジメチルエーテル等のニーデル類中にあるいはこれら
の混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記の溶剤のう
ち水と任意に混合し得る溶剤との混合系中に微分散させ
る方法などがあげられる。
る染料を媒体中にＯ，Ｓμ〜−μ程度に微分散させるの
が望ましく、その方法としては非イオン性たとえばプル
ロニック型界ｍ１活性剤まだはアニオン性分散剤だとえ
ばりゲニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンス
ルホン醒−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩等の
水溶性分散剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉
砕機を使用し水中に微分散さぜる方法、スルホコハク醒
エステル、ノニルフェノール等にエチレンオキシドを低
モル伺加させた化合物等の水難溶性あるいは水不俗性の
分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチルアルコール
、イングロビルアルコール、ポリエチレングリコルケ縛
等のケトン類、ｎ−ヘギサン、トルエン、キシレン、ミ
ネラルターペン等の炭化水素類、デトラクロロエチレン
等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類、ジオキサン、テトラエチし／ングリコー
ルジメチルエーテル等のニーデル類中にあるいはこれら
の混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記の溶剤のう
ち水と任意に混合し得る溶剤との混合系中に微分散させ
る方法などがあげられる。
更に上記、微分散過程において、各分散媒に可溶な高分
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
この染料微分散液はそのｉｔでもパディング染色法にお
けるパディング浴とじ又、また、捺染法における捺染色
糊として使用できるか、−普通パディング浴および捺染
色糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水と任
意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層がミネラ
ルターペン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン
等の７・ロゲン化炭化水素であるＯ ／ Ｗ型エマルシ
ョン”ｔ ｒｒ：、 ハｗ ／ ＯＢエマルション系へ
目的とする染色濃度に応じた割合に希釈させたものが使
用される。
けるパディング浴とじ又、また、捺染法における捺染色
糊として使用できるか、−普通パディング浴および捺染
色糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水と任
意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層がミネラ
ルターペン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン
等の７・ロゲン化炭化水素であるＯ ／ Ｗ型エマルシ
ョン”ｔ ｒｒ：、 ハｗ ／ ＯＢエマルション系へ
目的とする染色濃度に応じた割合に希釈させたものが使
用される。
パディング浴および捺染色糊の調製にあたり染色を有利
に実施するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料と
セルロース繊維Ｋ、［Ｌとの反応を促進さぜる目的でア
ルカリ金属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化
合物などをｎ９ ｆ；：ｒ’３合剤とし７て添加するこ
とができ仏、アルカ１）金属化合物としては、アルカリ
金属炭酸塩以外にアルカリ金属ｊＩｆ炭酸塩、アルレノ
ノリ金属りん０ に＝、アルカリ金Ｆ１６ホウ酸塩、ア
ルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸化物、アル−カ
リ金属酢阪厄に等のアルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリ
クロロ１ｌＩｉＶ酸ナトリウノ・、アセト酢酸ナトリウ
ム等の水の存在下において加温するとアルカリを発生す
るアルカリ前駆化合物等が使用できる。こＪｔらの使用
量は、ノ１１１常、パディング浴まだは捺染色糊のｐＨ
か７．り〜ｇ、ｓとなる量で十分である。有機エポキシ
化合物としては、エチレングリコールジグリシジルエー
テル、平均分子量／ 、Ｓ−０〜ダ００のポリエチレン
グリコールジグリシジルエ−テル しては、エチレングリコールジアクリレート、平均分子
ｇ／３０−１７００のポリエチレングリコールのジアク
リレートまたはジメタクリレートなどが挙げられる。こ
れらの使用量は、パディング浴または捺染色糊に対して
３〜乙京量襲程度である。
に実施するためにセルロース繊維膨潤剤あるいは染料と
セルロース繊維Ｋ、［Ｌとの反応を促進さぜる目的でア
ルカリ金属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化
合物などをｎ９ ｆ；：ｒ’３合剤とし７て添加するこ
とができ仏、アルカ１）金属化合物としては、アルカリ
金属炭酸塩以外にアルカリ金属ｊＩｆ炭酸塩、アルレノ
ノリ金属りん０ に＝、アルカリ金Ｆ１６ホウ酸塩、ア
ルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸化物、アル−カ
リ金属酢阪厄に等のアルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリ
クロロ１ｌＩｉＶ酸ナトリウノ・、アセト酢酸ナトリウ
ム等の水の存在下において加温するとアルカリを発生す
るアルカリ前駆化合物等が使用できる。こＪｔらの使用
量は、ノ１１１常、パディング浴まだは捺染色糊のｐＨ
か７．り〜ｇ、ｓとなる量で十分である。有機エポキシ
化合物としては、エチレングリコールジグリシジルエー
テル、平均分子量／ 、Ｓ−０〜ダ００のポリエチレン
グリコールジグリシジルエ−テル しては、エチレングリコールジアクリレート、平均分子
ｇ／３０−１７００のポリエチレングリコールのジアク
リレートまたはジメタクリレートなどが挙げられる。こ
れらの使用量は、パディング浴または捺染色糊に対して
３〜乙京量襲程度である。
また、パディング染色法におけるドライマイグレーショ
ン防止のため、址たは各釉捺呆法に最適な色糊粘度に調
節するために、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム等の水溶性高分子を添加してもよい。
ン防止のため、址たは各釉捺呆法に最適な色糊粘度に調
節するために、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム等の水溶性高分子を添加してもよい。
パディング浴あるいは捺染色糊の調製は」二記方法に限
定をれるものではなく、まだ、セルロース繊維膨潤剤お
よび酸結合剤は必ずしもノくディング浴あるいは捺染色
刷中に存在さセ小必要はなく、繊維側に前もって存在さ
せておいてもよい。セルロース繊維膨潤剤としては沸点
が１３０℃以上でセルロース繊維を膨潤させる効果を有
しているものであればすべて便用可能であり、たとえば
、Ｎ 、Ｎ 、Ｎ’， Ｎ’−テトラメチル尿素等の尿
素＃．Ｌｉ、ポリエチレングリコール、ボリプ１ｊピレ
ングリコール等の多価アルコール甘たはその訪尋体があ
げられる。特に５１／均分子１１１−が、１！００〜３
００程度のポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール等の両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル
化された染料の反応基と反応しない多価アルコール’Ｑ
８ ２４４体がセルロース繊維ｊ影か■剤として好廿し
い。
定をれるものではなく、まだ、セルロース繊維膨潤剤お
よび酸結合剤は必ずしもノくディング浴あるいは捺染色
刷中に存在さセ小必要はなく、繊維側に前もって存在さ
せておいてもよい。セルロース繊維膨潤剤としては沸点
が１３０℃以上でセルロース繊維を膨潤させる効果を有
しているものであればすべて便用可能であり、たとえば
、Ｎ 、Ｎ 、Ｎ’， Ｎ’−テトラメチル尿素等の尿
素＃．Ｌｉ、ポリエチレングリコール、ボリプ１ｊピレ
ングリコール等の多価アルコール甘たはその訪尋体があ
げられる。特に５１／均分子１１１−が、１！００〜３
００程度のポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール等の両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル
化された染料の反応基と反応しない多価アルコール’Ｑ
８ ２４４体がセルロース繊維ｊ影か■剤として好廿し
い。
セルロース繊維膨潤剤の使用Ｊｒｉ： Ｉ／’ｊ；、パ
ディング浴あるいは捺染色糊に対して．Ｓ− − 、！
！ｒ ｊＪｊｄ％程Ｊ現が〕内当であり、好ましく
＆Ｊ： ｇ〜／ ３ ＦＪｇ ４ｊ３チ４呈度である。
ディング浴あるいは捺染色糊に対して．Ｓ− − 、！
！ｒ ｊＪｊｄ％程Ｊ現が〕内当であり、好ましく
＆Ｊ： ｇ〜／ ３ ＦＪｇ ４ｊ３チ４呈度である。
一般式［１〕で示される染料により前６白戒維を染色す
るには常法に従って、例えば上記方法により調製したパ
ディング浴または捺染色糊葡セルロース繊維含有拐料に
含浸または印捺し、乾燥した後に７６０〜．２２０℃の
熱風またはＡ熱蒸気でＪθ秒〜ｌＯ分間熱処理−あるい
は７、２０〜７ｋＯ℃の高圧飽和水蒸気中で３〜３０分
間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるい
は−辿層がテトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水
累であるＯ／Ｗ型またはＷ１０型エマルジョン洗浄浴で
洗浄するか、あるいは通常のドライクリーニング方式で
洗浄することによυ完了する。
るには常法に従って、例えば上記方法により調製したパ
ディング浴または捺染色糊葡セルロース繊維含有拐料に
含浸または印捺し、乾燥した後に７６０〜．２２０℃の
熱風またはＡ熱蒸気でＪθ秒〜ｌＯ分間熱処理−あるい
は７、２０〜７ｋＯ℃の高圧飽和水蒸気中で３〜３０分
間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるい
は−辿層がテトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水
累であるＯ／Ｗ型またはＷ１０型エマルジョン洗浄浴で
洗浄するか、あるいは通常のドライクリーニング方式で
洗浄することによυ完了する。
上記の方法によって鮮明でかつ均一に染色された耐光堅
牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ることができ
る。
牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ることができ
る。
以下、本発明を実施例によシさらに具体的に説明するが
、本発明はその要旨を越えない眠シ以下の実施例に限定
されるものではない。
、本発明はその要旨を越えない眠シ以下の実施例に限定
されるものではない。
尚、実施例中「部」とあるのは「Ｎ置部」を示す。
実施例／
で示されるジスアゾ染料７３部、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物／Ｓ部および水７０部からな
る染料組成物を、微分散機としてペイントシェーカーを
用いて染料分散液を調製した。この染料分散液を使用し
て下記組成染料分散液 ｔ、５部 り襲アルギン酸ナトリウム水溶液 、ｔ５部平均分子
１ｉｔ ｙθθのポリエチレン ９部グリコールジ
メチルエーテル 水 ２９．ｓ部／
θ０部（ｐＨＬＯ） の１部染色糊を調製し、ポリエステル／木羅（混合比ｂ
ｓ／３ｓ）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印捺し、
３０℃で３分間中間乾燥した後、２ ／ ｊ−℃で７０
秒乾熱固看した。これを水洗したのち、ノニオン界面活
性剤（スコアロール”ｑｏｏ（商椋）、花王石鹸■製）
ユＪｌｌ ／ ｔを含翁する洗浄液を用いて浴比／：３
θで一〇分間ｇθ℃でンービングを行ない、面１光竪牢
腿および湿潤堅牢度の優れた赤味青色の染色物を得た。
−ホルムアルデヒド縮合物／Ｓ部および水７０部からな
る染料組成物を、微分散機としてペイントシェーカーを
用いて染料分散液を調製した。この染料分散液を使用し
て下記組成染料分散液 ｔ、５部 り襲アルギン酸ナトリウム水溶液 、ｔ５部平均分子
１ｉｔ ｙθθのポリエチレン ９部グリコールジ
メチルエーテル 水 ２９．ｓ部／
θ０部（ｐＨＬＯ） の１部染色糊を調製し、ポリエステル／木羅（混合比ｂ
ｓ／３ｓ）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印捺し、
３０℃で３分間中間乾燥した後、２ ／ ｊ−℃で７０
秒乾熱固看した。これを水洗したのち、ノニオン界面活
性剤（スコアロール”ｑｏｏ（商椋）、花王石鹸■製）
ユＪｌｌ ／ ｔを含翁する洗浄液を用いて浴比／：３
θで一〇分間ｇθ℃でンービングを行ない、面１光竪牢
腿および湿潤堅牢度の優れた赤味青色の染色物を得た。
本実施例で使用した染料はａ−アミノ−３−シアノ−Ｓ
−フェニルアゾチオフェン９．／ 、２ Ｉ！ｉ１ｉ’
３％リン酸／６０ｍ１および木酢ｉｌｌ ２００ ｍｅ
の混合物中に加え、５℃以下に冷却し、ｌＩＯ％ニトロ
シルイυｆｔ酸／７．θｙを徐々に添加した。混合物を
Ｏ−ユ℃で４時間攪拌し、このジアゾ液を尿素２ｇおよ
びＮ−シアノエチル−Ｎ−（ｕ−フルオロ〜＋ −Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノ−Ａ −トリアジニルオキシ）エチ
ルアニリン／’１．３１１をメタノール３００ｍｅＫ溶
解させた液の中に滴下した。得られた沈澱を戸別、水洗
したのちに室温にて乾燥して、前記構造式で示される染
料の青色粉末／ｇｔｉ（収率７Ｓ％）を得た。本染料の
λｍａｘアセトンタｑりｎｍであった。
−フェニルアゾチオフェン９．／ 、２ Ｉ！ｉ１ｉ’
３％リン酸／６０ｍ１および木酢ｉｌｌ ２００ ｍｅ
の混合物中に加え、５℃以下に冷却し、ｌＩＯ％ニトロ
シルイυｆｔ酸／７．θｙを徐々に添加した。混合物を
Ｏ−ユ℃で４時間攪拌し、このジアゾ液を尿素２ｇおよ
びＮ−シアノエチル−Ｎ−（ｕ−フルオロ〜＋ −Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノ−Ａ −トリアジニルオキシ）エチ
ルアニリン／’１．３１１をメタノール３００ｍｅＫ溶
解させた液の中に滴下した。得られた沈澱を戸別、水洗
したのちに室温にて乾燥して、前記構造式で示される染
料の青色粉末／ｇｔｉ（収率７Ｓ％）を得た。本染料の
λｍａｘアセトンタｑりｎｍであった。
実施例コ
下記構造式
で示されるジスアゾ染料７５部、プルロニック型外面活
性剤■プルロニックＬＡ＋（旭電化工業■製）ｉＯ部お
よび水７３部からな−る染料組成物を、微分散機として
サンドグラインダーを用い染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して一ト１；己組成 染料分散液 ７部 ｓチアルギン酸ナトリウム水浴液 ｊ５部平均分子”
ｎｋ３θθのポリプロピレン １０ｇ１（グリコール
のジアセテート 平均分子ｉｔ 、２ｏ ｏのポリエチレン ３昔
１５クリコールジグリシジルエーテル 水 、２ｊ−都
／ ００ ？ｊｐ （ｐｌ（Ａ−左） の捺染色糊をｒＡ製し、シルケット加工された綿ブロー
ド（り０番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、ｇ
ｏ℃で３分間中間乾炊１した後、７ｇ、’ｉ℃で７分間
、過熱蒸気を用いて処理をした。
性剤■プルロニックＬＡ＋（旭電化工業■製）ｉＯ部お
よび水７３部からな−る染料組成物を、微分散機として
サンドグラインダーを用い染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して一ト１；己組成 染料分散液 ７部 ｓチアルギン酸ナトリウム水浴液 ｊ５部平均分子”
ｎｋ３θθのポリプロピレン １０ｇ１（グリコール
のジアセテート 平均分子ｉｔ 、２ｏ ｏのポリエチレン ３昔
１５クリコールジグリシジルエーテル 水 、２ｊ−都
／ ００ ？ｊｐ （ｐｌ（Ａ−左） の捺染色糊をｒＡ製し、シルケット加工された綿ブロー
ド（り０番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、ｇ
ｏ℃で３分間中間乾炊１した後、７ｇ、’ｉ℃で７分間
、過熱蒸気を用いて処理をした。
以下、実施例／に記載した方法に従って洸／Φ処理を行
なったところ、耐光堅牢度および湿か′ｊ堅牢度の優れ
た青色の染色物が４Ｕら７した。
なったところ、耐光堅牢度および湿か′ｊ堅牢度の優れ
た青色の染色物が４Ｕら７した。
本実施例で使用した染料ｄ、、２−アミノー３−シアノ
−５−（Ｚ−ニトロフェニルアゾチオフエン／／、Ｏｇ
を３５％リン酸１ｔｏ−および氷酢酸ユθθｒｎｌの混
合物中に加え１．ｔＣ以下に冷却し、ｌｌｏ％ニトロジ
ノと硫酸ｉ ？、（７ｇを徐々に添加した。混合物を０
〜２℃でグ時間攪拌し、このジアゾ液を尿素、２１？お
よびＮ−シアノエチル−Ｎ−（２−フルオロ−７−Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノ−６−トリアジニルオキシ）エチル
アニリン／ ４．、？ 、９をメタノール３００ｍ１に
溶解させた液の中に滴下した。得られた沈澱を炉別、水
洗したのちに室温にて乾燥して、前記構造式で示される
染料の青色粉末／ｇｇ（収率７．ｔ％）を得た。本染料
のλｍａｘアセトン４．２ ｋ ｎｍであった。
−５−（Ｚ−ニトロフェニルアゾチオフエン／／、Ｏｇ
を３５％リン酸１ｔｏ−および氷酢酸ユθθｒｎｌの混
合物中に加え１．ｔＣ以下に冷却し、ｌｌｏ％ニトロジ
ノと硫酸ｉ ？、（７ｇを徐々に添加した。混合物を０
〜２℃でグ時間攪拌し、このジアゾ液を尿素、２１？お
よびＮ−シアノエチル−Ｎ−（２−フルオロ−７−Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノ−６−トリアジニルオキシ）エチル
アニリン／ ４．、？ 、９をメタノール３００ｍ１に
溶解させた液の中に滴下した。得られた沈澱を炉別、水
洗したのちに室温にて乾燥して、前記構造式で示される
染料の青色粉末／ｇｇ（収率７．ｔ％）を得た。本染料
のλｍａｘアセトン４．２ ｋ ｎｍであった。
実施例３
下記構造式
で示されるジスアゾ染料７０部、ポリオキシエチレング
リコール−ノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ ｇ、ｑ
） 、２部およびジエチレングリコール−ジアセテー
トｇｇ部からなる染料組成物を微分散機としてペイント
コンディショナーを用いて摩砕して染料インキをＷ１１
製した。
リコール−ノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ ｇ、ｑ
） 、２部およびジエチレングリコール−ジアセテー
トｇｇ部からなる染料組成物を微分散機としてペイント
コンディショナーを用いて摩砕して染料インキをＷ１１
製した。
この染料インキ７０部とミネラルターペン５夕部を混合
した後、これをホモミキサーで撹拌（左、θＯθ〜り、
θ００ＲＰＭ）しつつ、下記組成の水溶液３３部に徐々
に江別し均一になる−まで攪拌し、粘稠なＯ／ Ｗ型エ
マルシヲン色糊を調製した。
した後、これをホモミキサーで撹拌（左、θＯθ〜り、
θ００ＲＰＭ）しつつ、下記組成の水溶液３３部に徐々
に江別し均一になる−まで攪拌し、粘稠なＯ／ Ｗ型エ
マルシヲン色糊を調製した。
水 、７７部１
／ビトール（） ３．ｇ部（商わ県第−
工業製薬製、特殊）、ニオン界向活性剤）トリクロロ酢
酸ナトリウム ０，７部３９．９部 次に、との色糊を用いポリエステル／木綿（混合比６左
／３５）混紡布をスクリーン捺染４％’＆を用い印捺し
、ｉｏｏ℃でコ分間乾祿した後、過熱蒸気を用いて／７
．１−℃で７分間処理をした。
／ビトール（） ３．ｇ部（商わ県第−
工業製薬製、特殊）、ニオン界向活性剤）トリクロロ酢
酸ナトリウム ０，７部３９．９部 次に、との色糊を用いポリエステル／木綿（混合比６左
／３５）混紡布をスクリーン捺染４％’＆を用い印捺し
、ｉｏｏ℃でコ分間乾祿した後、過熱蒸気を用いて／７
．１−℃で７分間処理をした。
その後、少渥４の水を含有する熱テトラクｉコロエチレ
ン浴で洗抄し、乾燥を行なったところ、耐光堅牢度およ
び湿潤堅牢にの侵れノこ白湯汚染のない青色の染色物が
得られた。
ン浴で洗抄し、乾燥を行なったところ、耐光堅牢度およ
び湿潤堅牢にの侵れノこ白湯汚染のない青色の染色物が
得られた。
本実施例で使用した染料は実施例／に記載の方法に準じ
て合成し／ξ。
て合成し／ξ。
本品のλＩＩＩａＸはＡ ＩＩ ｋ ｎｍであった。
実施例グ
下記構造式
で示されるジスアゾ染料／６部、ボリオギシエチレンク
リコールノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ ／、？、
、？）７部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物３部および水７グ部からなる染料組成物をサンド
グラインダーを用いて微分散させ染料分散液を調製した
。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 乙部 水 ７９部１
０Ｏ？Ｊ５（ｐＨｇ、’） のパディング浴を調製し、ポリエステル／木綿（混合比
ｔ、ｓ／、ｙｓ）混紡布に含浸し、絞シ率ｌＩｓ％に絞
った後、７００℃で二分間乾燥させコθＯ℃で７分間乾
熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄すること
により耐光堅牢度および湿詞堅牢匿の優れた赤色の染色
物を得たＯ本実施例で使用した染料は実ｈｍ例／にＮｔ
載の方法にｉ（１じて会成しだ。
リコールノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ ／、？、
、？）７部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物３部および水７グ部からなる染料組成物をサンド
グラインダーを用いて微分散させ染料分散液を調製した
。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 乙部 水 ７９部１
０Ｏ？Ｊ５（ｐＨｇ、’） のパディング浴を調製し、ポリエステル／木綿（混合比
ｔ、ｓ／、ｙｓ）混紡布に含浸し、絞シ率ｌＩｓ％に絞
った後、７００℃で二分間乾燥させコθＯ℃で７分間乾
熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄すること
により耐光堅牢度および湿詞堅牢匿の優れた赤色の染色
物を得たＯ本実施例で使用した染料は実ｈｍ例／にＮｔ
載の方法にｉ（１じて会成しだ。
本品のλｍｎ、ｘ （アセトン）はＳθ、？ ｎｍであ
つプこ。
つプこ。
実施例
繊維をナイロン／レーヨン（混合比！；０／！；０）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を１ｇ３℃に変更した
こと以外は実施例／と全く同（ボにして捺染を行なった
ところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の良好な青色の捺
染物が得られた。
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を１ｇ３℃に変更した
こと以外は実施例／と全く同（ボにして捺染を行なった
ところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の良好な青色の捺
染物が得られた。
実施例６
表−７に示すジスアゾ染料を使用して実施例／に記載し
た方法に準じて捺染を行なった。
た方法に準じて捺染を行なった。
得られ友染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はいずれも良
好であった。
好であった。
染布の色相および染料のλｚｎａｘ （アセトン）を表
−／に示す。
−／に示す。
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｄは置換もしくは非置換のフェニル基、ピリジ
ル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリル基を表わし
、Ｒ１はシアン基、アルコキシカルボニル基を表わし、
Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ
基を表わし、Ｒ２は置換もしくは非置換のアルキル基、
シクロヘキシル基、アルケニル基またはアリール基を表
わし、Ｚは−ＮＲ”Ｒ’または−ＯＲ’を表わしＲ３、
Ｒ４およびＲＢは水素原子まだはシアン基、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルアミン基に
より置換されていてもよいアルキル基、アルケニルノル
、シクロヘキシル基、アリール基まだはアラルキル基を
表わすか、またはＮＲ”Ｒ’が１＜３とＲ’との連結に
より形成されるｓ貝もしくは６員の含酸素原子−または
−１−基を雇わし、又は弗素原子または塩素原子を六わ
す。）でノＪスされるセルロース含有繊維用ジスアゾ染
料
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18953382A JPS5978264A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
| DE8383306582T DE3367246D1 (en) | 1982-10-28 | 1983-10-28 | Disazo dyestuffs for cellulose-containing fibres and process for preparing the dyestuff |
| EP19830306582 EP0108570B1 (en) | 1982-10-28 | 1983-10-28 | Disazo dyestuffs for cellulose-containing fibres and process for preparing the dyestuff |
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|---|---|---|---|
| JP18953382A JPS5978264A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
Publications (2)
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| JPH04112B2 JPH04112B2 (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=16242888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18953382A Granted JPS5978264A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55151064A (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-25 | Bayer Ag | Reactive dyestuff and use |
| JPS5614562A (en) * | 1979-07-07 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Basic halogenotriazinyl dyes* their manufacture and their use for dyeing celluloseecontaining fibrous matter |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55133459A (en) * | 1979-04-03 | 1980-10-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for cellulose-containing fiber |
| JPS585368A (ja) * | 1981-07-03 | 1983-01-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ染料 |
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- 1982-10-28 JP JP18953382A patent/JPS5978264A/ja active Granted
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1988
- 1988-07-21 HK HK55788A patent/HK55788A/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55151064A (en) * | 1979-05-10 | 1980-11-25 | Bayer Ag | Reactive dyestuff and use |
| JPS5614562A (en) * | 1979-07-07 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Basic halogenotriazinyl dyes* their manufacture and their use for dyeing celluloseecontaining fibrous matter |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04112B2 (ja) | 1992-01-06 |
| HK55788A (en) | 1988-07-29 |
| EP0108570A2 (en) | 1984-05-16 |
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| EP0108570B1 (en) | 1986-10-29 |
| DE3367246D1 (en) | 1986-12-04 |
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