JPS6212352B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6212352B2 JPS6212352B2 JP5802278A JP5802278A JPS6212352B2 JP S6212352 B2 JPS6212352 B2 JP S6212352B2 JP 5802278 A JP5802278 A JP 5802278A JP 5802278 A JP5802278 A JP 5802278A JP S6212352 B2 JPS6212352 B2 JP S6212352B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dyeing
- dyed
- group
- fibers
- nitrothiazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 8
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims description 8
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- -1 phenoxymethyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 16
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 11
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical compound NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940018167 2-amino-5-nitrothiazole Drugs 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- YIFARGVNPMLZTQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole Chemical compound CC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 YIFARGVNPMLZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALNUOSXDMYFQNQ-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-1,3-thiazole Chemical class [O-][N+](=O)C1=NC=CS1 ALNUOSXDMYFQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWBXTNRCBNGAK-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-5-nitro-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC=1N=C(N)SC=1[N+]([O-])=O NDWBXTNRCBNGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGWJFTHFCOPBSY-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC([N+]([O-])=O)=CS1 GGWJFTHFCOPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDLAGKHIDAEUQK-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-phenyl-1,3-thiazole Chemical compound S1C([N+](=O)[O-])=CN=C1C1=CC=CC=C1 WDLAGKHIDAEUQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006304 triacetate fiber Polymers 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
本発明は合成繊維類の染色方法に関するもので
ある。 詳しくは、本発明は合成繊維類、特にポリエス
テル系繊維を堅牢でかつ鮮明な紫色ないし赤味青
色に染色することを目的とするものである。 しかして、この目的は本発明の方法に従つて合
成繊維類を下記一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基またはフ
エニル基を表わし、R1およびR2は水素原子また
は低級アルキル基を表わし、R3はベンジル基ま
たはフエノキシメチル基を表わす。）で示される
水不溶性モノアゾ系染料を用いて染色することに
よつて達成される。 本発明を更に詳細に説明する。本発明で使用す
る〔〕で示される染料は、たとえば、下記一般
式〔〕 （式中、Ｘは前示一般式〔〕におけると同一の
意義を有する。）で示される２−アミノ−５−ニ
トロチアゾール類のジアゾニウム塩を下記一般式
〔〕 （式中、R1、R2およびR3は前示一般式〔〕にお
けると同一の意義を有する。）で示されるアニリ
ン類とカツプリングさせることにより製造するこ
とができる。 前示一般式〔〕で示される２−アミノ−５−
ニトロチアゾール類の具体例としては、２−アミ
ノ−５−ニトロチアゾール、２−アミノ−４−メ
チル−５−ニトロチアゾール、２−アミノ−４−
フエニル−５−ニトロチアゾール等が挙げられ
る。 前示一般式〔〕におけるR1およびR2で示さ
れる低級アルキル基の例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。 本発明方法により染色し得る合成繊維類として
は、ポリエステル、ポリエステルエーテル、ポリ
アミド、ポリウレタン等の合成高分子物質よりな
る繊維、トリアセテート、ジアセテート等の半合
成高分子物質よりなる繊維、あるいはこれらの合
成繊維相互の混紡品または木綿、絹、羊毛等の天
然繊維との混紡品が挙げられるが、特にポリエチ
レンテレフタレート、テレフタル酸と１・４−ビ
ス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重
縮合物等のポリエステルよりなる繊維が好まし
い。 本発明方法に従つて前記合成繊維類を染色する
には、前示一般式〔〕で示される染料を常法に
よりナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩等の分散剤を使用
し、水性媒質中に分散させて染色浴または捺染糊
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。たと
えば浸染を行なう場合には、高温染色法、キヤリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用することにより、前記合成繊維類に
堅牢度のすぐれた染色を施こすことができる。ま
た場合により染色浴に蟻酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加してお
くことにより、さらに好結果が得られることがあ
る。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合１ｇおよび高級
アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散
させて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬
し、130℃で60分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度５級
および昇華堅牢度４−５級の良好な鮮明赤味青色
に染色されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は、２−アミノ−５−
ニトロチアゾールを常法に従つてジアゾ化し、Ｎ
−エチル−Ｎ−β−フエニルアセトキシエチル−
ｍ−トルイジンにカツプリングさせて製造した。
（アセトン中λmax598nｍ） 実施例 ２ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.5ｇおよび
高級アルコール硫酸エステル１ｇを含む水３に
分散させ、これにメチルナフタレン系キヤリヤ−
15ｇを加えて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬
し、100℃で90分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度５級
および昇華堅牢度５級の良好な鮮明赤味青色に染
色されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は、２−アミノ−５−
ニトロチアゾールを常法に従つてジアゾ化し、Ｎ
−エチル−Ｎ−β−フエノキシアセトキシエチル
−ｍ−トルイジンにカツプリングさせて製造し
た。（アセトン中λmax596nｍ） 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料0.5ｇを用い実施例の
方法に従つてポリエステル繊維を染色したとこ
ろ、耐光堅牢度５級および昇華堅牢度５級と良好
で、鮮明な赤味青色に染色されたポリエステル布
が得られた。 本実施例で使用した染料は、２−アミノ−５−
ニトロチアゾールを常法に従つてジアゾ化し、Ｎ
−ｎ−ブチル−Ｎ−β−フエニルアセトキシエチ
ル−ｍ−トルイジンにカツプリングさせて製造し
た。（アセトン中λmax603nｍ） 実施例 ４ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合１ｇおよび高級
アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散
させて染色浴を調製した。 この染色浴にトリアセテート繊維100ｇを浸漬
し、徐々に昇温して80〜85℃で60分間染色した
後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつたとこ
ろ、耐光堅牢度５級および昇華堅牢度４−５級が
良好で且つ鮮明な赤味青色に染色されたトリアセ
テート布が得られた。 本実施例で使用した染料は、２−アミノ−４−
メチル−５−ニトロチアゾールを常法に従つてジ
アゾ化し、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−β−フエニル
アセトキシエチル−ｍ−トルイジンにカツプリン
グさせて製造した。（アセトン中λmax601nｍ） 実施例 ５ 下記表−１に示すモノアゾ系染料を用いて実施
例１の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行
なつたところ、同表に示す色調の染布が得られ
た。
ある。 詳しくは、本発明は合成繊維類、特にポリエス
テル系繊維を堅牢でかつ鮮明な紫色ないし赤味青
色に染色することを目的とするものである。 しかして、この目的は本発明の方法に従つて合
成繊維類を下記一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基またはフ
エニル基を表わし、R1およびR2は水素原子また
は低級アルキル基を表わし、R3はベンジル基ま
たはフエノキシメチル基を表わす。）で示される
水不溶性モノアゾ系染料を用いて染色することに
よつて達成される。 本発明を更に詳細に説明する。本発明で使用す
る〔〕で示される染料は、たとえば、下記一般
式〔〕 （式中、Ｘは前示一般式〔〕におけると同一の
意義を有する。）で示される２−アミノ−５−ニ
トロチアゾール類のジアゾニウム塩を下記一般式
〔〕 （式中、R1、R2およびR3は前示一般式〔〕にお
けると同一の意義を有する。）で示されるアニリ
ン類とカツプリングさせることにより製造するこ
とができる。 前示一般式〔〕で示される２−アミノ−５−
ニトロチアゾール類の具体例としては、２−アミ
ノ−５−ニトロチアゾール、２−アミノ−４−メ
チル−５−ニトロチアゾール、２−アミノ−４−
フエニル−５−ニトロチアゾール等が挙げられ
る。 前示一般式〔〕におけるR1およびR2で示さ
れる低級アルキル基の例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。 本発明方法により染色し得る合成繊維類として
は、ポリエステル、ポリエステルエーテル、ポリ
アミド、ポリウレタン等の合成高分子物質よりな
る繊維、トリアセテート、ジアセテート等の半合
成高分子物質よりなる繊維、あるいはこれらの合
成繊維相互の混紡品または木綿、絹、羊毛等の天
然繊維との混紡品が挙げられるが、特にポリエチ
レンテレフタレート、テレフタル酸と１・４−ビ
ス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重
縮合物等のポリエステルよりなる繊維が好まし
い。 本発明方法に従つて前記合成繊維類を染色する
には、前示一般式〔〕で示される染料を常法に
よりナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩等の分散剤を使用
し、水性媒質中に分散させて染色浴または捺染糊
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。たと
えば浸染を行なう場合には、高温染色法、キヤリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用することにより、前記合成繊維類に
堅牢度のすぐれた染色を施こすことができる。ま
た場合により染色浴に蟻酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加してお
くことにより、さらに好結果が得られることがあ
る。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合１ｇおよび高級
アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散
させて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬
し、130℃で60分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度５級
および昇華堅牢度４−５級の良好な鮮明赤味青色
に染色されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は、２−アミノ−５−
ニトロチアゾールを常法に従つてジアゾ化し、Ｎ
−エチル−Ｎ−β−フエニルアセトキシエチル−
ｍ−トルイジンにカツプリングさせて製造した。
（アセトン中λmax598nｍ） 実施例 ２ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.5ｇおよび
高級アルコール硫酸エステル１ｇを含む水３に
分散させ、これにメチルナフタレン系キヤリヤ−
15ｇを加えて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬
し、100℃で90分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度５級
および昇華堅牢度５級の良好な鮮明赤味青色に染
色されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は、２−アミノ−５−
ニトロチアゾールを常法に従つてジアゾ化し、Ｎ
−エチル−Ｎ−β−フエノキシアセトキシエチル
−ｍ−トルイジンにカツプリングさせて製造し
た。（アセトン中λmax596nｍ） 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料0.5ｇを用い実施例の
方法に従つてポリエステル繊維を染色したとこ
ろ、耐光堅牢度５級および昇華堅牢度５級と良好
で、鮮明な赤味青色に染色されたポリエステル布
が得られた。 本実施例で使用した染料は、２−アミノ−５−
ニトロチアゾールを常法に従つてジアゾ化し、Ｎ
−ｎ−ブチル−Ｎ−β−フエニルアセトキシエチ
ル−ｍ−トルイジンにカツプリングさせて製造し
た。（アセトン中λmax603nｍ） 実施例 ４ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合１ｇおよび高級
アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散
させて染色浴を調製した。 この染色浴にトリアセテート繊維100ｇを浸漬
し、徐々に昇温して80〜85℃で60分間染色した
後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつたとこ
ろ、耐光堅牢度５級および昇華堅牢度４−５級が
良好で且つ鮮明な赤味青色に染色されたトリアセ
テート布が得られた。 本実施例で使用した染料は、２−アミノ−４−
メチル−５−ニトロチアゾールを常法に従つてジ
アゾ化し、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−β−フエニル
アセトキシエチル−ｍ−トルイジンにカツプリン
グさせて製造した。（アセトン中λmax601nｍ） 実施例 ５ 下記表−１に示すモノアゾ系染料を用いて実施
例１の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行
なつたところ、同表に示す色調の染布が得られ
た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 合成繊維類を下記一般式 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基またはフ
エニル基を表わし、R1およびR2は水素原子また
は低級アルキル基を表わし、R3はベンジル基ま
たはフエノキシメチル基を表わす。）で示される
水不溶性モノアゾ系染料を用いて染色することを
特徴とする合成繊維類の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5802278A JPS54151680A (en) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | Dyeing of synthetic fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5802278A JPS54151680A (en) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | Dyeing of synthetic fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54151680A JPS54151680A (en) | 1979-11-29 |
| JPS6212352B2 true JPS6212352B2 (ja) | 1987-03-18 |
Family
ID=13072322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5802278A Granted JPS54151680A (en) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | Dyeing of synthetic fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54151680A (ja) |
-
1978
- 1978-05-16 JP JP5802278A patent/JPS54151680A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54151680A (en) | 1979-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6324544B2 (ja) | ||
| US4312808A (en) | Red monoazo dyestuffs | |
| JPH0365389B2 (ja) | ||
| JPS6212352B2 (ja) | ||
| JPH0635550B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPH0134265B2 (ja) | ||
| JPH0124178B2 (ja) | ||
| JPS6339622B2 (ja) | ||
| JPH0124179B2 (ja) | ||
| JP3006618B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPS6243467B2 (ja) | ||
| JPS58101157A (ja) | 合成繊維用モノアゾ染料 | |
| JPS6242948B2 (ja) | ||
| JPH0116271B2 (ja) | ||
| JPS6313454B2 (ja) | ||
| JPS5996167A (ja) | 合成繊維用アゾ染料 | |
| JPS5996166A (ja) | 合成繊維類用モノアゾ染料 | |
| JPS6232148A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPS6252782B2 (ja) | ||
| JPH045699B2 (ja) | ||
| JPH0124177B2 (ja) | ||
| JPH0124180B2 (ja) | ||
| JPH0674549B2 (ja) | 複合繊維の染色法 | |
| JPH0349939B2 (ja) | ||
| JPS5834596B2 (ja) | 合成繊維類の染色法 |