NO126697B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO126697B NO126697B NO2705/68A NO270568A NO126697B NO 126697 B NO126697 B NO 126697B NO 2705/68 A NO2705/68 A NO 2705/68A NO 270568 A NO270568 A NO 270568A NO 126697 B NO126697 B NO 126697B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- parts
- phthalocyanine
- acid
- good
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 9
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 9
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 12
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 12
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 11
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 7
- -1 phthalocyanine sulfonic acids Chemical class 0.000 description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 2-carbamoylbenzoic acid Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDOQKGWUMUEJLX-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1C(O)=O FDOQKGWUMUEJLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVIPPHSQIBKWSA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1C(O)=O DVIPPHSQIBKWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKZSIEDAEHZAHQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyphthalic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 JKZSIEDAEHZAHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/065—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide having -COOH or -SO3H radicals or derivatives thereof, directly linked to the skeleton
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
- D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/924—Polyamide fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Opp.-f inne Isen -vedrører en f remgangs.måt-e. til Jevn fargning av -syntetiske poly-amidtekst-ilmaterialer' ;-med f-talocyaninfarge-stoffer som inneholder sulfonsyregrupper, i-det fremgangsmåten er karakterisert ved at -man som fargestoffer anvender ftalocyaniner som i H- resp.. 5-^tilling - av denes benzenkj emer tilsammen inneholder 2-3 sulfonsyregrupper.
Det er .kjent-at f tal-ocy aniner som i deres benzenkj.e-rners 3- resp. 6-stil-ling har 2 til" 3 sulf onsyregrupper.rpå . grunn av deres gode trekkevne anvendes såvel til f-argning -av- bomull som til fargning av polyamider. Derimot har ftaio.cyaniner hvis -sulfonsyregrupper står i eller 5-stil-ling. av ftalocyaninmolekylets benzen-kjerne, bare svak-affinitet til--bomull. De har av denne grunn hittil i praksis ikke fått noen betydning- Overraskende viser disse ftalocyaninsulfonsyrer imidlertid en god til meget god affinitet til polyamidfibre.
Overfor ftalocyaninsulfonsyrer hvis sulfonsyregrupper står i 3- resp.' 6-stilling av ftalocyaninmolekylet, viser farge-' stoffene hvis sulfonsyregrupper står i 4- resp. 5-stilling av benzenkjernen av ftalocyaninmolekylet, fordeler hva angår syre-, bleke-, svovel- og avgassekthet. Dessuten er dé 'overlegne'overfor de førstnevnte fargestoffer med hensyn til lysekthet.
Fargningen av polyamidfibrene med disse fargestoffer foregår på vanlig måte fra nøytrale eller svakt sure oppløsninger under tilsetning av vanlige fargerihjelpemidler som f.eks. natriumsulfat, eddiksyre, maursyre.
For fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan det anvendes
de forskjelligste ftalocyaninsulfonsyrer som Co-,. Ni- og metallfrie ftalocyaninger, spesielt imidlertid Cu-ftalocyaninsulfonsyrer.
Ved siden av deres sulfonsyregrupper kan de nevnte ftalocyaniner også ha 1 til 2 sulfonsyreamid-■eller monoalkylamidgrupper (alkyl = C-^-C^) i deres molekyl. De med sulfonsyregrupper ikke substituerte benzenkjerner av ftalocyaninmolekylene kan ha 1 til 2 halogenatomer som klor, brom eller fluor,.lavere alkylgrupper som metyl-.resp. etylgrupper, eller lavere alkoksygrupper (C^ til' ).' :Fargestoffene anvendes til fargning fortrinnsvis i form av deres alkalisalter. Eksempler på de ifølge oppfinnelsen anvendte ftalocyaniner er kobber-, kobolt- eller nikkelftalocyaniner, som i 4-stilling har 2 til 3 sulfonsyrer.
De anvendte ftalocyaninsulfonsyrer kan f.eks. fåes ved
at det gåes ut fra ftalsyre-4-sulfonsyre resp. deres derivater som f talsyreanhydrid-4-sulfonsyre', ftalimid-4-sulfonsyre, ftalsyre-diamid-4-sulfonsyre med ftalsyre resp. deres derivater som f.eks. ftalsyreanhydrid-, ftalsyreimid, 4-klorftalsyre, 4-klorftalsyreimid, ftalsyre-4-sulfamid i en urinstoffsmelte.
På den annen side kan også ftalocyaniner med 3-4 sulfonsyregrupper i molekylet, f.eks. ved hjelp av klorsulfonsyre over-føres med tionylklorid i deres sulfonsyreklorider eller sulfonsyre-kloridsulfonsyrer og deretter partielt omsettes med ammoniakk eller et monoalkylamin (C^ - C^).
Eksempel 1.
a) I et bad av 400 deler vann, 0,4 deler eddiksyre 30$-ig og 2 deler natriumsulfat forbehandles ved 40°C 10 deler strengmaterialer av polyamid fremstilt ved kondensasjon av kaprolaktam i 15-20 min. Deretter tilsetter man en oppløsning av 0., 1 del kobberftalocyanin-(4)-di-til-tri-sulfonsurt natrium (statistisk verdi 2,5 sulfonsyregrupper pr. Pc-molekyl) i 10 deler vann. Man øker badtemperaturen i løpet av 30 min. til koketemperatur og farger i 1 til lg time. Deretter spyles fibrene en gang varmt og deretter kaldt og tørkes. Man får en brilliant blå fargning av god ekthet,
spesielt av en utmerket lysekthet.
b) Det i eksempel 1 a) -anvendte fargestoff ble fremstilt i en urinstoffsmelte, idet det ble gått ut fra ftalsyre-4-sulfonsurt
kalium og ftalsyreanhydrid under tilsetning av de ved en ftalocyaninsmelte vanlige forbindelser.
c) Erstatter man i eksempel 1 a) det der anvendte kobberftalocyanin-(4)~di-til-tri-sulfonsurt natrium med en ekvivalent mengde av
en av like deler bestående farge.stof fblanding av 4,4"-dimetoksy-kobberftalocyanin-(4',4''')-di-sulfonsurt natrium og 4-metoksy-kobberftalocyanin-(4',4" , 4 ' ' ')-tri-sulfonsurt-natrium (dannet av ftalsyre-(4)-sulfonsurt kalium og 4-metoksy-f talsyre under tilsetning av de ved en ftalocyaninsmelte vanlige forbindelser i en urinstoffsmelte), så får man en brilliant, .grønnaktig turkis-fargning av god ekthet og en meget god lysekthet.
d) Erstatter man i eksempel 1 a) det der anvendte kobberftalocyanin-(4)—di-til—tri-sulfonsurt natrium med en ekvimolar .mengde av en
av like deler bestående fargestoffblanding av 4 ,5,4"., 5"-tetra-klor-kobberftalocyanin- ( 41 ,4 ' ' ■' )-di-sulf onsurt natrium og 4,5-di-klor-kobberftalocyanin-(4',4",4<1>'')-tri-sulfonsurt natrium (dannet av ftaisyre-(4)-sulfonsurt kalium og 4,5-di-klor-ftalsyre under tilsetning av de ved en ftalocyaninsmelte vanlige forbindelser i en urinstof f smelte) , -så får man en brilliant, turkisblå fargning med go-d -ekthet,, spesielt en utmerket lysekthet. Eksempel 2^ a) I et bad av 20t) deler vann, .0,4 -deler eddiksyre 30#-ig. og 2 deler natriumsulfat-forbehandles ved 4ø°C i0 deler -strengmateriale av
syntetisk polyamidfIbre i 1.5-20 min. Deretter tilsetter man en oppløsning av 0,1 del kobberftaloeyanin-(4)-di-til-tri-s^l"fonsurt
-natrium (statistisk verdi -2,9 sulfonsyregrupper pr. Pc-molekyl)
i 10 deler vann. Man øker badtemperaturen i løpet av 30 min.
til 100°C, farger i 30-45 -minutter, tilsetter 0,,4 deler ■ maursyre 85^-ig og farger videre I 30 min. ved koketemperatur. -Deretter
spyles fibrene en gang varmt og deretter kald og tørkes. Man
får en brilliant fargning av god ekthet, spesielt en meget god lysekthet.
b) Det i eksempel 2 a) anvendte fargestoff ble fremstilt idet det ble gått ut fra ftalsyre-4-sulfonsurt kalium og ftalsyreanhydrid
under tilsetning av de ved en ftalocyaninsmelte vanlige forbindelser i en urinstoffsmelte.
c) Anvender man i stedet for det i eksempel 2 a) nevnte kobberftalo-cyanin-(4)-di-til-tri-sulfonsurt-natrium 0,1 del nikkelftalo-cyanin-(4)-di-til-tri-sulfonsurt natrium (statistisk verdi 2,8 sulfonsyregrupper pr. Pc-molekyl), så får man en noe grønn-aktig turkisblå fargning av god ekthet, spesielt en meget god
lysekthet.
Eksempel 3.
a) I et bad av 200 deler til 400 deler vann cg 0,2 til 0,4 deler oleylpolyglykoleter forbehandles 10 deler av en vevnad av
syntetiske polyamidfibre ved 4o°C i 15 til 20 min. Deretter tilsetter man en oppløsning av 0,1 dei kobberftalocyanin-(4)-di-til-tri-sulfonsurt natrium (statistisk verdi 2,5 sulfonsyregrupper pr. Pc-molekyl) i 10 deler vann. Man øker badtemperaturen i løpet av 30 min. til koketemperatur og farger :. 1-1^ time. Deretter spyles vevnaden en gang varmt og deretter kaldt og tørkes. Man får en brilliant blå fargning av god til meget god
ekthet, spesielt en utmerket lysekthet.
b) Det i eksempel 3 a)' anvendte fargestoff ble dannet analogt eksempel lb).
Eksempel 4. '
a) I et bad av 400 deler vann, 0,4 deler eddiksyre 30%-ig, 2 deler natriumsulfat og 0,8 deler av natriumsaltet av en høykondensert
naftalinsulfonsyre-formaldehyd-harpiks forbehandles ved 40°C
10 deler strengmateriale av syntetiske polyamidfibre i 15-20 min. Deretter tilsettes en oppløsning åv 0,1 del kobberftalocyanin-(4)-di-til-tri-sulfonsurt natrium (statistisk verdi 2,5 sulfonsyregrupper pr. Pc-molekyl) i 10 deler vann. Man øker badtemperaturen i løpet av 30 min. til koketemperatur og farger i 1 til lg time. Deretter spyles fibrene en gang varmt og deretter kaldt. Man får en brilliant turkisblå fargning av god ekthet, spesielt en meget god lysekthet. b) Det i blanding 4 a) anvendte fargestoff ble dannet som angitt i eksempel lb).
Claims (1)
- Fremgangsmåte til jevn fargning av syntetiske polyamid-tekstilmaterialer med ftalocyaninfargestoffer som inneholder sulfonsyregrupper, karakterisert ved at man som fargestoffer anvender ftalocyaniner som i 4- resp. 5-stilling av deres benzenkj erner tilsammen inneholder 2 til 3 sulfonsyregrupper.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1967F0052943 DE1619533B2 (de) | 1967-07-13 | 1967-07-13 | Verfahren zum faerben von polyamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO126697B true NO126697B (no) | 1973-03-12 |
Family
ID=7105869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO2705/68A NO126697B (no) | 1967-07-13 | 1968-07-06 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3622263A (no) |
| JP (1) | JPS5136388B1 (no) |
| AT (1) | AT283260B (no) |
| BE (1) | BE718030A (no) |
| CH (2) | CH896568A4 (no) |
| DE (1) | DE1619533B2 (no) |
| DK (1) | DK134120B (no) |
| FI (1) | FI46085C (no) |
| FR (1) | FR1573616A (no) |
| GB (1) | GB1182740A (no) |
| NL (1) | NL6809685A (no) |
| NO (1) | NO126697B (no) |
| SE (1) | SE335971B (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2387658A1 (fr) * | 1977-03-25 | 1978-11-17 | Ciba Geigy Ag | Procede pour combattre les microorganismes |
| JPS55119131U (no) * | 1979-02-13 | 1980-08-23 | ||
| EP1609824B1 (en) * | 2003-03-31 | 2012-10-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Phthalocyanine dye and use thereof for ink-jet printing |
| US7678899B2 (en) * | 2003-07-18 | 2010-03-16 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Phthalocyanines and their use in ink-jet printers |
| EP1654329A1 (en) * | 2003-07-18 | 2006-05-10 | FUJIFILM Imaging Colorants Limited | Phthalocyanines and their use in ink-jet printers |
| GB0316856D0 (en) * | 2003-07-18 | 2003-08-20 | Avecia Ltd | Inks and processes |
| WO2005014726A1 (en) * | 2003-07-18 | 2005-02-17 | Avecia Inkjet Limited | Phthalocyanines and their use in ink-jet printers |
| JP5281019B2 (ja) * | 2007-12-28 | 2013-09-04 | 日本化薬株式会社 | ポルフィラジン色素及びこれを含有するインク組成物 |
| TW201005045A (en) * | 2008-06-30 | 2010-02-01 | Nippon Kayaku Kk | Porphyrazine pigment, ink composition and colored article |
| KR101697567B1 (ko) | 2008-12-25 | 2017-01-18 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 포르피라진 색소, 이를 함유하는 잉크 조성물 및 착색체 |
| JP5502856B2 (ja) | 2009-04-15 | 2014-05-28 | 日本化薬株式会社 | ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2683643A (en) * | 1949-08-25 | 1954-07-13 | Bayer Ag | Process of dyeing and printing and composition therefor |
| CH370858A (de) * | 1958-12-18 | 1963-07-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe |
| US3051720A (en) * | 1958-12-29 | 1962-08-28 | Du Pont | Production of phthalocyanine pigments |
-
1967
- 1967-07-13 DE DE1967F0052943 patent/DE1619533B2/de active Granted
-
1968
- 1968-06-17 CH CH896568D patent/CH896568A4/xx unknown
- 1968-06-17 CH CH896568A patent/CH499674A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-06-27 FI FI681830A patent/FI46085C/fi active
- 1968-06-27 SE SE08774/68A patent/SE335971B/xx unknown
- 1968-07-04 GB GB32005/68A patent/GB1182740A/en not_active Expired
- 1968-07-05 AT AT648568A patent/AT283260B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-07-05 US US742487A patent/US3622263A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-07-06 NO NO2705/68A patent/NO126697B/no unknown
- 1968-07-08 DK DK333868AA patent/DK134120B/da unknown
- 1968-07-09 NL NL6809685A patent/NL6809685A/xx unknown
- 1968-07-12 BE BE718030D patent/BE718030A/xx unknown
- 1968-07-12 FR FR1573616D patent/FR1573616A/fr not_active Expired
- 1968-07-13 JP JP43048838A patent/JPS5136388B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH896568A4 (no) | 1970-07-15 |
| JPS5136388B1 (no) | 1976-10-08 |
| FI46085C (fi) | 1972-12-11 |
| BE718030A (no) | 1968-12-16 |
| DK134120C (no) | 1977-02-14 |
| GB1182740A (en) | 1970-03-04 |
| SE335971B (no) | 1971-06-21 |
| AT283260B (de) | 1970-07-27 |
| CH499674A (de) | 1970-07-15 |
| US3622263A (en) | 1971-11-23 |
| NL6809685A (no) | 1969-01-15 |
| FR1573616A (no) | 1969-07-04 |
| DE1619533A1 (de) | 1969-10-23 |
| DK134120B (da) | 1976-09-13 |
| FI46085B (no) | 1972-08-31 |
| DE1619533B2 (de) | 1976-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO126697B (no) | ||
| US2761868A (en) | Sulfonated and unsulfonated imidomethyl, carboxyamidomethyl and aminomethyl phthalocyanines | |
| Khattab et al. | Microwave‐assisted synthesis of arylazoaminopyrazoles as disperse dyes for textile printing | |
| JPS637581B2 (no) | ||
| US2285359A (en) | Phthalocyanine sulphonic acids | |
| JPH0562626B2 (no) | ||
| US2276187A (en) | Acyl derivatives of azo dyestuffs, and process of preparing same | |
| JPS63241070A (ja) | 水溶性の反応染料及び繊維材料の染色法 | |
| EVANS et al. | 2‐Pyrazoline Dyes for Wool and Nylon | |
| JPH1129714A (ja) | アントラピリドン化合物を用いることを特徴とするポリアミド系繊維の染色法及び染色物 | |
| JPS61123670A (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 | |
| JPS6018359B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| Patel et al. | Monoazo Styryl Quinazolinone Reactive Dyes: Their Synthesis, Application and Density Function Theory (DFT) Calculation | |
| JPS585211B2 (ja) | 非対称アゾメチン−１：２−クロム錯化合物 | |
| US3567706A (en) | Reactive azo dyes containing a benzotriazine-1-oxide | |
| US2077863A (en) | Dyestuffs of the oxazine series and a process of preparing them | |
| JPS59179666A (ja) | モノアゾ反応性染料 | |
| US1237183A (en) | Process for the manufacture of copper compounds of orthooxyazo dye-stuffs. | |
| Shabir et al. | New Heterocyclic Azo Dyes: Design, Synthesis, and Application on Leather | |
| JPH04240276A (ja) | 皮革の染色にポリアゾ染料を使用する方法 | |
| JPS60215061A (ja) | 繊維反応性モノアゾ化合物 | |
| US1959455A (en) | Diaminotriarylmethane dyes | |
| US2139119A (en) | Dioxazine sulphonic acids | |
| US2012991A (en) | Azo dyes and methods for their preparation | |
| SU181213A1 (ru) | Способ получения азокрасителей |