DE1067154B - Verfahren zur herstellung von grauen schwefelfarbstoffen der phtalocyaninreihe - Google Patents

Verfahren zur herstellung von grauen schwefelfarbstoffen der phtalocyaninreihe

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DE1067154B
DE1067154B DE1957C0014807 DEC0014807A DE1067154B DE 1067154 B DE1067154 B DE 1067154B DE 1957C0014807 DE1957C0014807 DE 1957C0014807 DE C0014807 A DEC0014807 A DE C0014807A DE 1067154 B DE1067154 B DE 1067154B
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DE
Germany
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gray
sulfur dyes
phtalocyanine
preparation
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Pending
Application number
DE1957C0014807
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English (en)
Inventor
Frankfurt/M Dr Heinrich Ritter und Dr Eberhard Stier Frankfurt/M -Fechenheim Dr Werner Zerweck
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00—Sulfur dyes
    • C09B49/12—Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds
    • C09B49/122—Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds from phthalocyanine compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
    • C09B47/26—Amide radicals

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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT|C09b
AUSLEGESCHRIFT 1067154
C14807IVb/22d
ANMELDETAG: 10.MAI1957
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 1 5. O KTO B E R 1959
Eigenschaften ein weiterhin verbessertes
Gegenstand der Patentanmeldung C 14808 IVb/22d ist ein Verfahren zur Herstellung von grauen Schwefel farbstoffen der Phthalocyaninreihe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf Phthalocyanine oder deren Komplexsalze Hydroxylamin bzw. Hydroxylamin liefernde Substanzen und Chlorsulfonsäure in Gegenwart von Verbindungen der Elemente der V. und VI. Gruppe des Periodischen Systems bei einer Temperatur von etwa 100 bis 150° C einwirken läßt und das Reaktionsgemisch im gleichen Temperaturbereich mit mindestens 5 Mol Chlorschwefel, bezogen auf Phthalocyanin, behandelt.
Die so erhaltenen Produkte liefern zumeist graue bis olivgraue Farbtöne. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch sehr gute Lichtechtheit, aus.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen der gleichen Reihe gelangt, wenn man die Einwirkung des Hydroxylamins bzw. der Hydroxylamin liefernden Substanzen und des Chlorschwefels im Gegensatz zu dem Verfahren der Patentanmeldung C 14808 IVb/22d bei erhöhten, aber unterhalb 100° C liegenden Temperaturen vornimmt.
Die so erhaltenen Farbstoffe besitzen neben sonst gleichen
Ziehvermögen.
Beispiel 1
23 Teile Kupferphtlialoxyanin, 15,6 Teile 95fl/oiges Hydroxylaminsulfat und 0,11g Ammoniummolvbdat werden in 345 Teilen Chlorsulfonsäure 24 Stunden bei 85° C gerührt. Dann werden innerhalb 10 bis 15 Minuten 40.5 Teile Chlorschwefel eingetropft. Dieses Gemisch wird 2 Stunden bei 85° C gerührt und nach Abkühlen auf etwa 30° C in die 5- bis 6fache Menge Wasser eingetropft. Der in üblicher Weise isolierte Farbstoff färbt die Textilfaser aus schmutzigblaugrüner Schwefelnatriumlösung in blaustichigolivgrauen Tönen von guter Wasch- und sehr guter Lichtechtheit.
Ersetzt man die in diesem Beispiel verwendeten 15,6 Teile 95°/oiges Hydroxylaminsulfat durch 25,9 Teile 91°/oiges saures Hydroxylaminsulfat (XH?OH · H2SO4), so erhält man ein Produkt mit praktisch gleichen färberischen Eigenschaften.
Beispiel 2
11,5 Teile Kupferphthalocyaiiin und 0,11 Teile Ammoniummolybdat werden in 173 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen. XTach Zugabe von 7,3 Teilen Nitromethan wird innerhalb 6 bis 6V2 Stunden unter Rühren auf 85° C erwärmt und anschließend 20 Stunden 10
20
Verfahren zur Herstellung
von grauen Schwefelfarbstoffen
der Phthalocyaninreihe
Zusatz zur Zusatzpatentanmeldung C 14808 IVb/22 d
(Auslegesdirift 1 062 852)
Anmelder:
Cassella Farbwerke Mainkur
Aktiengesellschaft,
Frankfurt/M.- Fechenheim
Dr. Werner Zerweck, Frankfurt/M.,
Dr. Heinrich Ritter und Dr. Eberhard Stier,
Frankfurt/M.-Fechenheim,
sind als Erfinder genannt worden
bei der gleichen Temperatur gerührt. Dann werden innerhalb 10 bis 15 Minuten 20,3 g Chorschwefel ein-
getropft. Dieses Gemisch wird 2 Stunden bei 85° C gerührt und nach Abkühlen auf 30° C in die 5- bis 6fache Menge Wasser gegossen. Der in üblicherweise isolierte Farbstoff färbt die Textilfaser aus blaustichiggrauer Schwefelnatriumlösung in blaustichig-
olivgrauen Tönen von guter Wasch- und sehr guter Lichtechtheit. Die Farbnuance dieses Produktes ist etwas grünstichiger als die im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffe.
Ersetzt man die in diesem Beispiel verwendeten
7,3 Teile Nitromethan durch 9,8 bzw. 14,8Teile Nitromethan. so erhält man etwas gelbstichigere Farbstoffe mit den gleichen Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Abänderung des Verfahrens der Patentanmel
    dung C 14808 IVb/22d zur Herstellung von grauen Schwefel farbstoffen der Phthalocyaninreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Phthalocyanine oder deren Komplexsalze Hy-
    droxylamin bzw. Hydroxylamin liefernde Substanzen und Chlorsulfonsäure in Gegenwart von Verbindungen der Elemente der V. und VI. Gruppe des Periodischen Systems bei erhöhten, aber unterhalb 100° C liegenden Temperaturen einwirken
    läßt und das Reaktionsgemisch im gleichen Temperaturbereich mit mindestens 5 Mol Chlorschwefel, bezogen auf Phthalocyanin, behandelt.
DE1957C0014807 1956-12-19 1957-05-10 Verfahren zur herstellung von grauen schwefelfarbstoffen der phtalocyaninreihe Pending DE1067154B (de)

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