JPS63213567A - モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はモノアゾ化合物およびその疎水性繊維への適用
に関するものである。

〈従来の技術〉 近年、消費者ニーズの高級化指向が強まる中で自動者の
内装に［ｅ材料が使用されることが多くなってきている
。とりわけ、ポリエステルｍ維材料は、その優れた耐熱
性および耐光性から、自動車内装用素材としての用途が
増加してきている。

それに伴い、その着色剤である分散染料に対しても、優
れた堅牢性、特に高温下における耐光堅牢性が要求され
るようになってきた。

耐光堅牢度は、通常、ＪＩ８−ＬＱ８４２に規定された
条件（６８±８℃）で４０乃至８０時間露光を行なって
いるが、自動車内装用途では８８±８℃の高温下でしか
も４００乃至６００時間の露光に耐える堅牢度が要求さ
れている。特に自動車シートの用途では、蓄熱性を有す
るウレタンフオーム上にがりエステル素材を張り付けて
使用しており、′ｙ！ｉこ苛酷な条件に耐える染料が必
要とされている。

スｍ常のＪＩ８−ＬＯ８４２の条件での耐光堅牢度が良
好であっても、上記のような苛酷な条件では、著しく耐
光性が低い場合が多く、ＪＩＳ法の結果からは一概に予
想しにくい状況になってい、る。

〈発明が解決しようとする問題点〉 耐光性に優れる青色染料としては、下式（イ）および（
切 で示される化合物が実用化されているが、これらはいず
れも、ビルドアツプ性が劣り濃度がでないという欠点が
ある他、アントラキノン系であるためにコストが高いと
いう問題を有している。

一方、コスト的に有利でかつビルドアツプ性にも優れる
アゾ系青色染料として、下式（ハ）で示される化合物が
実用化されているが、通當のＪＩ８−ＬＱ８４２の条件
での射光堅牢度では実用上問題のないものの、前記した
自動車内装用途での耐光堅牢度試験では著しく耐光性が
低下し、実用、上、全く使用できないものである。

本発明者らは、ビルドアツプ性、耐光堅牢性、特に自動
車内装用途における耐光性に優れ、コスト的にも有利な
染料を見い出すことを目的に鋭意研究を行なった結果、
特定の化合物が目的とする性能を有することを見い出し
た。

〈問題を解決するための手段〉 本発明は下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は炭素数１〜８のＷ釦または分岐アルキル
基、８２は炭素数１〜４の直鎖才たは分岐アルキル基を
表わす。）で示されるモノアゾ化合物、およびそれを使
用することを特徴とする疎水性繊維の染色方法を提供す
る。

前記一般式（Ｉ）中、Ｒ１で表わされるアルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ）Ｌ基、１ｓｏ
−プロピル基、ｎ−−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５
ｅｅ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１ｓ
ｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１ｓｏ−ヘキシル基
、ｎ−へブチル基、ｎ−オクチル基、１ｓｏ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基などがあげられ、Ｒ２で表わ
されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓ
ｏ−ブチル基などがあげられる。

これらの中、Ｒ１としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、　　
１ｓｏ−ブチル基などが好ましく、Ｒ２としては、メチ
ル基、エチル基などが好ましい。

前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物は、下記一
般式■ （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは、ハロゲン原子または
シアノ基、Ｒ１，Ｒ２は各々前記の意味を表わす。）で
示される化合物を、公知の方法、例えば、特公昭−１＋
４５−７８５号公報に記載された方法により、極性溶媒
中シアン化金属と反応させて容易に得ることができる。

また、下記式（至） ＣＮ で示されるア主ンを、公知の方法、例えば、特公昭４４
−２６８７５号公報に記載された方法により、ジアゾ化
し、下記一般式■ （式中、Ｒ１、Ｒ２は各々前記の意味を表わす。）で示
される化合物とカップリングすることによっても、一般
式（Ｉ）で示されろモノアゾ化合物を得ることができる
。

このようにして得られた化合物を染料として用いるにあ
たっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えばサ
ンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮金物
、リグニンスルホン酸、クレゾール・シエファー酸ホル
マリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキシ
エチレンアルキルエーテル量、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等の
各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性媒
体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状の
ままで、あるいは乾燥して粉体才たは頭分として用いる
ことができる。

本発明の化合物α）は、ポリアミド繊維、ポリエステル
繊維等の合成ｌＩＡ維、ジまたはトリアセテート等の半
合成ＭＬ％あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料
、とりわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然または
再生のセルロースｍ維との混合繊維を通常の浸染法、連
続染色法または捺染法などによって鮮明な赤味青色に染
色することができる。

本発明の化合物は、ビルドアツプ性などの染色性に優れ
、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度、耐光
堅牢度特に自動車内装用途としての耐光堅牢度にも優れ
た染色物を与えることができる。

以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。実施
例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステル
繊維上のものを表わす。

実施例１ ２−（２−ブロモ−６−ジアツー４−ニトロフェニルア
ゾ’）　−５−（（Ｎ−２−シアノエチル−Ｎ−２−メ
トキシエチル）アミノコアセトアニリド５．１４部をジ
メチルホルムアミド１００部に溶解させ、シアン化第−
＠１．８部を添加して室温で約５時間撹拌して反応を終
了させる。反応終了後、沖過して残液をとり除いた後、
水中にジスチャージして結晶を析出させる。析出した結
晶を戸別、水洗、乾燥して、下記式（１）の化合物が得
られた。

λｍａｘ　　５９０　ｎｍ　（ＤＭＦ中）　　色ｍ　：
　赤味青色なお、２−（２−ブロモ−６−ジアツー４−
二トロフェニルアゾ）−５−（（Ｎ−２−シアノエチル
−Ｎ−２−メトキシエチル）アミノコアセトアニリドは
、２−ブロモ−６−ジアツー４−ニトロアニリンをジア
ゾ化し、８−（（Ｎ−２−シアノエチル−Ｎ−２−メト
キシエチル）アミノコアセトアニリドとカップリングす
ることにより得た。

実施例２ ２．６−ジシアノ−４−ニトロアニ９２１．９部を７８
％硫酸１０部に０〜５℃で分散させる。０〜５℃で４８
％ニトロシル硫酸８．１部を加えた後、同温度で６時間
攪拌してジアゾ化する。一方、８−（（Ｎ−２−シアノ
エチル−Ｎ−２−エトキシエチル）アミノコアセトアニ
リド２．フ５部を氷酢酸１０部に溶解し、水で冷却しな
がら、０〜３℃で前記ジアゾ化物を加えろ。同温度で１
時間攪拌してカップリング反応を終了させる。析出した
結晶を戸別、水洗、乾燥して、下記式（２）の化合物が
得られた。

λｗａｘ　　５９２部ｍ　（ＤＭＦ中）　色調：赤味青
色実施例８ 実施例１で得た化合物（１）および実施例２で得た化合
物（２）を用いて下記の操作により染色を行りた。

ａ）分散液の調整 化合物（１）又は（２１２０部 アニオン系分散剤（注１）　　　　　２０部水　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０部合計　
　　１００部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮金物 上記混合物をサンドミル中で１０時間処理し、分散液を
得た。

ｂ）染　色 ＆）で得た分散液８部を水８０００部と共に染色用ポッ
トに入れ、酢酸を用いてｐＨ５に調整する。次いでポリ
エステル織物１００部を投入し、１８０℃で６０分聞役
色を行う。染色終了後常法により還元洗浄すすぎを行い
、次いで乾燥する。

耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明で濃
度の高い赤味青色の染色物が得られる。

実施例４ 実施例１で得た化合物（１）を用いて下記の操作により
染色を行った。

ａ）分散液の調整 化合物（１）　　　　　　　　　　　　　　２０部アニ
オン系分散剤（注１）　　　　　２０部合計　　１００
部 （注１）実施例８を参照。

上記混合物をサンドミル中で１０時間処理し、分散液を
得た。

ｂ）染　色 ＆）で得た分散液６部を水１５００部と共に染色用ポッ
トに入れ、酢酸０．６部、酢酸ソーダ２．４部およびス
ミポンＴＦ（住友化学工業株式会社製染色助剤）１．５
部を加える。次いで、ポリエステル繊維起毛織物１００
部を投入し、１８０℃で６０分聞役色を行う。染色終了
後、常法により還元洗浄すすぎを行い、次いで乾燥する
。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明で
濃度の高い赤味青色の染色物が得られる。この染色物は
特に、下記に示すような（注２）自動車内装用素材とし
ての耐光性試験において良好な結果を示した。

（注２）自動車内装用素材としての耐光堅牢度試験法 染色物にウレタンフオームを裏打ちしたものをフェード
メーター（ブラックパネル温度８８℃）で８００時間照
射し、照射部分の変退色をＪＩ８Ｌ−０８０４の変退色
用グレースケールと比較して判定した。

実施例５〜６８ 実施例１または２と同様にして下表に示す化合物を得、
各々、実施例８と同様にして、ポリエステル織物を染色
した。

実施例６４ 実施例８の＆）で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調整する。

（捺染糊組成） 上記分散液　　　　　　　　　　　　８部ハーフエマル
ジｊン元糊　（注２）　　　　　　　ｓｏｌ酒石酸　　
　　　０．８部 塩素酸ナトリウム　　　　　　　　０，２部合計　１０
０部 （注２）　ハーフエマルジ１ン元糊組成灯　油　　　　
　　　　　　　　　　７０部水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２５部合計　１００部 （注８）新中村化学特製品：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジ胃ン８０部と
メイブロガムＮＰ１２％ペースト（グリナラ社製品）７
０部とを混合してハーフエマルジ１ン元糊とする。

こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺染を
行う。次いでこの布を乾燥し、１７５℃で７分間過熱蒸
気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。堅
牢かつ鮮明な赤味青色捺染布が得られる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜８の直鎖または分岐アルキ
   ル基、Ｒ＿２は炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル
   基を表わす。）で示されるモノアゾ化合物。
2. （２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜８の直鎖または分岐アルキ
   ル基、Ｒ＿２は炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル
   基を表わす。）で示されるモノアゾ化合物を使用するこ
   とを特徴とする疎水性繊維の染色方法。