JPS6243467B2 - - Google Patents
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- JPS6243467B2 JPS6243467B2 JP7534179A JP7534179A JPS6243467B2 JP S6243467 B2 JPS6243467 B2 JP S6243467B2 JP 7534179 A JP7534179 A JP 7534179A JP 7534179 A JP7534179 A JP 7534179A JP S6243467 B2 JPS6243467 B2 JP S6243467B2
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Landscapes
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Description
本発明は、染色時のPH依存性、温度依存性およ
び熱分解性が小さく、ポリエステル繊維を耐光堅
牢度、耐昇華堅牢度および耐水堅牢度にすぐれた
鮮明緑味青色に染色するモノアゾ染料に関するも
のである。 従来、ポリエステル繊維用の鮮明緑味青色のモ
ノアゾ染料として２−アミノ−５−ニトロチアゾ
ールをジアゾ成分とする染料が種々知られている
（米国特許第2659719号）。しかしながら、これら
の染料は耐光堅牢度あるいは耐昇華堅牢度が不十
分であり、実用に適さない。 上記の堅牢度を改善したニトロチアゾール系モ
ノアゾ染料として、カツプリング成分のベンゼン
核の４−位にＮ・Ｎ−ジ（アシルオキシアルキ
ル）アミノ基またはＮ・Ｎ−ジ（アルコキシカル
ボニルオキシアルキル）アミノ基を有する染料に
ついて提案されている（米国特許第4016153号）。
これらの染料は、耐光堅牢度および耐昇華堅牢度
は良好であるが、PH依存性の点に難があること、
染浴中で染料が熱分解を受けやすく浸染において
染布の染色色調の再現性が悪いこと、および染布
に帯電防止加工、撥水撥油加工等を施した場合に
耐水堅牢度が低下することなどの欠点を有してい
る。 本発明者らは上記実情に鑑み、鋭意研究した結
果、下記一般式〔〕 （式中、ＹおよびR1は低級アルキル基を表わし、
R2は水素原子、アルキル基、ベンジル基、フエ
ネチル基またはアリル基を表わし、R3はアルキ
ル基、ベンジル基、フエネチル基またはアリル基
を表わし、R1、R2およびR3の炭素原子数の総和
は８〜15である。）で示されるモノアゾ染料が前
述した公知の染料が有する欠点を克服したすぐれ
た染料であることを見い出し、本発明に到達した
ものである。 前示一般式〔〕において、ＹおよびR1で表
わされる低級アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基およ
びブチル基が挙げられ、R2およびR3で表わされ
るアルキル基としては、メチル基、エチル基、直
鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基およびオクチ
ル基等が挙げられ、またR2およびR3としては、
ベンジル基、フエネチル基、アリル基等も挙げら
れる。 特に、R2としてはアリル基および炭素原子数
４〜８のアルキル基が好ましく、R3としてはア
ルキル基、アリル基およびベンジル基が好まし
い。 R1、R2およびR3の炭素原子数の総和は８〜15
であることが必要であり、15をこえると染色時の
温度依存性が悪化し、８未満であると染色時のPH
依存性および染色物の耐水堅牢度が悪化する。特
に、10〜15が好ましい。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
たとえば、下記一般式〔〕 で示される２−アミノ−５−ニトロチアゾールの
ジアゾニウム塩を下記一般式〔〕 （式中、Ｙ、R1、R2およびR3は前示一般式〔〕
におけると同一の意義を有する。）で示されるア
ニリン類とカツプリングさせることにより製造す
ることができる。 本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類
としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と１・４−ビス−（ヒドロキシメチル）シ
クロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が
挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、常法により、ナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドの縮合物、高級アルコール硫酸
エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩等
の分散剤を使用し、前示一般式〔〕で示される
染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺染
糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。た
とえば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キ
ヤリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル
繊維ないしはその混紡、混織品に堅牢度のすぐれ
た染色を施こすことができる。また、場合によ
り、染色浴に蟻酸、酢酸、燐酸あるいは硫酸アン
モニウムなどの酸性物質を添加しておくことによ
り、さらに好結果が得られることがある。 次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高
級アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分
散させて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬
し、130℃で60分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度およ
び耐昇華堅牢度の良好な濃色の鮮明緑味青色に染
色されたポリエステル繊維が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−５−ニ
トロチアゾールを常法に従つてジアゾ化し、３−
（Ｎ−ブチル−Ｎ−ブトキシカルボニルメチル）
アミノ−４−エトキシアセトアニリドとカツプリ
ングさせて製造した。本品のλmax（アセトン）
＝630nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.5ｇおよび
高級アルコール硫酸エステル１ｇを含む水３に
分散させ、メチルナフタレン系キヤリヤー15ｇを
加えて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬
し、100℃で90分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度およ
び耐昇華堅牢度の良好な濃色の鮮明緑味青色に染
色されたポリエステル繊維が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−５−ニ
トロチアゾールを常法に従つてジアゾ化し、３−
（Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルオキシカルボニルメ
チル）アミノ−４−メトキシアセトアニリドとカ
ツプリングさせて製造した。本品のλmax（アセ
トン）は625nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料１ｇをナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物３ｇおよび水４
ｇと混合し、サンドグラインダーで10時間磨砕し
て得た染料分散液およびキヤリヤー（メイプリン
タ−Ｙ−25（商標）、明成化学（株）製）２ｇを
捺染糊90ｇに混入し色糊を調製した。 この色糊をポリエステル繊維材料に印捺し、
100℃で２分間中間乾燥後、170℃で７分間蒸熱
し、染料を固着させ、ソーピング、水洗および乾
燥処理を行なつたところ耐光堅牢度、耐昇華堅牢
度の良好な濃色の鮮明緑味青色に染色されたポリ
エステル繊維が得られた。 本実施例で使用した染料は、２−アミノ−５−
ニトロチアゾールを常法に従つてジアゾ化し、３
−（Ｎ−アリル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニル
メチル）アミノ−４−メトキシアセトアニリドと
カツプリングさせて製造した。本品のλmax（ア
セトン）は625nｍであつた。 実施例 ４ 実施例１と同様の方法により、下記表に示す染
料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示
す色調の諸堅牢度のすぐれた染色物を得た。
び熱分解性が小さく、ポリエステル繊維を耐光堅
牢度、耐昇華堅牢度および耐水堅牢度にすぐれた
鮮明緑味青色に染色するモノアゾ染料に関するも
のである。 従来、ポリエステル繊維用の鮮明緑味青色のモ
ノアゾ染料として２−アミノ−５−ニトロチアゾ
ールをジアゾ成分とする染料が種々知られている
（米国特許第2659719号）。しかしながら、これら
の染料は耐光堅牢度あるいは耐昇華堅牢度が不十
分であり、実用に適さない。 上記の堅牢度を改善したニトロチアゾール系モ
ノアゾ染料として、カツプリング成分のベンゼン
核の４−位にＮ・Ｎ−ジ（アシルオキシアルキ
ル）アミノ基またはＮ・Ｎ−ジ（アルコキシカル
ボニルオキシアルキル）アミノ基を有する染料に
ついて提案されている（米国特許第4016153号）。
これらの染料は、耐光堅牢度および耐昇華堅牢度
は良好であるが、PH依存性の点に難があること、
染浴中で染料が熱分解を受けやすく浸染において
染布の染色色調の再現性が悪いこと、および染布
に帯電防止加工、撥水撥油加工等を施した場合に
耐水堅牢度が低下することなどの欠点を有してい
る。 本発明者らは上記実情に鑑み、鋭意研究した結
果、下記一般式〔〕 （式中、ＹおよびR1は低級アルキル基を表わし、
R2は水素原子、アルキル基、ベンジル基、フエ
ネチル基またはアリル基を表わし、R3はアルキ
ル基、ベンジル基、フエネチル基またはアリル基
を表わし、R1、R2およびR3の炭素原子数の総和
は８〜15である。）で示されるモノアゾ染料が前
述した公知の染料が有する欠点を克服したすぐれ
た染料であることを見い出し、本発明に到達した
ものである。 前示一般式〔〕において、ＹおよびR1で表
わされる低級アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基およ
びブチル基が挙げられ、R2およびR3で表わされ
るアルキル基としては、メチル基、エチル基、直
鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基およびオクチ
ル基等が挙げられ、またR2およびR3としては、
ベンジル基、フエネチル基、アリル基等も挙げら
れる。 特に、R2としてはアリル基および炭素原子数
４〜８のアルキル基が好ましく、R3としてはア
ルキル基、アリル基およびベンジル基が好まし
い。 R1、R2およびR3の炭素原子数の総和は８〜15
であることが必要であり、15をこえると染色時の
温度依存性が悪化し、８未満であると染色時のPH
依存性および染色物の耐水堅牢度が悪化する。特
に、10〜15が好ましい。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
たとえば、下記一般式〔〕 で示される２−アミノ−５−ニトロチアゾールの
ジアゾニウム塩を下記一般式〔〕 （式中、Ｙ、R1、R2およびR3は前示一般式〔〕
におけると同一の意義を有する。）で示されるア
ニリン類とカツプリングさせることにより製造す
ることができる。 本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類
としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と１・４−ビス−（ヒドロキシメチル）シ
クロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が
挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、常法により、ナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドの縮合物、高級アルコール硫酸
エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩等
の分散剤を使用し、前示一般式〔〕で示される
染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺染
糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。た
とえば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キ
ヤリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル
繊維ないしはその混紡、混織品に堅牢度のすぐれ
た染色を施こすことができる。また、場合によ
り、染色浴に蟻酸、酢酸、燐酸あるいは硫酸アン
モニウムなどの酸性物質を添加しておくことによ
り、さらに好結果が得られることがある。 次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高
級アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分
散させて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬
し、130℃で60分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度およ
び耐昇華堅牢度の良好な濃色の鮮明緑味青色に染
色されたポリエステル繊維が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−５−ニ
トロチアゾールを常法に従つてジアゾ化し、３−
（Ｎ−ブチル−Ｎ−ブトキシカルボニルメチル）
アミノ−４−エトキシアセトアニリドとカツプリ
ングさせて製造した。本品のλmax（アセトン）
＝630nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.5ｇおよび
高級アルコール硫酸エステル１ｇを含む水３に
分散させ、メチルナフタレン系キヤリヤー15ｇを
加えて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬
し、100℃で90分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度およ
び耐昇華堅牢度の良好な濃色の鮮明緑味青色に染
色されたポリエステル繊維が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−５−ニ
トロチアゾールを常法に従つてジアゾ化し、３−
（Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルオキシカルボニルメ
チル）アミノ−４−メトキシアセトアニリドとカ
ツプリングさせて製造した。本品のλmax（アセ
トン）は625nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料１ｇをナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物３ｇおよび水４
ｇと混合し、サンドグラインダーで10時間磨砕し
て得た染料分散液およびキヤリヤー（メイプリン
タ−Ｙ−25（商標）、明成化学（株）製）２ｇを
捺染糊90ｇに混入し色糊を調製した。 この色糊をポリエステル繊維材料に印捺し、
100℃で２分間中間乾燥後、170℃で７分間蒸熱
し、染料を固着させ、ソーピング、水洗および乾
燥処理を行なつたところ耐光堅牢度、耐昇華堅牢
度の良好な濃色の鮮明緑味青色に染色されたポリ
エステル繊維が得られた。 本実施例で使用した染料は、２−アミノ−５−
ニトロチアゾールを常法に従つてジアゾ化し、３
−（Ｎ−アリル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニル
メチル）アミノ−４−メトキシアセトアニリドと
カツプリングさせて製造した。本品のλmax（ア
セトン）は625nｍであつた。 実施例 ４ 実施例１と同様の方法により、下記表に示す染
料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示
す色調の諸堅牢度のすぐれた染色物を得た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ＹおよびR1は低級アルキル基を表わし、
R2は水素原子、アルキル基、ベンジル基、フエ
ネチル基またはアリル基を表わし、R3はアルキ
ル基、ベンジル基、フエネチル基またはアリル基
を表わし、R1、R2およびR3の炭素原子数の総和
は８〜15である。）で示されるポリエステル繊維
用モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7534179A JPS56859A (en) | 1979-06-15 | 1979-06-15 | Monoazo dye for polyester fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7534179A JPS56859A (en) | 1979-06-15 | 1979-06-15 | Monoazo dye for polyester fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56859A JPS56859A (en) | 1981-01-07 |
| JPS6243467B2 true JPS6243467B2 (ja) | 1987-09-14 |
Family
ID=13573451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7534179A Granted JPS56859A (en) | 1979-06-15 | 1979-06-15 | Monoazo dye for polyester fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56859A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58179268A (ja) * | 1982-04-15 | 1983-10-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
| IT1218151B (it) * | 1986-08-01 | 1990-04-12 | Sandoz Ag | Composti monoazoici,loro preparazione e loro impiego come coloranti |
-
1979
- 1979-06-15 JP JP7534179A patent/JPS56859A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56859A (en) | 1981-01-07 |
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