JPH0546384B2 - - Google Patents
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- JPH0546384B2 JPH0546384B2 JP59077695A JP7769584A JPH0546384B2 JP H0546384 B2 JPH0546384 B2 JP H0546384B2 JP 59077695 A JP59077695 A JP 59077695A JP 7769584 A JP7769584 A JP 7769584A JP H0546384 B2 JPH0546384 B2 JP H0546384B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用い
る合成繊維類の染色または捺染法に関するもので
ある。詳しくは、本発明は水不溶性モノアゾ化合
物及びそれを用いて、ポリエステル繊維、ポリア
ミド繊維などの合成繊維類を赤〜紫色に染色また
は捺染する方法に関するものである。更に詳しく
は、本発明は、一般式() (式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基または置換されていて
もよいアリールオキシ基、Zはハロゲン原子、ア
ルキル基、アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、低級アルコキシ基、またはアルキルスルホニ
ルアミノ基、R1,R2は各々独立に水素原子また
はアルキル基を表わす。) で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いること
を特徴とする合成繊維類の染色または捺染法であ
る。 本発明における低級とは、好ましくは炭素数が
1〜4であることを意味する。 一般式()で示される化合物において、有利
には、Xは水素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、メトキシ基、フエノキシ基が好ましく、Z
はハロゲン基、メチル基、炭素数4以下のアシル
アミノ基、ベンゾイルアミノ基、炭素数4以下の
アルキルスルホニルアミノ基が好ましく、R1,
R2は水素原子、メチル基が好ましい。 本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊
維、ポリアミド繊維などの合成繊維用の分散染料
として種々の特性、例えば、染着性、染浴安定
性、PH安定性、ビルドアツプ性などが優れ、更に
水、洗濯、摩擦、昇華、日光などの諸堅牢度にも
優れた性能を示す。 本発明において一般式()で示されるモノア
ゾ化合物は、 一般式() (式中、Xは前記の意味を表わす。) で示されるアミン化合物を公知の方法でジアゾ化
し、一般式() (式中、R1,R2,Zは前記の意味を表わす。) で示される化合物とカツプリングすることによつ
て製造できる。 あるいはまた、一般式() (式中、Yはハロゲン原子、X,Z,R1,R2は
前記の意味を表わす。) で示される化合物をシアン化銅でシアノ置換する
ことによつても製造できる。 一般式()で示される化合物は、公知の方法
例えば、特公昭47−34680号公報に記載されてい
る方法で製造できる。 本発明のモノアゾ化合物は、具体的には、例え
ば次のようにして製造できる。 一般式()で示されるアミン化合物を、硫
酸、塩酸などの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸な
どの有機酸、又はそれらの混合溶媒に溶解又は分
散させ、冷時好ましくは5℃以下でニトロシル硫
酸を用いてジアゾ化する。一方、一般式()で
示される化合物を、硫酸、塩酸などの鉱酸、又は
酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタノー
ル、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの混
合溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物
を冷時好ましくは10℃以下で添加し、カツプリン
グさせる。反応終了後、析出した結晶を別し
て、一般式()で表わされるモノアゾ化合物が
得られる。 一般式()で示されるアミン化合物として
は、具体的には次のものがあげられる。 2,6−ジシアノアニリン 2,6−ジシアノ−4−クロロアニリン 2,6−ジシアノ−4−ブロモアニリン 2,6−ジシアノ−4−メチルアニリン 2,6−ジシアノ−4−エチルアニリン 2,6−ジシアノ−4−メトシキアニリン 2,6−ジシアノ−4−エトキシアニリン 2,6−ジシアノ−4−フエノキシアニリン 2,6−ジシアノ−4−(4−ニトロフエノキ
シ)アニリン 2,6−ジシアノ−4−(4−クロロフエノキ
シ)アニリン 2,6−ジシアノ−4−(3−メチルフエノキ
シ)アニリン 2,6−ジシアノ−4−(2−メトキシフエノ
キシ)アニリン 一般式()で示される化合物としては具体的
には次のものがあげられる。 2,2,4,8−テトラメチル−1,2,3,
4−テトラハイドロキノリン 2,2,4−トリメチル−8−クロロ−1
2,3,4−テトラハイドロキノリン 2,2,4−トリメチル−8−エチル−12,
3,4−テトラハイドロキノリン 2,2,4−トリメチル−8−アセチルアミノ
−12,3,4−テトラハイドロキノリン 2,2,4−トリメチル−8−メチルスルホニ
ルアミノ−1,2,3,4−テトラハイドロキノ
リン 2,2,4−トリメチル−8−ベンゾイルアミ
ノ−1,2,3,4−テトラハイドロキノリン 2,2,8−トリメチル−1,2,3,4−テ
トラハイドロキノリン 2,2,4−トリメチル−8−メトキシ−1,
2,3,4−テトラハイドロキノリン 本発明における合成繊維類としては、ポリエス
テル系、ポリアミド系繊維、ポリオレフイン系繊
維、セルロースエステル系繊維又はこれらの繊維
の混紡品を挙げることができる。 本発明の化合物は特にポリエステル系繊維に対
して優れた染色特性を発揮する。 本発明のモノアゾ化合物を用いて合成繊維類を
染色するにあたつては、まず一般式()で示さ
れるモノアゾ化合物の一種又は二種以上を適当な
分散剤と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し、
分散化させる。分散化した染料は、そのままの液
状あるいはスプレー乾燥等によつて粉末状として
用いられる。染色はそれ自体公知の方法により、
分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴を
調製し、合成繊維を浸漬して、加圧下105℃以上、
好ましくは、110〜140℃で染色するか、0−フエ
ニルフエノールやトリクロロベンゼン等のキヤリ
ヤーの存在下で比較的高温、例えば水の沸騰状態
で染色するか、染料分散液を布にパツデングし、
150〜230℃で30〜120秒間の乾熱処理をするいわ
ゆるサーモゾル染色法で染色するか、捺染の場合
は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、
これを布にパツデイングし、スチーミング又はサ
ーモゾル処理をして染色を行なうことができる。
又、トリクロロエチレンやパークロロエチレン等
の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能で
ある。 次に本発明を実施例により、更に詳細に説明す
るが、本発明はそれらの実施例によつて限定され
るものではない。文中、部及び%は特記しない限
りそれぞれ重量部、重量%を意味する。 実施例 1 98%硫酸100部に2,6−ジシアノ−4−ブロ
モアニリン22.2部を溶解させ、0℃に冷却した
後、40%ニトシル硫酸31.8部を5℃以下で加え同
温度で3時間保温撹拌してジアゾ化する。 一方2,2,4,8−テトラメチル−1,2,
3,4−テトラハイドロキノリン18.9部をメタノ
ール100部に溶解し、これに前記ジアゾニウム溶
液を5℃以下に冷却しながら加える。析出した結
晶を別、水洗、乾燥する。式(1) の化合物33部が得られた。 λmax:525nm(ジメチルホルムアミド中) 実施例 2 式()のモノアゾ化合物1部をナフタレンス
ルホン酸のホルマリン縮合物1部、リグニンスル
ホン酸ソーダ1部と共に微粒化分散し、これと高
級アルコール硫酸エステル3部を水3000部に均一
に分散させて染浴を調製する。この染浴にポリエ
ステル加工糸織物100部を浸漬し、130℃で60分間
染色を行なつた後、染色物をカセイソーダ3部、
ハイドロサルフアイト3部、ベタイン型両性界面
活性剤3部と水3000部からなる処理液で、85℃で
10分間還元洗浄処理を行なつた。その後、水洗、
乾燥して濃度の高い鮮明な青味赤の染色物が得ら
れた。この染色物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅
牢度に優れた性能を示した。 実施例 3 35%塩酸150部に2,6−ジブロモー4−メチ
ルアリン26.5部を分散させる。0℃に冷却した
後、亜硝酸ソーダ7部を加え、0〜5℃で3時間
撹拌してジアゾ化する。 一方2,2,4−トリメチル−8−クロロ−
1,2,3,4−テトラハイドロキノリン20.9部
をメタノール100部に溶解し、これに前記ジアゾ
ニウム溶液を、5℃以下に冷却しながら加える。
析出した結晶を別、水洗、乾燥する。式(2) で示される化合物42.5部が得られた。次に式(2)の
モノアゾ化合物4.7部をジメチルホルムアミド50
部に溶解し、シアン化第一銅3.6部を加えて室温
で5時間撹拌してシアノ化を行い、過した液
をメタノールで希釈して結晶を析出させ、別、
水洗、乾燥する。式(3) で示される化合物2.9部が得られた。 λmax:514nm(ジメチルホルムアミド中) 実施例 4 式(3)のモノアゾ化合物1部をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物2部と共に微粒化分散
し、得られた染料組成物を下記組成の捺染元糊95
部に加え、よく練り合わせて色糊を調製する。 (捺染元糊) 12%メイプロガムNP60 63部 (ローカストビーンガム) 塩素酸ソーダ 0.6部 酒石酸 0.4部水 36部 計 100部 この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、
乾燥後、高圧スチーマー(温度130〜135℃、ゲー
ジ圧3〜4Kg/cm2)にて30分間スチーミングし
た。この後、水洗、乾燥して、実施例2と同様に
して還元洗浄処理を行ない、水洗、乾燥して、濃
度の高い鮮明な赤の染色物が得られた。この染色
物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅牢度に優れた性
能を示した。 実施例 5 実施例1あるいは3と同様にして表1のモノア
ゾ化合物を合成し、各々、実施例2と同様にして
染色を行ない表1に示される結果を得た。表中、
色調はポリエステル繊維上の色相を示す。 【表】
る合成繊維類の染色または捺染法に関するもので
ある。詳しくは、本発明は水不溶性モノアゾ化合
物及びそれを用いて、ポリエステル繊維、ポリア
ミド繊維などの合成繊維類を赤〜紫色に染色また
は捺染する方法に関するものである。更に詳しく
は、本発明は、一般式() (式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基または置換されていて
もよいアリールオキシ基、Zはハロゲン原子、ア
ルキル基、アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、低級アルコキシ基、またはアルキルスルホニ
ルアミノ基、R1,R2は各々独立に水素原子また
はアルキル基を表わす。) で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いること
を特徴とする合成繊維類の染色または捺染法であ
る。 本発明における低級とは、好ましくは炭素数が
1〜4であることを意味する。 一般式()で示される化合物において、有利
には、Xは水素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、メトキシ基、フエノキシ基が好ましく、Z
はハロゲン基、メチル基、炭素数4以下のアシル
アミノ基、ベンゾイルアミノ基、炭素数4以下の
アルキルスルホニルアミノ基が好ましく、R1,
R2は水素原子、メチル基が好ましい。 本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊
維、ポリアミド繊維などの合成繊維用の分散染料
として種々の特性、例えば、染着性、染浴安定
性、PH安定性、ビルドアツプ性などが優れ、更に
水、洗濯、摩擦、昇華、日光などの諸堅牢度にも
優れた性能を示す。 本発明において一般式()で示されるモノア
ゾ化合物は、 一般式() (式中、Xは前記の意味を表わす。) で示されるアミン化合物を公知の方法でジアゾ化
し、一般式() (式中、R1,R2,Zは前記の意味を表わす。) で示される化合物とカツプリングすることによつ
て製造できる。 あるいはまた、一般式() (式中、Yはハロゲン原子、X,Z,R1,R2は
前記の意味を表わす。) で示される化合物をシアン化銅でシアノ置換する
ことによつても製造できる。 一般式()で示される化合物は、公知の方法
例えば、特公昭47−34680号公報に記載されてい
る方法で製造できる。 本発明のモノアゾ化合物は、具体的には、例え
ば次のようにして製造できる。 一般式()で示されるアミン化合物を、硫
酸、塩酸などの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸な
どの有機酸、又はそれらの混合溶媒に溶解又は分
散させ、冷時好ましくは5℃以下でニトロシル硫
酸を用いてジアゾ化する。一方、一般式()で
示される化合物を、硫酸、塩酸などの鉱酸、又は
酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタノー
ル、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの混
合溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物
を冷時好ましくは10℃以下で添加し、カツプリン
グさせる。反応終了後、析出した結晶を別し
て、一般式()で表わされるモノアゾ化合物が
得られる。 一般式()で示されるアミン化合物として
は、具体的には次のものがあげられる。 2,6−ジシアノアニリン 2,6−ジシアノ−4−クロロアニリン 2,6−ジシアノ−4−ブロモアニリン 2,6−ジシアノ−4−メチルアニリン 2,6−ジシアノ−4−エチルアニリン 2,6−ジシアノ−4−メトシキアニリン 2,6−ジシアノ−4−エトキシアニリン 2,6−ジシアノ−4−フエノキシアニリン 2,6−ジシアノ−4−(4−ニトロフエノキ
シ)アニリン 2,6−ジシアノ−4−(4−クロロフエノキ
シ)アニリン 2,6−ジシアノ−4−(3−メチルフエノキ
シ)アニリン 2,6−ジシアノ−4−(2−メトキシフエノ
キシ)アニリン 一般式()で示される化合物としては具体的
には次のものがあげられる。 2,2,4,8−テトラメチル−1,2,3,
4−テトラハイドロキノリン 2,2,4−トリメチル−8−クロロ−1
2,3,4−テトラハイドロキノリン 2,2,4−トリメチル−8−エチル−12,
3,4−テトラハイドロキノリン 2,2,4−トリメチル−8−アセチルアミノ
−12,3,4−テトラハイドロキノリン 2,2,4−トリメチル−8−メチルスルホニ
ルアミノ−1,2,3,4−テトラハイドロキノ
リン 2,2,4−トリメチル−8−ベンゾイルアミ
ノ−1,2,3,4−テトラハイドロキノリン 2,2,8−トリメチル−1,2,3,4−テ
トラハイドロキノリン 2,2,4−トリメチル−8−メトキシ−1,
2,3,4−テトラハイドロキノリン 本発明における合成繊維類としては、ポリエス
テル系、ポリアミド系繊維、ポリオレフイン系繊
維、セルロースエステル系繊維又はこれらの繊維
の混紡品を挙げることができる。 本発明の化合物は特にポリエステル系繊維に対
して優れた染色特性を発揮する。 本発明のモノアゾ化合物を用いて合成繊維類を
染色するにあたつては、まず一般式()で示さ
れるモノアゾ化合物の一種又は二種以上を適当な
分散剤と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し、
分散化させる。分散化した染料は、そのままの液
状あるいはスプレー乾燥等によつて粉末状として
用いられる。染色はそれ自体公知の方法により、
分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴を
調製し、合成繊維を浸漬して、加圧下105℃以上、
好ましくは、110〜140℃で染色するか、0−フエ
ニルフエノールやトリクロロベンゼン等のキヤリ
ヤーの存在下で比較的高温、例えば水の沸騰状態
で染色するか、染料分散液を布にパツデングし、
150〜230℃で30〜120秒間の乾熱処理をするいわ
ゆるサーモゾル染色法で染色するか、捺染の場合
は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、
これを布にパツデイングし、スチーミング又はサ
ーモゾル処理をして染色を行なうことができる。
又、トリクロロエチレンやパークロロエチレン等
の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能で
ある。 次に本発明を実施例により、更に詳細に説明す
るが、本発明はそれらの実施例によつて限定され
るものではない。文中、部及び%は特記しない限
りそれぞれ重量部、重量%を意味する。 実施例 1 98%硫酸100部に2,6−ジシアノ−4−ブロ
モアニリン22.2部を溶解させ、0℃に冷却した
後、40%ニトシル硫酸31.8部を5℃以下で加え同
温度で3時間保温撹拌してジアゾ化する。 一方2,2,4,8−テトラメチル−1,2,
3,4−テトラハイドロキノリン18.9部をメタノ
ール100部に溶解し、これに前記ジアゾニウム溶
液を5℃以下に冷却しながら加える。析出した結
晶を別、水洗、乾燥する。式(1) の化合物33部が得られた。 λmax:525nm(ジメチルホルムアミド中) 実施例 2 式()のモノアゾ化合物1部をナフタレンス
ルホン酸のホルマリン縮合物1部、リグニンスル
ホン酸ソーダ1部と共に微粒化分散し、これと高
級アルコール硫酸エステル3部を水3000部に均一
に分散させて染浴を調製する。この染浴にポリエ
ステル加工糸織物100部を浸漬し、130℃で60分間
染色を行なつた後、染色物をカセイソーダ3部、
ハイドロサルフアイト3部、ベタイン型両性界面
活性剤3部と水3000部からなる処理液で、85℃で
10分間還元洗浄処理を行なつた。その後、水洗、
乾燥して濃度の高い鮮明な青味赤の染色物が得ら
れた。この染色物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅
牢度に優れた性能を示した。 実施例 3 35%塩酸150部に2,6−ジブロモー4−メチ
ルアリン26.5部を分散させる。0℃に冷却した
後、亜硝酸ソーダ7部を加え、0〜5℃で3時間
撹拌してジアゾ化する。 一方2,2,4−トリメチル−8−クロロ−
1,2,3,4−テトラハイドロキノリン20.9部
をメタノール100部に溶解し、これに前記ジアゾ
ニウム溶液を、5℃以下に冷却しながら加える。
析出した結晶を別、水洗、乾燥する。式(2) で示される化合物42.5部が得られた。次に式(2)の
モノアゾ化合物4.7部をジメチルホルムアミド50
部に溶解し、シアン化第一銅3.6部を加えて室温
で5時間撹拌してシアノ化を行い、過した液
をメタノールで希釈して結晶を析出させ、別、
水洗、乾燥する。式(3) で示される化合物2.9部が得られた。 λmax:514nm(ジメチルホルムアミド中) 実施例 4 式(3)のモノアゾ化合物1部をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物2部と共に微粒化分散
し、得られた染料組成物を下記組成の捺染元糊95
部に加え、よく練り合わせて色糊を調製する。 (捺染元糊) 12%メイプロガムNP60 63部 (ローカストビーンガム) 塩素酸ソーダ 0.6部 酒石酸 0.4部水 36部 計 100部 この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、
乾燥後、高圧スチーマー(温度130〜135℃、ゲー
ジ圧3〜4Kg/cm2)にて30分間スチーミングし
た。この後、水洗、乾燥して、実施例2と同様に
して還元洗浄処理を行ない、水洗、乾燥して、濃
度の高い鮮明な赤の染色物が得られた。この染色
物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅牢度に優れた性
能を示した。 実施例 5 実施例1あるいは3と同様にして表1のモノア
ゾ化合物を合成し、各々、実施例2と同様にして
染色を行ない表1に示される結果を得た。表中、
色調はポリエステル繊維上の色相を示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式() (式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基または置換されていて
もよいアリールオキシ基、Zはハロゲン原子、ア
ルキル基、アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、低級アルコキシ基またはアルキルスルホニル
アミノ基、R1,R2は各々独立に水素原子または
アルキル基を表わす。) で示されるモノアゾ化合物。 2 一般式() (式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基または置換されていて
もよいアリールオキシ基、Zはハロゲン原子、ア
ルキル基、アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、低級アルコキシ基またはアルキルスルホニル
アミノ基、R1,R2は各々独立に水素原子または
アルキル基を表わす。) で示される化合物を用いることを特徴とする合成
繊維類の染色または捺染法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59077695A JPS60221462A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59077695A JPS60221462A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60221462A JPS60221462A (ja) | 1985-11-06 |
JPH0546384B2 true JPH0546384B2 (ja) | 1993-07-13 |
Family
ID=13641024
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59077695A Granted JPS60221462A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60221462A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1038020A (ja) * | 1996-07-26 | 1998-02-13 | Tokai Rubber Ind Ltd | 制振器 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49125433A (ja) * | 1972-11-10 | 1974-11-30 | ||
JPS5977695A (ja) * | 1982-10-25 | 1984-05-04 | Nec Corp | コンテイギユアスデイスク・バブル素子 |
-
1984
- 1984-04-18 JP JP59077695A patent/JPS60221462A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49125433A (ja) * | 1972-11-10 | 1974-11-30 | ||
JPS5977695A (ja) * | 1982-10-25 | 1984-05-04 | Nec Corp | コンテイギユアスデイスク・バブル素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60221462A (ja) | 1985-11-06 |
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