JPS609064B2 - 新規な染料およびその製法 - Google Patents
新規な染料およびその製法Info
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- JPS609064B2 JPS609064B2 JP51096172A JP9617276A JPS609064B2 JP S609064 B2 JPS609064 B2 JP S609064B2 JP 51096172 A JP51096172 A JP 51096172A JP 9617276 A JP9617276 A JP 9617276A JP S609064 B2 JPS609064 B2 JP S609064B2
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- JP
- Japan
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- dye
- dyes
- acid
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- manufacturing
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の構造式
で示される新規な染料である１−ヒドロキシ−３・６−
ジスルホ−８−アセトアミノ−２−（３′一ホスホノフ
ェニルアゾ）ナフタレンに関する。
ジスルホ−８−アセトアミノ−２−（３′一ホスホノフ
ェニルアゾ）ナフタレンに関する。
本発明は前記の化合物に加えて、そのアルカリ金属塩お
よびアンモニウム塩にも関する。これらの新規な鮮明な
赤色アゾ染料は既知の物質よりも優れだ性質を有し「即
ち、良好な耐光堅牢度および色の濃さを生じ、工業的染
色操作に用いるために好都合であって、（表面活性剤、
有機溶剤等を用いてまたは用いないで）水溶液中に良好
に可溶であり、そしてまた合成するのに好都合である。
本出願人は例えば、前記の新規な染料が耐光堅牢性であ
りそして他の慣用的な物質よりも一層効果的であること
を見出した。
よびアンモニウム塩にも関する。これらの新規な鮮明な
赤色アゾ染料は既知の物質よりも優れだ性質を有し「即
ち、良好な耐光堅牢度および色の濃さを生じ、工業的染
色操作に用いるために好都合であって、（表面活性剤、
有機溶剤等を用いてまたは用いないで）水溶液中に良好
に可溶であり、そしてまた合成するのに好都合である。
本出願人は例えば、前記の新規な染料が耐光堅牢性であ
りそして他の慣用的な物質よりも一層効果的であること
を見出した。
１例を挙げると、所定量の（木綿１００％または他の繊
維の如き）基体を染色するために該新規な染料化合物１
ポンドが必要とされる場合に、同じ量の材料を染色する
ために他のより一層高分子量の染料はより一層多い約１
．６５ポンドまでの量だけ必要とされる。
維の如き）基体を染色するために該新規な染料化合物１
ポンドが必要とされる場合に、同じ量の材料を染色する
ために他のより一層高分子量の染料はより一層多い約１
．６５ポンドまでの量だけ必要とされる。
本発明の染料は、全般的染料物質として有用であり、反
応性染料として特に適切であり、即ちシアナミドの如き
カルボジィミドの存在下に生ぜしめられる燐ヱステル（
ｐｈｏｓｐｈｏｍｓｅｓｔｅｒ）結合によって、染色さ
れるべき基体のセルロ−ス繊維に染料が反応的に結合せ
しめられるプロセスに用いるのに特に適切である。この
手順は本出願人に係る独国特許出願公開公報Ｐ２５０５
４９７１号（１９７５年８月１４日公開）に詳細に記載
されている。本発明の酸としての染料は本明細書でその
遊離酸の形で示されているが、そのアルカリ金属塩また
はアンモニウム塩の形で製造されおよび使用されてもよ
い。該染料は遊離酸の形で用いられるのが好ましく、さ
らに好適にはアンモニウム塩または酸性アンモニウム塩
の形で用いられる。キュアリング条件下で揮発性である
アミンとの該染料の塩も使用されてよい。アンモニウム
塩および酸性アンモニウム塩は、遊離酸染料の溶液に水
酸化アンモニウムを添加することによって好都合に得ら
れる。これに対応して、梁格のｐＨを上げる方向の調整
はアンモニアを用いて行なうのが好ましく、ジメチルア
ミンの如き揮発性アミンを用いる方法は好適性が劣る。
ｐＨを下げる方向の調整は、必要ならば、塩酸またはキ
ュアリング条件下で揮発性の他の酸を用いて行なうのが
好ましい。梁俗のｐＨは広い範囲内で選択できる。本発
明の新規な遊離酸染料は、後記の如く、低いＰＨで用い
られる時には、水溶液中で用いられる。
応性染料として特に適切であり、即ちシアナミドの如き
カルボジィミドの存在下に生ぜしめられる燐ヱステル（
ｐｈｏｓｐｈｏｍｓｅｓｔｅｒ）結合によって、染色さ
れるべき基体のセルロ−ス繊維に染料が反応的に結合せ
しめられるプロセスに用いるのに特に適切である。この
手順は本出願人に係る独国特許出願公開公報Ｐ２５０５
４９７１号（１９７５年８月１４日公開）に詳細に記載
されている。本発明の酸としての染料は本明細書でその
遊離酸の形で示されているが、そのアルカリ金属塩また
はアンモニウム塩の形で製造されおよび使用されてもよ
い。該染料は遊離酸の形で用いられるのが好ましく、さ
らに好適にはアンモニウム塩または酸性アンモニウム塩
の形で用いられる。キュアリング条件下で揮発性である
アミンとの該染料の塩も使用されてよい。アンモニウム
塩および酸性アンモニウム塩は、遊離酸染料の溶液に水
酸化アンモニウムを添加することによって好都合に得ら
れる。これに対応して、梁格のｐＨを上げる方向の調整
はアンモニアを用いて行なうのが好ましく、ジメチルア
ミンの如き揮発性アミンを用いる方法は好適性が劣る。
ｐＨを下げる方向の調整は、必要ならば、塩酸またはキ
ュアリング条件下で揮発性の他の酸を用いて行なうのが
好ましい。梁俗のｐＨは広い範囲内で選択できる。本発
明の新規な遊離酸染料は、後記の如く、低いＰＨで用い
られる時には、水溶液中で用いられる。
高いｐＨにおいては、染料のアンモニウム塩またはアル
カリ金属塩の浴液中での性質は、ｐＨ‘こよつて測定さ
れる如き溶液のアンモニアまたはアルカリ金属含量に依
存する。アンモニウム塩は、用いられる全般的ｐＨ範囲
内で普通はトリ−またはテトラーアンモニウム塩または
その混合物である。アンモニウム塩とアルカリ金属塩の
混合物も用いてよい。本発明の化合物は、適切な添加剤
の存在下でＮーアセチル日酸とジアゾ化ｍーアミノベン
ゼンホスホン酸を反応させることによって製造される。
カリ金属塩の浴液中での性質は、ｐＨ‘こよつて測定さ
れる如き溶液のアンモニアまたはアルカリ金属含量に依
存する。アンモニウム塩は、用いられる全般的ｐＨ範囲
内で普通はトリ−またはテトラーアンモニウム塩または
その混合物である。アンモニウム塩とアルカリ金属塩の
混合物も用いてよい。本発明の化合物は、適切な添加剤
の存在下でＮーアセチル日酸とジアゾ化ｍーアミノベン
ゼンホスホン酸を反応させることによって製造される。
Ｎーアセチル日酸の製造はフイェルッーデービツド に
よ る Ｆｕｎ船ｍｅｎｔａｌ Ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ
ｏｆ ＤｙｅＣｈｅｍｉｓＵｙ、インターサイエンス
・パブリツシヤーズ、１９４ｇ王、第２６３〜２６４頁
に記載されている。ある種のナフトールスルホン酸と３
−アミノベンゼンホスホン酸との全般的な反応は、グロ
スマン等の米国特許第３２０２５５ぴ号の実施例１に記
載されている。例１ Ｈ酸（再沈澱により精製されたＦａｓｔｍａｎ製品、１
７５夕、０．５モル）、炭酸ナトリウム（３０夕）、お
よび水（７５０叫）を混合し、５０ｑ０に加熱して溶解
した。
よ る Ｆｕｎ船ｍｅｎｔａｌ Ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ
ｏｆ ＤｙｅＣｈｅｍｉｓＵｙ、インターサイエンス
・パブリツシヤーズ、１９４ｇ王、第２６３〜２６４頁
に記載されている。ある種のナフトールスルホン酸と３
−アミノベンゼンホスホン酸との全般的な反応は、グロ
スマン等の米国特許第３２０２５５ぴ号の実施例１に記
載されている。例１ Ｈ酸（再沈澱により精製されたＦａｓｔｍａｎ製品、１
７５夕、０．５モル）、炭酸ナトリウム（３０夕）、お
よび水（７５０叫）を混合し、５０ｑ０に加熱して溶解
した。
無水酢酸（８５夕、０．８３モル）を１８分にわたって
滴下し、次に溶液を５０ｑｏで１時間燭拝した。次に炭
酸ナトリウム（７５夕）を添加し、溶液を９９０で１時
間加熱してヒドロキシル基のアシル化を逆にした。次に
溶液を氷中で冷却した。ｍーアミノフェニルホスホソ酸
（８６．５夕、０．５モル）と炭酸ナトリウム（５３夕
、０．５モル）を水（５００肌）に溶解した。
滴下し、次に溶液を５０ｑｏで１時間燭拝した。次に炭
酸ナトリウム（７５夕）を添加し、溶液を９９０で１時
間加熱してヒドロキシル基のアシル化を逆にした。次に
溶液を氷中で冷却した。ｍーアミノフェニルホスホソ酸
（８６．５夕、０．５モル）と炭酸ナトリウム（５３夕
、０．５モル）を水（５００肌）に溶解した。
水（１００のと）中の亜硝酸ナトリウム（３７夕、０．
５４モル）を添加し、そして溶液を１ｏｏ０に冷却した
。溶液を濃塩酸（１２５の上）および氷（５００のに添
加した。溶液を１度に全部アセチル日酸溶液に添加し、
そして１時間縄拝した。次に濃塩酸（５００の‘）を添
加し（Ｍ＝０．５）そして溶液を炉過した。沈澱した固
体を氷酢酸で洗浄し、５ぴ０で真空下に乾燥した。この
染料を水性メタノール中に溶解しそして溶液を酸性イオ
ン交換樹脂中に通過させることによって、さらに精製し
て遊離酸にした。
５４モル）を添加し、そして溶液を１ｏｏ０に冷却した
。溶液を濃塩酸（１２５の上）および氷（５００のに添
加した。溶液を１度に全部アセチル日酸溶液に添加し、
そして１時間縄拝した。次に濃塩酸（５００の‘）を添
加し（Ｍ＝０．５）そして溶液を炉過した。沈澱した固
体を氷酢酸で洗浄し、５ぴ０で真空下に乾燥した。この
染料を水性メタノール中に溶解しそして溶液を酸性イオ
ン交換樹脂中に通過させることによって、さらに精製し
て遊離酸にした。
溶剤を除去すると染料が得られ、これは滴定によって純
度９５％以上の四塩基酸であることが判明し、斯くして
前記の構造式が確認された。さらに分析する手段として
、遊離酸を溶液中で反応させてトリ−カリウム塩をつく
り、そして溶液を蒸発乾固して次の実験式で示される７
水和カリウム塩を得た。
度９５％以上の四塩基酸であることが判明し、斯くして
前記の構造式が確認された。さらに分析する手段として
、遊離酸を溶液中で反応させてトリ−カリウム塩をつく
り、そして溶液を蒸発乾固して次の実験式で示される７
水和カリウム塩を得た。
Ｃ，８日，３０，．Ｎ８Ｓ２ＰＫ３・７日２０元素分析
の結果は次の通りであった。
の結果は次の通りであった。
理論値 Ｃ２７．５Ｎ５．４Ｓ８．１Ｐ３．９４０１６
．０ 分子量７８５実験値 Ｃ２６．９Ｎ５．８Ｓ７．
７Ｐ３．５４０１５．５ 分子量７８９該染料の吸収ス
ペクトルを、ジアノマッチースキヤンスベクトロフオト
メータ（ＤｉａｎｏＭａｔｃｈ一ＳｃａｎＳｐｅｃｔｒ
ｏｐｈｏｂｍｅｔｅｒ）を用いてアンモニウム塩の０．
１％水溶液として測定した。
．０ 分子量７８５実験値 Ｃ２６．９Ｎ５．８Ｓ７．
７Ｐ３．５４０１５．５ 分子量７８９該染料の吸収ス
ペクトルを、ジアノマッチースキヤンスベクトロフオト
メータ（ＤｉａｎｏＭａｔｃｈ一ＳｃａｎＳｐｅｃｔｒ
ｏｐｈｏｂｍｅｔｅｒ）を用いてアンモニウム塩の０．
１％水溶液として測定した。
最大吸収値入ｍａｘは、Ｃ光源、１００で測定したとき
５３０ナノメートルであった。例 ２（染色例） 式 で示される染料０．０５重量％および構造式で示される
青色染料０．１５重量％を用いて捺染用色糊を調製した
。
５３０ナノメートルであった。例 ２（染色例） 式 で示される染料０．０５重量％および構造式で示される
青色染料０．１５重量％を用いて捺染用色糊を調製した
。
後者の染料は独国特許出願公開公報Ｐ２５０５４９７１
号の実施例２５に記載の如くにブロムアミニックアシッ
ド（ｂｒｃｍａｍｉｎｉｃａｃｉｄ）とｏーアミノ−ｐ
−キシリレンジホスホン酸とを反応させて製造した。こ
の捺染用色糊は湿潤剤（ィゲバールＣＯ−７１０、１０
一１１のエチレンオキシ単位を有するノニルフエノキシ
ポリ−（エチレンオキシ）ーエタノール、ＧＡＦ市販）
０．２重量％、（ＮＨ４）２ＨＰ０４０．１重量％、ジ
シアンジアミド３．０重量％、アルギン酸ナトリウム１
．０重量％、７０％バーンルェマルジョソ（Ｖａｒｓｏ
ｌｅｍ山ｓｉｏｎ）３３．の重量％および残りの部分と
しての水をも含んだ。得られた捺染用色糊のｐＨを水酸
化アンモニウムで８．６に調製した。得られた色糊を、
１平方ヤード当り約５夕の含浸量（約１００％の平均含
浸量）にて１００％木綿織物にスクリーン捺染した。織
物を乾燥し４０００Ｆにて暴露時間６０秒にて固着させ
、良好な色保持率を、有する捺染木綿織物を得た。該例
は米国特許出願第５３４３４叫号明細書の実施例６４に
対応する。次の例３〜５において、百分率は全て格の重
量に対して表わされている。例 ３（染色例） 次の成分を含む梁浴を調製した。
号の実施例２５に記載の如くにブロムアミニックアシッ
ド（ｂｒｃｍａｍｉｎｉｃａｃｉｄ）とｏーアミノ−ｐ
−キシリレンジホスホン酸とを反応させて製造した。こ
の捺染用色糊は湿潤剤（ィゲバールＣＯ−７１０、１０
一１１のエチレンオキシ単位を有するノニルフエノキシ
ポリ−（エチレンオキシ）ーエタノール、ＧＡＦ市販）
０．２重量％、（ＮＨ４）２ＨＰ０４０．１重量％、ジ
シアンジアミド３．０重量％、アルギン酸ナトリウム１
．０重量％、７０％バーンルェマルジョソ（Ｖａｒｓｏ
ｌｅｍ山ｓｉｏｎ）３３．の重量％および残りの部分と
しての水をも含んだ。得られた捺染用色糊のｐＨを水酸
化アンモニウムで８．６に調製した。得られた色糊を、
１平方ヤード当り約５夕の含浸量（約１００％の平均含
浸量）にて１００％木綿織物にスクリーン捺染した。織
物を乾燥し４０００Ｆにて暴露時間６０秒にて固着させ
、良好な色保持率を、有する捺染木綿織物を得た。該例
は米国特許出願第５３４３４叫号明細書の実施例６４に
対応する。次の例３〜５において、百分率は全て格の重
量に対して表わされている。例 ３（染色例） 次の成分を含む梁浴を調製した。
例１の赤色染料 １．０％日３Ｐ０４（
８５％） ３．０％シアナミドＡＣ−
５０（５０％） ８．０％力ルボワツクス３５０
２．０％イゲパールＣＯ−７１０
０．２５％ＰＨ
Ｉ．５該格を含浸量７０％にて１００％木
綿上にパッドし、２２００Ｆで乾燥し３９００Ｆで６０
秒キュアリングした。
８５％） ３．０％シアナミドＡＣ−
５０（５０％） ８．０％力ルボワツクス３５０
２．０％イゲパールＣＯ−７１０
０．２５％ＰＨ
Ｉ．５該格を含浸量７０％にて１００％木
綿上にパッドし、２２００Ｆで乾燥し３９００Ｆで６０
秒キュアリングした。
布を洗浄したが、特に色は全く除去されなかつた。例
４（染色例） 次の成分を含む調整をした。
４（染色例） 次の成分を含む調整をした。
例１の赤色染料 ０．５％シアナミドＡ
Ｃ−５０（５０％） ５．０％イゲパールＣＯ−７
１０ ０．５％瓜Ｐ０４（８５％）
０．３ＰＨ ＮＨ４０日で
５に調整該格を１００％木綿にパッドし、２２００Ｆで
１分スチーミングし、次に３９００Ｆで４５秒キュアリ
ングした。
Ｃ−５０（５０％） ５．０％イゲパールＣＯ−７
１０ ０．５％瓜Ｐ０４（８５％）
０．３ＰＨ ＮＨ４０日で
５に調整該格を１００％木綿にパッドし、２２００Ｆで
１分スチーミングし、次に３９００Ｆで４５秒キュアリ
ングした。
ソーダ灰１．７タノクおよびシンスラポールＳＰ（Ｓｙ
ｎｔｈｒａｐｏＩ ＳＰ）１．５夕／そを用いて２分間
沸騰させて布を精練し、８０％の固着率を得た。用語「
固着率」は、キュアリングオープンから出た時点の色に
対する、精練後の布に保持される色の百分率として定義
され、色の測定はべックマンＤＢＧ分光光度計で行なわ
れた。例 ５（染色例） 次の成分を含む浴を調整した。
ｎｔｈｒａｐｏＩ ＳＰ）１．５夕／そを用いて２分間
沸騰させて布を精練し、８０％の固着率を得た。用語「
固着率」は、キュアリングオープンから出た時点の色に
対する、精練後の布に保持される色の百分率として定義
され、色の測定はべックマンＤＢＧ分光光度計で行なわ
れた。例 ５（染色例） 次の成分を含む浴を調整した。
例１の赤色染料 ２．０％ジシアンジア
ミド ４．０％イゲパールＣＯ−７１０
０．１％拡Ｐ０４（８５％）
０．１２５％ＰＨ
５該俗を含浸量６０％にて、５０／５確配合の
ポリエステル（Ｔ５４）／木綿上にパッドし、赤外線予
備乾燥し、４０００Ｆで７９砂間キュアリングした。
ミド ４．０％イゲパールＣＯ−７１０
０．１％拡Ｐ０４（８５％）
０．１２５％ＰＨ
５該俗を含浸量６０％にて、５０／５確配合の
ポリエステル（Ｔ５４）／木綿上にパッドし、赤外線予
備乾燥し、４０００Ｆで７９砂間キュアリングした。
例４の如くに精練した後に、色固着率は７０％であった
。前記の如く、本発明の新規な染料は著しく効果的であ
るが、この表現は染料の単位重量当りのカラーィールド
がセルロース織物およびャーンに対して洗濯堅牢な染料
として例外的であることを意味する。例外的に効果的で
あるということは、染料が固有の強い鮮明度の赤色染色
物を生じ、そしてその分子量が、セルロースに直接染ま
る高分子直接染料と比較して非常に低いことに由来する
。従って各々の分子、言うなればその低分子量の各々は
、等量使用に基づいて（ｏｎ ａ ｐｏｕｎｄ−位ｒ−
ｐｏｕｎｄｂａｓｉｓ）高いカラーィールドを与える。
低分子量、換言すれば分子が全般的に簡単で小さいこと
は、本発明の染料にさらにもう１つの長所を与える。
。前記の如く、本発明の新規な染料は著しく効果的であ
るが、この表現は染料の単位重量当りのカラーィールド
がセルロース織物およびャーンに対して洗濯堅牢な染料
として例外的であることを意味する。例外的に効果的で
あるということは、染料が固有の強い鮮明度の赤色染色
物を生じ、そしてその分子量が、セルロースに直接染ま
る高分子直接染料と比較して非常に低いことに由来する
。従って各々の分子、言うなればその低分子量の各々は
、等量使用に基づいて（ｏｎ ａ ｐｏｕｎｄ−位ｒ−
ｐｏｕｎｄｂａｓｉｓ）高いカラーィールドを与える。
低分子量、換言すれば分子が全般的に簡単で小さいこと
は、本発明の染料にさらにもう１つの長所を与える。
特に染料が基体に化学反応によって永久的に固着される
時に、反応的に結合しなかった染料が洗浄工程中に容易
に洗い去られて容易な洗浄除去操作を提供し、そしてそ
の後の使用中のゥオッシュダウン（ｗａｓｈｄｏｗｎ）
を減少させることが非常に望ましい。本発明の染料にお
いては、反応部位となる同じホスホン酸基が、固着され
なかった染料分子の除去を助けるための強い水可溶化基
として作用し、斯くして洗浄工程中の未固着染料の効果
的な除去が確実となり、そして消費者による使用中に引
続き引出されるウオツシュダウンが減少しまたは排除さ
れる。本発明の赤色染料は、従来の工業的連続染色に用
いられる赤色染料のいずれよりも、洗浄工程で洗い落と
すのが容易であると信じられる。本発明の染料には、Ｈ
酸染料が有する光への固有の感受性を克服し得る最小の
基としてのアセチル基が備えられる。
時に、反応的に結合しなかった染料が洗浄工程中に容易
に洗い去られて容易な洗浄除去操作を提供し、そしてそ
の後の使用中のゥオッシュダウン（ｗａｓｈｄｏｗｎ）
を減少させることが非常に望ましい。本発明の染料にお
いては、反応部位となる同じホスホン酸基が、固着され
なかった染料分子の除去を助けるための強い水可溶化基
として作用し、斯くして洗浄工程中の未固着染料の効果
的な除去が確実となり、そして消費者による使用中に引
続き引出されるウオツシュダウンが減少しまたは排除さ
れる。本発明の赤色染料は、従来の工業的連続染色に用
いられる赤色染料のいずれよりも、洗浄工程で洗い落と
すのが容易であると信じられる。本発明の染料には、Ｈ
酸染料が有する光への固有の感受性を克服し得る最小の
基としてのアセチル基が備えられる。
他の基は耐光堅牢性を生ずるが、しかしアセチル基と同
じ位に効果的な基はなし・。換言すれば、アセチル基は
本発明の染料１ポンド当りの高度な赤さに対して最小の
影響を与えるのみであると共に耐光堅牢性を与える。本
発明の染料は、強アルカリ性条件下で適用される従来の
反応染料と比較して明らかな長所を有する。
じ位に効果的な基はなし・。換言すれば、アセチル基は
本発明の染料１ポンド当りの高度な赤さに対して最小の
影響を与えるのみであると共に耐光堅牢性を与える。本
発明の染料は、強アルカリ性条件下で適用される従来の
反応染料と比較して明らかな長所を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物、そのアンモニウム塩もしくはアルカリ金属塩
からなる染料。 ２ 前記のアンモニウム塩からなる特許請求の範囲第１
項に記載の染料。 ３ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物、そのアンモニウム塩もしくはアルカリ金属塩
からなる染料の製法において、式：▲数式、化学式、表
等があります▼ のＮ−アセチルＨ酸とジアゾ化ｍ−アミノベンゼンホス
ホン酸を反応させることを特徴とする製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51096172A JPS609064B2 (ja) | 1976-08-13 | 1976-08-13 | 新規な染料およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51096172A JPS609064B2 (ja) | 1976-08-13 | 1976-08-13 | 新規な染料およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5323328A JPS5323328A (en) | 1978-03-03 |
| JPS609064B2 true JPS609064B2 (ja) | 1985-03-07 |
Family
ID=14157896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51096172A Expired JPS609064B2 (ja) | 1976-08-13 | 1976-08-13 | 新規な染料およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609064B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04101962U (ja) * | 1991-01-30 | 1992-09-02 | サンコール株式会社 | 磁気ヘツド支持構体 |
| WO2019122401A1 (fr) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Seb S.A. | Appareil de traitement de la chevelure a l'etancheite amelioree |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4321178A (en) * | 1980-10-24 | 1982-03-23 | American Cyanamid Company | Water-resistant black flexographic ink |
| JPH072930U (ja) * | 1992-09-25 | 1995-01-17 | 株式会社双羽 | 堆肥用計量充填装置 |
-
1976
- 1976-08-13 JP JP51096172A patent/JPS609064B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04101962U (ja) * | 1991-01-30 | 1992-09-02 | サンコール株式会社 | 磁気ヘツド支持構体 |
| WO2019122401A1 (fr) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Seb S.A. | Appareil de traitement de la chevelure a l'etancheite amelioree |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5323328A (en) | 1978-03-03 |
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