DE1644162A1

DE1644162A1 - Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Monoazofarbstoffes

Info

Publication number: DE1644162A1
Application number: DE19661644162
Authority: DE
Inventors: August Bauer; Meininger Fritz Dipl-Chem Dr
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1966-06-04
Filing date: 1966-06-04
Publication date: 1971-03-25
Also published as: US3471469A; AT265465B; CH478206A; GB1184703A; DE1644162B2; BE699476A; DE1644162C3

Description

FARBWERKE HOECHST AG.

Anlage I

zur Patentanmeldung Fw

Frankfurt (M)-Hoechst

3. Juni 1966 ■Dr.Oz/'^rk

5111

Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Monoazofärbstoffes

Ks wurde gefunden, daß man einen neuen, wasserlöslichen Monoazofarbstoff der Formel

XOOO-

O₂H₅

worin X ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom bedeutet, herf?teilen kann, wenn man den Honoazofarbstoff der Formel

3C00G-C—.

■Ο - N =

109813/1688

- 2 - Fw 5111

worin Y eine Gruppe der Formel -GHp-CHp-O-SO-rX oder der Formel -CII=OH₂ darstellt und X die angegebene Bedeutung hat, in wäßrigen: Medium mit Diäthylamin, gegebenenfalls unter Zusatz eines alkalisch wirkenden Mittels, umsetzt.

Das Verfahren zur Herstellung des neuen Monoazofarbstoffes wird zweckmäßig so durchgeführt, daß man beim Finsatz eines Farbstoffes mit einer ß-IIydroxyäthylsulfonschwefelsäureestergruppe eine wäßrige lösung, die 1 Mol dieser Ausgangsverbindung in Form des Alkalisalzes enthält, mit mindestens 2 Mol Diäthylamin bei gewöhnlicher od_er erhöhter Temperatur umsetzt, worauf der entstandene.Farbstqff durch Aussalzen mit Natriumchlorid oder Kaliumchlorid oder durch Ansäuern (pH-Vert 1) der Färbstofflösung und Filtration oder durch Sprühtrocknung des neutralisierten Umsetzungsgemisches isoliert wird.

Die vorstehend beschriebene Umsetzung kann auch in der '"eise vorgenommen werden, dai3 man 1 Mol des eine ß-Hydroxyäthylsulfonschwefelsäureestergruppe enthaltenden Ausgangsfarbstoffes in Form seines Alkalisalzes in Gegenwart eines alkalisch wirkenden Mittels, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat mit 1 Mol Diäthylamin in wässrigem Medium behandelt.

Mit dem gleichen Ergebnis kann man verfahrensgemäß für die Herstellung des neuen Monoazofarbstoffes der oben angegebenen Formel auch das bei der 'Herstellung des Ausgahgsfarbstoffes anfallende Gemisch ohne ZwiBchenisolierung des Kupplungsproduktes einsetzen und direkt für die₌Umsetzung mit Diäthylamin verwenden.

Fine weitere Möglichkeit, den neuen Monoazofarbstoff herzustellen« besteht darin, daß man bei Verwendung einec Ausgangsfarbstoffes, der eine Vinyleulfongruppe enthält, 1 Mol dieser Verbindung in wäßriger Lösung bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur mit 1-1,1 Mol Diethylamin umsetzt und anschließend den Farbstoff durch Sprühtrocknung der Lönung abscheidet.

Der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff läßt sich vorzugsweise zum Plirben von Celluloaematerialien, wie Baumwolle, leinen oder

109813/1688

- 3 - Fv/ 5111

Viskose-Kunstseide verwenden. Er eignet sich auch zum Färben von stickstoffhaltigen Fasern sowohl animalischer als auch synthetischer Herkunft wie T^1-OlIe und Polyacrylnitrilfasern.

Vfeiterhin ist der neue Farbstoff besonders auch zum Bedrucken von Cellulosefaser«, geeignet. Hierzu v/ird er in Form einer Verdickungspaste, die den Farbstoff und ein alkalisch wirkendes Mittel, wie Natriumhydroxyd., Kaliumhydroxyd, Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat enthält, aufgedruckt und die Drucke anschließend einer Hitzebehandlung, beispielsweise durch Dämpfen, unterworfen.. Die zur Herstellung der Drucke verwendeten Druckpasten, die ein alkalisch wirkendes Mittel enthalten, besitzen eine sehr gute Beständigkeit gegenüber Alkalien. In dieser Hinsicht ist der' neue Farbstoff dem oben'erwähnten, die ß-Hydroxyäthylsulfonschwefelsäureestergruppe enthaltenden Ausgangsfarbstoff wesentlich überlegen.

Der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff besitzt eine hohe Farbstärke. Τ.τ kann zur Herstellung von gelben Baumwollfärbungen und -drucken verwendet werden» die sich durch die Reinheit*des Farbtones sowie eehr gute ^Tasch-, Wasser- und Reibechtheiten auszeichnen Und außerdem eine gute Lichtechtheit aufweisen.

Den aus der deutschen Patentschrift 1 103 886 bekannten, gelben Monoazcfarbstoffen nächst vergleichbarer Struktur ist der verfahrensgemäß erhältliche Monoazofarbstoff im Aufbau und der Färb-

- ■- " ♦ . stärke der Färbungen sowie in der Klarheit der Nuance wesentlich überlegen.

109813/1638

Beispiel 1 ₌

65»8 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel NaOOC-C-

SO₂-CH₂-CH₂-O-SO₅Wa

SO,ITa

werden in 700 Gewichtstellen ^T'asser bei Räumtemperatur gelöst und anschließend unter Rühren mit 15»3 Gewichtsteilen Diethylamin versetzt. Man rührt den Ansatz 16 Stunden bei Raumtemperatur weiter. Nach dieser Zeit ist der entstandene Farbstoff ausgefallen. Er wird abfiltriert und bei 60° C getrocknet.

Man erhält 68 Gewichtsteile eines gelben, wasserlöslichen Pulvers, das auf Baumwolle, Leinen oder Regeneratcellulose in Gegenwart von Alkalien wie Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd oder Kaliumcarbonat gelbe Färbungen oder Drucke ergibt, die sich durch sehr gute Vasch-, Wasser- und Reibechtheiten und außerdem durch gute " Lichtechtheit auszeichnen. -

■. -

Beispiel 2

65»8 Gewichtsteile des Ausgangsfarbstoffes .der .im Beispiel 1 angeführten Formel werden in 700 Gewichtstelle Vasser bei Raumtemperatur gelöst und anschließend mit 7,5 ßewichtsteilen Diäthylamin versetzt. Dann tropft man bis ein pH-V.'ert von 12 erreicht ist etwa 23 Gewichtsteile 33 /''ige Natronlauge in das Umsetzungsgemisch ein und rührt 16 Stunden dieses bei Raumtemperatur nach. Durch Zugabe von 25 $ Natriumchlorid (bezogen auf das Volumen der Farbstofflösung) wird der Farbstoff ausgefällt und abfiltriert. Nach₌dem Trocknen -bei 60° C erhält man 72 Gewi chts't eile eine's gelben Pulvers, das mit dem gemäß Beispiel 1 hergestellten Farbstoff identisch ist.

109813/1688

ORIGINAL INSPECTED

• - 5 - Pw 5111

Beispiel 3 ,

65,8 Gev/ichtsteile des Auegangsfarbstoffes der im Beispiel 1-angeführten Formel v/erden in 700 Gewichtsteilen V'asser bei Raumtemperatur gelöst. Dann versetzt man die Lösung mit. 25 Gewichtsteilen Natriumcarbonat und 8 Gewichtoteilen Diäthylamin. Das Reakticnsgemirch, das phenolphthaleinalkalisch reagiert, rührt man noch 20 rtunden bei Raumtemperatur weiter. Durch Zugabe von-115 Gewichti5teilen 36,5 ?'iger Salzsäure wird das Gemisch dann auf einen pH-^v'ert von 0,5 eingestellt, der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und bei 60° 0 getrocknet. Man erhält 67 Gewichtsteile eines gelben Pulvers, v/elches mit dem nach Beispiel T hergestellten Farbstoff identisch ist. a

Beispiel 4

281 Gev.'ichtsteile i-Aminoiaenzcl^-ß-hydroxyäthylculf onschwefelsäureester werden in 1 000 Gewichtsteile Vfasser eingetragen und 1 Stunde gerührt. Dann gibt man zu der Lösung 1 000 Gewichtsteübe rispulver und 150 Gewichtsteile Salzsäure 36,5 /''ig hinzu und diazotiert das Amin bei 0° bis 5° 0 durch Zufügen von 205 Volumenteilen 5n Katriumnitritlösung. Man rührt das Diazoniumgemisch noch 2 Stunden nach . und zerstört sodann die überschüssige salpetrige Cäure mit Hilfe von Amidosulfosäure.

284 Geviichtsteile 1-(4'-Su-Ifophenyl)-3-carboxy-pyrazolon-(5) wer- ' den in 1 000 Gewichtsteilen V'asser und 258 Gewichtsteilen 33 ?'iger Natriumhydroxydlösung gelost und nach Zusatz von 20 Gewichtsteilen Tierkohle geklärt.. Die filtrierte Lösung läßt man. in die vorstehend erhaltene Diazoeuspension einlaufen und stellt das Gemisch durch Zutropfen von 265 Gewichtsteilen 20 $iger NatriumcarbonatlÖsung auf einen pH-"ert von 4,5-5 ein. Zu der Lösung des Kupplungsprodukteß gibt man 80 Gewichteteile Diäthylamin und dann 230 Gewichteteile 33 #igo Hatriumhydroxydlösung hinzu. Das Gemisch wird zur Vervollständigung der Umsetzung noch 16 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und anschließend durch Versetzen mit 155 Gev/ichtateilen 36,5 fdger Calzoäure neutralisiert, Sodann wird durch Sprühtrocknung der- Parbotofflößung bei 150° 0 daa Reaktionoprodukt isoliert. Man erhält 1 025 Gewichtefeile einee gelben Pulvera, daß dem nach Beispiel 1 hergestellten Parbntoff entspricht.

109813/1688

Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Monoazofarb stoff es der Formel "

XOOC-C

worin X ein Wasserstoff- oder ein Alkalimetallatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoff der Formel

XOOC-

C-F =

SO₂-Y

so,x

worin Y eine Gruppe der Formel -CH₂-CH₂-O-SO^X oder der Formel -CH=CH₂ darstellt und X die oben angegebene Bedeutung hat, in wässrigem Medium mit Diäthylamin, gegebenenfalls unter Zusatz eines alkalisch wirkenden Mittels, umsetzt.

2. YfaBeerlöslieher Monoazofarbstoff der Formel

XOOC-C--C -

SO₂-CH₂-CH₂-I

₅
in welcher X ein '"asserstoff- oder ein Alkalisetallatom bedeutet.

109813/1688